2020届一轮复习全国非新高考地区版第十一章微考点80挑战五信息提示下的有机合成与推断题作业 6页

1．(2018·济南四校联考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。合成路线是 ――――→试剂 X K2CO3，Cu A B ① ――→……――→ 非诺洛芬 (1)非诺洛芬的分子式是________，分子中的含氧官能团名称是__________。 (2)A 生成 B 的反应类型是__________________________________________________。 (3)反应①中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2，X 的结构简式为________。 (4)下列关于 X 的说法正确的是__________________。A.遇 FeCl3 溶液显紫色 B．可发生酯化反应和银镜反应 C．能与溴发生取代反应 D．1 mol X 最多能与 1 mol NaOH 反应 E．能与 NaHCO3 反应 (5)X 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的 同分异构体有________种。其中符合下列条件：核磁共振氢谱图中有 4 组峰，面积比为 1∶2∶2∶3，写出有关同分异构体结构简式___________________________________。 (6)利用以上合成路线的信息，设计一条以溴苯为原料合成 O 的路线。 2．(2018·成都测试)树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂 的合成路线，如图所示。 (1)合成 A 的化学方程式是__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)B 的分子式为 C4H7Br，且 B 不存在顺反异构，B 的结构简式为_________________， A 到 B 步骤的反应类型是___________________________________________________。 (3)E 中含氧官能团的名称是__________，D 的系统命名为______________。 (4)下列说法正确的是________。 A．1 mol 化合物 C 发生水解反应时，最多消耗 3 mol NaOH B．1 mol 化合物 E 与足量银氨溶液反应产生 2 mol Ag C．F 不会与 Cu(OH)2 悬浊液反应 D．丁烷、1丁醇、化合物 D 中沸点最高的是丁烷 (5)写出 D、F 在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式________________________。 (6) 的符合下列条件的同分异构体有________(不考虑立体异构)种。 ①苯的二取代衍生物；②遇 FeCl3 溶液显紫色；③可发生消去反应。 3．(2018·江西师大附中高三月考)具有抗菌作用的白头翁素衍生物 N 的合成路线如图所示： 已知：ⅰ.RCH2Br―――→R′CHO 一定条件 R—HC==CH—R′ ⅱ.R—HC==CH—R′―――――→R″COOH，I2 一定条件 ⅲ.2R—CH==CH—R′――→一定条件 (以上 R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等) (1)物质 B 的名称是______________，物质 D 所含官能团的名称是__________。 (2)物质 C 的结构简式是__________。C→D 的反应类型为__________。 (3)由 H 生成 M 的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F 的同分异构体中，符合下列条件的有________种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有 6 组峰且峰面积比为 1∶1∶1∶2∶2∶3 的一种有机物的结构简式：_______________。 ①分子中含有苯环，且苯环上有 2 个取代基 ②存在顺反异构 ③能与碳酸氢钠反应生成 CO2 (5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。 答案精析 1．(1)C15H14O3 醚键、羧基 (2)取代反应 (3) (4)ACD (5)12 (6) ――――→NaOH/H2O △ ――→H2O/H＋ ――――――→K2CO3、Cu 解析 (1)菲诺洛芬分子中含 C：15 个，O：3 个，H：14 个，故分子式为 C15H14O3，含氧官 能团为醚键、羧基。(2)比较 A、B 可知试剂 X 为 ，A 转化为 B 的同时还生成 HBr，故为取代反应。 (4)由 X 的结构简式 X 知其官能团为 ，—OH(酚羟基)，故 A、C、D 正确。(5)X 中含 8 个 C、2 个 O，不饱和度为 5，经分析知，符合条件的同分异构体有以下四种情况：Ⅰ. ，—CH2CHO 3 种，Ⅱ. ，—OOCH 3 种，Ⅲ. 、—CHO 3 种，Ⅳ. 、—CHO 3 种，合计 12 种。(6)比较 、 可 知需要 2 个 ，官能团—Br 转化为—O—，模仿①中转化可知： ――――→NaOH/H2O △ ――→H2O/H＋ 。 2．(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH――→乙醇 △ CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O (2)CH3CHBrCH==CH2 取代反应 (3)醛基 1,2,3丁三醇 (4)A (5) ――→一定条件 ＋(2n－1)H2O (6)6 解析 (1)由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2CH2Br 在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消 去反应生成的 A 为 CH3CH2CH==CH2。(2)B 的分子式为 C4H7Br，且 B 不存在顺反异构，结 合该醇酸型树脂的结构可推断 B 的结构简式为 CH3CHBrCH==CH2，A 到 B 为取代反应。 (3)CH3CHBrCH==CH2 与 Br2 生成的 C 为 CH3CHBrCHBrCH2Br，CH3CHBrCHBrCH2Br 在碱性 条件下水解生成的 D 为 CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH ，系统命名为 1,2,3丁三醇。根据 →E→F→醇酸型树脂，结合反应条件可知，E 为 ，F 为 。则 E 中含氧官能团是醛基。(4)C 为 CH3CHBrCHBrCH2Br,1 mol C 最多消耗 3 mol NaOH，A 正确；E 为 ，1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成 4 mol Ag， B 错 误 ； F 为 ， 能 与 Cu(OH)2 悬 浊 液 发 生 中 和 反 应 ， C 错 误 ； CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH 分子间能够形成氢键，并且相对分子质量最大，沸点最高，D 错 误。(6)符合条件的有 (包括 3 种)、 (包括 3 种)，共 6 种。 3．(1)2溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基 (2) 取代反应 (3) ＋NaOH――→乙醇 △ ＋NaI＋H2O (4)12 或 (5)CH2==CH2――→HBr 催化剂 CH3CH2Br――→CH3CHO 一定条件CH3CH==CHCH3――→一定条件