人教版选修5课件 第三章 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯 25页

第 2 课时 酯 一、酯的组成结构 1 ．定义 —OH —OR′ 酯是羧酸分子羧基中的 ______ 被 _______ 取代后的产物。 2 ．官能团 酯基 酯的官能团为 _____ ： —COO— 或 。 3 ．通式 酯的一般通式为 RCOOR′ 或 ___________ 。 R 是 任意的烃 基或氢原子，而 R′ 是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。 由 此可以看出， R 和 R′ 可以相同，也可以不同。 4 ．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某 酸某酯。如 CH 3 COOC 2 H 5 称为 ________ 。 乙酸乙酯 二、酯的性质 1 ．物理性质 (1) 气味：低级酯是具 有芳香气味。 (2) 状态：低级酯通常为 _____ 。 液体 (3) 密度和溶解性：密度比水 ___ ； ___ 溶于水， ___ 溶于乙 醇和乙醚等有机溶剂。 小 难 易 2 ．化学性质 — — 水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的 酸和醇。属于 _____ 反应。 取代 (1) 在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式： ____________ ＋ H 2 O CH 3 COOH ＋ C 2 H 5 OH 。 (2) 当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反 应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。 如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式 ： CH 3 COOC 2 H 5 ＋ NaOH CH 3 COONa ＋ C 2 H 5 OH 。 三、酯的存在和用途 低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。 CH 3 COOC 2 H 5 ____________________________ _______________________________________ 酯化反应原理 1 ．羧酸酯化反应历程 2 ．酯化反应规律 — —“ 酸脱羟基，醇脱氢” 有机酸脱羟基，即羧基中的 C—O 键断裂；醇脱氢，即羟 基中的 O—H 键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原 子结合成 水，其余部分结合成酯。 3 ．酯化反应特点 酯化反应属于可逆反应，加浓 H 2 SO 4 有利于反应向酯化反 应的方向进行； 酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里 的羟基被烷氧基 (—OR) 取代。 酯化反应实验 1 ．乙酸与乙醇的酯化反应实验 (1) 实验步骤 在一支试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸。按图 3 － 3 － 2 所示，连接好装置。 用酒精灯小心均匀地加热试管 3 ～ 5 min ，产生的蒸气经导管通 到饱和碳酸钠溶液的液面上。 图 3 － 3 － 2 (2) 实验现象及结论 碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻 到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生 反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质 —— 乙酸乙酯。 2 ．生成乙酸乙酯的特点 (1) 反应很慢，即反应速度率很小。 (2) 反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分 乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。 3 ．生成乙酸乙酯的条件及其意义 (1) 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸 乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2) 以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3) 以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转 化率。 4 ．实验室制乙酸乙酯的注意事项 (1) 化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。 (2) 加热要先小火加热，后大火加热。 (3) 导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。 (4) 用饱和 Na 2 CO 3 溶液收集产物的目的是中和 乙酸、溶解 乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。 甲酸酯的特性 由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯 具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生 醛基的银镜反应、与新制 Cu(OH) 2 反应和加成反应。 酯的结构和性质 【 例 1 】 (2009 年全国理综 Ⅱ) 与足量的 NaOH 溶液充分 反应，消耗的 NaOH 的物质的量为 ( ) 。 A A ． 5 mol B ． 4 mol C ． 3 mol D ． 2 mol 【 解析 】 该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该 有机物的酯基在 NaOH 溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成 的酚还要继续消耗 NaOH ，故需要 5 mol NaOH 。 1 ． (2010 年四 川理综 ) 中药狼把草的成分之一 M 具有消炎 杀菌作用， M 的结构如图 3 － 3 － 3 所示。下列叙述正确的是 ( ) 。 图 3 － 3 － 3 A ． M 的相对分子质量是 180 B ． 1 mol M 最多能与 2 mol Br 2 发生反应 C ． M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的 化学式为 C 9 H 4 O 5 Na 4 D ． 1mol M 与足量 NaHCO 3 反应能生成 2 mol CO 2 解析： A 项 M 的分子式为： C 9 H 6 O 4 ，其相对分子质量是 178 ； B 项 1 mol M 最多能与 3 mol Br 2 发生反应，除了酚羟基邻 位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成； C 项除了酚羟 基可以消耗 2 mol NaOH ，酯基水解也消耗 1mol NaOH ，水解又 生成 1 mol 酚羟基还要消耗 1 mol NaOH 所以共计消耗 4 mol NaOH ； D 项酚与碳酸氢钠不反应。 答案 ： C 2 ．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结 构如图 3 － 3 － 4 所示。下列叙述正确的是 ( ) 。 图 3 － 3 － 4 A ．迷迭香酸属于芳香烃 B ． 1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应 C ．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D ． 1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全 反应 解析： 迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故 A 项错； 1 分子迷迭香酸中含 2 个苯环， 1 个碳碳双键，最多能和 7 mol 氢气发生加成反应， B 项错； 1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟 基， 1 个羧基， 1 个酯基，最多能和 6 mol 氢氧化钠发生反应， D 项错。 答案： C 酯化反应实验 【 例 2】 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、 增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验 室 和 工 业 制 法 常 采 用 如 下 反 应 ： CH 3 COOH ＋ C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 ＋ H 2 O ，请根据要求回答下列问 题： 图 3 － 3 － 5 (1) 欲 增 大 生 成 乙 酸 乙 酯 的 速 率 ， 可 采 取 的 措 施 有 _________ 、 _____________ 等。 (2) 若用图 3 － 3 － 5 所示装置来制备少量的乙 酸乙酯，产率 往往偏低，其原因可能为 _____________________ 、 __________ ______________ 、 _____________________________________ _____________ 等。 (3) 此反应以硫酸为催化剂，可能会造成 _______________ __________________ 、 _________________________________ 、 ______________________( 任写两项 ) 等问题。 同一反应时间 同一反应温度 反应温度 /℃ 转化率 /% 选择性* /% 反应时间 /h 转化率 /% 选择性* /% 40 77.8 100 2 80.2 100 60 92.3 100 3 87.6 100 80 92.6 100 4 92.3 100 120 94.5 98.7 6 93.0 100 *选择性 100% 表示反应生 成的产物是乙酸乙酯和水 (4) 根据表中数据，下列选项中 ________( 填字母 ) 为该反应 的最佳条件。 A.120 ℃ ， 4 h C ． 60 ℃ ， 4 h B ． 80 ℃ ， 2 h D ． 40 ℃ ， 3 h 【 解析 】 ( 1) 可以根据影 响化学反应速率的因素的知识来解 答。 (2) 从反应物反应的程度，是否发生反应和冷凝的效果去考 虑。 (3) 从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化的角度分 析。 (4) 对表中数据综合分析，升高温度转化率提高，但 120 ℃ 时选择性差， 60 ℃ 为适宜温度； 4 h 时转化率较高，为适宜时 间。 【 答案 】 （ 1 ）升高温度 增大反应物浓度 （ 2 ） 原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反 应 冷凝效果不好，部分产物挥发了 ( 任写两项 ) （ 3 ）产生大量酸性废液 ( 或造成环境污染 ) 部分原料炭 催化效果不理想 化，催化剂重复使用困难 （ 4 ） C 3 ． 1- 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸 丁酯，反应温度为 115 ℃ ～ 125 ℃ ，反应装置如图 3 － 3 － 6 所 图 3 － 3 － 6 A ．不能用水浴加热 B ．长玻璃管起冷凝回流作用 C ．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D ．加入过量乙酸可以提高 1- 丁醇的转化率 解析： 该酯化反应需要的温度为 115 ℃ ～ 125 ℃ ，水浴的 最高温度为 100 ℃ ， A 项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和 醇的作用， B 项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水 解， C 项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另 一种反应物的转化率， D 项正确。 答案： C 羧酸和酯类的同分异构体的书写 【 例 3 】 (2009 年海南 ) 分子式为 C 5 H 10 O 2 的酯共有 ( 不考虑 立体异构 )( ) 。 A ． 7 种 C ． 9 种 B ． 8 种 D ． 10 种 【 解析 】 为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写 异构体：甲酸丁酯 4 种 ( 丁基 4 种异构 ) 、乙酸丙酯 2 种 ( 丙基 2 种异构 ) 、丙酸乙酯 1 种、丁酸甲酯 2 种 ( 丁酸的烃基为丙基、 异丙基 2 种异构 ) ，共 9 种。 C 4 ． (2010 年广 东珠海斗门一中月考 ) 分子式为 C 8 H 16 O 2 的有 机物 A ，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C ，且 B 在一定条件 下能转化成 C 。则有机物 A 的可能结构有 ( ) 。 B A ． 1 种 C. 3 种 B ． 2 种 D ． 4 种 5 ．某一有机物 A 可发生如图 3 － 3 － 7 所示的变化： 图 3 － 3 － 7 已知 C 为羧酸，且 C 、 E 不能发生银镜反应，则 A 的可能 结构有 ( ) 。 C A ． 4 种 B ． 3 种 C ． 2 种 D ． 1 种 解析： 根据题意分析 A 结构只能有下列两种，