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- 2021-07-09 发布
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有机化学基础 综合练习
(满分120分,时间100分钟)
一、不定项选择题:本题包括10小题,每小题3分,共计30分。每小题只有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项,多选时,该小题得0分;若正确答案包括两个选项,只选一个且正确的得2分,选两个且都正确的得满分,但只要选错一个,该小题就得0分。
( )1.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A. 该物质的分子式为C16H13O5
B. 该物质遇FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
( )2. 柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A. 每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子
B. 柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上
C. 1 mol柔红酮最多可与2 mol Br2发生取代反应
D. 一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应
( )3. 普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药,它可由有机物X经多步反应合成:
下列有关说法正确的是
A.在有机物X的1H核磁共振谱图中,有4组特征峰
B.可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y
C.普罗帕酮分子中有2个手性碳原子
D.X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应
( )4. 依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法正确的是
A.原料X与中间体Y互为同分异构体
B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应
( )5.合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是( )
A.X能发生加成、水解、氧化反应 B.Y分子中所有碳原子可能在同一平面
C. Z分子中不含手性碳原子 D.1 mol化合物X最多能与5 mol H2反应
( )6.某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X、Y分子中均有两个手性碳原子
B.过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y
C.Y转化为Z的反应类型是加聚反应
D.Z与足量H2发生加成反应,消耗Z与H2的分子数之比为1:3
( )7.伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为:
下列有关这三种物质的说法正确的是
A.雷琐苯乙酮所有碳原子不可能共平面
B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应,最多消耗3 mol H2
D.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
( )8.扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是
A.一定条件下,a可与HCHO发生缩聚反应
B.可用NaHCO3溶液区别a、b
C.b与浓溴水混合可制备c
D.1molc最多可与2molNaOH反应
( )9.有机物Z是制备药物的中间体,合成Z的路线如下图所示:
X Y Z
下列有关叙述正确的是
A.X分子中所有原子处于同一平面
B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反应
C.可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z
D.1 mol Y跟足量H2反应,最多消耗3 mol H2
( )10.黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物,可由香兰素为原料合成(如下图所示)。
下列说法正确的是
A.①、②分子中碳原子一定都处于同一平面
B.①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.化合物①能与NaHCO3反应产生CO2
D.1mol化合物②最多只能与2molNaOH反应
二、非选择题:本题包括6小题,每小题15分,共计90分。
11.(15分)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流程图如下:
(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、 和 等。
(2)DE的反应类型为
(3)X的分子式为C7H5OCl,写出X的结构简式:
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:
①含两个苯环的α-氮基酸 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有5种不同化学环境的氢
(5)已知:CH3CH2CNCH3CH2COOH。请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
12.(15分)化合物H是一种用于合成药物的中间体,其合成路线流程图如下:
(1)B中的含氧官能团名称为羟基、 和 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有苯环,且遇FeCl3溶液不显色;
②能发生水解反应,水解产物之一能发生银镜反应,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
(4)F 的分子式为C18H20O4,写出F的结构简式: 。
(5)以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
13.(15分)有机物G是一种治疗关节炎止痛药,合成G的路线如下:
(1) C和D中含氧官能团的名称分别为________和________。
(2) A→B的反应类型为________________。
(3) B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为____________________。
(4) 有机物J为G的同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式______________________。
①能发生银镜反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢
③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
(5) 已知:(R、R′表示烃基)
请以1—丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成G的另一种方法,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
14.(15分)化合物E是一种合成高血压药物的中间体,其合成路线流程图如下:
A B C
D E
(1) 中所含官能团名称为________和________。
(2) 苯环上的硝基对新引入基团的位置会产生一定的影响,如:
(产物中,间二硝基苯占93%)
苯经两步反应制得A,第一步反应的条件为________。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式:________________。
①含有两个苯环,分子中有6种不同化学环境的氢;
②既能与盐酸反应,又能与NaHCO3溶液反应。
(4) 合成E时,还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物Y,Y的结构简式为________________。
(5) 常温下,苯酚在Br2的CCl4溶液中发生取代反应,得到一溴代物。请写出以苯酚、CCl4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
15.(15分)盐酸米多君是临床常用的升压药,其一种合成路线如下:
(1)盐酸米多君中含氧官能团名称为_____________(只写两种)。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_______。
①含有苯环,分子中有一个手性碳原子,能发生银镜反应,与FeCl3溶液发生显色反应,在酸性条件下水解可生成两种有机物。
②分子中只有5 种不同化学环境的氢。
(4)E的分子式为C10H15O3N,经取代得到F。写出E 的结构简式:_______。
(5)已知:,请写出以和为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
16.(15分)化合物G是生命合成核酸的必需前体物质,对机体免疫功能和修复具有重要作用。化合物G 的一种合成路线如下:
(1)化合物A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)化合物E的分子式为C5H10O3N2,其结构简式为 ;由F→G的反应类型为 。
(3)一定条件下F可转化为H( ),写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②能与盐酸反应;③分子中只含有3种不同化学环境的氢。
(4)已知
参考答案
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
B
AD
AB
AB
AB
A
BD
AB
BC
B
11.(15分)(1)酯基,羰基、醚键(任意写两个) (每空2分,共4分)
(2)取代反应(2分) (3) (2分)
(4) (3分)
(5) (每步1分,共4分)
12.共15分。第(4)题5分,其余每空2分。
(1)醚键 羰基 (2)消去反应
(3) (4)
(5)
13. (15分)(1) 羰基(2分) 醛基(2分) (2) 加成反应(2分) (3) CH3COOH(2分)
(4)
(5分,每步1分,见错,后面步骤不给分)
14.(1) 碘原子 醚键(醚基) (2) FeBr3 (3)
(4)
(5)
(除第(5)题5分外,其余每空2分,共15分)
15.(1). 羟基、醚键、酰胺键 (2). 取代反应
(3). (4) .
(5) .
16.(1)羟基,酯基;(2),取代反应 ; (3) ;(4)