2020届高考化学一轮复习选修5-1认识有机化合物作业 13页

课时分层提升练 三十五 ‎　认识有机化合物 一、选择题 ‎1.对下列物质的类别与所含官能团的判断中,不正确的是 (　　)‎ A.　醇类　—OH B.CH3CH2COOH　羧酸类　—COOH C.　酮类　—CHO D.CH3CH2Br　卤代烃类　—Br ‎【解析】选C。含有—OH,且—OH不与苯环直接相连,属于醇,故A正确;含有羧基,属于羧酸类,故B正确;含有醛基,属于醛类,故C错误;含有溴原子,属于卤代烃类,故D正确。‎ ‎2.某有机物的结构简式为,与其互为同分异构体的是 (　　)‎ A.　　　　 B.‎ C. D.‎ ‎【解析】选D。该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2,错误;B项的分子式为C8H16O2,错误;C项的分子式为C8H6O3,错误;D项的分子式为C8H8O2,正确。‎ ‎3.(2019·镇江模拟)下列说法正确的是 (　　)‎ A.的名称为3,4,4-三甲基丁烷 B.化合物的一氯取代物有2种 C.互为同分异构体 D.(葡萄糖)分子结构中含有—OH,与乙醇互为同系物 ‎【解析】选C。A.的主链含有5个碳原子,名称为2,3-二甲基戊烷,故A错误;‎ B.化合物中含有3种氢原子,一氯取代物有3种(),故B错误;‎ C.的分子式均为C6H6,但结构不同,互为同分异构体,故C正确;‎ D.(葡萄糖)分子结构中含有5个-OH和1个醛基,与乙醇的结构不相似,不是同系物,故D错误。‎ ‎【加固训练】‎ 某有机物的结构简式为。下列说法不正确的是 ‎(　　)‎ A.该有机物属于饱和烷烃 B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷 C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物 D.该烃的一氯取代产物共有8种 ‎【解析】选C。该有机物分子中不含不饱和键,属于饱和烷烃,故A项正确;该有机物主链7个碳原子,3号位甲基,5号位乙基,故B项正确;二者分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故C项错误;该烷烃分子中有8种等效氢原子,因此其一氯代物共有8种,故D项正确。‎ ‎4.(2019·邢台模拟)下列化合物中的所有碳原子不可能都在同一平面上的是(有机物中C-C键可以旋转) (　　)‎ A.‎ B.‎ C. CH2CH—CHCH2‎ D. CH2CHCH3‎ ‎【解析】选A。A.分子中有两个四面体结构的碳原子,当四面体结构中有三个碳原子共面时,另一个碳原子肯定不在同一平面内,故A错误;B.乙苯分子中乙基上两个碳原子与某环有可能共面,故B正确;C.‎ CH2CH—CHCH2分子中有两个碳碳双键,分别可确定一个平面,这两个平面有可能共面,故C正确;D.CH2CHCH3分子中碳碳双键确定一个平面,甲基碳原子与双键碳原子直接相连,肯定共面,故D正确。‎ ‎【加固训练】‎ 下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 (　　)‎ A.乙烷　　　B.甲苯　　　C.氟苯　　　D.丙烯 ‎【解析】选C。A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。‎ 二、非选择题 ‎5.(2019·烟台模拟)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。‎16.8 g该有机物燃烧生成‎44.0 g CO2和‎14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H 键和位于分子链端的—C≡C—键,核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)A的分子式是______________。 ‎ ‎(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是________。 ‎ A.H2　　　　　　　　　 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2‎ ‎(3)A的结构简式是______________。 ‎ ‎(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2‎ 加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构现象。B的结构简式是____________。 ‎ ‎【解析】 (1)‎16.8 g有机物A中m(C)=44.0×=12(g),m(H)=14.4×=1.6(g),则m(O)=16.‎8-12-1‎.6=3.2(g),故A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=5∶8∶1,则其最简式为C5H8O,又A的相对分子质量为84,则其分子式为C5H8O。‎ ‎(2)A分子中含有碳碳三键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,能与Na发生置换反应。‎ ‎(3)根据A的核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1,说明A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶1∶1,再结合A中含有O—H键和位于分子链端的碳碳三键,则其结构简式为。‎ ‎(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构体,则其结构简式为。‎ 答案: (1)C5H8O　(2)A、B、C、D ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎6.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:‎ ‎(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成‎5.4 g H2O和 ‎8.8 g‎ CO2,消耗氧气‎6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是________。 ‎ ‎(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图1所示的质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是________。 ‎ ‎(3)请预测A的可能结构并写出结构简式:__________________________。 ‎ ‎(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚 ‎(Cl—CH2—O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图2所示:‎ 经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示,则A的结构简式为______ ____________________。 ‎ ‎【解析】(1)5.4gH2O的物质的量==0.3 mol,则n(H)=0.6 mol,‎8.8 g CO2的物质的量==0.2 mol,则n(C)=0.2 mol,‎6.72 L O2的物质的量=0.3 mol,由氧元素守恒可知有机物中含有n(O)=0.3 mol+‎ ‎0.2 mol×2-0.3 mol×2=0.1 mol,则分子中n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,故最简式为C2H6O;‎ ‎(2)根据质荷比可知相对分子质量为46,最简式相对分子质量也是46,故分子式为C2H6O;‎ ‎(3)分子式为C2H6O的可能结构简式为CH3CH2OH、CH3-O-CH3,故答案为CH3CH2OH、CH3-O-CH3;‎ ‎(4)有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明有3种性质不同的H原子,故A的结构为CH3CH2OH。‎ 答案:(1)C2H6O　(2)46　C2H6O ‎(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3　(4)CH3CH2OH 一、选择题 ‎1.(2019·天津宝坻区模拟)下列说法中,正确的是 (　　)‎ A.苯分子中含有碳碳双键,可使溴的CCl4溶液褪色 B.有机物属于酯类 C.某有机物的名称是2-甲基-2-乙基丙烷 D.甲基的电子式是 ‎【解析】选D。苯分子中不存在碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色,A错误;有机物分子中含有羧基,属于羧酸类,B错误;2-甲基-2-乙基丙烷中主链碳原子个数不对,应该是2,2-二甲基丁烷,C错误;甲基不带电荷,其电子式是D正确。‎ ‎2.(新题预测)立方烷(球棍模型:)具有高度的对称性,Eatom教授在此基础上经七步反应合成了二羧基立方烷(C10H8O4)。二羧基立方烷的同分异构体数目为 (　　)‎ A.1　　　　　B‎.3　‎　　　　C.4　　　　　D.5‎ ‎【解析】选B。二羧基立方烷的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被羧基代替,所以二羧基立方烷的同分异构体有3种,B正确。‎ ‎3.下列有关混合物的分离与提纯的说法正确的是 (　　)‎ A.由于碘在乙醇中的溶解度较大,所以可用乙醇把碘水中的碘萃取出来 B.水的沸点为‎100 ℃‎,乙醇的沸点为‎78.5 ℃‎,所以用加热蒸馏的方法使含水乙醇变为无水乙醇 C.由于汽油和水不互溶,因此可用分液的方法将二者分离 D.将含少量HCl的CO2气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶,可以除去HCl气体。‎ ‎【解析】选C。A.乙醇和水互溶,不能萃取,故错误;B.虽然水和乙醇的沸点有差距,但是水容易挥发,所以直接用加热蒸馏的方法得到无水乙醇是不可能的,应用氧化钙与水反应,在加热蒸馏,故错误;C.汽油和水不互溶,分成两层,所以可以用分液的方法分离,故正确;D.氯化氢和二氧化碳都可以和氢氧化钠反应,故错误。‎ ‎4.燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O,由此得出的结论不正确的是 (　　)‎ A.该有机物分子中可能含有氧原子 B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1:3‎ C.该有机物分子中不可能含有双键 D.该有机物分子的结构简式为CH3-CH3‎ ‎【解析】选D。燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O,根据原子守恒可知有机物分子中含有2个碳原子和6个氢原子;A.该有机物分子中可能含有氧原子,例如乙醇,A正确;B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2∶6= 1∶3,B正确;C.由于2个碳原子最多结合6个氢原子,则该有机物分子中不可能含有,C正确;D.该有机物不一定是乙烷,也可能是乙醇和乙二醇,因此分子的结构简式不一定为CH3CH3,D错误。‎ ‎5.下列说法正确的是 (　　)‎ A.用系统命名法命名有机物和,主链碳原子数均为7个 B.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有4种 C.碳原子数小于或等于8的单烯烃中,与HBr加成产物只有一种结构,符合条件的单烯烃有6种 D.经测定C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%,则此混合物中碳的质量分数是78%‎ ‎【解析】选D。A中第一种有机物主链碳原子数为8个,A错;B中不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基的烃应为3种,苯环与叔丁基相连时不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错;C中符合条件的单烯烃有7种,C错。‎ ‎【方法规律】(1)使溴水褪色的官能团:‎ ‎①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色。‎ ‎②与苯酚反应生成白色沉淀。‎ ‎③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色。‎ ‎④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,‎ 有机溶剂溶解溴呈橙色。‎ ‎(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团:酸性高锰酸钾具有强氧化性,能把羟基(叔醇的羟基不能被氧化)、醛基氧化成羧基,碳碳双键、碳碳三键、氨基等具有还原性的官能团都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎6.某烷烃相对分子质量为86,如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则符合该结构的所有烷烃的一氯取代物总共有几种 (　　)‎ A.10种 B.9种 C.8种 D.7种 ‎【解析】选B。烷烃相对分子质量为86,则该烷烃含有的碳原子数目为=6,该烷烃为己烷;分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,说明该烷烃只含有1个支链,其支链不可能为乙基,只能是甲基,其主链含有5个C,满足条件的己烷的结构简式为①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,其中①分子中含有5种位置不同的H,即含有一氯代物的数目为5;②分子中含有4种位置不同的H,则其一氯代物有4种,所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有:5+4=9种,所以B选项是正确的。‎ ‎7.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1的有 ‎(　　)‎ A.乙酸甲酯 B.间苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸 ‎【解析】选D。A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为1∶1,错误;B.间苯二酚中含有4种氢原子,核磁共振氢谱中能出现4组峰,错误;C.2-甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为9∶1,错误;D.对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1,正确,选D。‎ ‎8.(2019·石家庄模拟)有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化,下列说法正确的是 (　　)‎ ‎ ‎ ‎ X　 Y　　 　 Z A.Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)‎ B.Y和Z可以用酸性KMnO4溶液来鉴别 C.X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面 D.Y的分子式为C7H10O ‎【解析】选D。A.Z的六元环上的一氯代物共有4种(不考虑立体异构)、、、,故A错误;B.Y中碳碳双键、醛基和Z中的羟基都具有还原性,不可以用酸性KMnO4溶液来鉴别,故B错误;C.Y、Z分子中碳原子是四面体结构,所有碳原子不可能处于同一平面,故C错误;D.Y的分子式为C7H10O,故D正确。‎ ‎【加固训练】‎ 下列关于2,3-二甲基-1-丁烯()的说法错误的是 (　　)‎ A.其一氯代物有四种(不考虑立体异构)‎ B.与氢气加成的产物为异丁烷的同系物 C.所有碳原子可能在同一平面 D.与甲基环戊烷()互为同分异构体 ‎【解析】选C。分子中含有4类氢原子,其一氯代物有四种(不考虑立体异构),A正确;与氢气加成的产物是2,3-二甲基丁烷,与异丁烷互为同系物,B正确;分子中含有4个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;与甲基环戊烷()的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。‎ 二、非选择题 ‎9.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生的CO2和H2O的质量,来确定有机物分子式。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A装置是提供实验所需的O2,则A装置中二氧化锰的作用是_____________ ___________;B 装置中试剂X可选用________。 ‎ ‎(2)D装置中无水氯化钙的作用是______________________________;E装置中碱石灰的作用是____________________________。 ‎ ‎(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取‎0.44 g样品,经充分反应后,D管质量增加‎0.36 g,E管质量增加‎0.88 g,已知该物质的相对分子质量为44,则该样品的化学式为________________________。 ‎ ‎(4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示,峰面积之比为1∶3‎ 则其结构简式为______________________;若符合下列条件,则该有机物的结构简式为__________________。 ‎ ‎①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子 ‎(5)某同学认为E和空气相通,会影响测定结果准确性,应在E后再增加一个E装置,其主要目的是________________________________________。 ‎ ‎【解析】(1)A装置是提供实验所需的O2,则A装置中二氧化锰是催化剂;B装置用于干燥通入C中的氧气,试剂X可选用浓硫酸,故答案为过氧化氢分解的催化剂;浓硫酸;‎ ‎(2)D装置中无水氯化钙是吸收生成的水;E装置中碱石灰是吸收生成的二氧化碳,故答案为吸收生成的水;吸收生成的二氧化碳;‎ ‎(3)E管质量增加‎0.88g为二氧化碳的质量,可得碳元素的质量:‎0.88g×=‎0.24 g,D管质量增加‎0.36 g是水的质量,可得氢元素的质量:‎0.36 g×=‎0.04 g,从而可推出含氧元素的质量为0.44-0.24-0.04=‎0.16 g,设最简式为CXHYOZ,则X∶Y∶Z=∶∶=2∶4∶1,即最简式为C2H4O,故答案为C2H4O;‎ ‎(4)根据该有机物的核磁共振氢谱图,峰面积之比为1∶3,则其结构简式为CH3CHO;若符合下列条件:①环状化合物,②只有一种类型的氢原子,说明结构中含有2个CH2‎ ‎,且具有对称性,则该有机物的结构简式为,故答案为CH3CHO;;‎ ‎(5)某同学认为E和空气相通,会影响测定结果准确性,应在E后再增加一个E装置,防止E吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,使得二氧化碳的质量产生误差,故答案为吸收空气中的二氧化碳和水蒸气。‎ 答案:(1)过氧化氢分解的催化剂　浓硫酸 ‎(2)吸收生成的水　吸收生成的二氧化碳 ‎(3)C2H4O ‎(4)CH3CHO　‎ ‎(5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 ‎【加固训练】‎ Ⅰ.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1,且分子中不含碳碳双键。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为________。 ‎ ‎(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰,面积比为1∶2∶2∶3,其结构简式为________。 ‎ ‎(3)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物B,B的一氯代物只有一种,写出B的结构简式:________,A→B的反应类型为________。 ‎ Ⅱ.中国人向来喜欢吉利的数字“‎888”‎,即“发发发”之意。在有机化学中就有这样一个“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由图中合成。‎ 已知:①相同条件下,X与H2的相对密度之比为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为2∶1,X中没有支链;‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A;‎ ‎③A中含有手性碳原子;‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为八元环状结构。‎ 根据上述信息填空:‎ ‎(1)X的分子式为________,A的分子中含有的官能团是________,E的结构简式为________; ‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式:‎ 反应②__________________________________________________________, ‎ 反应类型:_______ _________________________________________________; ‎ 反应④__________________________________________________________, ‎ 反应类型:__________________________________________________ _____; ‎ ‎(3)写出B的结构简式____________________________________________; ‎ ‎(4)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成‎27 g水和V L CO2(标准状况),则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。 ‎ ‎【解析】Ⅰ.(1)A分子式:(C2H4O)n,结合相对分子质量为88,解得n=2。‎ ‎(2)由氢谱知A为甲酸正丙酯。‎ ‎(3)相对分子质量变为86,分子式变为C4H6O2,一氯代物只有一种即6个氢原子等同,只能是两个甲基且对称,结合分子式得出结构。‎ Ⅱ.(1)MX=81×2=162,N(O)==5,N(H)=10,N(C)==6,结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基,且A中含有手性碳原子,故A结构为HOOCCH2CH(OH)COOH,所以D为HOOCCHCHCOOH,E为D的加聚产物。‎ ‎(2)由A的结构知②为消去反应,④是与HCOOH的酯化反应。‎ ‎(3)根据信息④及B的分子式知是由两分子A酯化得到。‎ ‎(4)A分子式为C4H6O5,乙醇分子式为C2H6O,n(H2O)=1.5 mol,由于A与乙醇分子中氢原子数均为6,可求出n混合物=0.5 mol,A与乙醇分子式可改写成如下形式:C2H4(CO2)2(H2O),C2H4(H2O),两种物质耗氧量相同为1.5 mol。‎ 答案:Ⅰ.(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3‎ ‎(3)　氧化反应 Ⅱ.(1)C6H10O5　—COOH和—OH ‎(2)HOOC—CHCH—COOH+H2O 消去反应 ‎+HCOOH+H2O　酯化反应(或取代反应)‎ ‎(3)‎ ‎(4)1.5 mol