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- 2021-07-09 发布
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练案[35]选修5 有机化学基础
第35讲 认识有机化合物
A组 基础必做题
1.(2020·河南开封第一次模拟)下列有关有机物结构和性质的说法错误的是( B )
A.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出气体的结构共有4种
B.石油是混合物,可通过分馏得到汽油、煤油等纯净物
C.苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面
D.1 mol盐酸美西律()最多可与3 mol H2发生加成
[解析] 本题考查有机物的结构和性质。分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出气体的有机物为饱和一元羧酸,可表示为C4H9—COOH,丁基有四种不同结构,所以分子式为C5H10O2的一元羧酸有4种结构,A项正确;石油是混合物,通过分馏得到的汽油、煤油等馏分仍然是混合物,B项错误;苯甲酸可看成是苯分子中的H原子被羧基取代产生的物质,苯分子是平面分子,羧基中的各原子也可在一个平面上,C—C键可以旋转,因此苯甲酸分子中所有原子可能位于同一平面,C项正确;根据盐酸美西律的结构简式可知,该分子中只含有1个苯环,不含有其他不饱和键,故1 mol盐酸美西律最多可与3 mol H2发生加成反应,D项正确。
[点拨] 判断饱和一元酸RCOOH的同分异构体数目时,可以转化为判断烃基R的结构的数目。常见的—C3H7的结构有2种,—C4H9的结构有4种,—C5H11的结构有8种。
2.(2020·河南郑州第一次质量预测)轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成,其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是( C )
A.名称是乙醚
B.只含有一种官能团
C.链状同分异构体中,属于羧酸的有3种
D.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
[解析] 本题考查有机物的结构与性质,考查的核心素养是宏观辨识与微观探析。由题图可知,该物质为CH3COOCH===CH2,其名称为乙酸乙烯酯,A项错误;该物质中含有酯基和碳碳双键两种官能团,B项错误;链状同分异构体中,属于羧酸的有CH3CH==
=CHCOOH、CH2===CHCH2COOH、,共3种,C项正确;该物质中含有酯基,能发生水解反应,含有碳碳双键,可发生加聚反应,该物质不能发生缩聚反应,D项错误。
3.(2020·湖北宜昌第一次调研)下列有关有机化合物的说法正确的是( C )
A.CH2===CHCH3分子中所有原子都在同一个平面上
B.的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的结构有4种
C.CH2===CHCH2OH能发生加成反应、取代反应、氧化反应等
D.苯乙烯()能使溴水褪色,1 mol苯乙烯与溴水反应时最多消耗4 mol Br2
[解析] A项,—CH3中氢原子不可能全部共面,错误;B项,只有中苯环上的一氯代物只有一种,错误。C项,含碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,含醇羟基,可以发生取代反应和氧化反应,正确;D项,最多消耗1 mol Br2,错误。
4.(2020·南京检测)(双选)芳香族化合物a、b、c是某些香料的主要成分。下列说法正确的是( BD )
A.a、b均能与银氨溶液反应生成单质银
B.a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上
C.b、c均能与FeCl3溶液发生显色反应
D.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] b分子不含—CHO,不能发生银镜反应,A错误;b、c分子均不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。
5.(2020·海南高三检测)(双选)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( CD )
A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
D.除去乙酸乙酯中的乙酸,先加入饱和Na2CO3溶液再分液
[解析] 有些油脂能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应类型分别是取代反应和加成反应,B错误;葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,C正确;除去乙酸乙酯中的乙酸,先加入饱和Na2CO3溶液再分液,D正确,答案选CD。
6.(2019·海南屯昌月考)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3︰1的是( C )
A.对二甲苯 B.乙酸乙酯
C.乙醛 D.苯
[解析] A项,对二甲苯的核磁共振氢谱有两组峰,其峰面积之比是3︰2,不符合题意;B项,乙酸乙酯的核磁共振氢谱有三组峰,不符合题意;C项,乙醛的核磁共振氢谱有两组峰,其峰面积之比是3︰1,符合题意;D项,苯的核磁共振氢谱只有一组峰,不符合题意。
7.(2020·北京海淀区模拟)有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水。分析元素组成发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%。它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是( D )
A.该有机物含有C、H、O三种元素
B.该有机物的相对分子质量为60
C.该有机物的分子组成为C3H8O
D.该有机物的结构简式为CH3CHOHCH3
[解析] 本题考查了有机化合物分子式和结构式的确定,意在考查考生分析问题的能力。有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,又该有机物中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,故有机物X中含有碳、氢、氧三种元素。该有机物中碳、氢、氧原子个数之比为︰︰≈3︰8︰1,故X的最简式为C3H8O,根据有机物的饱和度情况,可知X的最简式即为其分子式。X的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰,说明其分子中有4种不同化学环境的氢原子,故其结构简式为CH3CH2CH2OH,故只有D项错误。
8.(1)用系统命名法命名下列有机物。
①命名为 3,3,4三甲基己烷 ;
②,命名为 2甲基2戊烯 ;
③,命名为 5,5二甲基3乙基1己炔 ;
④,命名为 4氨基戊酸 ;
⑤,命名为 1,2,3,5四甲苯 。
(2)某有机化合物A广泛存在于多种水果中。
①经测定,A中仅含有C、H、O三种元素,67 g A在空气中完全燃烧时可生成27 g H2O和88 g CO2。则A的实验式或最简式为 C4H6O5 。若要确定A的分子式,还需要知道A的相对分子质量,测定物质的相对分子质量可以采用 质谱 (填“质谱”或“红外光谱”)法。经测定A的相对分子质量为134,则A的分子式为 C4H6O5 。
②又知1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体44.8 L,1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol的H2,则A分子中所含官能团的名称为 羟基、羧基 。
③若A分子中不存在甲基且1H核磁共振谱图中出现5种吸收峰,则A的结构简式为 。
④A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且1H核磁共振谱图中出现4种吸收峰,则B的结构简式为 HOOC—CH(COOH)—CH2OH 。
[解析] (1)①主链上有6个碳原子,从离取代基最近的一端编号,名称为3,3,4三甲基己烷。②从离官能团最近的一端编号,名称为2甲基2戊烯。③将键线式写成结构简式,名称为5,5二甲基3乙基1己炔。④氨基是取代基,名称是4氨基戊酸。⑤依据甲基位次和最小来编号,命名为1,2,3,5四甲苯。
(2)①27 g H2O的物质的量为=1.5 mol,含有氢原子的物质的量为3 mol,88 g CO2的物质的量为:=2 mol,则67 g该有机物中含有氧原子的物质的量为=2.5 mol,则A分子中C、H、O原子数之比为2 mol︰3 mol︰2.5 mol=4︰6︰5,A的实验式为C4H6O5,测定物质的相对分子质量可以采用质谱法,A的相对分子质量为134,则A的分子式为C4H6O5。②1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体44.8 L,则A分子中含有2个羧基;1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol的H2,则A分子中含有一个羟基。③A分子中不存在甲基且
1H核磁共振谱图中出现5种吸收峰,则A的结构简式为。④A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且1H核磁共振谱图中出现4种吸收峰,则B的结构简式为HOOC—CH(COOH)—CH2OH。
B组 能力提升题
9.(2020·山东普通高中学业水平等级考试模拟卷)化学与生活密切相关,下列说法错误的是( C )
A.乙醇汽油可以减少尾气污染
B.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
C.有机高分子聚合物不能用于导电材料
D.葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
[解析] 乙醇汽油可降低CO排放量,有效降低氮氧化物、酮类等污染物的浓度,减少尾气污染,A正确;甘油有吸湿性,添加到化妆品中有保湿作用,B正确;某些有机高分子聚合物可以做导电材料,比如聚乙炔,聚苯胺等,故C错误;葡萄在成熟过程中会释放出乙烯,高锰酸钾溶液可吸收乙烯,防止水果过度成熟或提早成熟,从而达到保鲜的目的,D正确。
10.(2020·天津高三检测)(双选)下列关于有机物的叙述中,不正确的是( BD )
A.烷烃的同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示
B.互为同系物的有机物也互为同分异构体
C.两个同系物之间的相对分子质量差为14或14的整数倍
D.同分异构体间具有相似的化学性质
[解析] 烷烃是饱和烃,同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示,A正确;互为同系物的有机物的分子式不可能相同,所以不可能是同分异构体,B错误;同系物分子组成相差1个或若干个CH2,所以相对分子质量差为14或14的整数倍,C正确;同分异构体可分为碳链异构、官能团位置异构、官能团异构等,碳链异构、官能团位置异构可能具有相似的化学性质,官能团异构可能具有完全不同的化学性质,D错误,答案选BD。
11.(2020·湖南湘雅中学月考)下列有机物的命名正确的是( B )
A.3,3二甲基4乙基戊烷
B.3,3,4三甲基己烷
C.2甲基4乙基1戊烯
D.2,2二甲基3戊炔
[解析] 3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是,选错了主链,正确命名应是3,3,4三甲基己烷,A错误,B正确;主链不是最长,依据系统命名法得到名称为2,4二甲基-1己烯,C错误;从离三键近的一端开始编号,依据系统命名法得到名称为4,4二甲基2戊炔,D错误。
12.(2020·辽宁大连检测)下列说法不正确的是( C )
①CH3—CH===CH2和CH2===CH2的最简式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同
③丁二烯和丙烯互为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低
⑤在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
⑥能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是核磁共振氢谱法
A.①⑤ B.②③
C.③⑤⑥ D.④⑥
[解析] ①CH3—CH===CH2和CH2===CH2的最简式都是CH2,则最简式相同,故正确;②CH≡CH和C6H6的最简式相同(CH),所以含碳量相同,故正确,③丁二烯中含有2个,丙烯中只有1个,所以二者结构不相似,不互为同系物,故错误;④同分异构体的支链越多,沸点越低,所以正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低,故正确;⑤烃和烃的含氧衍生物在氧气中燃烧都生成二氧化碳和水,则在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物不一定是烃,可能是烃的含氧衍生物,如乙醇燃烧生成二氧化碳和水,故错误;⑥测定相对分子质量的物理方法是质谱法,核磁共振氢谱法是测定分子结构的方法,故错误。
13.(2020·湖南湘雅中学月考)120 ℃条件下,一定质量的某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在足量O2中燃烧后,将所得气体先通过浓H2SO4,浓H2SO4增重2.7 g,再通过碱石灰,碱石灰增重4.4 g,对该有机物进行核磁共振分析,核磁共振氢谱如图所示,则该有机物可能是( C )
A.CH3CH3 B.CH3CH2COOH
C.CH3CH2OH D.CH3CH(OH)CH3
[解析] 浓硫酸增重为水的质量,则n(H2O)==0.15 mol,n(H)=0.3 mol,碱石灰增重为二氧化碳的质量,则n(C)=n(CO2)==0.1 mol,则有机物中C、H原子数目之比为0.1 mol︰0.3 mol=1︰3,由饱和碳的四价结构可知,分子中含有2个C原子、6个H原子;核磁共振氢谱中有3组峰,所以分子中含有3种氢原子,选项中CH3CH2OH符合。
14.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是( C )
A.不是同分异构体
B.两种化合物分子中共平面的碳原子数相同
C.左侧有机物只含酚羟基属于酚,右侧有机物含两种官能团属于醛
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
[解析] 图中两种化合物分子式相同,结构不同,是同分异构体,A错误;左侧有机物含有苯环,最少有8个碳原子共平面,右侧有机物不含苯环,最多只能有7个碳原子共平面,B错误;左侧有机物只含酚羟基属于酚,右侧有机物含碳碳双键、醛基属于醛,C正确;两者既可以用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分,D错误。
15.(2019·河南信阳高中3月模拟)已知碳碳单键可以自由旋转,下列有关结构简式为如图所示的烃的说法正确的是( D )
A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B.该烃苯环上的二氯代物共有13种
C.该烃的一氯代物共有8种
D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
[解析] 根据苯环结构的对称性,该结构简式可表示为
,两个相连的苯环中,3、4、5、6号碳原子可共线,加上碳碳三键的2个碳原子、7号甲基碳原子,最多有7个碳原子处于同一条直线上,A项错误。该分子结构不对称,根据“定一移一”法,苯环上的二氯代物共有15种,分别为、、、、,B项错误。该烃苯环上的氢原子有6种,三个甲基上氢原子有3种,碳碳三键的端点还有1种氢原子,所以共有10种不同环境的氢原子,其一氯代物为10种,C项错误。两个苯环确定两个平面,转动连接两个苯环的碳碳单键使两个平面不重叠,A项解析中提到的7个共线的碳原子落在两个平面的交线上,加上1个苯环上的碳原子及与这个苯环相连的甲基碳原子,左侧苯环确定的平面和右侧苯环确定的平面上均有12个碳原子,D项正确。
[点拨] 判断有机物分子中的共线或共面的原子个数时,注意看清“最多(至多)”还是“最少(至少)”;涉及多个平面,且平面与平面之间通过单键相连时,可将单键旋转,使多个平面重叠,此时属于共平面原子“最多”的情况,如本题若通过连接两个苯环的碳碳单键的旋转,使两个苯环平面重叠,则最多有17个碳原子处于同一个平面内。
16.(2020·天津高三检测)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。A的相对分子质量为 90 。
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。A的分子式为 C3H6O3 。
(3)经红外光谱测定,有机物A中含有羟基、羧基。用结构简式表示A中含有的官能团 —COOH、—OH 。
(4)A的核磁共振氢谱如图:
A的结构简式为 CH3CHOHCOOH 。
[解析] (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C,n(O)==0.3 mol,所以最简式为CH2O,设分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故分子式为C3H6O3。
(3)分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。A的结构简式为CH3CHCOOHOH。