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- 2021-07-09 发布
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烃和卤代烃
时间:45分钟 满分:100分
一、选择题(每题6分,共72分)
1.下列有关说法正确的是( )
A.2,2二甲基丁烷与2,4二甲基戊烷的一氯代物种类数相同
B.乙烷、苯、裂化汽油均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯的密度比水小,但由苯反应制得的溴苯、硝基苯、环己烷的密度都比水大
D.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,
CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应
答案 A
解析 2,2二甲基丁烷分子中有3种不同环境的氢原子,其一氯代物有3种,2,4二甲基戊烷分子中有3种不同环境的氢原子,其一氯代物有3种,A项正确;裂化汽油是混合物,是由石油分馏产物裂化得到的,裂化产物中存在含不饱和键的烯烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;环己烷的密度也比水小,C项错误;D项前者为取代反应,后者为加成反应,错误。
2.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的是( )
A.异戊二烯与等物质的量的Br2发生反应
B.2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生反应
C.丙烯与H2O在催化剂作用下发生反应
D.新戊烷和氯气生成一氯代物的反应
答案 D
解析 异戊二烯与溴可发生1,2加成或1,4加成,则存在同分异构体,故A不符合;2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1丁烯或2丁烯,则存在同分异构体,故B不符合;CH2===CHCH3与H2O发生加成反应有两种产物:CH3CHOHCH3和CH3CH2CH2
OH,则存在同分异构体,故C不符合;新戊烷分子中只有1种氢原子,一氯代物不存在同分异构体,故D符合。
3.有机化合物9,10二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有( )
A.8种 B.5种 C.4种 D.3种
答案 C
解析 苯环上共有8个H原子,根据“换元法”知,其苯环上七氯代物的数目与一氯代物的数目相同,为4种,C项正确。
4.常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )
A.该烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀
C.该烷烃的四氯代物有2种
D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大
答案 C
解析 1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,说明分子中含有6个H原子,该烷烃的分子式为C2H6,故A错误;氯代烃不能电离出氯离子,不能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀,故B错误;该烷烃的四氯代物有1,1,1,2四氯乙烷、1,1,2,2四氯乙烷,共2种,故C正确;反应容器中,氯化氢所占的物质的量分数最大,故D错误。
5.下列反应的有机产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A.2丁炔与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2丁醇与浓H2SO4混合加热
C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D.六苯并苯()在一定条件下生成一氯代物的反应
答案 D
解析 A项,生成的2丁烯存在顺反异构;B项,可生成1丁烯和2丁烯两种同分异构体;C项,甲苯发生硝化反应时可生成邻、间、对三种同分异构体;D项,六苯并苯分子构型对称,分子中只有一种氢原子,一氯代物也只有一种,符合题意。
6.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )
A.CH2===CH—CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Br
答案 D
答案 B
答案 D
9.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
答案 C
解析 此有机物中含有的官能团是碳碳双键和溴原子,反应①:酸性高锰酸钾溶液把碳碳双键氧化成羧基,W中含有的官能团是羧基和溴原子,故错误;反应②发生碳碳双键和H2
O的加成反应,X中含有的官能团是羟基和溴原子,故错误;反应③发生溴原子的消去反应,Y的官能团是碳碳双键,故正确;反应④发生加成反应,Z中的官能团是溴原子,故正确。综上所述,选项C正确。
10.化学式为C6H12的烃有多种同分异构体,对于其中主链为4个碳原子、只有1个支链的烯烃,下列说法不正确的是( )
A.该烃的名称:2乙基1丁烯
B.该烃与氢气加成得到的烷烃的名称:3甲基戊烷
C.该烃能使溴的四氯化碳溶液褪色,不能与溴发生取代反应
D.该烃能在一定条件下与HCl加成,得到2种卤代烃
答案 C
解析 符合题意的烯烃结构简式为CH2===C(CH2CH3)2,A项正确;与H2发生加成反应时,断裂碳碳双键,B项正确;该物质中含碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙基可以与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,C项错误;碳碳双键两边不对称,因此与HCl发生加成反应得到2种不同的物质,D项正确。
11.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2BrCH2===CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
答案 D
解析 A中方法步骤多,能耗高,反应过程中还会产生污染性的SO2,不符合绿色化学理念,故A不合理;溴乙烷与溴反应会得到多种取代产物,故B错误;CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴化氢生成溴乙烷,该步骤为重复步骤,且溴乙烷与溴单质发生取代反应产物不唯一,故C错误;CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,然后使产物水解即可,此法步骤少,产率高,故选D。
12.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
答案 D
解析 甲、丙、丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热,反应液没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-会干扰卤离子的检验,故B错误;乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃,故C错误;丙与NaOH的水溶液共热生成2,2二甲基1丙醇,能被氧化为2,2二甲基丙醛,故D正确。
二、非选择题(共28分)
13.(12分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面;
(2)金刚烷的分子式为________,其分子中的—CH2—基团有________个;
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是________,反应②的反应试剂和反应条件是____________,反应③的反应类型是________;
答案 (1)9 (2)C10H16 6
(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应
解析 (1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析,环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面。
(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16,含有6个—CH2—基团。
(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷,一氯环戊烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯,环戊烯与溴发生加成反应生成1,2二溴环戊烷,1,2二溴环戊烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯。
14.(16分)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为__________,E的结构简式为__________。
(2)③的反应类型为__________,⑤的反应类型为__________。
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为________;反应2的化学方程式为________________________________________________________________________;
反应3可用的试剂为________。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。
答案 (1)
(2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照
O2
/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3
解析 (1)C为B的消去产物,所以C的结构简式为;E为D与Br2发生加成反应的产物,所以E为。
(2)根据C与D的结构简式判断反应③为取代反应;根据E与F的结构简式判断反应⑤为消去反应。
(3)环戊烷在光照条件下与氯气反应得一氯环戊烷,一氯环戊烷在NaOH水溶液、加热的条件下水解,得到环戊醇,然后通过Cu作催化剂催化氧化得到化合物A。反应3是醇氧化为酮,可用试剂及条件可以是酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液,或在Ag或Cu催化下用O2氧化。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物为G和H。
(5)立方烷的8个氢原子所处的化学环境相同,所以立方烷的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(6)立方烷的六硝基取代物与二硝基取代物的同分异构体数目相等,二硝基取代物有3种,则六硝基取代物也是 3种。