2020届高考化学一轮复习酚类作业 15页

酚类 一、单选题 ‎1．阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成：‎ 下列说法正确的是（）‎ A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面上 B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①‎ C．反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率 D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上的一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 ‎2．化学深入我们的生活，下列相关说法不正确的是（）‎ A．乙烯可作水果的催熟剂 B．酒的酿制过程未发生化学反应 C．开发利用各种新能源，减少对化石燃料的依赖，可以降低空气中PM2.5‎的含量 D．苯酚可用于制造酚醛树脂 ‎3．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。‎ 下列说法错误的是（）‎ A．1molZ最多能与7molNaOH发生反应 B．1molX最多能与2molBr2发生取代反应 C．Y分子结构中有3个手性碳原子 D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应 ‎4．某有机物Z具有美白功效，广泛用于日化产品。该物质可用如下反应制备 下列叙述错误的是（）‎ A．X、Y和Z均能和溴水发生反应 B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应，但不会放出CO2‎ C．Y既能发生取代反应，也能发生加聚反应 D．Y分子中所有碳原子一定不共平面 ‎5．茶多酚具有抗氧化作用和抗衰老、降血脂等一系列很好的药理功能，其结构简式如下图，关于茶多酚的下列说法正确的数目有（）‎ ‎①1mol茶多酚与浓溴水发生加成反应最多消耗6molBr2‎ ‎②1mol茶多酚与足量的Na2CO3溶液反应放出4molCO2‎ ‎③1mol茶多酚与足量的NaOH溶液反应最多消耗10molNaOH ‎④能发生氧化、取代、加成、缩聚反应 ‎⑤已知茶多酚易溶于水，是因为能与水分子之间形成氢键 ‎⑥能使酸性KMnO4溶液褪色 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 ‎6．汉黄苓素是传统中草药黄答的有效成分之一，其结构如图所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄素的叙述正确的是 A．该物质分子中所有原子有可能在同一平面内 B．汉黄荃素的分子式为C16H1305‎ C．1mol该物质最多可与2molBr2发生加成反应 D．与足量H发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种 ‎7．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 ‎①银氨溶液；②溴的四氯化碳溶液；③氯化铁溶液；④氢氧化钠溶液。‎ A．②与③ B．③与④ C．①与④ D．①与②‎ ‎8．莽草酸的一种异构体甲在浓硫酸作用下加热可得到乙。下列说法不正确的是 A．该反应属于消去反应，X的化学式为H2O B．等量的乙分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的物质的量之比为1∶1‎ C．乙所有原子可能位于同一平面上 D．乙能与浓溴水和Na2CO3溶液反应，甲却不能 ‎9．下列说法正确的是 A．天然气和液化石油气的主要成分都是甲烷 B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒 C．福尔马林是甲醛溶液，有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂 D．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，可以用氢氧化钠溶液处理 ‎10．阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸(COOHOCOCH3)，可以用水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料合成。下列说法正确的是 A．可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 B．已知HCHO为平面形分子，则乙酸酐中最多8个原子共平面 C．1mol乙酰水杨酸最多消耗2molNaOH D．服用阿司匹林时若出现水杨酸反应，应立即停药并静脉注射Na2CO3溶液 ‎11．已知酸性：>HCO3—，现要将转变为 ‎，可行的方法是 ‎①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的CO2气体 ‎②与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaOH溶液 ‎③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体 ‎④与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaHCO3溶液 A．①② B．②③ C．③④ D．①④‎ ‎12．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 A．CPAE存在顺反异构体 B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团 ‎13．某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。棉酚的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．该化合物的分子式为C30H30O8‎ B．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2‎ C．1mol棉酚最多可与6molNaOH反应 D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎14．下列操作中错误的是（）‎ A．除去乙烷中的少量乙烯：通过盛有高锰酸钾溶液的洗气瓶 B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，静置，分层后除去水层 C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡，静置，分层后，取出有机层再蒸馏 ‎15．下列试剂中，可以用来鉴别己烯、苯、乙醇和苯酚溶液的一种试剂是 A．盐酸 B．溴水 C．三氯化铁溶液 D．钠 ‎16．阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸(COOHOCOCH3)，可以用水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料合成。下列说法正确的是（）‎ A．1mol乙酰水杨酸最多消耗2molNaOH B．已知HCHO为平面形分子，则乙酸酐中最多8个原子共平面 C．可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸 D．服用阿司匹林时若出现水杨酸反应，应立即停药并静脉注射Na2CO3溶液 ‎17．下列物质，不能与氢氧化钠反应的是()‎ A．CH2Cl-CH2Cl B．丁酸 C．苯酚 D．硝基苯 ‎18．下列物质，不能与钠反应的是()‎ A．乙醇 B．丙酸 C．苯酚 D．甲苯 二、填空题 ‎19．有5种无色液态物质：己烯、己烷、苯、甲苯和苯酚符合下列各题要求的分别是：‎ ‎（1）不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_________，反应的化学方程式为_________________，此反应属于________反应。‎ ‎（2）既能与溴水又能与KMnO4酸性溶液反应的烃是__________。‎ ‎（3）不与浓溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是__________，写出该物质与浓HNO3反应制备烈性炸药TNT的化学方程式______________________________。‎ ‎（4）在空气中能被氧化成粉红色，该物质是_____，写出该物质与浓溴水反应的化学方程式____________。‎ ‎20．氟苯水杨酸（diflunisal）是一种新型的水杨酸类消炎解热镇痛良药，具有强效、长效低毒等特点。一种可行的合成路线如下(催化剂及溶剂等已省去)：‎ 试回答下列问题：‎ ‎（1）有关氟苯水杨酸的下列说法正确的是______________（选填序号）。‎ A分子中只含两种官能团 B分子中所有原子可以处于同一平面（已知：HCOOH所有原子可在同一平面）‎ C1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成2molCO2‎ D在一定pH条件下，氟苯水杨酸遇FeCl3溶液能发生显色反应 E在一定条件下，氟苯水杨酸能发生取代反应 ‎（2）图中有机物（A）为2，4－二氟苯胺，它的化学式为_______。A的同分异构体中，含有苯环且与A具有相同官能团的同分异构体有_____种（不包括A）。‎ ‎（3）上述①②③④反应中属于取代反应的有：_________。‎ ‎（4）反应②的方程式为：____________________________。(不需注明反应条件)‎ ‎（5）反应③有2种生成物，另一种生成物是无机物，其化学式为______‎ 参考答案 ‎1．C ‎【解析】‎ ‎【详解】‎ A.邻羟基苯甲醛分子中苯环、-CHO均为平面结构，且直接相连，-OH上O原子与苯环直接相连，则邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一平面，故A错误； B.邻羟基苯甲醛分子中，醛基、酚羟基均能被高锰酸钾氧化，则用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛不能实现反应①，故B错误； C.反应②中加入适量的NaHCO3，与取代反应生成的HCl反应，促使反应向生成阿司匹林的方向移动，可提高阿司匹林的产率，故C正确； D.苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物有两类：一是苯环的侧链为 HCOO—和酚羟基，二者处于对位，二是苯环侧链为醛基和两个酚羟基，且结构对称，共3种同分异构体，故D错误； 答案：C ‎2．B ‎【解析】‎ ‎【详解】‎ A、考查乙烯的用途，乙烯可以作水果的催熟剂，故A说法正确；‎ B、淀粉水解成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇，过程中涉及化学反应，故B说法错误；‎ C、细颗粒物直径小于等于2.5微米，PM2.5对人体健康危害大，特别是影响人的呼吸系统，因此开发利用各种新能源，可以减少对化石燃料的依赖，可以降低空气中PM2.5的含量，故C说法正确；‎ D、苯酚与甲醛可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂，故D说法正确。‎ ‎3．A ‎【解析】‎ ‎【详解】‎ A.1molZ中含有5mol酚羟基、1mol羧基、1mol酚酯基，1mol酚酯基可消耗2molNaOH，故1molZ最多能与8molNaOH发生反应，故A错误；‎ B.X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位，1molX最多能与2molBr2发生取代反应，故B正确；‎ C.手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，Y分子中的手性碳原子如图中*所示，故C正确；‎ D.Y中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基、羧基，能发生取代反应、缩聚反应，Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故D正确。答案选A。‎ ‎4．D ‎【解析】‎ A.X和Z中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，故均能和溴水发生反应，故A正确；‎ B.酚羟基能和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故B正确；‎ C.Y中含有碳碳双键和苯环，具有烯烃和苯的性质，故Y既能发生取代反应，也能发生加聚反应，故C正确；‎ D.Y中具有乙烯和苯的结构，乙烯和苯分子中所有原子共平面，Y分子中所有碳原子可能共平面，故D错误；‎ 故选D。‎ ‎5．B ‎【解析】‎ 根据上述分析可知，茶多酚分子内含酚羟基与酯基，‎ ‎①酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应，根据结构简式可知，1mol茶多酚与浓溴水发生取代反应最多消耗6molBr2，①项错误；‎ ‎②酸性比较：H2CO3＞苯酚＞HCO3-，茶多酚中含酚羟基，但不能与足量的Na2CO3溶液反应放出CO2，②项错误；‎ ‎③酚-OH、酯基均与NaOH溶液反应，根据结构简式可知，1mol茶多酚中酯基会与1mol氢氧化钠反应，酚羟基会与8mol氢氧化钠反应，则1mol茶多酚分子与足量的NaOH溶液反应最多消耗9molNaOH，③项错误；‎ ‎④酚羟基易被氧化，可发生缩聚反应，苯环上可发生取代与加成反应，④项正确；‎ ‎⑤依据茶多酚中含多个羟基，茶多酚易溶于水，是因为能与水分子间形成氢键，⑤项正确；‎ ‎⑥酚羟基易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，⑥项正确；‎ 综上所述，④⑤⑥共3个选项正确，B项正确，‎ 答案选B。‎ ‎6．D ‎【解析】‎ A．因结构中有甲基，形成四面体结构，所以该物质分子中所有原子不可能在同一平面内，A项错误；‎ B．该分子中氢原子数应为偶数（分子中有12个氢原子），B项错误；‎ C．该物质中，左侧苯环上有一个氢原子可被溴代，中间上有一个碳碳双键可与溴发生加成 反应，所以1mol该物质最多可与2molBr2反应，但其中发生加成的反应的Br2为1mol，C项错误；‎ D．加氢前该物质共有官能团4种，即羟基、醚键、羰基和碳碳双键，与足量氢气发生加成反应后，该分子中的官能团的种类为2种，即羟基和醚键，官能团种类共减少2种，D项正确；‎ 所以答案选择D项。‎ ‎7．A ‎【解析】‎ 碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，丁香酚和肉桂酸被鉴别出来，又因为酚羟基使氯化铁溶液发生显色反应，丁香酚被鉴别出来，所以要鉴别乙酰水杨酸、丁香酚和肉桂酸所选的试剂为②溴的四氯化碳溶液；③氯化铁溶液，故A项正确。答案：A。‎ ‎8．D ‎【解析】‎ A.由已知分析可知，该反应属于消去反应，X的化学式为H2O，故A正确；B.根据乙的结构简式可知含有一个羧基和一个羟基，都能和钠反应，只有羧基能和碳酸氢钠反应，所以等量的乙分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的物质的量之比为1∶1，故B正确；C.由乙的结构简式知苯环上所有原子共面，单键可以旋转，双键上的原子共面，所以乙中所有原子可能位于同一平面上，故C正确；D.由乙的结构简式知含有酚羟基和羧基，可以与浓溴水和Na2CO3溶液反应反应；由甲的结构简式知，含有碳碳双键。可以和浓溴水发生加成反应，含有羧基可以与Na2CO3溶液反应，故D错误；答案：D。‎ ‎9．B ‎【解析】‎ A.天然气的主要成分是甲烷，但液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷等，故A项错误；B.医疗消毒用体积分数为75%乙醇溶液，故B项正确；C.福尔马林有一定毒性，能破坏蛋白质的结构，可以作消毒剂和防腐剂，常用于尸体防腐，故C项错误；D.苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应用酒精冲洗，因氢氧化钠有腐蚀性，不可以用氢氧化钠溶液处理，故D项错误。综上所述，本题正确答案为B。‎ ‎10．A ‎【解析】‎ A.水杨酸分子中的酚羟基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酰水杨酸不易被氧化，故A正确；‎ B.HCHO为平面形分子且单键可以旋转，因此碳氧双键周围的原子都可处于同一平面，甲基上的碳原子为饱和碳原子，每个甲基上有2个氢原子不能共平面，所以乙酸酐中最多有9个原子共平面，故B错误；‎ C.乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应，因每1mol酚酯基可消耗2molNaOH，故最多可消耗3molNaOH，故C错误；‎ D.阿司匹林为感冒用药，服用过量会造成水杨酸中毒，出现水杨酸反应应静脉注射NaHCO3溶液而不是Na2CO3溶液，Na2CO3溶液碱性太强，故D错误；‎ 故选A。‎ ‎11．D ‎【解析】‎ ‎①与足量的NaOH溶液共热，反应生成，由酸性强弱顺序可知，与足量的CO2气体反应生成，故正确；‎ ‎②与稀H2SO4共热反应生成，与足量的NaOH溶液反应生成，故错误；‎ ‎③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体，与二氧化硫反应生成 ‎，故错误；‎ ‎④与稀H2SO4共热反应生成，与足量的NaHCO3溶液反应生成，故正确。‎ 故选D。‎ ‎12．B ‎【解析】‎ A项、CPAE分子中两个不饱和碳原子连有的原子和原子团不相同，存在顺式结构和反式结构，故A正确；‎ B项、CPAE中含酚羟基、苯乙醇中含羟基，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，故B错误；‎ C项、与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质，含酚-OH、乙基（或2个甲基），含酚-OH、乙基存在邻、间、对三种；两个甲基处于邻位的酚2种，两个甲基处于间位的有3种，两个甲基处于对位的有1种，共9种，故C正确；‎ D项、咖啡酸含碳碳双键，酚羟基和酯基等3种官能团，含有碳碳双键的有机物能够发生加聚反应，故D正确。‎ 故选B。‎ ‎13．B ‎【解析】‎ A项、由过多棉酚的结构简式可知分子式为C30H30O8，故A正确；‎ B项、过多棉酚分子中含有酚羟基能与FeCl3发生显色反应，不含有羧基，不能和NaHCO3反应放出CO2，故B错误；‎ C项、过多棉酚分子中含有6个酚羟基，最多可与6molNaOH反应，故C正确；‎ D项、过多棉酚分子中含有的酚羟基和醛基能被高锰酸钾氧化，则该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。‎ ‎14．A ‎【解析】‎ A项、高锰酸钾溶液可将乙烯氧化生成二氧化碳，会引入二氧化碳新杂质，故A错误；‎ B项、苯酚可与氢氧化钠反应生成可溶于水的苯酚钠，苯与水互不相溶，可用分液法分离，故B正确；‎ C项、CO2不溶于饱和NaHCO3溶液，SO2可与饱和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，则可用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的少量SO2，故C正确；‎ D项、碘易溶于四氯化碳等非极性有机物溶剂，提取溶解在水中的少量碘，可用四氯化碳做萃取剂，利用碘和四氯化碳的沸点不同，有机层再用蒸馏方法分离，故D正确。‎ ‎15．B ‎【解析】‎ A项、盐酸与乙醇混合不反应不分层，与己烯、苯和苯酚溶液混合不反应分层，有机层都在上方，故A不符合题意；‎ B项、溴水与己烯混合发生加成反应，溴水褪色分层；溴水与苯混合发生萃取，萃取后分层，有色层在上层；溴水与乙醇混合不反应不分层；溴水与苯酚溶液混合发生取代反应，生成白色沉淀，故B符合题意；‎ C项、三氯化铁溶液与乙醇混合不反应不分层，与己烯、苯混合不反应分层，有机层都在上方，与苯酚溶液混合，发生显示反应，溶液呈紫色，故C不符合题意；‎ D项、钠与乙醇和苯酚溶液反应，都有氢气生成，与己烯、苯都不反应，都沉在低部，故D不符合题意。‎ 故选B。‎ ‎16．C ‎【解析】‎ A.乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应，因每1mol酚酯基可消耗2molNaOH，故最多可消耗3molNaOH，选项A错误；‎ B.HCHO为平面形分子且单键可以旋转，因此碳氧双键周围的原子都可处于同一平面，甲基上的碳原子为饱和碳原子，每个甲基上有2个氢原子不能共平面，所以乙酸酐中最多有9个原子共平面，选项B错误；‎ C.水杨酸分子中的酚羟基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酰水杨酸不易被氧化，选项C正确；‎ D.阿司匹林为感冒用药，服用过量会造成水杨酸中毒，出现水杨酸反应应静脉注射NaHCO3溶液而不是Na2CO3溶液，Na2CO3溶液碱性太强，选项D错误。‎ 答案选C。‎ ‎17．D ‎【解析】‎ A.CH2Cl-CH2Cl能在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成乙二醇和氯化钠，故A项不选；‎ B.丁酸是属于羧酸，和氢氧化钠反应生成丁酸钠和水，故B项不选；‎ C.苯酚具有弱酸性，可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，故C项不选；‎ D.硝基苯不能和氢氧化钠反应，故选D项。‎ 故答案选D。‎ ‎18．D ‎【解析】‎ A.乙醇能与钠反应生成乙醇钠和氢气，故A项不选；‎ B.丙酸具有酸性，可以和钠反应生成丙酸钠和氢气，故B项不选；‎ C.苯酚具有弱酸性，可以和钠反应生成苯酚钠和氢气，故C项不选；‎ D.甲苯不能和钠发生反应，故选D项；‎ 故答案选D。‎ ‎19．苯取代己烯甲苯苯酚 ‎【解析】‎ ‎（1）苯不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯，反应的化学方程式为，故答案为：苯；‎ ‎；取代；‎ ‎（2）己烯既能与溴水发生加成反应，又能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应，故答案为：己烯；‎ ‎（3）不与浓溴水反应但能与KMnO4‎ 酸性溶液反应的是甲苯，甲苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成三硝基甲苯，反应的化学方程式为，故答案为：甲苯；；‎ ‎（4）苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，苯酚与浓溴水反应发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，反应的化学方程式为，故答案为：苯酚；‎ ‎。‎ ‎20．BDEC6H5NF25种①②④+(CH3CO)2O‎→‎+CH3COOHH2O ‎【解析】‎ ‎（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，‎ A．分子中只含三种种官能团：-F、-OH、-COOH，故A项错误；‎ B．苯环为平面结构、C=O为平面结构，且直接相连，则分子中所有原子可以处于同一平面，故B项正确；‎ C．只有-COOH与碳酸氢钠反应，则1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成1molCO2，故C项错误；‎ D．在一定pH条件下，含酚羟基，则氟苯水杨酸遇FeCl3溶液能发生显色反应，故D项正确；‎ E.氟苯水杨酸含氟原子、羧基、酚羟基和苯环可以发生取代反应，故E项正确；‎ 故答案为：BDE；‎ ‎（2）（A）为2，4-二氟苯胺，根据其结构式分析可知它有6个C，5个H，1个N，2个F，所以它的分子式为C6H5NF2；它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置，2个-F为邻位，氨基有2种位置；2个-F在间位，氨基有3种位置，2个F在对位，氨基有1种位置，共6种，不含本身时同分异构体为5种，故答案为：5；‎ ‎（3）由合成路线可知，①②④为取代反应，③为氧化反应，⑤为中和反应，⑥酚钠与二氧 化碳的强酸制取弱酸反应，⑦酸化为盐与酸的反应，故答案为：①②④；‎ ‎（4）反应②的方程式为：+(CH3CO)2O‎→‎+CH3COOH，‎ 故答案为：+(CH3CO)2O‎→‎+CH3COOH；‎ ‎（5）根据反应物为和H2O2，其中有机生成物为，根据反应前后原子数目守恒可知无机生成物为H2O。‎