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- 2021-07-09 发布
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考点43 有机合成与推断
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
答案 D
解析 利用弯箭头法找加聚产物的单体,
,箭尾处断1个化学键,箭头指向处加一个化学键即可找到单体。
2.下列合成高分子化合物的化学方程式中,错误的是(不考虑反应条件)( )
答案 C
解析 C选项中正确的反应式为
3.合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法正确的是( )
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
答案 D
解析 根据化学反应方程式可知,该反应中有小分子HI生成,因此属于缩聚反应,A错误;聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应生成的,其链节为,因此二者重复结构单元是不同的,B错误;结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物,
含有2个碳碳双键,而苯乙烯只有一个碳碳双键,二者不能互为同系物,C错误;利用质谱法可测定其相对分子质量,然后再通过链节的相对分子质量,即可得到其聚合度,D正确。
4.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
答案 D
解析 A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN 加聚而成的;B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的;C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的;D项是由和
缩聚生成,D正确。
5.下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是( )
A.利用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒,可减少白色污染
B.乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色
C.保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯
D.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
答案 A
解析 使用普通塑料生产一次性饭盒,普通塑料难以分解,导致白色污染,使用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒,可减少白色污染,A正确;聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使溴水褪色,B错误;聚氯乙烯对人体有害,不能用于做保鲜膜、一次性食品袋,C错误;光导纤维的主要成分为二氧化硅,不是有机高分子化合物,D错误。
6.下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是( )
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2===CH2
答案 B
解析 一定条件下,CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2发生加聚反应:nCH2===CH—CN+nCH3COOCH===CH2
OOCCH3(人造羊毛),无小分子生成,故A错误;A是乙炔,结构式为H—C≡C—H,与HCN发生加成反应得到C(H2C===CH—CN),故B正确,D错误;A→D反应的化学方程式为HC≡CH+CH3COOHH2C===CH—OOCCH3,属于加成反应,故C错误。
7.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为,下列有关PHB的说法不正确的是( )
A.PHB可通过加聚反应制得
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
答案 A
解析 因为该聚合物有端基原子和原子团,因此是通过缩聚反应得到的产物,故A错误;由该聚合物的结构简式知,其单体是CH3CH2CH(OH)COOH,故B正确;塑料中含有碳、氢、氧三种元素,所以其降解产物可能有CO2和H2O,故C正确;该物质是一种聚酯,故D正确。
8.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
答案 B
解析 高分子聚合物为混合物,A错误;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸中的羟基和羧基通过缩聚反应而形成的,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错误。
[题组一 基础大题]
9.有机物PASNa是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1) 生成A的反应类型是____________。
(2)F中含氧官能团的名称是________;试剂a的结构简式为________。
(3)写出由A生成B的化学方程式: __________________________。
(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式: ____________________________。
(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是________(填字母序号)。
a.NaHCO3 b.NaOH c.Na2CO3
(6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式:______________________________________________。
(7)肉桂酸有多种同分异构体,其中符合下列条件的有________种。
a.苯环上有三个取代基
b.能发生银镜反应,且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag
由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式:____________(写任一种即可)。
答案 (1)取代反应(或硝化反应)
解析 (1)根据反应条件知甲苯生成A的反应是苯环的硝化反应。
(2)根据信息①知F是苯甲醛,含有醛基官能团,从而可知试剂a是
(3)A是,在FeBr3催化下与溴单质发生取代反应,
结合PASNa的羟基的位置,可得B是。
(4)肉桂酸与试剂b在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G,G的不饱和度是(12×2+2-12)÷2=7,肉桂酸的不饱和度是4+2=6,试剂b的相对分子质量是58、链状结构、含有羟基、一个双键、不含甲基,则应是
CH2===CHCH2OH。
(5)酚羟基能与NaOH、Na2CO3反应,碳酸酸性大于苯酚酸性,则试剂d可以是NaHCO3。
(6)B是,分析流程知B中的甲基被氧化为羧基,即C是
,C中的—COOH能与NaOH反应,—Br被取代生成酚羟基,酚羟基再与NaOH反应,加盐酸后又生成D即
(7)肉桂酸是,其同分异构体中含有3个取代基,其中两个是醛基,根据组成可得3个取代基是两个醛基和1个甲基,当苯环上只连有两个醛基时,有邻、间、对3种结构,再连甲基时结构分别有2种、3种、1种,共6种。
10.已知:,从A出发发生图示中的一系列反应,其中B和C按1∶2反应生成Z,F和E按1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体。
回答下列问题:
(1)写出反应类型:①________,②________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
③_______________________________________________________________;
④______________________________________________________。
(3)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种,其结构简式为________、________、________、________。
(4)A的结构简式可能为______________________________(只写一种即可)。
答案 (1)加成反应 取代反应(或水解反应)
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
解析 反应①为乙烯与水反应生成E(乙醇),反应③为乙醇被氧化生成乙醛,乙醛继续被氧化生成乙酸,反应④为与CH3COOH以1∶2进行酯化反应生成Z为。W和Z互为同分异构体,E为乙醇,则F应为对苯二甲酸,则W的结构简式为。由F逆推知C8H8O2的结构简式为
。A水解得
,则A的结构简式可能为
(3)B中含有两个羟基,若为酚类,则其中一个羟基一定要与苯环相连,多余两个碳原子和一个氧原子,可以组成醇,也可以组成醚,共有4种。
[题组二 高考大题]
11.(2018·天津高考)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为__________,E中官能团的名称为______________。
(2)A→B的反应类型为________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为__________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。
(5)F与G的关系为(填序号)________。
a.碳链异构 b.官能团异构
c.顺反异构 d.位置异构
(6)M的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体
该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为________;
试剂与条件2为____________,Y的结构简式为________。
答案 (1)1,6己二醇 碳碳双键,酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
解析 (1)A为6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有1个羟基,所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。
(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合,B比A少一个羟基,
所以沸点的差距应该较大,可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高,直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化,所以会进行减压蒸馏以降低沸点。
(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化,所以化学方程式为
注意反应可逆。
(4)C的分子式为C6H11O2Br,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,其中1 mol 是溴原子反应的,另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基,因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO—)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构,其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个—CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2—的结构,Br一定是—CH2Br 的结构,此时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2—有2种可能:每种可能上再连接—CH2Br,所以一共有5种:其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一定的对称性,所以一定是
所以两者的关系为顺反异构,选项c正确。
(6)比较G和N的结构,可看出
画圈的部分应来自M,所以M为
(7)根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr,
12.(2017·全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
解析 (1)由已知信息①,结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为,其名称为苯甲醛。
(2)由合成路线可知,B的结构简式为
C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D
其在KOH的C2H5OH溶液中加热发生消去反应,酸化后生成的E为,E发生酯化反应生成F:
(4)结合信息②,由F、H的结构简式可推知G为,F和G反应的化学方程式为+
13.(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1;
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______________________________________________。
(2)B的化学名称为_______________________________________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为___________________________。
(4)由E生成F的反应类型为_______________________________________。
(5)G的分子式为_____________________________________________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________、____________。
答案 (1) (2)2丙醇(或异丙醇)
(4)取代反应
(5)C18H31NO4
解析 (1)由A中碳、氢原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有一定的对称性,由此可写出A的结构简式为。
(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1”可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2丙醇(或异丙醇)。
(3)由题给信息知,D中含有苯环;由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知,D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基;由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知,酚羟基和醇羟基在苯环的对位上,所以D的结构简式为
(4)根据E和F的分子式和反应物的分子式可知,另一种生成物为HCl,因此该反应属于取代反应。
(5)G分子中含有18个碳原子,如果G分子饱和则含有18×2+2=38个氢原子;但G分子结构中含有一个苯环,不饱和度为4,要减去8个氢原子,含有一个N原子,可增加1个氢原子,因此G分子中应有31个氢原子,还含有4个氧原子,因此G的分子式为C18H31NO4。
(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
[题组三 模拟大题]
14.(2019·湖北荆门调研)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃,是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。它们的合成路线如下:
已知:RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
(1)①的反应类型是________。
(2)PMMA单体的官能团名称是________、________。
(3)②的化学方程式为________________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为_______________。
(5)G的结构简式为______________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a.⑦为酯化反应
b.B和D互为同系物
c.D的沸点比同碳原子数的烷烃高
d.与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4 mol NaOH
(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________________。
(8)写出由PET单体制备PET聚酯(分子式为C10nH8nO4n或C10n+2H8n+6O4n+2)并生成B的化学方程式: _______________________________________________。
答案 (1)加成反应
(2)碳碳双键 酯基
解析 (1)①乙烯与Br2/CCl4发生加成反应。
(2)PMMA单体是CH2===C(CH3)COOCH3,所含有的官能团名称是碳碳双键和酯基。
(3)在NaOH的水溶液中发生的水解反应的化学方程式见答案所示。
(4)E发生催化氧化生成的F,其核磁共振氢谱显示只有一组峰,可知F为丙酮,则⑤的化学方程式见答案所示。
(5)丙酮与HCN加成后水解生成的G的结构简式见答案所示。
(6)⑦为CH2===C(CH3)COOH与甲醇发生的酯化反应,a正确;B为乙二醇,而D为甲醇,不互为同系物,b错误;甲醇分子间存在氢键,常温下是液体,而甲烷常温下是气体,c正确;1 mol对苯二甲酸甲酯与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2 mol NaOH,d错误。
(7)J为CH2===C(CH3)COOH,其顺式结构的同分异构体的结构简式见答案所示。