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  • 2021-08-06 发布

2021版浙江高考选考化学一轮复习教师用书:专题9 7 有机合成与推断强化突破(二)

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有机合成与推断强化突破(二)‎ ‎1.某研究小组按下列路线合成某药物X ‎():‎ 已知:‎ 请回答:‎ ‎(1)E中官能团名称是____________。‎ ‎(2)下列说法不正确的是________。 ‎ A.化合物A能发生银镜反应 B.化合物B能与 FeCl3发生显色反应 C.化合物X的分子式为 C17H21NO3‎ D.化合物F中含有两种含氧官能团 ‎(3)化合物D的结构简式是___________________________________。 ‎ ‎(4)写出 B→C的化学方程式:_______________________________。 ‎ ‎(5)利用题中有关信息及物质,设计以 为原料制备E的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):______________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:__________________。 ‎ ‎①分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基;‎ ‎②IR谱显示存在—CONH—和结构,1HNMR 谱显示分子中有7种氢原子。‎ 解析:根据产物X的结构简式,‎ 结合已知信息以及转化关系可推知A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为 ‎,所以D的结构简式为 ‎,E的结构简式为 ‎,F发生信息②中的反应转化为X。(2)根据以上分析,A分子中含有—CHO,因此A能发生银镜反应,A项正确;A分子中酚羟基与发生了取代反应,所以B不能与FeCl3发生显色反应,B项错误;化合物X的分子式为C17H21NO3,C项正确;化合物F中只有醚键是含氧的官能团,D项错误。‎ 答案:(1)醚键、醛基 (2)BD ‎2.(2017·浙江11月选考,T32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:‎ 请回答:‎ ‎(1)化合物A的结构简式:____________________________________。‎ ‎(2)下列说法不正确的是________。‎ A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2‎ ‎(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选):______________________________________________________________。‎ ‎(4)写出D+E→F的化学方程式:__________________。‎ ‎(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式:__________________________‎ ‎________________________________________________________________________,‎ 须同时符合:①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N—H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。‎ 答案:(1)  (2)BD ‎3.(2020·绍兴新昌中学月考)喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物,对多种神经递质受体有相互作用,其结构为,它的合成路线如下:‎ 已知:(Ⅰ)反应①为取代反应 ‎(Ⅱ) ‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)下列说法不正确的是________。‎ A.物质能发生氧化反应,不能发生还原反应 B.反应⑤的目的是保护碳碳双键,防止被氧化 C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8‎ D.1 mol物质D最多能与3 mol NaOH反应 ‎(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是______________。‎ ‎(3)物质 OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_____________________________________。‎ ‎①与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中含三个甲基;③1H核磁共振谱只有四个峰。‎ ‎(4)已知:—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________。‎ ‎(5) 是一种重要的有机化合物。请设计合理方案,完成从到的合成路线流程图(无机试剂任选):_____________________。‎ 解析:根据流程图,D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH===CHCOOH,则D为HOOCCH2CHBrCOOH,C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D,B与HBr反应生成C,A与氢氧化钠的水溶液加热生成B,则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH,B为HOCH2CH===CHCH2OH,A为BrCH2CH===CHCH2Br。反应①为取代反应,则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为。‎ ‎(1)A.物质分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应,碳碳双键也能与氢气加成,能发生还原反应,故A错误;B.根据流程图,反应⑤的目的是保护碳碳双键,‎ 防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化,故B正确;C.根据喹硫平的结构可知,分子式为C46H54S2N6O8,故C错误;D.D为HOOCCH2CHBrCOOH,1 mol D含有2 mol—COOH和1 mol—Br,最多能与3 mol NaOH反应,故D正确。‎ ‎(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是 ‎。‎ ‎(3)①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②分子中含三个甲基;③1H核磁共振谱只有四个峰;‎ OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO满足条件的同分异构体有 ‎(4)—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为n ‎(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到和氢气发生催化加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH,最后发生酯化反应生成,所以其合成路线为 答案:(1)AC (2) ‎ ‎4.扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作用。适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿痛,感冒发烧,头痛及神经痛等。扑炎痛的一种合成路线如图所示。‎ 已知:①R—NO2R—NH2‎ ‎②R—COOHR—COCl 请回答下列问题:‎ ‎(1)F的结构简式为____________。‎ ‎(2)A→B的反应方程式为___________________________________。‎ ‎(3)下列说法正确的是________。‎ A.扑热息痛分子中含有的官能团为羟基、氨基和醚键 B.合成线路中涉及的反应类型有氧化、还原、加成、取代和消去反应 C.1 mol扑炎痛与NaOH溶液完全反应,最多消耗NaOH的量为5 mol D.合适条件下,扑热息痛和阿司匹林也能直接发生反应生成扑炎痛 ‎(4)写出E(阿司匹林)满足下列条件的同分异构体:___________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①1HNMR谱检测表明苯环上有两种不同化学环境的氢原子;‎ ‎②既能与NaHCO3溶液发生反应放出CO2,又能发生水解反应。‎ ‎(5)C经多步合成D,完成C→…→D的合成路线(以流程图形式表示,无机试剂任选):________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析:根据合成路线及反应条件,可推知A为,B为,E为。(1)F为 ‎。(2)A→B是卤代烃的水解反应。(3)扑热息痛分子中含有的官能团为肽键和(酚)羟基,A项错误;合成线路中未涉及消去反应,B项错误;1个扑炎痛分子完全水解共形成3个羧基和2个酚羟基,故1 mol扑炎痛可消耗5 mol NaOH,C项正确;只要条件合适,扑热息痛和阿司匹林可以发生酯化反应生成扑炎痛,D项正确。(4)能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有羧基;能发生水解反应,说明含有酯基;结合阿司匹林的结构简式及条件①知,苯环上有两个取代基,且两个取代基位于苯环对位,故符合条件的同分异构体有 答案:(1) ‎ ‎(3)CD ‎5.香料G的一种合成工艺如图所示:‎ ‎1H核磁共振谱显示A有两种峰,其强度之比为1∶1。‎ 已知:CH3CH2CH===CH2CH3CHBrCH===CH2‎ CH3CHO+CH3CHO CH3CH===CHCHO+H2O ‎(1)A的结构简式为________,G中官能团的名称为____________________。‎ ‎(2)有学生建议,将M→N的转化用KMnO4 (H+)代替O2,老师认为不合理,原因是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:‎ K→L__________________________________,‎ 反应类型________。‎ ‎(4)F是M的同系物,比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 ‎③苯环上有2个对位取代基 ‎(5)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选):________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析:G由与 通过酯化反应获得。K→L条件为CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应,M含有—CHO,N含有—COOH,所以N为,M为,K为。‎ E为 ,由反应条件可推知D为 ,C为 ,B为,A为。(4)M为,所以F中除苯环外还有4个碳原子,1个氧原子,2个不饱和度。能发生银镜反应,说明有—CHO,能与溴的四氯化碳溶液加成,说明有碳碳双键,另外还有1个饱和碳原子。2个取代基可以是—CHO 与—CH===CHCH3或—CH2CH===CH2或—C(CH3)===CH2,3种;—CH2CHO与—CH===CH2;—CH===CH—CHO与—CH3;—C(CHO)===CH2与—CH3,故共6 种。‎ 答案:(1) 碳碳双键、酯基 ‎(2)KMnO4(H+)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键 ‎(4)6‎

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