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- 2021-08-06 发布
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第三章 第四节 有机合成(1)
教
学
目
的
知识
技能
1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
2、了解有机合成的基本过程和基本原则[
过程
方法
通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力
情感
态度
价值观
1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线
2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题
重 点
官能团相互转化的方法归纳
难 点
有机合成中常用的分析思路
知
识
结
构
与
板
书
设
计
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
2、有机合成路线的设计
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
教学过程
备注
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
[投影]有机合成过程示意图:
[讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
[思考与交流]官能团的引入方法
[投影]学生汇报,评价,总结:
官
能
团
的
引
入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应
[讲]除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
[问]如何增长碳链?
(1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br
[问]如何缩短碳链?
1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化
成苯甲酸等。如:
3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如:
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
[讲]有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
[投影]有机合成的设计思路
[板书]2、有机合成路线的设计
[讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
[投影]逆合成分析示意图:
[讲解]逆推法合成有机物思路
[探究]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?
[讲]不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
[投影]
阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B。
用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成 。
资料1 资料2
[讲]从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知, 中的“—NH2”
可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。答案:
[投影]
[小结]有机合成遵循的原则:所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得,经济。
教学回顾: