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- 2021-08-06 发布
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第33讲 烃和卤代烃
一、选择题
1.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是( )
A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应
B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析:选A。将溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,发生了萃取,故溴水的颜色变浅,是物理变化,A项错误;苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键,而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,B项正确;苯乙烯含有苯环、碳碳双键,可发生加成反应,完全反应生成乙基环己烷,C项正确;苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代,D项正确。
2.(2020·淮南高三模拟)下列各项中的反应原理相同的是( )
A.乙醇与浓硫酸共热140 ℃、170 ℃均能脱去水分子
B.甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.溴水中加入己烯或苯充分振荡,溴水层均褪色
D.1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热,均生成KBr
解析:选B。乙醇与浓硫酸共热时,140 ℃发生取代反应,生成乙醚,170 ℃发生消去反应,生成乙烯,故A错误;甲苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色,均是被KMnO4氧化,原理相同,故B正确;溴水中加入己烯发生加成反应,使溴水褪色,加入苯,利用萃取使溴水褪色,故C错误;1溴丙烷与KOH水溶液共热发生取代反应,与KOH乙醇溶液共热发生消去反应,故D错误。
3.(教材改编题)由溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析:选D。D项步骤简单,无副产物生成。
4.(2020·贺州高三模拟)某有机物的结构简式为
,下列叙述不正确的是( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应
解析:选C。该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键,1 mol 该有机物最多能与4 mol H2加成,A项正确;碳碳双键能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;该有机物不能电离出Cl-,故不能与Ag+反应产生沉淀,C项错误;分子中含有氯原子,且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应,也可以在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应,属于取代反应,D项正确。
5.某烃的分子式为C10H14,它不能与溴水反应,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:选B。由某烃的分子式为C10H14可知,该烃分子中不饱和程度很大,根据其性质分析,该烃为苯的同系物,由于—C4H9有4种结构,但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故符合条件的烃有3种。
6.(2020·泰安联考)一类二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成,其反应形式示例为。如果要用这一反应形式合成,则所用原料的名称是( )
A.1丁烯和2乙基1,3丁二烯
B.2丁烯和2甲基1,3丁二烯
C.2丁烯和2乙基1,3丁二烯
D.乙烯和2甲基1,3丁二烯
解析:选A。由可知,的原料为1丁烯和2乙基1,3丁二烯,故选A。
7.(2020·北京四中模拟)氯丹是一种广效性杀虫剂,其结构简式如图所示。下列关于氯丹组成的叙述中不正确的是( )
A.氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5
B.属于卤代烃
C.分子中含有两种官能团
D.可以与HCl发生加成反应
解析:选A。由结构简式可知,氯丹的分子式为C10H6Cl8,氢、氯、碳的原子个数比为3∶4∶5,含有的官能团为氯原子和碳碳双键,属于卤代烃,A项错误,B、C项正确;氯丹分子中含有碳碳双键,能与HCl发生加成反应,D项正确 。
8.已知:三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同,下列说法不正确的是( )
A.三种物质都能发生加成反应
B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上
C.a与互为同分异构体
D.a、b的一氯代物均只有一种,c的一氯代物有三种
解析:选D。三种物质都有碳碳双键,都能发生加成反应,A项正确;根据乙烯的结构特征可知,a、b分子中所有原子都在同一个平面上,B项正确;a的分子式为C6H6,的分子式为C6H6,且二者结构不同,所以二者互为同分异构体,C项正确;a、b、c都只有一种氢原子,其一氯代物均只有一种,D项错误。
9.d、p两种有机物的分子式均为C4H4,结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.d中所有原子共面
B.p能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应
C.d、p的一种同分异构体的一氯代物为1种
D.d的二氯代物种类比p的二氯代物种类少
解析:选D。根据乙烯和乙炔的分子构型可知,d中所有原子共面,A项正确;p分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,与氢气加成即为还原反应,可燃烧发生氧化反应,B项正确;为d、p的同分异构体,只有一种氢原子,其一氯代物为1种,C项正确;d的二氯代物为4种,p的二氯代物为3种,D项错误。
二、非选择题
(1)填写每步反应所属的反应类型(只填字母):
a.取代反应;b.加成反应;c.消去反应;d.加聚反应。
①________;②________;③________;④________;
⑤________;⑥________。
(2)写出①⑤⑥三步反应的化学方程式:
①________________________________________________________________________。
⑤________________________________________________________________________。
⑥________________________________________________________________________。
答案:(1)①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b
11.(2020·太原模拟)现有甲、乙两种物质:
(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物):
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型是____________,反应Ⅱ所需的试剂和条件是____________,反应Ⅲ的化学方程式为__________________________________(不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。
a.金属钠 b.溴水
c.碳酸钠溶液 d.乙酸
(3)乙有多种同分异构体,写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
a.苯环上的一氯代物只有一种
b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c.含有两个甲基
解析:由甲转化为乙依次经过αH的氯代(反应Ⅰ)、卤代烃的水解(反应Ⅱ)、碳碳双键与HCl的加成(反应Ⅲ)。(3)遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;含有两个甲基,苯环上的一氯代物只有一种,因而苯环上的取代基应高度对称,则满足条件的同分异构体的结构简式为
答案:(1)取代反应 NaOH的水溶液,加热
(2)bc
12.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),与A相关的反应如下:
(1)H的分子式为________。
(2)B所含官能团的名称为____________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为_______________________。
(4)D→E的反应类型为________。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:_______________________________。
(6)写出E→F的化学方程式:____________________________________________
________________________________________________________________________。
答案:(1)C10H20 (2)羰基和羧基
13.(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。
回答下列问题:
(1) 分子中可能共平面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是________________________________________________________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是________。
(4)反应④的反应类型是________。
(5)写出反应⑥的化学方程式:_______________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:和溴发生加成反应生成A,A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br;A在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成B,B的结构简式为
CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,B氧化得到C,由C的分子式可知,C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断,C发生消去反应生成D,D的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH;在NaOH水溶液中共热,发生水解反应生成E,E的结构简式为;E和D发生酯化反应生成F,F的结构简式为。
(1) 分子中的5个C、双键上的2个H、2个甲基上各有一个H可能共平面,故可能共平面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2甲基1,2二溴丁烷。
答案:(1)9 (2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基