2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——醇、酚学案 27页

烃的含氧衍生物——醇、酚 ‎[2018备考·最新考纲]‎ ‎1．掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ 考点一　醇的结构与性质 ‎(考点层次B→共研、理解、整合)‎ ‎1．醇及其分类 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或R—OH。‎ ‎2．醇类物理性质的变化规律 ‎(1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。‎ ‎(2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。‎ ‎(3)沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。‎ ‎②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。‎ ‎3．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。‎ 条件 断键 位置 反应 类型 Na ‎①‎ ‎2CH3CH2OH＋2Na―→‎ ‎2CH3CH2ONa＋H2↑‎ HBr，‎ ‎△‎ ‎②‎ 取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，‎ ‎△‎ ‎①③‎ 氧化 ‎2CH3CH2OH＋O2 ‎2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，‎ ‎170 ℃‎ ‎②⑤‎ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，‎ ‎140 ℃‎ ‎①②‎ 取代 ‎2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O ‎ CH3COOH ‎(浓硫酸、△)‎ ‎①‎ 取代 ‎(酯化)‎ CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O ‎4.几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 提醒：醇与卤代烃消去反应的比较规律 醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。‎ 教材高考 ‎1．(RJ选修5·P552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。‎ 答案　①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr ‎②C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O ‎③C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ‎④CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ‎⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎2．(溯源题)(2012·全国，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：‎ 下列关于橙花醇的叙述，判断正误：‎ ‎(1)既能发生取代反应，也能发生加成反应(√)‎ ‎(2)在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃(√)‎ ‎(3)1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)(√)‎ ‎(4)1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴(×)‎ 探源：本考题源于教材RJ选修5 P50“1消去反应”及P51“2取代反应”‎ ‎，对醇的取代反应和消去反应进行了考查。‎ ‎[拓展性题组]‎ 题组　醇的结构与性质 ‎1．(2016·德州质检)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)‎ 解析　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。‎ 答案　C ‎2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。‎ 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，①符合题意。‎ 答案　(1)②③　(2)①　(3)①‎ ‎【规律总结】‎ 醇的消去反应和催化氧化反应规律 ‎(1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、都不能发生消去反应。‎ ‎(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ 考点二　酚的结构与性质 ‎(考点层次B→共研、理解、整合)‎ ‎1．组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。‎ ‎(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。‎ ‎(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。‎ ‎(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如和)。‎ ‎2．物理性质(以苯酚为例)‎ ‎3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解)‎ 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。‎ ‎(1)羟基中氢原子的反应 ‎①弱酸性 电离方程式为：C6H5OHC6H5O-＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。‎ ‎②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为：＋2Na―→＋H2↑。‎ ‎③与碱的反应 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为：‎ ‎。‎ ‎(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎(4)缩聚反应 苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂：＋‎ nHCHO＋(n-1)H2O 提醒：①不是同类物质，故不是同系物。‎ ‎②俗称石炭酸，但不属于羧酸类，而属于酚类。‎ ‎③的酸性很弱，可用溶液与CO2的反应来证明。溶液与CO2反应生成NaHCO3，而不生成Na2CO3是因为酸性：H2CO3＞＞HCO。‎ 教材高考 ‎1．(RJ选修5·P551改编)下列物质中，不属于醇类的是(　　)‎ A．C3H5OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D．‎ 答案　C ‎2．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。判断下列分析正误 ‎(1)操作Ⅰ中苯作萃取剂(√)‎ ‎(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大(×)‎ ‎(3)通过操作Ⅱ苯可循环使用(√)‎ ‎(4)三步操作均需要分液漏斗(√)‎ 探源：本考题源于教材RJ选修5 P54“实践活动”及其拓展应用，考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质。‎ ‎[拓展性题组]‎ 题组一　醇、酚的辨别 ‎1．(2016·河北唐山二模)雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)‎ A．能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 B．能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D．可与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应 解析　由雌二醇的结构简式可知，分子中含有酚羟基和醇羟基，能与Na、NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，A正确。含有苯环，可与H2发生苯环上的加成反应；含有酚羟基和醇羟基等，可发生取代反应；分子中醇羟基的邻位碳原子上有H原子，可发生消去反应，B正确。雌二醇分子中有多个碳原子形成4个共价单键，故分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，C正确。含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，类比苯酚的性质，也极易被空气中的氧气氧化，D错误。‎ 答案　D ‎2．现有以下物质：①　②‎ ‎③　④‎ ‎⑤‎ ‎(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。‎ ‎(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。‎ ‎(3)其中互为同分异构体的有________。‎ ‎(4)列举出⑤所能发生反应的类型___________________。‎ 答案　(1)①②　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④‎ ‎(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应 ‎【总结归纳】‎ 醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 ‎—OH与链 烃基相连 ‎—OH与苯环侧 链碳原子相连 ‎—OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ‎(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与—OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应 ‎(1)弱酸性；‎ ‎(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应 特性 将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成 与FeCl3溶液反应显紫色 题组二　酚的结构和性质 ‎3．(2016·北京石景山区期末)‎ 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．该有机物的分子式是C8H10NO3‎ B．1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应 C．该有机物不能与Na2CO3溶液反应 D．该有机物既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 解析　由去甲肾上腺素的结构简式可知，其分子式为C8H11NO3，A错误。该有机物含2个酚羟基，与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应，B错误。由于酚羟基的酸性强于HCO，故该有机物能与Na2CO3溶液反应，C错误。该有机物含有酚羟基，可与NaOH溶液反应；含有—NH2，可与盐酸反应，D正确。‎ 答案　D ‎4．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　)‎ ‎　‎ A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个 解析　M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。‎ 答案　C ‎　醇、酚性质的考察 ‎1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析　A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。‎ 答案　B ‎2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：‎ 下列叙述正确的是(双选)(　　)‎ A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 解析　A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。‎ 答案　BC ‎　醇、酚在有机合成推断中的应用 ‎3．(2016·四川理综，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：‎ 已知：＋CO2↑(R1和R2代表烷基)‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是__________________________。‎ ‎(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_____________。‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4‎ OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是____________________。‎ 解析　(1)CH3OH为甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子。反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应，小分子为NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基，反应①为1分子与2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。(3)由第④步反应条件“NaOH、加热”可知发生碱性水解，生成B，加稀盐酸得C，由题给信息，加热脱去羧基，得，同时有CO2生成。(4)对比D、E结构可知多了一个甲基，所以试剂Ⅲ为CH3I。(5)C的结构为，分子式为C15H20O5，除苯环外还有9个碳原子，5个氧原子，2个不饱和度。同分异构体在酸性条件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10个碳原子，X中有苯环和羧基，由于核磁共振氢谱只有两种类型的吸收峰，为对苯二甲酸，Y有两个碳原子，含有羟基，能与X发生缩聚反应，说明有2个—OH(C中含有15个碳原子，C的同分异构体中含有2个酯基，还有1个氧原子)，Y为乙二醇，X、Y的缩聚物为聚对苯二甲酸乙二酯 ‎。‎ 答案　(1)甲醇　溴原子　取代反应 ‎(2)＋2CH3OH ‎＋2H2O ‎(3) ‎＋CO2↑‎ ‎(4)CH3I ‎(5)‎ 揭秘：醇、酚特别是酚在有机推断中有特殊的作用，近几年出现的官能团保护常考它；近年高考中出现的官能团保护主要有以下几种：①保护碳碳双键。一般采用的方法是先加成，后消去。②保护醇羟基或酚羟基。一般是先发生取代反应，取代羟基，再发生取代反应恢复羟基。③改变反应顺序保护氨基。例如，制备对氨基苯甲酸：先在甲苯对位引入硝基，然后将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。‎ 课时跟踪训练 一、选择题 ‎1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析　物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。‎ 答案　D ‎2．(2015·青岛联考)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。‎ 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 (　　)‎ A．①中生成7 mol H2O B．②中无CO2生成 C．③中最多消耗3 mol Br2‎ D．④中发生消去反应 解析　己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗4 mol Br2，C项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错。‎ 答案　B ‎3．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(　　)‎ ‎①分子式为C15H14O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成　③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol A．①②　　 B．②③　　‎ C．③④　 D．①④‎ 解析　儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol ‎ H2加成；分子中有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻对位上氢原子均可与溴发生取代反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。‎ 答案　D ‎4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)‎ A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2‎ D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位氢原子上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生加成反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。‎ 答案　D ‎5．(2016·安徽皖江名校联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是(　　)‎ A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇是同分异构体 C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)‎ 解析　月桂烯分子含有4个—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A错误。柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B错误。香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应；含有—OH，能发生氧化反应和酯化反应，C正确。月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D错误。‎ 答案　C ‎6．(2016·广东肇庆期末)丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．丹参素在C上取代H的一氯代物有4种 B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成 C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应 D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2‎ 解析　丹参素的烃基上有5种不同类型的氢原子，故其一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，能发生取代、消去、中和、氧化等反应，C正确；1 mol丹参素在一定条件下与4 mol钠反应，可生成2 mol H2，D错误。‎ 答案　C ‎7．(2016·山西八校期末联考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是(　　)‎ A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D．BHT与具有完全相同的官能团 解析　BHT分子含有2个—C(CH3)3和1个—CH3，而烃基是憎水基，故其溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化，故BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；方法一是加成反应，方法二是取代反应，C错误；BHT与的官能团都是酚羟基，D正确。‎ 答案　C ‎8．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为(　　)‎ 解析　若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。‎ 答案　D ‎9．(2016·福州模拟)下列化学用语或物质的性质描述正确的是(　　)‎ A．如图的键线式表示烃的名称为3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷 B．符合分子式为C3H8O的醇有三种不同的结构 C．乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸 D．治疗疟疾的青蒿素的结构简式为 ‎，分子式是C15H20O5‎ 解析　根据烷烃的系统命名法，该分子的名称为2,6-二甲基-5-乙基辛烷，A项错误；符合分子式为C3H8O的醇有1-丙醇和2-丙醇二种不同的结构，B项错误；乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸，C项正确；根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为C15H22O5，D项错误。‎ 答案　C 二、填空题 ‎10．(2015·洛阳模拟)茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：‎ ‎(1)写出反应①的化学方程式：______________________________。‎ ‎(2)写出③的反应类型为________。‎ ‎(3)C的结构简式为______________________________。‎ ‎(4)在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求的反应是________(填序号)。‎ 解析　(3)根据以上分析可知C的结构简式为。(4)乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中还有水生成，因此在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求的反应是乙醛的氧化反应。‎ 答案　(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(2)酯化反应或取代反应　(3)‎ ‎(4)②‎ ‎11．(2015·安徽淮南一模)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成α-萜品醇(G)的路线之一如下：‎ 其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：‎ ‎(1)A中含有的官能团名称是________；C的结构简式为________。‎ ‎(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为________；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_________________________________。‎ ‎(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：_______________________‎ ‎__________________________________________________________。‎ ‎(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有________种。‎ a．为链状有机物且无支链 b．能发生银镜反应 c．能和碳酸氢钠反应生成气体 ‎(5)下列说法正确的是________(填写序号)。‎ a．A的核磁共振氢谱有4种峰 b．B可与FeCl3溶液发生显色反应 c．G中所有原子可能在同一平面上 d．G可以使溴水褪色 解析　(3)由于是碱性条件下的消去反应，D为，酸化后得E为，生成F的条件为C2H5OH、浓H2SO4、△‎ ‎，说明发生的是酯化(取代)反应。(4)A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。由题给信息可知符合条件的结构有—CHO、—COOH，用去了2个不饱和度及3个氧原子，说明碳架为HOOC—C—C—C—C—C—CHO，还有1个不饱和度为碳碳双键，加在直链的4个位置上，共4种。(5)A中有4种氢()，a正确；B中无苯环，b错误；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c错误；G中有碳碳双键，可以使溴水褪色，d正确。‎ 答案　(1)羰基、羧基　‎ ‎(2)消去反应　化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率 ‎(3)＋C2H5OH＋H2O　(4)4　(5)ad ‎12．(选做题)(2015·泉州模拟)对羟基苯甲醛，俗称PHBA，是一种重要的有机化工原料。其结构为。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下：‎ CH3OCH3C DEPHBA 已知：‎ ‎(1)PHBA的官能团的名称为________。‎ ‎(2)下列有关PHBA的说法正确的是________。‎ A．PHBA的分子式为C7H6O2‎ B．PHBA是一种芳香烃 C．1 mol PHBA最多能与4 mol H2反应 D．PHBA能与NaHCO3溶液反应生成CO2‎ ‎(3)上述反应中属于取代反应的是________。‎ ‎(4)反应③的化学方程式为____________________________。‎ ‎(5)该合成途径中的反应①⑤的作用为_________________。‎ ‎(6)E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为__________________(只写一种)。‎ a．苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2‎ b．遇FeCl3溶液显示特征颜色 c．能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　(1)羟基、醛基　(2)AC　(3)①②③⑤‎ ‎(4)＋NaOH＋NaCl ‎(5)保护酚羟基，防止其被氧化 ‎(6)‎ ‎13．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：‎ ‎(提示：环丁烷可简写)‎ ‎(1)A的分子式是_________________________________。‎ ‎(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是___________________________________________。‎ ‎(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________。‎ ‎(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。‎ ‎(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是________。‎ ‎(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式_______________________________________‎ ‎_________________________________________________________。‎ 解析　(4)因为1 mol—COOH能与1 mol NaHCO3反应产生1 mol CO2，则17.4 g A与足量NaHCO3反应生成的CO2在标准状况下的体积为×22.4 L·mol-1＝2.24 L；‎ ‎(5)根据B的结构简式可知，由AB，发生的是消去反应；‎ ‎(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有3种情况，即、和。‎ 答案　(1)C7H10O5‎ ‎(2)＋Br2―→‎ ‎(3)＋NaOH―→＋H2O ‎(4)2.24 L　(5)消去反应 ‎(6)3　、和(任写一种)‎