高考化学一轮复习教学案第13讲有机化学实验探究 15页

第13讲：有机化学实验探究 ‎【考纲要求】‎ ‎1．掌握制备常见有机物的实验方法 ‎2．掌握有机物性质验证实验的现象和操作 ‎3．掌握有机物的鉴别和分离方法 ‎ 教与学方案 ‎ ‎【自学反馈】‎ ‎ 1．实验室制取溴苯 ‎ （1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎2.实验室制取硝基苯 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎3.实验室制溴乙烷 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎4.实验室制乙酸乙酯 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎ 5.实验室模拟石油分馏 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎6.制乙烯 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎7.制甲烷 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎8.制乙炔 ‎（1）实验原理 ‎ ‎（2）实验用品 ‎ ‎（3）实验操作 ‎ ‎（4）实验现象 ‎ ‎（5）产品的收集、分离、提纯及检验 ‎ ‎ ‎9.有机物的鉴别方法 ‎（１）鉴别物质的方法 ‎ 方法一：要紧抓待鉴别物质的特征性质（物理性质和化学性质），利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴定或鉴别 ‎ 方法二：要比较待鉴别物质间特征性质（物理性质和化学性质）的差异，利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴别 ‎（２）常见物质的鉴别 物质 烷烃 烯烃 苯 鉴别方法 物质 鉴别方法 物质 鉴别方法 ‎10.有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇 ‎（1）加热方法 加 热 方 法 注 意 事 项 实 际 应 用 直接加热 先预热 水 浴 加 热 沸水浴加热 ‎①温度的控制 ‎②温度计的使用 有温度的水浴 无温度的水浴 一般酒精灯加热 隔着石棉网 用酒精喷灯加热 使用方法 ‎（2）温度计的使用 温 度 计 的 位 置 温 度 计 的 作 用 实 际 应 用 插入反应液面以下 测定反应混合液的温度 插入环境液面以下 测定或控制环境的温度 置于支管口处 测定或控制气体的温度 ‎11.有机物的除杂与分离方法 ‎（1）除去杂质的原则 ‎（a）药品与仪器常见 ‎（b）实验条件要求低、反应迅速 ‎（c）操作简便、现象明显、容易判断 ‎(d)不再带入新的杂质 ‎（2）分离的方法 ‎ (a)固体混合物的分离方法 ‎ A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应 ‎ (b)液体混合物的分离方法 ‎ A.分液 B.分馏或蒸馏 ‎(c)提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质）‎ A.渗析——提纯无机溶胶（粒子溶胶）‎ B.盐析——提纯有机溶胶（分子溶胶）‎ 如何除去下列物质中的杂质 ‎(1)甲烷气体中有乙烯或乙炔 (2)苯中有苯酚 ‎(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 (4)蛋白质溶液中有少量食盐 ‎(5)苯中有甲苯 （6）乙醇中混有水 ‎【例题解析】‎ ‎【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点‎77.2℃‎，实验室某次制 取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙 醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示：‎ ‎（烧杯、夹持装置、温度计已略去）‎ 实验步骤是：‎ ‎ ①先向A中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的 ‎ 所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约为5∶7。‎ ‎②加热油浴保温约135—‎‎145℃‎ ‎ ③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成。‎ ‎④保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。‎ ‎ ⑤取下B的锥型瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边摇荡，至无气泡产生为止。‎ ‎⑥将⑤的液体混合物分液，弃取水层。‎ ‎ ⑦用饱和CaCl2溶液（适量）加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水层（废液）。‎ ‎⑧分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。‎ 试回答：‎ ‎（1）实验中硫酸的主要作用是 ；‎ ‎（2）用过量乙醇的主要目的是 ；‎ ‎（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是 。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3将引起的后果是 。‎ ‎（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是 。‎ ‎（5）为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等 。‎ ‎（6）在⑧所示的粗酯里还有的杂质是 。‎ ‎（7）⑧中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外 。‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。‎ ‎【例2】A-D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。‎ ‎（1）请从①-⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A -C下的空格中（多选要倒扣分）。‎ ‎①酒精和浓硫酸混合加热制乙烯； ②电石跟水反应制乙炔；‎ ‎③分离苯和硝基苯的混合物； ④苯跟溴的取代反应；‎ ‎⑤石油分馏实验； ⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气；‎ ‎⑦测定硝酸钾在水中的溶解度； ⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢。‎ A B C D ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是 ： 。‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。 ‎ ‎【考题再现】‎ ‎1.1,2 - 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度‎2.18 g·cm-3,沸点‎131.4℃‎,熔点‎9.79℃‎,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2- 二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水).填写下列空白:‎ ‎ ‎ ‎(1)写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式.‎ ‎ ‎ ‎(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。‎ ‎(3)容器c中NaOH溶液的作用是 。‎ ‎(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因 ‎ ‎ ‎ 思维方法: 。‎ 展望高考:‎ ‎2.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下：‎ ① 准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。‎ ② 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。‎ ③ 反应完成后，冷却溶液，加入稀硝酸酸化，滴入过量的AgNO3溶液，得到白色沉淀。‎ ④ 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。‎ 回答问题：‎ ‎(1)装置中长玻璃管的作用是________________。‎ ‎(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。‎ ‎(3)该卤代烷中所含卤素的名称是____________，判断的依据是_____________。‎ ‎(4)该卤代烷的分子量是_____________（列出算式）。‎ ‎(5)如果在步聚③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）_______。‎ A．偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定 思维方法: 。‎ 展望高考:‎ ‎【针对训练】‎ A．基础训练 ‎1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是 ‎ A． 苯、己烷、己烯 B．己烷、己烯、己炔 C．苯、四氯化碳、苯酚 D．裂化汽油、四氯化碳、己烯 ‎2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是 ‎①乙醇和乙酸 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 ③苯和食盐水 ‎ ‎④苯和苯酚 ⑤乙酸乙酯和乙醇 ⑥甲酸乙酯和纯碱溶液 ‎3.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是 ‎ ‎ A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤D、②④①⑤③‎ ‎4.无水乙酸又称冰醋酸（熔点‎16.6℃‎）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答： ‎ ‎5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：‎ ‎①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。‎ ‎②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。‎ ‎③在50‎-60℃‎下发生反应，直至反应结束。‎ ‎④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。‎ ‎⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。‎ 填写下列空白：‎ ‎(A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_______。‎ ‎(B)步骤③中，为了使反应在50‎-60℃‎下进行，常用的方法是_________。‎ ‎(C)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_____ __________。‎ ‎(D)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________。‎ ‎(E)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。‎ B．提高训练 ‎6.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO 指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别，完成下表。‎ 官能团 鉴别方法及实验现象 有关反应的化学方程式 反应类别 ‎7. 1，2，3，4-四氢化萘的结构简式是 分子式是C10H12。常温下为无色 Fe 液体,有刺激性气味，沸点‎207℃‎，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：‎ C10H12 ＋4Br‎2 C10H8Br4＋4HBr,生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下：‎ ‎①按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉 ‎②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。‎ ‎③取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。‎ ‎④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。‎ 回答下列问题：‎ ‎(A)下列示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。‎ ‎ ‎ A B C D ‎ ‎（B）步骤②中如何判断“反应完全”______________________。‎ ‎（C）步骤③中补充少量四氢化萘的目的是__________________。‎ ‎（D）步骤③中过滤后得到的固体物质是___________________。‎ ‎（E）已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反应进行完全，则步骤①中四氢化萘和水的质量比约是1：______________（保留小数点后1位。）‎ ‎8.为探究苯与溴的取代反应，甲用右图装置I进行如下实验：‎ ‎ 　将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3－5分钟后发现滴有AgNO3‎ 的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 　　（A）装置I中①的化学方程式为_________________________________。 　　　②中离子方程式为_______________________________________。 　　（B）①中长导管的作用是____________________________________。 　　（C）烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_________试剂洗涤。洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是____________。检验产物已纯净的方法是_________。 　（D）甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是___________。 　　该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示： ‎ ‎ 。 　　（E）乙同学设计右图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯、液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。 a的作用是_____________________________。 b中的试剂是___________________________。 　　比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。‎ C．能力训练 ‎9.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：‎ 下列叙述错误的是 A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 ‎10.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是 A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应 C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应 ‎11.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。‎ ‎⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）‎ ‎ a． 　　b．　　c．　　d．‎ ‎⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）‎ a． b． ‎ ‎ 　 c． d．‎ ‎⑷F的结构简式 。‎ ‎⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。‎ D．奥赛一瞥 ‎12.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：‎ ‎ NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 ①‎ ‎ R-OH+HBrR-Br+H2O ②‎ 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；‎ 乙醇 溴乙烷 正丁醇 ‎1-溴丁烷 密度/g·cm-3‎ ‎ 0．7893‎ ‎1．4604‎ ‎0．8098‎ ‎1．2758‎ 沸点/℃‎ ‎78．5‎ ‎38．4‎ ‎117．2‎ ‎101．6‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）‎ a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗 ‎ ‎（2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是 ‎ ‎ 。‎ ‎（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。‎ ‎（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。（填字母）‎ a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成 ‎ c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂 ‎ ‎（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 。（填字母）‎ a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl ‎ ‎（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但在制备 ‎1－溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。‎ 参考答案 ‎【例题解析】‎ ‎1. 【解析】本题是一道实验探究题，并对书中的制取乙酸乙酯的实验进行了改进。此类考题是以后考试的方向，应重视。该类考题特点是形变但原理不变，应用反应原理即可解题。‎ ‎【答案】（1）实验中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用；‎ ‎（2）用过量乙醇的主要目的是使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率。‎ ‎（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是除去乙酸。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，则会使乙酸乙酯发生水解而使实验失败。‎ ‎（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去乙醇。‎ ‎（5）让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来。‎ ‎（6）粗酯里还有的杂质是水。‎ ‎（7）让实验中产生的SO2等有毒气体排出室外，也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶，并使锥形瓶中的压强内外一致。‎ ‎ 2. 【解析】根据温度计的使用方法即可解题。制乙烯时测定的是反应混合物的温度，故应用A装置。分离苯和硝基苯的混合物和石油分馏均为分馏实验，测定的是蒸汽的温度，故应用B装置。测定硝酸钾在水中的溶解度是测定溶液的温度,故应选用C装置。‎ ‎【答案】（1）A① B③⑤ C ⑦（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器作用）‎ ‎[考题再现]‎ ‎1.(1)‎ ‎(2)b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出。‎ ‎(3)除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫。‎ ‎(4)①乙烯发生(或通过液溴)速度过快 ②实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到‎170℃‎(或写“控温不当”也可以)。‎ ‎2.(1)防止卤代烷挥发（或答冷疑）(2)Ag+,Na+和 ‎(3)氯；得到的卤化银沉淀是白色的 ‎(4)(5)A ‎【针对训练】‎ ‎1.C 2.A 3. B 4.将试剂瓶放入水浴中加热，待晶体熔化后，再从瓶口中倒出。‎ ‎5.(A)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。‎ ‎(B)将反应器放在55～‎60℃‎(或回答‎60℃‎)的水浴中加热。‎ ‎(C)分液漏斗 ‎(D)除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸，硫酸)‎ ‎(E)大　苦杏仁　‎ ‎6.‎ 官能团 鉴别方法及实验现象 有关反应的化学方程式 反应类别 ‎（碳碳双键）‎ 加溴水 溴水褪色 CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO ‎＋Br2→CH3(CH2)5CH－CHBr(CH2)9CHO 加成反应 ‎（醛基）‎ 加银氨溶液 生成银镜 CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO＋‎ ‎2[Ag(NH2)2]＋＋2OH－‎ ‎→CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9COO－ ＋NH4＋＋2Ag＋＋3NH3＋H2O 氧化反应 ‎ 7.（A） D ‎ ‎（B）加少量液溴看颜色是否褪去 ‎ ‎（C）消耗②步中加入的溴 ‎ ‎（D）C10H8Br4 ‎ ‎ （E）四氢化萘和水的质量比约是1： 1.3 ‎ ‎8.（1） ；Ag++Br-=AgBr↓ 　　‎ ‎（2）导气，冷凝回流 （3） 、Br2，稀NaOH溶液，蒸馏水。分液漏斗。取少量最后一次洗液，加入稀HNO3，再加入AgNO3溶液，溶液不浑浊说明产品已洗净。（4）该反应是放热反应，反应物和白粉加入的量不适当，会使液溴挥发。挥发的液溴溶于水，生成HBr，与AgNO3反应生成AgBr沉淀，因而无法确定HBr是否是苯与Br2取代反应的产物。Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3 （5）a是安全瓶，防止倒吸，b中度剂是苯或四氯化碳。装置Ⅱ的优点①控制反应进行 ②防止倒吸 ③排除液溴的干扰 ④防止有害气体污染环境。‎ ‎9.【标准答案】D ‎【试题分析】A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。‎ ‎【高考考点】有机物中官能团的性质检验 ‎【易错提醒】理不清在多重官能团时检验的相互干扰。‎ ‎【备考提示】学习有机，官能团的性质能重要。‎ ‎10.解析：选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，但－COO－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH2发生加成反应；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液完全反应。‎ 答案：D ‎ ‎11.答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac ‎⑷‎ ‎⑸ 或 ‎ ‎12.答案：（1）d ‎ ‎（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。‎ ‎（3）下层 ‎（4）abc ‎（5）c ‎（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）‎