2019-2020学年高中化学人教版必修2一课三测：3-2-2 苯 16页

www.ks5u.com 第2课时　苯 记一记 ‎1.苯的分子结构、碳碳之间以介于单双键之间的独特键相结合，形成平面正六边形结构，所有碳、氢原子处于同一平面内。‎ ‎2．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。‎ ‎3．必记三反应：‎ 探一探 ‎1.苯的结构简式为或，苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？‎ ‎[提示]　不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。‎ ‎2．如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？‎ ‎[提示]　苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。‎ ‎3．苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？‎ ‎[提示]　苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；50～60 ℃的实验温度可以选择水浴加热，水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。‎ ‎4．在苯的溴代反应、硝化反应中产物都是难溶于水的液体，如何分离生成的溴苯及硝基苯？‎ ‎[提示]　溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体，因此可用分液法分离。‎ ‎　‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ ‎(1)苯是一种重要的化工原料。(√)‎ ‎(2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。(×)‎ ‎(3)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键。(√)‎ ‎(4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键。(×)‎ ‎(5)标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)。(×)‎ ‎(6)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物。(×)‎ ‎(7)苯与乙烯点燃时现象相同。(×)‎ ‎(8) 是芳香族化合物，也是芳香烃。(×)‎ ‎(9)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(√)‎ ‎(10)苯能与H2发生加成反应生成环戊烷。(×)‎ 练一练 ‎1.[2019·江苏学考真题]下列有关苯、乙烯说法正确的是(　　)‎ A．都易溶于水 　　B．都能与溴水发生加成反应 C．都具有可燃性 D．两者互为同分异构体 答案：C ‎2．下列关于苯的说法中，不正确的是(　　)‎ A．苯不溶于水，可以作为萃取剂将溴从水中分离出来 B．分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键 C．分子中C、H元素的质量比为12:1‎ D．在空气中燃烧时产生浓烟 答案：B ‎3．[2019·青岛月考]下列说法正确的是(　　)‎ A．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 B．用溴水鉴别苯和正己烷 C．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同 答案：D ‎4．[2019·天津月考]下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)‎ A．乙烯 B．乙烷 ‎ C．甲烷 D．苯 答案：D 知识点一 苯的分子结构 ‎1.[2019·山东昌乐一中月考]下列关于苯分子中化学键的叙述，正确的是(　　)‎ A．分子中含有3个典型的C—C键 B．分子中含有3个典型的C===C键 C．分子中C—C键和C===C键交替形成环状结构 D．分子中碳碳键是一种介于C—C键和C===C键之间的独特的化学键 解析：由于苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，分子中不含有碳碳单键，也不含有碳碳双键，不是C—C键和C===C键交替形成环状结构，D项正确。‎ 答案：D ‎2．[2019·河北张家口一中期末]下列事实能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键的是(　　)‎ ‎①苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟　②苯在特定条件下能与氢气发生加成反应　③苯不能与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应　④苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同 A．①② B．②③ ‎ C．③④ D．①‎ 解析：苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟，是因为苯分子中含碳量高，不能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键，①错误；苯在一定条件下能与H2发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键，②错误；苯不与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应，能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键，③正确；乙烯分子具有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键、碳碳双键之间的一种特殊的化学键，④正确。‎ 答案：C ‎3．下列说法错误的是(　　)‎ A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上 B．苯的结构简式可用表示 C．苯的四氯代物有3种 D．C5H12的同分异构体有4种 解析：苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A项正确；苯的结构简式可用表示，B项正确；苯的四氯代物与苯的二氯代物数目相同，均有3种，C项正确；C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，D项错误。‎ 答案：D 知识点二 苯的性质 ‎4.[2019·山东济宁一中月考]将两支盛有液态苯的试管分别插入95 ℃的水和4 ℃的水中，发现苯分别沸腾和凝固，以上事实说明(　　)‎ A．苯的熔点比水的低、沸点比水的高 B．苯的熔点比水的高、沸点比水的低 C．苯的熔点、沸点都比水的高 D．苯的熔点、沸点都比水的低 解析：苯在温度为95 ℃的水中出现沸腾现象，说明苯的沸点低于95 ℃，即低于水的沸点；苯在温度为4 ℃的水中出现凝固现象，说明苯的熔点高于0 ℃，即高于水的熔点，B项正确。‎ 答案：B ‎5．[2019·山东临沂一中月考]下列有关苯的结构与性质说法正确的是(　　)‎ A．苯易溶于水 B．苯分子中含有碳碳双键和碳碳单键 C．苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯在一定条件下能发生取代反应和加成反应 解析：苯不溶于水，A项错误；苯分子不是单双键交替的结构，故分子中不含碳碳双键和碳碳单键，B项错误；苯分子中不含碳碳双键，故不能被高锰酸钾氧化，即不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；苯分子中的碳碳键是介于单双键之间的特殊的化学键，故既能发生加成反应又能发生取代反应，D项正确。‎ 答案：D ‎6．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是(　　)‎ A．水 B．NaOH溶液 ‎ C．CCl4 D．NaI溶液 解析：在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色溴化银沉淀，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但Br2会对HBr的检验产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，不能除掉Br2，A项错误；HBr能与NaOH发生中和反应，B项错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C项正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D项错误。‎ 答案：C 综合考查 芳香烃及其性质 ‎7.已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：根据有机物中碳原子的成键特点，可得异丙苯的分子式为C9H12 ，A项正确；异丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；苯环是平面结构，但异丙基中的“CH”的碳原子形成四个单键，分子中的碳原子不都在一个平面，C项错误；异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，D项正确。‎ 答案：C ‎8．[2019·黑龙江双鸭山一中月考]下列关于苯乙烯()的结构或性质的描述正确的是(　　)‎ A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．所有原子不可能共平面 C．能使溴水褪色 D．与HCl在一定条件下能发生加成反应，并只得到一种产物 解析：苯乙烯分子结构中含有—CH===CH2结构，能够被酸性KMnO4溶液氧化，酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，乙烯分子中 ‎6个原子共平面，苯基和乙烯基通过C—C键相连，C—C单键可以旋转，所以苯基和乙烯基可以共平面，B项错误；苯乙烯分子结构中有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，C项正确；苯乙烯分子结构中的乙烯基上的两个碳原子不对称，与氯化氢发生加成反应时生成两种产物，D项错误。‎ 答案：C ‎9．某有机物的结构简式如图。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)该物质苯环上的一氯代物有________种。‎ ‎(2)1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol。‎ ‎(3)1 mol该物质和H2加成最多需H2________mol。‎ ‎(4)下列说法不正确的是________(填序号)。‎ A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B．该物质易溶于水 C．该物质能使溴水褪色 D．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 E．该物质分子式是C15H18‎ 解析：‎ ‎(1)根据有机物的结构简式可知苯环上的4个氢原子均不同，则该物质苯环上的一氯代物有4种。‎ ‎(2)碳碳双键能与溴水反应，则1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为2 mol。‎ ‎(3)苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol该物质和H2加成最多需5 mol H2。‎ ‎(4)分子中含有碳碳双键和苯环，此物质可发生加成、取代、氧化等反应，A项正确；烃类物质难溶于水，B项错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故该物质能使溴水褪色，C项正确；分子中含有碳碳双键，且苯环上有烃基，该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；根据有机物的结构简式可知其分子式是C15H18，E项正确。‎ 答案：(1)4　(2)2　(3)5　(4)B 基础达标 ‎1．[2019·陕西延安实验中学大学区校际联盟高二期末]苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是(　　)‎ ‎①苯不能通过化学反应使溴水褪色　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③‎ 苯在—定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　④经测定，邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10 m A．①②④⑤ B．①②③⑤‎ C．①②③ D．①②‎ 解析：苯不能通过化学反应使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，①正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，②正确；苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，③错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是，另一种是，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，④正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的碳碳键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，⑤正确。所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替排列结构的证据。‎ 答案：A ‎2．[2019·浙江宁波十校联考]下列关于苯的叙述中错误的是(　　)‎ A．苯的硝化反应是取代反应 B．苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡静置后下层液体为紫色 C．78 g苯中含有碳碳双键的数目为3NA D．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 解析：苯的硝化反应属于取代反应，A项正确；苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡静置后不发生反应，由于苯的密度小于水，在上层，故下层液体为紫色，B项正确；苯分子中不含有碳碳双键，C项错误；在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，D项正确。‎ 答案：C ‎3．下列有机反应方程式书写正确且属于取代反应的是(　　)‎ 解析：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br是加成反应，A项不符合题意；CH3CH3＋Cl2‎ CH3CH2Cl＋HCl属于取代反应，但是反应的化学方程式书写错误，B项不符合题意；反应属于加成反应，C项不符合题意；反应符合事实，反应的化学方程式书写正确，反应属于取代反应，D项符合题意。‎ 答案：D ‎4．[2019·湖南师大附中期中]下列关于苯的叙述正确的是(　　)‎ A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键 解析：反应①中苯与Br2发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合后沉在下层，A项错误；燃烧反应是氧化反应，所以反应②为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B项正确；反应③为苯的硝化反应，浓硫酸作催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C项错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，D项错误。‎ 答案：B ‎5．下列说法中正确的是(　　)‎ A．在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种 B．1 mol可以和4 mol氢气加成 C．和是同系物 D．分子中所有原子都处于同一平面 解析：中苯环上的氢原子有3种，所以在FeBr3‎ 催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有3种，A项错误：1 mol可以和4 mol氢气加成，B项正确；中不含碳碳双键，中含有碳碳双键，二者结构不相似，不是同系物，C项错误；甲苯分子中含有甲基，具有甲烷的结构特点，故所有原子不可能在同一个平面上，D项错误。‎ 答案：B ‎6．[2019·安徽合肥一中期中]有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容，用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是(　　)‎ A．苯中的甲苯(溴水)‎ B．四氯化碳中的乙醇(水)‎ C．甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液)‎ D．溴苯中的溴(水)‎ 解析：苯和甲苯都是有机溶剂，溴水中的溴单质易溶于苯和甲苯，且苯和甲苯均不与溴水反应，因此溴水无法除去苯中的甲苯，A项错误；乙醇极易溶于水，四氯化碳不溶于水，因此水能除去四氯化碳中的乙醇，B项正确；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2，产生新的杂质，C项错误；溴易溶于溴苯，除去溴苯中的溴可先加入NaOH溶液，然后水洗，D项错误。‎ 答案：B ‎7．[2019·湖北孝感高中检测]甲苯()苯环上的二氯代物的同分异构体有(　　)‎ A．4种 B．5种 ‎ C．6种 D．7种 解析：若先固定一个氯原子在甲基的邻位，另一个氯原子可以有4种位置：；若先固定一个氯原子在甲基的间位，另一个氯原子只能有2种位置：，故总共有6种符合条件的同分异构体，C项正确。‎ 答案：C ‎8．对三联苯是一种有机物，工业合成对三联苯的化学方程式为 下列说法不正确的是(　　)‎ A．上述反应属于取代反应 B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C．对三联苯的一氯代物有4种 D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2‎ 解析：该反应中苯环上的H被取代，则该反应为取代反应，A项正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的原子在一个平面内，则至少有16个原子在同一平面内，B项正确；对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H原子，则对三联苯的一氯取代物有4种，C项正确；对三联苯的分子式为C18H14,1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为(18＋)×1 mol ＝21.5 mol, 0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗O2的物质的量为(0.2×21.5)mol＝4.3 mol，D项错误。‎ 答案：D ‎9．[2019·四川成都七中期末]下列关于 分子结构的叙述，正确的是(　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上 B．1 mol该物质与足量溴水反应，消耗5 mol Br2‎ C．1 mol该物质完全燃烧消耗16 mol氧气 D．该分子中最多有22个原子在同一平面内 解析：碳碳双键提供的是平面结构，不是直线结构，除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上，故A项错误；苯环不能与溴发生加成反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应，消耗2 mol Br2，故B项错误；该有机物的分子式为C12H14,1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为×1 mol＝15.5 mol，故C项错误；苯环和碳碳双键均能提供平面结构，单键可旋转，两个甲基中的碳原子和一个氢原子可在同一平面内，则该分子中最多有22个原子在同一平面内，故D项正确。‎ 答案：D ‎10．如图是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称为奥林匹克烃。下列说法正确的是(　　)‎ A．该有机物的一氯代物共有四种 B．该有机物只含非极性键 C．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物 D．该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量 解析：奥林匹克烃为左右对称结构，如图所示，有7种H原子，其一氯代物有7种，A项错误；该有机物中既含有C—H极性键，也含有C—C非极性键，B项错误；奥林匹克烃含有苯环，属于芳香族化合物，含有5个苯环，不是苯的同系物，C项错误；由奥林匹克烃的结构可知其分子式为C22H14，所以该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，D项正确。‎ 答案：D ‎11．[2019·湖南师大附中期中]请回答下列问题：‎ ‎(1)根据结构对有机物进行分类，有助于对其性质的理解。下列有机物与苯互为同系物的是________(填序号)。‎ 写出苯与液溴发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)苯在一定条件下可与浓硝酸发生如下反应：‎ C6H6＋HO－NO2C6H5—NO2＋H2O 该反应的反应类型是________。‎ ‎(3)用1个—CH3、1个—CH2CH3和1个—C3H7取代苯中的氢原子，所得的取代物有________种。‎ ‎(4) 、组成的混合物中碳的质量分数为________。‎ 解析：‎ ‎(1)根据苯的同系物的判断标准：①分子中有且只有一个苯环；②符合通式CnH2n－6，可知与苯互为同系物的是c。‎ ‎(2)苯和浓硝酸发生的是取代反应。‎ ‎(3)用1个—CH3、1个—CH2CH3和1个—C3H7取代苯中的氢原子，其中—C3H7‎ 有丙基和异丙基2种不同的结构。用1个—CH3、1个—CH2CH3、1个—CH2CH2CH3取代苯环上的H原子可能的位置中，三种取代基都相邻的有3种；两个取代基相邻、一个相间的有6种；三个取代基都相间的只有1种，共有10种结构。若把—CH2CH2CH3换为(CH3)2CH—，又有10种结构，故取代物共有20种。‎ ‎(4)三种物质的分子式分别是C6H6、C8H8、C8H8，它们的最简式相同，都是CH，所以混合物中碳的质量分数为×100%＝92.3%。‎ 答案：‎ ‎(1)c　‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)20　‎ ‎(4)(或92.3%)‎ ‎12．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程：‎ ‎(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种如图甲、乙。‎ ‎ ①这两种结构的区别表现在定性方面（即化学性质方面）： 乙不能 　　　　　　　 （ 填序号,下同），甲能　　　　　　　 。 Ａ．被酸性高锰酸钾溶液氧化 Ｂ．与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 Ｃ．与液溴在催化剂作用下发生取代反应 ‎ ‎ Ｄ．与氢气发生加成反应 ‎ ‎ 定量方面 ：１ｍｏｌＣ６Ｈ６与 Ｈ２加成时，甲需消耗Ｈ２ ｍｏｌ， 而乙需消耗Ｈ２　　　 ｍｏｌ。 ②现在发现Ｃ６Ｈ６还有另一种立体结构 ： ‎ ‎ （碳碳键键长相等），该结构的一氯代物有 　　　　 种 。 ‎ ‎(2)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________(填序号)：‎ A．萘的分子式为C10H10‎ B．1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应 C．萘分子中所有原子在同一平面上 D．一溴代萘只有两种同分异构体 解析：‎ ‎(1)①乙分子中含有碳碳双键，甲(苯)分子中没有碳碳双键，乙能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲(苯)不能，乙与液溴不能发生取代反应。1 mol甲(苯)与3mol氢气发生加成反应，而1 mol乙分子中含有2 mol碳碳双键，能与2 mol氢气发生加成反应。②该结构中有1种氢原子，则该结构的一氯代物有1种。‎ ‎(2)由结构简式可知萘的分子式为C10H8，A项错误；1 mol萘能与5 mol H2发生加成反应，B项错误；萘分子具有苯环的结构特点，则萘分子中所有原子在同一平面上，C项正确；萘分子是对称结构，只有两种氢原子，故其一溴代物有两种结构，D项正确。‎ 答案：(1)①C　CD　3　2　②1　(2)CD 能力达标 ‎13．用苯和浓硝酸、浓硫酸按照如图装置制取硝基苯。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)在配制混合酸时应将________加入到________中去。‎ ‎(2)被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)该反应的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________；反应类型：________。‎ ‎(4)此装置存在几处错误，请指出(可不必填满)。‎ ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎③________________________________________________________________________。‎ ‎(5)请从下列操作：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④用10%的NaOH溶液洗涤，选择合适的操作，进行分离混合酸后的粗产品精制：________、________、________、________、________(用序号表示)。‎ 解析：‎ ‎(1)浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度，因此两种酸混合时，应把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌。‎ ‎(2)长导管的作用是使挥发出的反应物冷凝并使其回流到反应管中，即使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。‎ ‎(3)苯和浓硝酸发生硝化反应，硝基取代苯环上的一个氢原子，该反应为取代反应，化学方程式为 ‎(4)①温度计测热水的温度，所以错误之处是温度计没有插在烧杯中的热水中；②导管的作用是使挥发出的反应物冷凝并使其回流到反应管中，即起冷凝回流作用，所以导管不能太短；③烧杯底部温度较高，反应温度应在50～ 60 ℃，所以试管不能接触烧杯底部。‎ ‎(5)硝基苯中混有混合酸，先用水洗，除去大部分混合酸，然后用10%的NaOH溶液洗涤，除去剩下的酸，然后再用水洗，除去残留的NaOH及生成的盐，接着用干燥剂除去水，最后蒸馏得到硝基苯。‎ 答案：‎ ‎(1)浓硫酸　浓硝酸 ‎(2)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发 ‎(3) ‎ 取代反应(硝化反应)‎ ‎(4)①温度计没有插在烧杯中的热水中　②导管太短　③试管碰到烧杯底部 ‎(5)②　④　②　③　①‎ ‎14．[2019·四川成都七中检测]溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：‎ ‎(A为具有支管的试管，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉)‎ 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3)‎ ‎0.88‎ ‎3.10‎ ‎1.50‎ 沸点/℃‎ ‎80‎ ‎59‎ ‎156‎ 水溶性 微溶 微溶 微溶 填写下列空白：‎ ‎(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中有机物发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：________________________________，反应类型为________。‎ ‎(2)反应开始后，可观察到D中溶液变红，E中出现________，试管C中苯的作用是 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 用相关化学用语解释D中溶液变红的原因：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应2～3 min后，在B中可观察到溶液中出现红色絮状沉淀、底部有油状液体。生成红色絮状沉淀的离子方程式为________。‎ ‎(4)向B中分离出的油状液体中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填字母)。‎ A．蒸发 B．过滤 ‎ C．蒸馏 D．萃取 ‎(6)在A～F中，具有防倒吸作用的有________(填字母)。‎ 解析：‎ ‎(1)A装置是苯和液溴发生反应的装置，反应的化学方程式为；该反应为取代反应。‎ ‎(2)装置A中反应产生溴苯、HBr，同时还有未反应的溴蒸气，故C装置的作用是除去HBr中混有的溴蒸气，D装置的作用是检验HBr气体，E装置的作用是除去HBr气体。反应开始后，可观察到D中石蕊溶液变红，E中产生AgBr浅黄色沉淀，D中溶液变红的原因是 HBr溶液显酸性，用相关化学用语解释为HBr===H＋＋Br－。‎ ‎(3)反应2～3 min后，在B中可观察到溶液中出现的红色絮状沉淀为Fe(OH)3，生成红色絮状沉淀的离子方程式为Fe3＋＋3OH－===Fe(OH)3↓。‎ ‎(4)B中分离出的油状液体为溴苯，加入少量无水氯化钙的目的是吸水，干燥溴苯。‎ ‎(5)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，应用蒸馏的方法进行提纯。‎ ‎(6)在A～F中，具有防倒吸作用的有D、E、F，D、E装置中，导管均未伸入液面以下，故可以防倒吸。‎ 答案：‎ ‎(1) (催化剂写成Fe也可)　取代反应 ‎(2)浅黄色沉淀　除去HBr中混有的溴蒸气　HBr===H＋＋Br－‎ ‎(3)Fe3＋＋3OH－===Fe(OH)3↓‎ ‎(4)干燥溴苯　(5)苯　C　(6)DEF