2020高中化学 研究有机化合物的一般步骤和方法（基础）巩固练习 新人教版选修5 5页

研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎【巩固练习】‎ 一、选择题 ‎1．下列常用实验仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是（ ）。‎ ‎ A．分液漏斗 B．普通漏斗 C．蒸馏烧瓶 D．容量瓶 ‎2．为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ ）‎ 编号 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷（己烯）‎ 溴水 分液 B 淀粉溶液（NaCl）‎ 水 渗析 C CH3CH2OH（CH3COOH）‎ CaO 蒸馏 D CO2（SO2）‎ Na2CO3溶液 洗气 ‎3．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量金属钠 ⑤通入过量二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液并加热，合理的实验步骤顺序是（ ）。‎ ‎ A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧① D．⑧②⑤③‎ ‎4．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（ ）。‎ CH3—C—CH2CH3‎ O A．CH3CH2CH3 B．‎ CH3—C—O—CH3‎ O C．CH3—O—CH3 D．‎ ‎5．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（ ）。‎ ‎ A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 ‎ B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 ‎ C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 ‎ D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 ‎6．某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50％，则分子中碳原子的个数最多为（ ）。‎ A．4 B．‎5 C．6 D．7‎ ‎7．下列操作中错误的是（ ）。‎ ‎ A．除去乙酸乙酯的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 ‎ B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后除去水层 ‎ C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 ‎ D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层，再分离 ‎8．下列实验操作中错误的是（ ）。‎ ‎ A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 5‎ C．可用酒精萃取碘水中的碘 ‎ D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘 ‎9．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（ ）。‎ ‎ A．①②④ B．②③④ C．①③⑤ D．①②‎ ‎10．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将‎12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重‎14.4 ‎g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重‎26.4 ‎g，该有机物的分子式是（ ）。‎ ‎ A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2‎ 二、非选择题 ‎1．将表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。‎ ‎ ‎ ‎ （1）图中A、B、C三种仪器的名称依次是________。‎ ‎ （2）将以上仪器按（一）→（六）顺序，用字母a，b，c…表示连接顺序。e接（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ）。‎ ‎ （3）A仪器中c口是________，d口是________（填“进水口”或“出水口”）。‎ ‎ （4）蒸馏时，温度计水银球应放在________位置。‎ ‎ （5）在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是________。‎ ‎ （6）给B加热，收集到沸点最低馏分是________，收集到78％左右的馏分是________。‎ ‎2．2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：乙醚（CH3CH2OCH2CH3）分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3∶2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰之间的面积比为3∶2∶1。‎ ‎ （1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个共振峰面积比为3∶1的化合物的结构简式________。‎ ‎ （2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作打火机的液体燃料的C4H10的HNMR谱的两个共振峰的面积比为________，结构简式为________；其同分异构体的两个共振峰的面积比为________，结构简式为________。‎ ‎3．测定有机物中碳和氢的质量分数，常用的方法是燃烧分析法，用氧化铜作催化剂，在‎750℃‎左右使有机物在氧气流中全部氧化成CO2和H2O，分别用装有固体NaOH和固体Mg(ClO4)2（高氯酸镁）的吸收管吸收CO2和H2O。某课外活动小组，设计用下列装置制取乙烯，并测定乙烯分子中碳、氢原子个数比，甲为燃烧管，当乙烯和氧气通过时，由于催化剂的存在而不会发生爆炸，乙烯将被氧化成CO2和H2O。‎ 5‎ ‎ 请回答下列问题：‎ ‎ （1）整套装置的连接顺序（按从左到右的顺序用字母填写）：‎ ‎ ______接______，______接______，______接______，______接______，______接______。‎ ‎ （2）烧瓶中的试剂是浓硫酸和酒精，其中浓硫酸的作用是________，在烧瓶中还要加少量碎瓷片，其作用是________。‎ ‎ （3）实验时应使烧瓶中溶液温度迅速升至‎1‎‎70℃‎，原因是________。实验结束时，烧瓶中有黑色物质生成，其原因是________。‎ ‎ （4）乙、丙装置中的作用分别是：乙________；丙________。‎ ‎ （5）若实验前后，丁增重a g，戊增重b g，则测得乙烯分子中C、H原子个数比为________。‎ ‎ （6）若测得C／H值偏高，导致这种误差的可能原因是（ ）。‎ ‎ A．乙烯中混有少量乙醚（C2H5OC2H5） B．乙烯进入燃烧管时，仍含有少量水蒸气 ‎ C．乙烯中混有少量CO D．乙烯进入燃烧管时，仍含有少量CO2‎ ‎ （7）若仍用上述装置测定某烃A的化学式，经测定丁增重‎4.5 ‎g，戊增重‎8.8 ‎g，则A的最简式为________，若要确定A的化学式，是否还需要测其他数据（若需要，说明还需测定哪些数据；若不需要，说明其原因）？‎ ‎4．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。‎ ‎ （1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强度为3∶3，第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断混合物的组成可能是（写结构简式）________。‎ ‎ （2）在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH＝CHCl时，却得到氢原子给出的信号峰有6种，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH＝CHCl分子的空间异构体：________。‎ ‎5．有机物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种，如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，那么，A、B的组成必须满足的条件是若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写分子式）________。并写出分子量最小的含有甲基（—CH3）的B的2种同分异构体的结构简式：________。‎ ‎【参考答案与解析】‎ 一、选择题 5‎ ‎1．D ‎ ‎【解析】容量瓶是用于配制一定浓度的溶液的容器。‎ ‎2．B、C ‎ ‎【解析】向A试样中加入溴水，己烯与Br2，反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；D中除杂试剂Na2CO3溶液既可与杂质SO2反应，又可吸收被提纯气体CO2，所以用Na2CO3溶液不行，可改用NaHCO3溶液为除杂试剂．应选B、C两项。‎ ‎3．B ‎ ‎【解析】要分离有机物形成的互溶物，一般采用蒸馏法，但苯酚易氧化，若直接蒸馏，将无法回收，故只能采用转变晶体类型再分离的方法。即先经步骤⑥，将苯酚转化为易溶于水、沸点较高的苯酚钠，再经步骤①，将乙醇蒸出，留下的苯酚钠溶液与足量的CO2（步骤⑤）反应，使苯酚钠转化为苯酚，因苯酚不易溶于水，静置后分层，再经分液即可分离出苯酚。‎ ‎4．B ‎ ‎【解析】有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。‎ ‎5．C ‎ ‎【解析】当有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯液态有机混合物；将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数；核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎6．B ‎ ‎【解析】由Mr（有机物）＜150，且w (O)=50％，知该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75，当氧原子数为4时取最大值。此时有机物中C、H的相对原子质量之和的最大值也为64，故分子中的碳原子数最多为5。‎ ‎7．A ‎ ‎【解析】选项A中乙醇的量无法控制，且该反应为可逆反应，其除杂方法不可取。‎ ‎8．C ‎ ‎【解析】因酒精易溶于水，不能用作萃取碘水中的碘的萃取剂。‎ ‎9．A ‎ ‎【解析】C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。‎ ‎10．C ‎ ‎【解析】浓硫酸增重为H2O的质量，碱石灰增重为CO2的质量，即m (H2O)=‎14.4g，m (CO2)=‎26.4 ‎g，易求出m (C)=‎7.2 ‎g，m (H)=‎1.6 ‎g，则m (O)=‎3.2 ‎g，据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为3∶8∶1，即有机物A的实验式为C3H8O，因氢原子数已达饱和，此实验式也就是有机物A的分子式。‎ 二、非选择题 ‎1．（1）冷凝管，蒸馏烧瓶，锥形瓶 （2）i h a k i b f g w ‎ （3）进水口 出水口 （4）蒸馏烧瓶支管口 （5）防止液体暴沸 （6）甲醇 乙醇 ‎ ‎【解析】蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序：实验时冷凝水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸，需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。‎ ‎2．（1）CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2 （2）3∶2 CH3CH2CH2CH3 9∶1 CH3CH(CH3)2 ‎ ‎【解析】由题示信息“乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3∶2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰之间的面积比为3∶2∶‎1”‎中可得出两个结论：一是有机分子中氢原子的种类数跟HNMR谱中共振峰个数相等；二是共振峰的面积之比与有机物分子中各类氢原子个数有关，如乙醚分子（CH3CH2OCH2CH3）中，两类氢原子的个数比为3∶2，所以两个共振峰的面积之比为3∶2。‎ ‎ （1）分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH＝CH2、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2‎ 5‎ 等，还有环丁烷、甲基环丙烷等环烷烃。符合“两种氢原子（两个共振峰）”“两类氢原子个数比为3∶1（共振峰面积比为3∶1）”这两项条件的只有CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2。（2）作打火机的液体燃料的是正丁烷，正丁烷分子中有两类氢原子，个数比为3∶2。所以答案为3∶2，结构简式为CH3CH2CH2CH3，其同分异构体为CH3CH(CH3)2。在HNMR谱中，两个共振峰的面积比为9∶1。‎ ‎3．（1）A D E B C F G H I J K（其中B、C，H、I，J、K均可互换）‎ ‎（2）催化剂和脱水剂 防止液体暴沸 ‎（3）防止在‎140℃‎以下发生副反应生成乙醚 酒精被浓硫酸炭化而变黑 ‎（4）除去乙烯气体中的水蒸气 除去乙烯气体中的CO2、SO2等酸性气体 ‎（5）9b／‎44a （6）C、D ‎（7）C2H5 不需要，因n (C)∶n (H)=2∶5＜1∶2，则此烃只能是烷烃，由(C2H5)x满足CnH2n+2的通式可求出x=2，即分子式为C4H10‎ ‎4．（1）第一种情况是CH3COOCH3 第二种情况是CH3CH2COOH ‎ （2） ‎ ‎【解析】（1）C3H6O2当峰强度比为3∶3时，我们可以知道有两种类型氢，而且两种类型氢的数目相等，因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰强度比为3∶2∶1，可知共有三种类型的氢．氢原子个数比为3∶2∶1，由此我们写出了C3H6O2的结构简式为CH3CH2COOH。‎ ‎ （2）表面上看CH3CH＝CHCl应有3种峰，但实际测得6种峰，说明顺式、反式结构中的氢信号峰是不同的，因为基团间的相互影响，顺式中的甲基与反式中的甲基并不相同，给出的氢信号峰是不同种。顺式中的两个H与反式中的两个H也不相同，故共给出6种H信号峰。‎ ‎5．A、B分子式中氢原子数相等，且相差n个碳原子时，同时相差2n个氧原子（n为正整数）或：B－A=n (CO2)（n为正整数） C2H4O2 CH3COOH，HCOOCH3 ‎ ‎【解析】题设A、B以任意比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，也就是说1 mol A与1 mol B分别完全燃烧时，两者所消耗的氧气和生成的水的物质的量相等，很容易得出A、B分子中氢原子数必须相等的结论，而题目又要求，所消耗的氧气的物质的量不变，这并不要求碳原子数一定要相等，而只要求A、B分子式相差n个CO2，就行，即B－A=n (CO2)。‎ ‎ 将它用到第（2）问，即B－A (CH4)=CO2，移项得B的分子式为C2H4O2，再据此写出B的含有甲基的2种同分异构体是CH3COOH，HCOOCH3。‎ 5‎