2020届高考化学一轮复习甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用学案 25页

第27讲　甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用 考纲要求 名师点拨 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征。‎ ‎2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。‎ ‎3．掌握常见有机反应类型。‎ ‎4．了解几种常见的烃：甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。‎ ‎5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎6．了解常见高分子材料的合成及重要应用。‎ ‎7．以上各部分知识的综合应用 本讲是有机化学的基础，是化学高考的必考内容，以选择题的形式进行考查，每年1～2道选择题。这部分涉及的主要内容有：甲烷、乙烯、苯的分子结构及其性质、鉴别、除杂和用途，涉及这几种烃的分子空间构型及同分异构体数目的判断，常见取代反应和加成反应的反应条件等，高考时题目的难度一般不大，但考查同分异构体的试题难度较大。‎ 在复习该部分知识时，要注意：‎ ‎(1)以烷烃、烯烃、芳香烃典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子结构、性质和用途为依据进行有序复习。‎ ‎(2)理解有机物的结构，包括分子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型等，在此基础之上，掌握同分异构体结构简式的书写与同分异构体数目的判断。‎ ‎(3)理解取代反应和加成反应的不同，掌握甲烷、乙烯、苯的性质及化学方程式的书写等，掌握烷烃和烯烃的鉴别与除杂方法。‎ 展望今后的题型会稳中有变，考查的主干知识不变。以社会热点事件涉及的新物质、就材料进行试题命制的趋势会增大。‎ 考点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎1．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较 甲烷 乙烯 苯 分子式 ‎__CH4__‎ ‎__C2H4__‎ ‎__C6H6__‎ 结构式 ‎　 　‎ ‎　 　‎ ‎　 　‎ 结构 简式 ‎__CH4__‎ ‎　CH2===CH2 　‎ ‎　 　或　 　‎ 空间 构型 ‎__正四面体__‎ ‎__平面结构__‎ ‎__平面正六边形__‎ 比例 模型 球棍 模型 结构 特点 全部是单键，属于饱和烃 含碳碳双键，属于不饱和烃 介于碳碳单键和碳碳双键之间的__独特的键__‎ 物理 性质 无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近 常温下为无色，有__特殊__气味的__液体__，密度比水小，不溶于水 ‎2．甲烷、乙烯、苯的化学性质 ‎(1)甲烷(CH4)‎ CH4— ‎(2)乙烯(CH2===CH2)‎ 乙烯— ‎(3)苯(C6H6)‎ 苯— 特别提醒：‎ 苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。‎ ‎3．两种常见的有机反应类型 ‎(1)取代反应：有机物分子里的__某些原子__或__原子团__被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。‎ ‎(2)加成反应：有机物分子中的__不饱和__碳原子与__其他__原子或__原子团__直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。‎ 特别提醒：‎ 取代反应和加成反应的判断 ‎(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。‎ ‎(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ ‎4．烷烃 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 特点 ‎(1)每个碳原子都达到价键饱和 ‎(2)烃分子中碳原子之间以__单键__结合呈链状(可带支链)‎ ‎(3)剩余价键全部与__氢原子__结合，分子中C原子呈锯齿排列．‎ 物理 性质 ‎(1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而__增大__，但都__小于__水的密度 ‎(2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而__升高__‎ ‎(3)状态：气态→液态→固态，碳原子数__小于5__的烷烃常温下呈气态 化学 性质 取代反应：氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ 习惯 命名 法 ‎(1)当n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示 ‎(2)当分子中碳原子数相同时，用正、异、新来区别同分异构体 如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，‎ ‎(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷 特别提醒：‎ ‎(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。‎ ‎(2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。‎ ‎(3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。‎ ‎(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应(　×　)‎ ‎(2)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl(　×　)‎ ‎(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(　√　)‎ ‎(4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2(　×　)‎ ‎(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯(　√　)‎ ‎(6)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，其反应原理相同(　×　)‎ ‎(7)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(　×　)‎ ‎(8) 表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似(　×　)‎ ‎(9)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯(　×　)‎ ‎(10)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上(　×　)‎ ‎2．下列说法不正确的是(　D　)‎ A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B．己烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别己烯和苯 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别已烯和苯 D．己烯和苯都能使溴水褪色且褪色原理相同 ‎3．(2019·山东滨州模拟)下列有关说法正确的是(　D　)‎ A．甲烷是天然气的主要成分，能发生取代反应，但不能发生氧化反应 B．实验室中，可用金属钠检验乙醇中是否含有水 C．只用水无法鉴别苯、乙酸和四氯化碳 D．植物油不能用于萃取溴水中的溴 ‎[解析]　天然气的主要成分为甲烷，能发生取代反应，甲烷燃烧属于氧化反应，A项错误；金属钠既能和水也能和乙醇反应生成氢气，故不能用金属钠检验乙醇中是否含水，B项错误；苯难溶于水且密度比水的小，而四氯化碳难溶于水且密度比水的大，乙酸能和水互溶，三者分别和水混合后的现象各不相同，故只用水可以鉴别，C项错误；植物油中含有较多不饱和高级脂肪酸(分子中含有碳碳双键)和甘油形成的酯，能和溴发生加成反应，故不能用植物油萃取溴水中的溴，D项正确。‎ ‎4．问题思考：‎ 已烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？‎ 提示：褪色原理不相同。前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。‎ ‎1．(2019·试题调研)下列化学用语的使用正确的是(　B　)‎ A．甲烷的结构式：CH4‎ B．乙烷的结构简式：CH3CH3‎ C．四氯化碳的电子式：‎ D．丙烷的结构简式：C3H8‎ ‎[解析]　甲烷的结构式为；乙烷的结构简式为CH3CH3；CCl4的电子式为；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3。‎ ‎[易错警示]　结构简式就是比结构式更简单的式子，可以省略某些共价键。‎ ‎2．(2019·新题预选)下列化学用语的使用正确的是(　D　)‎ A．CH4分子的比例模型：‎ B．氯原子的结构示意图：‎ C．乙烷的结构式：‎ D．CS2的结构式：S==C==S ‎[解析]　A．CH4为正面体结构。CH4的比例模型为，故A错误；B．Cl 的最外层7个电子，其原子结构示意图为，故B错误。C．乙烷的结构式为，故C错误；D．CS2为直线型结构，分子中存在两个碳硫双键，其结构式为S==C==S，故D正确。‎ ‎3．(2019·试题调研)既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是(　B　)‎ A．混合气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B．混合气体通过盛溴水的洗气瓶 C．混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶 D．混合气体跟适量氯化氢混合 ‎[解析]　A．KMnO4与乙烯发生氧化还原反应生成CO2气体，引入新杂法，故A错；B．乙烯可使溴水发生加成反应使溴水褪色，反应生成的1,2－二溴乙烷，常温下为液体，可鉴别并除去乙烯，故B正确；C．乙烯和甲烷都难溶于水。且与水不反应，故C错误；D．甲烷与氯化氢气体不反应，乙烯在适当条件下才能与HCl发生加成反应，且无法控制通入HCl的量，故D错误。‎ 萃取精华：‎ ‎1．常见烃的化学性质比较 烷烃 烯烃 苯 液溴 光照条件下与溴蒸气发生取代反应 发生加成反应 一般不反应，有催化剂存在时，可发生取代反应 溴水 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 发生加成反应，溶液褪色 不反应，可发生萃取而使溴水层褪色 酸性KMnO4溶液 不反应 发生氧化反应，溶液褪色 不反应 ‎2．常见有机物的除杂方法 ‎(1)乙烷中的乙烯可通过溴水而除去，因乙烯与溴水发生加成反应。‎ ‎(2)溴苯中的溴可与NaOH溶液发生反应生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去。‎ ‎(3)硝基苯中溶解的NO2可与NaOH反应生成易溶于水的NaNO3与NaNO2而除去。‎ ‎(4)硝基苯与苯沸点不同且互溶，应采用蒸馏法分离。‎ ‎4．(2018·课标Ⅱ)‎ 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。‎ 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　D　)‎ ‎[解析]　甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有：试管内气体颜色变浅，据此排除选项A和C，生成的氯化氢易溶于水导致试管内液面上升，据此排除选项B，生成的难溶于水的油状液体二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳附着在试管内壁上形成油状液滴，D正确。‎ ‎5．(2019·四川南充检测)下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　D　)‎ ‎①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③　④CH3CH3‎ A．①②③④　　　　　 B．③④‎ C．①②④ D．①②‎ ‎[解析]　①SO2且有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化而使它们褪色，正确；②CH3CH2CH===CH2分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因发生化学反应而褪色，错误；④CH3CH3不能因发生化学反应而使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，错误。‎ ‎[易错警示]　有些有机反应中用到的是液溴，而不是溴水，如苯与液溴在溴化铁的催化作用下能发生取代反应生成溴苯，如果用溴水就不能反应。‎ 萃取精华：‎ 液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较 ‎　　烃 试剂　　‎ 烷烃 烯烃 苯 液溴 光照条件下与溴蒸气发生取代反应 发生加成反应 互溶，有催化剂存在时，可发生取代反应 溴水 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色 发生加成反应，溶液褪色 不反应，可发生萃取而使溴水层褪色 酸性KMnO4溶液 不反应 发生氧化反应，溶液褪色 不反应；分层，上层无色，下层紫红色 ‎6．(2016·课标Ⅱ理综)‎ 下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　B　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 ‎[解析]　加成反应是不饱和化合物的一种特征反应，发生在双键或三键等官能团上。A项中的乙醇、C项中的乙酸和溴乙烷、D项中的丙烷均不能发生加成反应；B项中的苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，氯乙烯可与氢气发生加成反应生成氯乙烷，符合题意。烯烃、苯在一定条件下能发生加成反应，烷烃分子中没有不饱和键，不能发生加成反应。‎ ‎7．(2016·课标Ⅰ理综)‎ 下列关于有机化合物的说法正确的是(　B　)‎ A．2－甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 ‎[解析]　2－甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，习惯命名为异戊烷，A错误。乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)，B正确。C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体，C错误。蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是有机高分子化合物，D错误。‎ ‎8．(2019·试题调研)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰醛钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照条件下反应 其中属于取代反应的是__⑥__；‎ 属于氧化反应的是__②④__；‎ 属于加成反应的是__①③⑤__；‎ 属于聚合反应的是__⑤__。‎ ‎[解析]　①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是乙烷与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应，也属于加成反应；⑥是甲烷与氯气光照条件下的取代反应。‎ 萃取精华：‎ 有机反应类型的判断方法 ‎1．依据概念及所含官能团判断 ‎(1)取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物分子中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。‎ ‎(3)氧化反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制的Cu(OH)2银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。‎ ‎2．依据反应条件判断 ‎(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。‎ ‎(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。‎ ‎(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎(5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。‎ 考点二　碳原子的成键特点与同分异构体 　)‎ ‎1．有机物分子中碳原子的成键特征 ‎(1)原子结构：碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键。‎ ‎(2)碳原子间的共价键：可分为单键、双键或三键。‎ ‎(3)碳骨架特点：碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎(2)特点：‎ ‎①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎②具有相同的元素组成且属于同一类物质。‎ ‎③通式相同，分子间相差n个CH2原子团(n≥1)。‎ ‎(3)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、互为同系物。‎ ‎(4)烷烃物理性质的递变规律：‎ ‎①烷烃均难溶于水，且密度比水的小。‎ ‎②随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。‎ ‎③常温下，碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为非气态(新戊烷除外)。‎ 特别提醒：‎ 关于同系物的理解可归纳为以下几条：‎ ‎(1)“一差”：分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。‎ ‎(2)“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。‎ ‎(3)“三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。‎ ‎3．同分异构现象·同分异构体 ‎(1)定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种；已烷(C6H14)的同分异构体有5种。‎ ‎①丁烷：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(　 　)。‎ ‎②戊烷：正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷(　　)、新戊烷(　　)。‎ ‎(3)特点 ‎①分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物分子式不一定相同，故不一定是同分异构体。‎ ‎②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。‎ ‎③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，‎ 也可以是不同类物质。‎ ‎(4)同分异构体的判断依据：①分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。②结构不同。碳链不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同等。‎ ‎4．有机物组成和结构的表示方法(以乙烯为例)‎ 实例 含义 分子式 C2H4‎ 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 电子式 ‎　 　‎ 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎　 　‎ ‎①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 ‎　CH2===CH2 　‎ 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)‎ 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 ‎5．有机物分子中原子能否共平面的判断方法 ‎(1)有机物分子的三个基本结构：‎ ‎①甲烷。‎ ‎　 ‎②乙烯。‎ ‎③苯。‎ ‎(2)判断方法：‎ ‎①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。‎ ‎②碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。‎ ‎③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。‎ 特别提醒：‎ 同分异构体的书写及判断 ‎1．判断标准——“一同一异”‎ ‎(1)分子式相同 ‎①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。如CH4和C3H8。‎ ‎②同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的物质不一定是同分异构体。如CO与C2H4。‎ ‎③同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的物质不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6。‎ ‎(2)结构不同 ‎①原子或原子团的连接顺序不同。‎ ‎②原子的空间排列不同。‎ ‎2．烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)‎ ‎(1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳骨架异构，书写时要注意全面但不重复，一般采用“减碳法”。‎ ‎(2)以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写，下同)‎ C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ 　)‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)丙烯的结构简式为：C3H6(　×　)‎ ‎(2)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(　×　)‎ ‎(3)正丁烷和正戊烷互为同系物(　√　)‎ ‎(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同(　×　)‎ ‎(5)‎78 g苯中含有C===C双键的数目为3NA(　×　)‎ ‎(6)2－甲基丁烷也称异丁烷(　×　)‎ ‎(7)C4H9Cl有3种同分异构体(　×　)‎ ‎ (　×　)‎ ‎(9)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体(　√　)‎ ‎(10)在分子组成上相差若干个“CH‎2”‎原子团的物质一定是同系物(　×　)‎ ‎2．如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。‎ ‎(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：CH3CH2CH2CH3。‎ ‎(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是(b)(d)(填代号)。‎ ‎(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：　CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案) 　。‎ ‎(4)上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有(a)(d)。(填代号)。‎ ‎3．分子式为C5H12的同分异构体有几种？其一氯代物分别有几种？‎ ‎　3种：CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4；一氯代物分别为3种、4种、1种。‎ ‎1．(2019·试题调研)下列有机物的结构表示不正确的是(　B　)‎ A．丙烷的球棍模型：‎ B．丙烯的结构简式：CH3CHCH2‎ C．甲烷分子的比例模型：‎ D．苯的分子式：C6H6‎ ‎[解析]　丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为CH3CH===CH2。‎ ‎2．(2019·试题调研)有4种碳骨架如下的烃，下列叙述中正确的是(　A　)‎ A．甲和丁是同分异构体 B．乙和丁是同系物 C．甲和丁都能发生加成反应 D．只有乙和丙能发生取代反应 ‎[解析]　由碳骨架知甲为CH2===C(CH3)2、乙为 ‎3．(2019·新题选萃)丁烷广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料。下列关于丁烷叙述不正确的是(　D　)‎ A．C4H10与CH4互为同系物 B．在常温下，丁烷是气体 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 ‎[解析]　丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构，正丁烷分子中有2种H原子，其一氯化物有2种，异丁烷分子中有2种H原子，其一氯化物有2种，故丁烷的一氯代物有4种，即有4种沸点不同的产物一氯代物，故D错误。‎ ‎4．(2019·新题预选)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　D　)‎ A．它的一氯代物有6种 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互为同分异构体 D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 ‎[解析]　柠檬烯含有8种类型的氢原子，故其一氯代物总共有8种。A错误；与碳碳双键直接相连的原子在同一平面内，因此柠檬烯()中标有“※”的碳原子没有与双键直接相连，且柠檬烯中含有两个碳碳双键，通过标有“△”的单键的旋转可以使两个双键不在同一平面内，B错误；柠檬烯的分子式为C‎10C16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错误。‎ ‎[探微题眼]　(1)由结构简式可以得出其分子式为C10H16，且分子中含并两个碳碳双键。‎ ‎(2)烃分子中的氢原子种类决定了一元取代物的种类数。‎ ‎(3)与碳碳双键直接相连的6个原子共平面。‎ ‎(4)有机化学中的还原反应为有机物加氢或去氧的反应，氧化反应为有机物加氧或去氢的反应。‎ 思维建模：‎ 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 萃取精华：‎ ‎1．熟练掌握基准化合物简单分子的几何构型 结构特点 空间构型 甲烷 键角109°28′，任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转 正四面体形 乙烯 键角约120°，6个原子共平面，双键不能旋转 平面三角形 乙炔 键角180°，4个原子在同一直线上，三键不能旋转 直线形 苯 键角120°，12个原子共平面 平面正六边形 ‎2．判断有机分子中原子共面、共线原理 ‎(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。‎ ‎(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面内的所有原子必定共平面。‎ ‎(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。‎ ‎(4)展开空间构型法：如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为：‎ 此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。 ‎ ‎3．分析分子中原子共线、共面的基本规律 ‎(1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。‎ ‎(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2===CH2、H‎2C===O所有原子处于同一平面上。‎ ‎(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，所有原子X—C≡C—X均在同一直线上。‎ ‎(4)与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。‎ ‎4．模型认知——原子共面、共线的判断模板 ‎5．(2014·课标Ⅱ理综)四联苯的一氯代物有(　C　)‎ A．3种　　　 B．4种　　　‎ C．5种　　　 D．6种 ‎[解析]　由四联苯的结构可知，四联苯中含有5种等效氢，如：对称轴，故其一氯代物有5种。‎ ‎[知识拓展]　苯为平面分子，苯环的12个原子共平面；中，1～6号原子在同一条直线上。‎ ‎6．(2017·课标Ⅰ)化合物、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　D　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 ‎[解析]　本题考查有机化学基础知识。A项，除d、p外，b还有多种链状同分异构体，错误。B项，b的二氯代物有邻、间、对三种；d的二氯代物有 六种；p的二氯代物有、、三种，错误。C项，d中含，可与酸性高锰酸钾溶液反应，b、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应，错误。‎ ‎7．(2016·课标Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　C　)‎ A．7种 B．8种 ‎ C．9种 D．10种 ‎[解析]　C4H8Cl2为丁烷的二氯代物，按规律可写出如下结构骨架：，共9种。‎ 萃取精华：‎ 有机物同分异构体数目的判断方法 ‎1．记忆法 记住常见同分异构体的数目。‎ ‎(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。‎ ‎(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。‎ ‎(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。‎ ‎(4)戊烷有3种。‎ ‎(5)丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。‎ ‎(6)戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。‎ ‎2．等效氢法 ‎(1)同一碳原子上的氢为等效氢。如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。‎ ‎(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。‎ 如中所有氢原子等效。‎ ‎(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。‎ ‎(4)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。‎ ‎(5)有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。‎ ‎3．先定后动法 二元取代物同分异构体的判断方法——“定一移二”法 对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如分析丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有两种：CH3CH2CH2Cl、。则对于CH3CH2CH2Cl，在其碳链上连接另一个氯原子，故有①C—②C—③C—Cl三种情况；对于在其碳链上连接另一个氯原子时只有一种情况。注意在分析第二种情况时要排除重复的结构。从而得到其同分异构体：、，共4种。‎ ‎4．分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断 此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，找出“苯环”之外的部分，依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数，特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。‎ 如分析甲苯苯环上的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有三种：‎ 若先固定一个Cl在甲基的邻位，移动另一个Cl可得4种结构：。‎ 再固定一个Cl在甲基的间位，移动另一个Cl(注意另一个Cl不能连接甲基的邻位)可得2种结构：。‎ 当最后再固定一个Cl 在甲基的对位时，无法形成二氯代物。因此，甲苯苯环上的二氯代物有6种。‎ ‎5．模型认知——一元取代物的判断模式 考点三　化石燃料与常见高分子 　)‎ ‎1．煤的综合利用 ‎(1)煤的组成。‎ ‎(2)煤的加工。‎ ‎2．石油加工 ‎(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物。‎ ‎(2)石油加工 ‎3．天然气的综合利用 ‎(1)天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2，再用于合成氨、甲醇 原理：　①CH4＋H2O(g)CO＋3H2 　；‎ ‎　②3H2＋N22NH3 　；‎ ‎　③2H2＋COCH3OH 　。‎ ‎4．高分子材料的合成反应及应用 ‎(1)三大合成材料：合成纤维、合成橡胶、塑料。‎ ‎(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)‎ ‎(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。‎ ‎5．化学中的“三馏”“两裂”比较 ‎(1)化学中的“三馏”‎ 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为 混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化 类型 化学变化 物理变化 物理变化 ‎(2)化学中的“两裂”‎ 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使分子具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃，用作化工原料 特别提醒：‎ ‎(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。‎ ‎(2)‎ 直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。‎ 　)‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　×　)‎ ‎(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品(　√　)‎ ‎(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点(　√　)‎ ‎(4)石油裂化的目的是得到轻质油，石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　√　)‎ ‎(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴(　×　)‎ ‎(6)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化(　×　)‎ ‎(7)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物(　×　)‎ ‎(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(　×　)‎ ‎(9)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气(　√　)‎ ‎(10)煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径(　×　)‎ ‎(11)石油常压分馏得到的是纯净物，减压分馏得到的是混合物(　×　)‎ ‎(12)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(　√　)‎ ‎2．(2019·山东滨州模拟)下列关于石油的说法不正确的是(　A　)‎ ‎①石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物 ‎②煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 ‎③石油产品可用于聚合反应 ‎④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 A．①③　　　　　　　 B．①②‎ C．②③ D．③④‎ ‎3．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。‎ ‎①溶解　②裂解　③分馏　④裂化　⑤干馏　⑥蒸馏 ‎⑦电解　⑧过滤　⑨萃取 ‎(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等⑤、化学变化。‎ ‎(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等③、物理变化。‎ ‎(3)将重油转化为汽油④、化学变化。‎ ‎(4)从煤焦油中提取苯⑥、物理变化。‎ ‎(5)从重油中分解得到乙烯②、化学变化。‎ ‎1．(2019·新题预选)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是(　C　)‎ A．石油裂解得到的汽油是纯净物 B．石油产品都可发生聚合反应 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 ‎[解析]　石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物，故A项错误；烷烃不能发生聚合反应，B项错误；水煤气是煤气化的产物，D项错误。‎ ‎2．下列关于化石燃料的加工说法中正确的是(　C　)‎ A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 ‎[解析]　石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。‎ ‎3．(2019·山东滨州高三检测)下列物质中属于合成高分子材料的是(　D　)‎ A．异戊烷　　　　　　　　　 B．丁烯 C．苯 D．聚苯乙烯 ‎[解析]　异戊烷()、丁烯(CH2===CH—CH2CH3)、苯(C6H6)均属于小分子；聚苯乙烯属于合成高分子材料。‎ ‎4．(2019·江苏沭阳模拟)煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下知关于煤和石油的说法中错误的是(　A　)‎ A．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来 B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C．石油裂解的主要目的是得到短链的不饱和烃 D．煤的气化与液化都是化学变化 ‎[解析]　煤中不含有苯，甲苯，苯、甲苯是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的，A错误；含C18的烷烃经催化裂化可以得到汽油，B正确；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料，C正确；煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程，煤的液化是将煤与H2在催化剂怍用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品，都属于化学变化，D正确。‎ ‎5．(2019·福建宁德模拟)下列说法不正确的是(　D　)‎ A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂解 D．③属于取代反应 ‎[解析]　乙烯与溴的CCl4溶液或溴水发生加成反应得到1,2－二溴乙烷，故D错误。‎ ‎6．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为(　B　)‎ A．氟乙烯和全氟异丙烯 B．1,1－二氟乙烯和全氟丙烯 C．1－三氟甲基－1,3－丁二烯 D．全氟异戊二烯 ‎[解析]　凡高聚物链节中主碳链有4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种。从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。所以合成它的单体是1,1－二氟乙烯(CH2===CF2)和全氟丙烯(CF2===CF—CF3)。‎ ‎7．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是(　C　)‎ A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚苯乙烯的结构简式为 C．由氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2===CHCl ‎ D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 ‎[解析]　A．氯乙烯不属于烃，A错误；B.聚苯乙烯中苯环不在链节内，B错误；C.氯乙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成聚氯乙烯，故C正确；D.聚乙烯不含碳碳双键，不能与溴发生加成反应。故D错误。‎ 要点速记：‎ ‎1．牢记四个化学方程式 ‎(1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ‎(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ‎(3)CH2===CH2＋H—OHCH3CH2OH ‎(4) ‎ ‎2．理解有机化学的两种反应类型及特点：‎ ‎(1)取代反应：有上有下；‎ ‎(2)加成反应：只上不下。‎ ‎3．熟记三种代表分子的空间结构：‎ 甲烷是正四面体形，乙烯、苯均是平面形。‎ ‎4．掌握三种重要烃的主要性质：‎ ‎(1)甲烷：取代反应、氧化反应(燃烧)。‎ ‎(2)乙烯：加成反应、加聚反应、氧化反应。‎ ‎(3)苯：易取代、能加成、难氧化。‎ ‎5．牢记：‎ ‎(1)两种烃的同分异构体的数目：丁烷有两种；戊烷有三种。‎ ‎(2)三种基的同分异构体的数目：丙基有两种；丁基有四种；戊基有八种。‎ ‎6．煤的干馏、气化、液化是化学变化，石油的裂化、裂解为化学变化。‎