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- 2021-08-06 发布
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第二节 醛
记一记
醛的知识体系
醛
探一探
一、银镜反应实验探究
1.如何配制银氨溶液?化学反应方程式是什么?
[提示] 向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止。滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
2.实验成功的关键点是什么?
[提示]
(1)试管必须洁净;
(2)实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸;
(3)加热时不可振荡或摇动试管。
3.如何清洗试管上附着的银?
[提示] 可以用硝酸清洗或浓的氯化铁溶液。
二、醛与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2反应的定量关系
1.1 mol乙醛与足量银氨溶液反应时,能得到多少摩尔Ag?
[提示] 2 mol
2.1 mol乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,能得到多少摩尔Cu2O?
[提示] 1 mol Cu2O
3.总结醛与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2反应时,醛基与Ag、Cu2O物质的量的对应关系。
[提示] 1 mol—CHO~2 mol Ag
1 mol—CHO~1 mol Cu2O
4.1 mol甲醛与足量银氨溶液反应时,能得到多少摩尔Ag?
[提示] 1 mol HCHO~4 mol Ag
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判一判
判断正误(对的在括号内打√,错的在括号内打×)
(1)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(×)
(2)为加快银镜反应的反应速率,可用玻璃棒搅拌反应溶液。(×)
(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)
解析:能发生银镜反应的有机物可是醛也可以是甲酸或甲酸某酯等。
(4)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(√)
(5)完全燃烧等物质的量的丙醛和丙酮,消耗O2的质量相等。(√)
解析:丙醛和丙酮的分子式均为C3H6O燃烧时消耗O2相等。
(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出2 mol Ag。(×)
解析:1 mol HCHO可析出4 mol Ag
(7)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)
解析:乙醛具有强还原性,可使KMnO4溶液褪色。
(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可以长期保存后使用。(×)
解析:银氨溶液和Cu(OH)2都要现用现配。
练一练
1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装修材料,它们会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是( )
A.甲烷 B.氨气
C.甲醛 D.二氧化硫
解析:装修材料释放的刺激性气味的污染性气体为甲醛。
答案:C
2.下列试剂中能用于检验醛基的是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.氢氧化钠溶液
C.溴水 D.新制氢氧化铜悬浊液
解析:检验醛基的方法是和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应。
答案:D
3.洗涤做过银镜反应的试管,最好选用下列试剂中的( )
A.浓氨水 B.盐酸溶液
C.稀硝酸溶液 D.烧碱溶液
解析:做过银镜反应的试管上含有银单质,所以应该用稀硝酸洗涤。
答案:C
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4.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,上述羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,乙的分子式为C2H4O2,下列叙述中不正确的是( )
A.甲分子中C的质量分数为40%
B.甲在常温常压下为无色液体
C.乙比甲的沸点高
D.乙和甲的最简式相同
解析:有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,则有机物甲含有醛基—CHO,甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,乙为酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为甲酸甲酯,结构为HCOOCH3,则甲为HCHO,甲为HCHO,分子中C的质量分数为40%,故A项正确;甲为HCHO,在常温常压下为无色气体,故B项错误;乙为甲酸甲酯,常温下为液体,甲为HCHO,在常温常压下为气体,乙的沸点较高,故C项正确;乙的分子式为C2H4O2,甲为HCHO,二者最简式为CH2O,故D项正确。
答案:B
知识点一 醛的判断
1.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都会使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是—COH
解析:醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中无烃基,饱和一元醛的通式为 CnH2nO。
答案:B
2.下列说法中正确的是( )
A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛与新制Cu(OH)2反应,表现为酸性
C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本
解析:含有醛基的物质不一定属于醛类,如甲酸某酯均能发生银镜反应,但是不属于醛类,故A错误;乙醛能被新制Cu(OH)2
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氧化为乙酸,体现了乙醛的还原性,故B错误;羟基碳原子上含有一个氢原子的醇可以被氧化为酮类,有两个氢原子的可以被氧化为醛类,没有氢原子的不能被氧化,故C错误;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,能使蛋白质变性,可用于浸制生物标本,故D正确。
答案:D
知识点二 醛的化学性质
3.下列反应中,有机物被还原的是( )
A.乙醛制乙醇
B.乙醛制乙酸
C.乙醛发生银镜反应
D.乙醛与新制氢氧化铜反应
解析:乙醛与氢气发生加成反应制乙醇,有机物加氢过程为还原反应,A项正确;B、C、D三项均为乙醛的氧化反应。
答案:A
4.丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1丙醇
C.能发生银镜反应表现出氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
解析:由于在丙烯醛中含有,又含有,所以它既有的性质,也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应;②可与高锰酸钾酸性溶液反应;③催化加氢生成饱和一元醇;④被O2氧化;⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的;C项中,在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还原性,故选C项。
答案:C
5.下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是( )
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答案:A
6.下列物质中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,又能发生银镜反应的是( )
A.CH3—CH===CH2
B.CH2===CH—CH2OH
C.CH3CH2CH2OH
D.CH2===CH—CHO
解析:能发生银镜反应,则分子中必定含醛基(—CHO)。
答案:D
知识点三 醛的相关计算
7.完全燃烧0.1 mol某饱和一元醛生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛与足量的银氨溶液反应,生成固体物质的质量为( )
A.10.8 g B.7.2 g
C.9.4 g D.11.6 g
解析:由0.1 mol饱和一元醛燃烧生成0.4 mol CO2知,该醛分子式为C4H8O,则3.6 g该醛物质的量为0.05 mol。根据RCHO~2Ag,反应生成Ag的质量为0.05 mol×2×108 g·mol-1=10.8 g。
答案:A
8.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6 g。等量的此醛完全燃烧时,生成的水为5.4 g。则该醛可能是( )
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A.丙醛 B.乙醛
C.丁醛 D.甲醛
解析:n(Ag)==0.2 mol。
n(H2O)==0.3 mol。
根据1 mol CnH2nO~1 mol—CHO~
n mol H2O~2 mol Ag
n 2
0.3 0.2
解得:n=3。
答案:A
基础达标
1.下列物质不属于醛类的是( )
A. B.
C.CH2===CH—CHO D.CH3—CH2—CHO
解析:根据醛的概念可知不属于醛类。
答案:B
2.下列有关说法正确的是( )
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
C.醛类物质常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
解析:醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,A错误;丙醛有同分异构体,B错误;常温常压下,甲醛为气体,C错误;醛基能与H2反应生成醇羟基,D正确。
答案:D
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol/L的CuSO4溶液2 mL和0.4
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mol/L的NaOH溶液4 mL,在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行[即用CuSO4和NaOH制备Cu(OH)2时须NaOH过量],所以本实验失败的原因是NaOH不足。
答案:A
4.乙醛蒸气跟氢气的混合物,通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇,此反应属于( )
A.取代反应 B.消去反应
C.加成反应 D.氧化反应
解析:乙醛催化加氢,断裂上C===O键中的一个键,C原子上加一个H原子,O原子上加一个H原子,生成乙醇,此反应又属于还原反应。
答案:C
5.下列反应中,属于氧化反应的是( )
A.CH2===CH2+H2CH3CH3
B.CH3CH2—OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O
C.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
D.CH3CHO+H2CH3CH2OH
解析:有机物加氧去氢的反应是氧化反应,故C项中发生的是氧化反应,有机物加氢去氧的反应是还原反应,则A、D两项中发生的反应是还原反应。B项为取代反应。
答案:C
6.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有( )
A.分子式为C10H16O
B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中有7种不同化学环境的氢
解析:该有机物含有碳碳双键和醛基,具有烯烃、醛的性质,结合有机物的结构特点解答该题。A项,由结构简式可知C10H18
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O,故A项错误;B项,含有醛基,可发生银镜反应,故B项错误;C项,碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化,故C项正确;D项,结构不对称,分子中有8种不同化学环境的氢,故D项错误。
答案:C
7.3.00 g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为( )
A.甲醛 B.乙醛
C.丙醛 D.不存在这种醛
解析:利用关系式法解本题。若该有机分子内含有1个醛基,则根据R—CHO~2Ag,得Mr==15.0(无此醛);若该有机物为甲醛,则根据HCHO~4Ag,得M′r==30.0,符合题意。
答案:A
8.已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判定下列说法不正确的是( )
A.它可使KMnO4酸性溶液褪色
B.它可以与溴发生加成反应
C.可与银氨溶液反应生成银镜
D.被催化加氢的最后产物的分子式为C10H20O
解析:柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使高锰酸钾酸性溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O,D不正确。
答案:D
9.抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是( )
A.分子式是C10H18O
B.至少有六个碳原子处于同一平面
C.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D.能与H2或Br2发生加成反应
解析:根据结构简式确定分子式为C10H18
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O,故A正确;该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面,该分子中最多有5个C原子共面,故B错误;醛能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,该物质中含有醛基,所以能和新制氢氧化铜悬浊液反应,故C正确;碳碳双键、醛基能和氢气发生加成反应,碳碳双键能和溴发生加成反应,醛基能被溴氧化,故D正确;故选B。
答案:B
10.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体区分开来,这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制Cu(OH)2 ③NaOH溶液 ④溴水
A.①④ B.②③ C.①②③④ D.①②④
解析:选用①,溶液分层,浮在银氨溶液上层的是苯,处于银氨溶液下层的为CCl4,将无明显现象的两种液体水浴加热,有银镜生成的是乙醛,无明显现象的为苯酚。选用②,溶液分层,上层溶液呈无色的为苯,下层溶液呈无色的为CCl4,剩余两溶液加热到沸腾,有红色沉淀生成的为乙醛,另一种为苯酚。选用④,溶液分层,上层呈橙红色的为苯,下层呈橙红色的为CCl4,有白色沉淀生成的为苯酚,溶液褪色的为乙醛。
答案:D
11.下图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝,烧杯中放入温水,试管B中放入甲醇,右方试管C中放入冷水。向B中不断鼓入空气,使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝。
(1)撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热的原因是________。
(2)反应后将试管C中的液体冷却,取出少量加入到新制的Cu(OH)2悬浊液中,再加热到沸腾,可观察到的现象是
________________________________________________________________________
________,写出反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O该反应是一个放热反应,所以不加热时铜丝仍保持红热。
(2)生成的甲醛易溶于水,与新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成氧化亚铜红色沉淀。
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答案:
(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O是一个放热反应
(2)有红色沉淀生成 HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O
12.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________,________,________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
①A→B的化学方程式为
________________________________________________________________________。
②B→C的化学方程式为
________________________________________________________________________。
③B→A的化学方程式为
________________________________________________________________________。
解析:已知A、B、C为烃的衍生物ABC,说明A为醇,B为醛,C为羧酸,且三者碳原子数相同。醇在浓H2SO4存在时加热至170 ℃产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
答案:
(1)CH3CH2OH、乙醇 CH3CHO、乙醛
CH3COOH、乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②2CH3CHO+O22CH3COOH
③CH3CHO+H2CH3CH2OH
能力达标
13.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
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(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为________反应Ⅱ的化学方程式为
________________________________________________________________________
________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团,下列试剂选择正确的是________。
a.溴水 b.酸性高锰酸钾溶液
c.溴的CCl4溶液 d.银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙();
写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
解析:
(2)由甲在一定条件下反应得到,可知是HCl与碳碳双键的加成反应,而在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应,使—CH2OH转变为—CHO,X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键,由此写出消去反应的化学方程式。
(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团,其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应,故只能用c来检验乙中的碳碳双键。
(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基,而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同化学环境的氢原子,则只能是—OH与—CHO处于对位,苯环上再连入两个位置等效的—CH3,这样苯环上剩余的氢原子才能具有相同的化学环境,由此写出
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和两种同分异构体。
答案:
(1)羟基
(2)加成反应
(3)c
(4)
14.分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化:
(1)若B能发生银镜反应,试回答下列问题:
①试确定有机物甲的结构简式:
________________________________________________________________________。
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲―→A:
________________________________________________________________________,
B和银氨溶液反应:
________________________________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应,请回答下列问题:
①试确定A的结构简式:
________________________________________________________________________。
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲+NaOHD:
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________________________________________________________________________,
A―→B:
________________________________________________________________________,
D―→E:
________________________________________________________________________。
解析:本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体:CH3CH2CH2Br和,前者水解生成CH3CH2CH2OH,其催化氧化产物是CH3CH2CHO,能发生银镜反应;后者水解生成,其催化氧化产物是丙酮,不能发生银镜反应。
答案:
(1)①CH3CH2CH2Br
②CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
(2)①
②+NaOHCH3CH===CH2↑+NaBr+H2O
+O2+2H2O
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