2018届一轮复习人教版有机化合物的同分异构体教案 13页

课题 有机化合物的同分异构体 教学目的 ‎1．了解有机化合物存在异构现象，能判断有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；‎ ‎2．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。‎ 教学内容 一、课前回顾 ‎1．什么是同分异构体？‎ ‎2．同分异构体的类型；‎ 二、课前诊断 ‎1．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧.A的相关反应如下图所示：‎ 已知：R-CH＝CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R-CH2CHO 。根据以上信息回答下列问题：‎ ‎（1） A的分子式为 ；‎ ‎（2） 反应②的化学方程式是 ；‎ ‎（3） A的结构简式是 ；‎ ‎（4） 反应①的化学方程式 ；‎ ‎（5） A有多种同分异构体，写出四个同时满足：‎ ‎① 能发生水解反应；② 能使溴的四氯化碳溶液褪色，两个条件的同分异构体的结构简式：‎ ‎ 、 、 、 ；‎ ‎（6） A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 ‎ 。‎ 课前回顾参考答案 ‎1．化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ ‎2．碳链异构、位置异构、官能团异构。 ‎ 课前诊断参考答案 ‎1．（1）C4H10O2 ‎ ‎（2） CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 CH3COOH ＋ Cu2O↓ ＋ 2H2O ‎ ‎（3） CH3COOCH＝CH2 ‎ ‎（4）‎ ‎（5）HCOOCH2CH＝CH2、HCOOCH＝CHCH3、HCOO－C＝CH2 ‎ CH3 ‎ ‎| ‎ 、CH2＝CHCOOCH3‎ ‎（6） HOCH2－C≡C－CH2OH 三、知识点讲解 ‎（一）有机物的同分异构体 ‎1． 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 组成相差CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同 ‎（1）分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同；‎ 例如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。‎ 最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。‎ ‎（2）分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的；例如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。‎ ‎（3）同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中；‎ 例如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3。‎ 同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。‎ ‎（4）化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。‎ 例如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。‎ ‎（5）同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。‎ 各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。‎ ‎2．同分异构体的类型 ‎（1）碳链异构 指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。‎ ‎（2）位置异构 指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。‎ 如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。‎ ‎（3）官能团异构 指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。‎ 常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚、；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。‎ ‎3．同分异构体的书写方法 ‎（1）列出有机物的分子式。‎ ‎（2）根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃；烯烃或环烷烃；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。‎ ‎（3）书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。‎ 碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。‎ ‎（二）同分异构体的判断 ‎1．等 判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。‎ ‎（1）同一个碳上的氢原子是等效的。‎ 例如： 分子中甲基上的3个氢原子，为等效氢原子。‎ ‎（2）与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。‎ 例如：CH4有一种等效氢，C(CH3)4也只有一种等效氢。‎ ‎（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 例如： 分子中，苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。‎ ‎【注意】记住10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的结构：‎ ‎① CH4 ② CH3CH3 ③ C(CH3)4 ④ C(CH3)3 C(CH3)3 ‎ 苯环上一元取代产物只有一种的结构有：① ② CH3 ‎ ‎ 推广为：符合类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。符合类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。‎ ‎2．拉、翻、转 ‎ “拉”即为拉直；例如： 可将其拉直为：；‎ 又可转为：，还可以翻转为：；上述结构皆属同一种物质。‎ ‎3．换（换元法）‎ 即改变一个观察的对象。‎ 例如：二氯苯有3种结构，则四氯苯也有3种结构。当我们考虑C6H4Cl2中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时，再考虑C6H2Cl4的同分异构体种数，可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。‎ 换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。‎ 设烃的分子式为CxHy，如果CxHy-aCla与CxHy-bClb的同分异构体种数相同，则必须满足a+b=y的条件。‎ ‎4．反 即将R-COOH反过来写成甲酸的酯HCOOR，将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯R′COOR。‎ ‎5．抽 即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。‎ 例如：将羧基-COOH中的O抽出，与烃基的H组成-OH，余下部分组成醛基-CHO，所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。‎ ‎6．插 即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间，抽和插是联系在一起的。‎ 例如：将抽出一个O插在苯环的C—H之间就形成—OH，即：；‎ 将CH3- 抽出一个-CH2-，插在苯环和-COOH之间就成为：‎ ‎【总结】① 实际上在判断有机物同分异构体种数时，这几个字是要综合使用的。‎ 例如：属于酯类的同分异构体有6种；即将CH3-O-上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的酯：；-CH3又可以在苯环上转动（邻、间、对位）得3种；‎ 将-CH3抽出一个-CH2-，插在-OOCH中的-C-H键之间成为：；将-OOCCH3反过来写就成为；一共有6种。‎ ② 记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数，可以快速判断某些同分异构体的种数。‎ 例如：丙基有2种；丁基有4种；那么C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH等的同分异构体就相当于丁基（C4H9-）上连接-Cl、-OH、-CHO、-COOH等，它们的同分异构体数目都是4种。‎ 再如：二甲苯中苯环上的一元取代物，邻二甲苯有2种；间二甲苯有3种；对二甲苯有1种，因此C8H10‎ 苯环上的一元取代物共有6种。‎ ‎（三）有机物的命名 有机物的命名法要求必须反映分子结构，使我们根据一个名称就能写出它的结构式，或者根据一个结构式就能叫出它的名称。‎ 烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。‎ ‎1．习惯命名法 ‎（1）通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；自十一起用汉字数字表示。‎ 例如：CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推；C12H26命名为十二烷。‎ ‎（2）为了区别异构体，常用正、异、新来表示。‎ 直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个-CH3的特定结构称为“新某烷”。‎ 例如：CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷；C(CH3)4命名为新戊烷。‎ ‎【注意】此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。‎ ‎2．系统命名法 ‎（1）烷烃的命名 ‎① 选主链 选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。‎ ‎② 编号位 把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，¼¼给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。‎ ‎③ 写名称 依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；‎ 阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。顺序为：先较小取代基，后较大取代基。‎ ‎【注意】命名时，名称中不能出现“1-甲基”、“2-乙基”、“3-丙基”等。‎ 常见烷基的名称：-CH3名为甲基；-CH2CH3名为乙基；-CH2CH2CH3名为丙基；名为异丙基；-CH2(CH2)2CH3名为正丁基；-CH2CH(CH3)2名为异丁基；-C(CH3)3名为叔丁基。‎ ‎（2）烯烃的命名 烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。‎ ‎① 选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链。‎ ‎② 编号位：从离双键最近的一端开始编号。‎ ‎③ 写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。‎ ‎，命名为3，4，4—三甲基—2—戊烯。‎ ‎【注意】烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。‎ ‎（3）炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。‎ ‎，命名为3，4，4—三甲基—1—戊炔 ‎（4）苯的同系物及苯的取代物命名 苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用习惯命名法）‎ ‎ ‎ ‎ 邻—二甲苯（1，2-二甲苯） 间—二甲苯（1，3-二甲苯） 对—二甲苯（1，4-二甲苯）‎ ‎（5）饱和一元醇的命名 ‎① 选主链：选择含官能团—OH的最长碳链为主链。‎ ‎② 编号位：从离—OH最近的一端开始编号。‎ ‎③ 写名称：支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。‎ 这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。‎ ‎ 命名为3—甲基—3—戊醇 ‎（6）卤代烃的命名 卤代烃命名时母体是烃，而卤原子作为取代基。‎ ‎ 命名为3—氯—2—甲基戊烷。‎ ‎（7）饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名 在醛和羧酸的分子中，—CHO与—COOH总在分子的1号位，不必写官能团的位置；选主链和编号位与前面的相似。‎ CH3—CH—CHO 命名为2—甲基丙醛； 命名为2，3—二甲基丁酸。‎ ‎（8）酯的命名 根据它的羧酸和醇来命名，成为“某酸某（醇字省略）酯”。 ‎ CH3COOCH3 CH3OOCCOOCH3‎ 乙酸甲酯 苯甲酸乙酯 乙二酸二甲酯 ‎【典例1】下列物质互为同系物的是（ ）‎ A．C4H10和 C7H16 B．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH2CH3 ‎ C．C3H6和C4H8 D．C17H35COOH和C18H36O2‎ 答案 A ‎【典例2】已知：有机物X、A、B、C、D存在如下转化关系，其中B与C均能发生银镜反应，则符合该条件的A ‎ 的同分异构体有（ ）‎ A．1种 B．2种　 C．3种 D．4种 答案 B ‎【典例3】金刚烷（C10H16）的结构如右图所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是（ ）‎ A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 答案 C 解析 二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上，这样只可放在—CH2—上，就只有一种可能性。然后固定一个氯原子在某个碳原子上，如在—CH2—上，这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位和不同环—CH2—上4种可能性。再把氯原子连在—CH—上，另一个氯原子只能连在另一个—CH—上，这样的可能性只有一种。因此，金刚烷的二氯代物共有6种结构。‎ ‎【典例4】化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为（ ）‎ A．7种和2种 B．8种和3种 C．42种和3种 D．56种和3种 答案 C 解析 先分析化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体数目。‎ C7H8O的同分异构体有以下五种，其中能遇FeCl3显紫色的应该是酚，则只有②③⑤3种。‎ ‎① ② ③ ④ ⑤‎ 分子式为C9H12的芳香烃则有：‎ ‎ ① ② ③ ④‎ ‎⑤ ⑥ ⑦ ⑧‎ 其中①的一卤代物有6种；②的一卤代物有7种；③的一卤代物有7种；④的一卤代物有5种；⑤的一卤代物有2种；⑥的一卤代物有4种；⑦的一卤代物有6种；⑧的一卤代物有5种，共有42种。‎ 五、课堂练习 ‎1．下列有机物命名正确的是（ ）‎ A．2－乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇 C． 间二甲苯 D．2—甲基—2—丙烯 ‎2．维生素E是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型，其结构简式如图所示，其中R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2。 上述互为同分异构体的是（ ）‎ A．α β B．β γ C．γδ D．α δ ‎3．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L（标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（ ）‎ A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D．‎ ‎4．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如右图：则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4CI2 的同分异构体的数目为（ ）‎ A．2 B. 3 C. 4 D. 6‎ ‎5．人们使用四百万只象鼻虫和它们的‎215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）‎ 以上四种信息素中互为同分异构体的是（ ）‎ A．①和② B．①和③ C．②和④ D．③和④‎ ‎6．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有（ ）‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4‎ ‎7．已知可简写为 降冰片烯的分子结构可表示为：‎ ‎（1）降冰片烯属于__________。‎ ‎ a．环烃 b．不饱和烃 c．烷烃 d．芳香烃 ‎（2）降冰片烯的分子式为__________。‎ ‎（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为__________。‎ ‎（4）降冰片烯不具有的性质__________。‎ a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体 ‎8．在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：‎ 已知：‎ ‎① 化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；‎ ‎② B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；‎ ‎③ C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；‎ ‎④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；‎ ‎⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。‎ 请根据上述信息，完成下列填空：‎ ‎（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中一组）：‎ ‎ A ， C ， E 。‎ ‎（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 。‎ 六、课堂小结 ‎1．有机物的同分异构体 ‎（1）同分异构体的概念 （2）同分异构体的类型 （3）同分异构体的书写方法 ‎2．同分异构体的判断 ‎（1）等 （2）拉、翻、转 （3）换（换元法）‎ ‎（4）反 （5）抽 （6）插 ‎3．有机物的命名 ‎（1）习惯命名法 （2）系统命名法 七、课后作业 ‎1．萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（ ）‎ A．2，6-二甲基萘 B．1，4-二甲基萘 C．4，7-二甲基萘 D．1，6-二甲基萘 ‎2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（ ）‎ A．5 B．4 C．3 D．2‎ ‎3．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原 子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2‎ 发生反应。其中正确的是胡椒酚（ ）‎ A．①③ B．①②④ ‎ C．②③ D．②③④‎ ‎4．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）（ ）‎ A．2 B．3 C．4 D．5‎ ‎5．下列五种基团，-CH3、-OH、-CHO、-C6H5、-COOH，两两组成的物质中，能与NaOH反应的有机物有多少种（ ）‎ A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 ‎6．有机物CH2=CH-CHO可以简写成键线式：。与键线式为：的物质互为同分异物体的是（ ）‎ A． B． C． D．‎ ‎7．I．某天然油脂的化学式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C:H:O = 9:16:1。‎ ‎（1）写出B的分子式：________________________。‎ ‎（2）写出C的结构简式：________________________； C的名称是__________________________。‎ ‎（3）写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：‎ ‎ ____________________________________________________________________________________________。‎ II．RCH=CHR¢与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：‎ 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。‎ ‎ 在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：‎ HOOC—(CH2)10—COOH CH3—(CH2)7—COOH HOOC—(CH2)7—COOH CH3—(CH2)4—COOH ‎（4）写出D和E的结构简式：________________________________、 _________________________________。‎ ‎（5） 写出B的结构简式：______________________________________。‎ ‎（6） 写出天然油脂A的一种可能结构简式：__________________________________________________。‎ ‎8．萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C10H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：‎ ‎（1）根据上图模型写出萨罗的结构简式： 。‎ ‎（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。‎ ‎ 、‎ ‎ 。‎ ‎（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。‎ ‎① 含有苯环； ② 能发生银镜反应，不能发生水解反应； ③ 只能生成两种一氯代产生；‎ ‎④在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应。‎ ‎（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。‎ 写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。‎ ‎① AB 。‎ 反应类型： 。‎ ‎② B+DE 。‎ 反应类型： 。‎ 课堂练习参考答案 ‎1．B 2．B 3．B 4．C 5．D 6．B ‎ ‎7．（1）b （2）C7H10 （3） -CH3 （4）a、d ‎ ‎8．（1）‎ ‎ ‎ ‎（2）‎ 课后作业参考答案 ‎1．D    2．A    3．C    4．C    5．B    6．AD    ‎ ‎7． （1） C16H32O2‎ ‎（2） CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）‎ ‎（3） CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH(CH3)COOH ‎ CH3CH(CH3) CH2COOH (CH3)3CCOOH ‎（4） CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3(CH2)4-CH=CH-(CH2)10-COOH ‎（5） CH3(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH ‎8． （1） ‎ ‎（2） ‎ ‎（3） 2‎ ‎（4 ）① 还原反应（加成反应）‎ ‎ ② 酯化反应（或取代反应）‎