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  • 2021-08-06 发布

2018届一轮复习人教版有机化合物的同分异构体教案

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课题 有机化合物的同分异构体 教学目的 ‎1.了解有机化合物存在异构现象,能判断有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体);‎ ‎2.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。‎ 教学内容 一、课前回顾 ‎1.什么是同分异构体?‎ ‎2.同分异构体的类型;‎ 二、课前诊断 ‎1.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧.A的相关反应如下图所示:‎ 已知:R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO 。根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1) A的分子式为 ;‎ ‎(2) 反应②的化学方程式是 ;‎ ‎(3) A的结构简式是 ;‎ ‎(4) 反应①的化学方程式 ;‎ ‎(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足:‎ ‎① 能发生水解反应;② 能使溴的四氯化碳溶液褪色,两个条件的同分异构体的结构简式:‎ ‎ 、 、 、 ;‎ ‎(6) A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为 ‎ 。‎ 课前回顾参考答案 ‎1.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ ‎2.碳链异构、位置异构、官能团异构。 ‎ 课前诊断参考答案 ‎1.(1)C4H10O2 ‎ ‎(2) CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O ‎ ‎(3) CH3COOCH=CH2 ‎ ‎(4)‎ ‎(5)HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOO-C=CH2 ‎ CH3 ‎ ‎| ‎ 、CH2=CHCOOCH3‎ ‎(6) HOCH2-C≡C-CH2OH 三、知识点讲解 ‎(一)有机物的同分异构体 ‎1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 组成相差CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同 ‎(1)分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同;‎ 例如:H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。‎ 最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。‎ ‎(2)分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的;例如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。‎ ‎(3)同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中;‎ 例如:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。‎ 同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。‎ ‎(4)化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。‎ 例如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。‎ ‎(5)同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。‎ 各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。‎ ‎2.同分异构体的类型 ‎(1)碳链异构 指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如:所有烷烃异构都属于碳链异构。‎ ‎(2)位置异构 指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。‎ 如:1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。‎ ‎(3)官能团异构 指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。‎ 常见的如:碳原子数相同的烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚、;醛与酮、烯醇、环醚、环醇;羧酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳香醚;硝基烷与氨基酸等。‎ ‎3.同分异构体的书写方法 ‎(1)列出有机物的分子式。‎ ‎(2)根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃;烯烃或环烷烃;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。‎ ‎(3)书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。‎ 碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。‎ ‎(二)同分异构体的判断 ‎1.等 判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。‎ ‎(1)同一个碳上的氢原子是等效的。‎ 例如: 分子中甲基上的3个氢原子,为等效氢原子。‎ ‎(2)与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。‎ 例如:CH4有一种等效氢,C(CH3)4也只有一种等效氢。‎ ‎(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 例如: 分子中,苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。‎ ‎【注意】记住10个碳原子以内的烃,其一元取代产物只有一种的结构:‎ ‎① CH4 ② CH3CH3 ③ C(CH3)4 ④ C(CH3)3 C(CH3)3 ‎ 苯环上一元取代产物只有一种的结构有:① ② CH3 ‎ ‎ 推广为:符合类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。符合类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。‎ ‎2.拉、翻、转 ‎ “拉”即为拉直;例如: 可将其拉直为:;‎ 又可转为:,还可以翻转为:;上述结构皆属同一种物质。‎ ‎3.换(换元法)‎ 即改变一个观察的对象。‎ 例如:二氯苯有3种结构,则四氯苯也有3种结构。当我们考虑C6H4Cl2中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时,再考虑C6H2Cl4的同分异构体种数,可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。‎ 换元法是一种技巧,因此必须在一定情况下才能使用。‎ 设烃的分子式为CxHy,如果CxHy-aCla与CxHy-bClb的同分异构体种数相同,则必须满足a+b=y的条件。‎ ‎4.反 即将R-COOH反过来写成甲酸的酯HCOOR,将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯R′COOR。‎ ‎5.抽 即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。‎ 例如:将羧基-COOH中的O抽出,与烃基的H组成-OH,余下部分组成醛基-CHO,所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。‎ ‎6.插 即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间,抽和插是联系在一起的。‎ 例如:将抽出一个O插在苯环的C—H之间就形成—OH,即:;‎ 将CH3- 抽出一个-CH2-,插在苯环和-COOH之间就成为:‎ ‎【总结】① 实际上在判断有机物同分异构体种数时,这几个字是要综合使用的。‎ 例如:属于酯类的同分异构体有6种;即将CH3-O-上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的酯:;-CH3又可以在苯环上转动(邻、间、对位)得3种;‎ 将-CH3抽出一个-CH2-,插在-OOCH中的-C-H键之间成为:;将-OOCCH3反过来写就成为;一共有6种。‎ ② 记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数,可以快速判断某些同分异构体的种数。‎ 例如:丙基有2种;丁基有4种;那么C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH等的同分异构体就相当于丁基(C4H9-)上连接-Cl、-OH、-CHO、-COOH等,它们的同分异构体数目都是4种。‎ 再如:二甲苯中苯环上的一元取代物,邻二甲苯有2种;间二甲苯有3种;对二甲苯有1种,因此C8H10‎ 苯环上的一元取代物共有6种。‎ ‎(三)有机物的命名 有机物的命名法要求必须反映分子结构,使我们根据一个名称就能写出它的结构式,或者根据一个结构式就能叫出它的名称。‎ 烷烃命名法是有机物命名法的基础,常用习惯命名法和系统命名法。‎ ‎1.习惯命名法 ‎(1)通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;自十一起用汉字数字表示。‎ 例如:CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷,依次类推;C12H26命名为十二烷。‎ ‎(2)为了区别异构体,常用正、异、新来表示。‎ 直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个-CH3的特定结构称为“新某烷”。‎ 例如:CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷;CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷;C(CH3)4命名为新戊烷。‎ ‎【注意】此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统命名法。‎ ‎2.系统命名法 ‎(1)烷烃的命名 ‎① 选主链 选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。‎ ‎② 编号位 把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,¼¼给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。‎ ‎③ 写名称 依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母体);‎ 阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置罗列,用逗号隔开。顺序为:先较小取代基,后较大取代基。‎ ‎【注意】命名时,名称中不能出现“1-甲基”、“2-乙基”、“3-丙基”等。‎ 常见烷基的名称:-CH3名为甲基;-CH2CH3名为乙基;-CH2CH2CH3名为丙基;名为异丙基;-CH2(CH2)2CH3名为正丁基;-CH2CH(CH3)2名为异丁基;-C(CH3)3名为叔丁基。‎ ‎(2)烯烃的命名 烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。‎ ‎① 选主链:选含碳碳双键的最长碳链为主链。‎ ‎② 编号位:从离双键最近的一端开始编号。‎ ‎③ 写名称:支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。‎ ‎,命名为3,4,4—三甲基—2—戊烯。‎ ‎【注意】烯烃命名时,若双键离两端等距离,则应从支链小的一端开始编号;若既等距离,支链大小又相等,则应从位次代数和最小的一端开始编号。‎ ‎(3)炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相似,步骤相似。‎ ‎,命名为3,4,4—三甲基—1—戊炔 ‎(4)苯的同系物及苯的取代物命名 苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。(也可能用习惯命名法)‎ ‎ ‎ ‎ 邻—二甲苯(1,2-二甲苯) 间—二甲苯(1,3-二甲苯) 对—二甲苯(1,4-二甲苯)‎ ‎(5)饱和一元醇的命名 ‎① 选主链:选择含官能团—OH的最长碳链为主链。‎ ‎② 编号位:从离—OH最近的一端开始编号。‎ ‎③ 写名称:支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。‎ 这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。命名时醇是母体,主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。‎ ‎ 命名为3—甲基—3—戊醇 ‎(6)卤代烃的命名 卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基。‎ ‎ 命名为3—氯—2—甲基戊烷。‎ ‎(7)饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名 在醛和羧酸的分子中,—CHO与—COOH总在分子的1号位,不必写官能团的位置;选主链和编号位与前面的相似。‎ CH3—CH—CHO 命名为2—甲基丙醛; 命名为2,3—二甲基丁酸。‎ ‎(8)酯的命名 根据它的羧酸和醇来命名,成为“某酸某(醇字省略)酯”。 ‎ CH3COOCH3 CH3OOCCOOCH3‎ 乙酸甲酯 苯甲酸乙酯 乙二酸二甲酯 ‎【典例1】下列物质互为同系物的是( )‎ A.C4H10和 C7H16 B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH2CH3 ‎ C.C3H6和C4H8 D.C17H35COOH和C18H36O2‎ 答案 A ‎【典例2】已知:有机物X、A、B、C、D存在如下转化关系,其中B与C均能发生银镜反应,则符合该条件的A ‎ 的同分异构体有( )‎ A.1种 B.2种  C.3种 D.4种 答案 B ‎【典例3】金刚烷(C10H16)的结构如右图所示,它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是( )‎ A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 答案 C 解析 二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上,这样只可放在—CH2—上,就只有一种可能性。然后固定一个氯原子在某个碳原子上,如在—CH2—上,这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位和不同环—CH2—上4种可能性。再把氯原子连在—CH—上,另一个氯原子只能连在另一个—CH—上,这样的可能性只有一种。因此,金刚烷的二氯代物共有6种结构。‎ ‎【典例4】化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为( )‎ A.7种和2种 B.8种和3种 C.42种和3种 D.56种和3种 答案 C 解析 先分析化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体数目。‎ C7H8O的同分异构体有以下五种,其中能遇FeCl3显紫色的应该是酚,则只有②③⑤3种。‎ ‎① ② ③ ④ ⑤‎ 分子式为C9H12的芳香烃则有:‎ ‎ ① ② ③ ④‎ ‎⑤ ⑥ ⑦ ⑧‎ 其中①的一卤代物有6种;②的一卤代物有7种;③的一卤代物有7种;④的一卤代物有5种;⑤的一卤代物有2种;⑥的一卤代物有4种;⑦的一卤代物有6种;⑧的一卤代物有5种,共有42种。‎ 五、课堂练习 ‎1.下列有机物命名正确的是( )‎ A.2-乙基丙烷 B.CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 C. 间二甲苯 D.2—甲基—2—丙烯 ‎2.维生素E是一种脂溶性维生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型,其结构简式如图所示,其中R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2。 上述互为同分异构体的是( )‎ A.α β B.β γ C.γδ D.α δ ‎3.1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )‎ A. B.CH3CH2CH2CH2CH3 C. D.‎ ‎4.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如右图:则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4CI2 的同分异构体的数目为( )‎ A.2 B. 3 C. 4 D. 6‎ ‎5.人们使用四百万只象鼻虫和它们的‎215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)‎ 以上四种信息素中互为同分异构体的是( )‎ A.①和② B.①和③ C.②和④ D.③和④‎ ‎6.分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有( )‎ A.1种 B.2种 C.3种 D.4‎ ‎7.已知可简写为 降冰片烯的分子结构可表示为:‎ ‎(1)降冰片烯属于__________。‎ ‎ a.环烃 b.不饱和烃 c.烷烃 d.芳香烃 ‎(2)降冰片烯的分子式为__________。‎ ‎(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为__________。‎ ‎(4)降冰片烯不具有的性质__________。‎ a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 ‎8.在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:‎ 已知:‎ ‎① 化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B;‎ ‎② B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;‎ ‎③ C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;‎ ‎④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;‎ ‎⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。‎ 请根据上述信息,完成下列填空:‎ ‎(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中一组):‎ ‎ A , C , E 。‎ ‎(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 。‎ 六、课堂小结 ‎1.有机物的同分异构体 ‎(1)同分异构体的概念 (2)同分异构体的类型 (3)同分异构体的书写方法 ‎2.同分异构体的判断 ‎(1)等 (2)拉、翻、转 (3)换(换元法)‎ ‎(4)反 (5)抽 (6)插 ‎3.有机物的命名 ‎(1)习惯命名法 (2)系统命名法 七、课后作业 ‎1.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( )‎ A.2,6-二甲基萘 B.1,4-二甲基萘 C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘 ‎2.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是( )‎ A.5 B.4 C.3 D.2‎ ‎3.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法:①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有7个碳原 子处于同一平面;③它的部分同分异构体能发生银镜反应;④1mol该化合物最多可与2molBr2‎ 发生反应。其中正确的是胡椒酚( )‎ A.①③ B.①②④ ‎ C.②③ D.②③④‎ ‎4.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl,它的可能的结构有几种(本题不考虑对映异构体)( )‎ A.2 B.3 C.4 D.5‎ ‎5.下列五种基团,-CH3、-OH、-CHO、-C6H5、-COOH,两两组成的物质中,能与NaOH反应的有机物有多少种( )‎ A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 ‎6.有机物CH2=CH-CHO可以简写成键线式:。与键线式为:的物质互为同分异物体的是( )‎ A. B. C. D.‎ ‎7.I.某天然油脂的化学式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C:H:O = 9:16:1。‎ ‎(1)写出B的分子式:________________________。‎ ‎(2)写出C的结构简式:________________________; C的名称是__________________________。‎ ‎(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式:‎ ‎ ____________________________________________________________________________________________。‎ II.RCH=CHR¢与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:‎ 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。‎ ‎ 在催化剂存在下,1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化,得到如下四种产物:‎ HOOC—(CH2)10—COOH CH3—(CH2)7—COOH HOOC—(CH2)7—COOH CH3—(CH2)4—COOH ‎(4)写出D和E的结构简式:________________________________、 _________________________________。‎ ‎(5) 写出B的结构简式:______________________________________。‎ ‎(6) 写出天然油脂A的一种可能结构简式:__________________________________________________。‎ ‎8.萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C10H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):‎ ‎(1)根据上图模型写出萨罗的结构简式: 。‎ ‎(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。‎ ‎ 、‎ ‎ 。‎ ‎(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。‎ ‎① 含有苯环; ② 能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③ 只能生成两种一氯代产生;‎ ‎④在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应。‎ ‎(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。‎ 写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。‎ ‎① AB 。‎ 反应类型: 。‎ ‎② B+DE 。‎ 反应类型: 。‎ 课堂练习参考答案 ‎1.B 2.B 3.B 4.C 5.D 6.B ‎ ‎7.(1)b (2)C7H10 (3) -CH3 (4)a、d ‎ ‎8.(1)‎ ‎ ‎ ‎(2)‎ 课后作业参考答案 ‎1.D    2.A    3.C    4.C    5.B    6.AD    ‎ ‎7. (1) C16H32O2‎ ‎(2) CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)‎ ‎(3) CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH(CH3)COOH ‎ CH3CH(CH3) CH2COOH (CH3)3CCOOH ‎(4) CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3(CH2)4-CH=CH-(CH2)10-COOH ‎(5) CH3(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH ‎8. (1) ‎ ‎(2) ‎ ‎(3) 2‎ ‎(4 )① 还原反应(加成反应)‎ ‎ ② 酯化反应(或取代反应)‎