- 406.00 KB
- 2021-08-06 发布
- 1、本文档由用户上传,淘文库整理发布,可阅读全部内容。
- 2、本文档内容版权归属内容提供方,所产生的收益全部归内容提供方所有。如果您对本文有版权争议,请立即联系网站客服。
- 3、本文档由用户上传,本站不保证质量和数量令人满意,可能有诸多瑕疵,付费之前,请仔细阅读内容确认后进行付费下载。
- 网站客服QQ:403074932
课时作业(四十九) 烃的含氧衍生物
1.(2019·河南六市一模)某抗癌药物的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是( )
A.能发生取代、氧化、加聚反应
B.分子中所有原子可能共平面
C.与苯甲酸苯甲酯属同系物
D.水解生成酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有3种
答案 A
2.(2019·新疆乌鲁木齐诊断)樱桃是一种抗氧化的水果,其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为,下列有关M的说法中不正确的是( )
A.M的分子式为C4H6O5
B.M中含有两种官能团,分别为羟基和羧基
C.标准状况下,0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L O2
D.1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol H2
D [A项,根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5,正确;B项,M中含有羟基和羧基两种官能团,正确;C项,M完全燃烧的化学方程式为C4H6O5+3O24CO2+3H2O,0.1 mol M完全燃烧时消耗0.3 mol O2,0.3 mol O2在标准状况下的体积为0.3 mol×22.4 L·mol-1=6.72 L,正确;D项,M分子中含2个羧基和1个羟基,1 mol M与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,错误。]
3.(2019·北京海淀区模拟)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,其结构简式如图所示。下列说法中,不正确的是( )
A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2
D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
- 9 -
D [A项,丁子香酚中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物,正确;B项,丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团,其中含氧官能团是羟基和醚键,正确;C项,丁子香酚中的苯环及碳碳双键都可以和氢气发生加成反应,1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2,正确;D项,因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,又因与苯环相连的烃基的第一个碳原子上含有氢原子,故该烃基也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,错误。]
4.(2019·辽宁大连测试)秦皮是一种常见的中药,具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分,结构简式如图所示,有关其性质叙述不正确的是( )
A.1 mol该有机物能与5 mol H2反应
B.该有机物分子式为C10H8O5
C.该有机物能发生加成、氧化、取代等反应
D.分子中有4种官能团
A [A项,1 mol该有机物只能与4 mol H2反应(苯环消耗3 mol,碳碳双键消耗1 mol),错误;B项,由图可知该有机物分子式为C10H8O5,正确;C项,苯环、碳碳双键能发生加成反应,酚羟基、碳碳双键能被氧化,苯环上的H和甲基上的H能发生取代反应,正确;D项,分子中有醚键、羟基、酯基、碳碳双键,共4种官能团,正确。]
5.(2019·河北冀州月考)一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是( )
A.1 mol化合物X最多能与7 mol H2反应
B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应
D.化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应
C [A项,2个苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应,故1 mol化合物X最多能与7 mol H2反应,正确;B项,化合物X中的碳碳双键及酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,1 mol X最多能与4 mol
- 9 -
NaOH发生反应(3个酚羟基、1个酯基),错误;D项,与酚羟基相连的苯环的邻、对位氢易被溴原子取代,碳碳双键能发生加成反应,正确。]
6.(2019·河南郑州月考)吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应,其结构简式如下图所示。
下列说法正确的是( )
A.吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7N
B.吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应
C.吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面
D.1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH
D [A项,由结构简式可知吗替麦考酚酯的分子式为C23H31O7N,错误;B项,分子中含有碳碳双键和苯环,可发生加成反应,烃基上的氢原子可发生取代反应,但酚羟基不可以发生消去反应,错误;C项,单键可以旋转,醚键中甲基碳不一定与苯环上的碳原子共平面,错误;D项,分子内有2个酯基,1个酚羟基,1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH,正确。]
7.(2019·山东济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积比为2∶2∶2∶3,B可发生如下转化关系(无机产物略):
已知:
①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构
②当羟基与双键碳原子相连时,会发生如下转化:
RCH===CHOH―→RCH2CHO
请回答下列问题:
(1)B中官能团的名称是________,反应④属于________反应类型。
(2)A的结构简式:__________________。
(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出下列反应的化学方程式
反应②:
- 9 -
________________________________________________________________________。
反应④:
________________________________________________________________________。
(5)N是比K多1个碳原子的同系物,同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。
Ⅰ.苯环上有两个取代基;
Ⅱ.能发生水解反应;
Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱为5组峰的为________________________________(写结构简式)。
解析 A中含碳原子数为=9,H原子数为≈10,则O原子数为=2,A的分子式为C9H10O2,不饱和度为5。由反应⑤可知G为CH2=CHOOCCH3,水解生成CH3COONa(C)和CH3CHO(根据信息②可知CH2=CH—OH重排得到CH3CHO)(F),E为CH3COOH。A与Br2在光照条件下生成B,发生烷基取代,A中有乙酸酯和甲基(除苯环外还有3个碳原子),由B中不同化学环境的氢原子数比为2∶2∶2∶3,可知B为,A为,D为,I为,J为,K为,M为。
(1)B中官能团的名称是溴原子、酯基;中含有—OH和—COOH,发生缩聚反应生成。
(4)反应②中除酯基外,溴原子也会水解,碱性环境下生成羧酸钠和酚钠,化学方程式为+3NaOH―→+CH3COONa+NaBr+H2O。反应④是K在一定条件下发生缩聚反应。
(5)K中含有的官能团为羟基和羧基,除苯环外K中还有1个碳原子,则N中除苯环外有2个碳原子。由题意知N的同分导构体中有酚羟基,还有酯基。酯基可能为CH3COO—、CH3OOC—、HCOOCH2—,这3种取代基与酚羟基在苯环上有邻、间、对3种位置,故N的同分异构体共9种。
答案 (1)溴原子、酯基 缩聚反应
(2)
(3)CH3CHO+2Ag(NH3)+2OH-CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O
- 9 -
(5)9
8.(2017·全国卷Ⅰ,36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O
②||+|||
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、__________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式______________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
解析 (1)由已知信息①,结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为,其名称为苯甲醛。
(2)由合成路线可知,B的结构简式为,C为
- 9 -
,C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D,其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应,酸化后生成的E为,E发生酯化反应生成F:。
(3)由(2)分析可知,E的结构简式为。
(4)结合信息②,由F、H的结构简式可推知G为,F和G反应的化学方程式为+。
答案:(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应
(3)C6H5COOH
(4)+C6H5COOC2H5
(6)
- 9 -
9.(2019·山西六校联考)在碱的作用下,两分子酯缩合形成β一羰基酯,同时失去一分子醇,该反应称克莱(R·L·Claisen)酯缩合反应,其反应机理如下:
利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)反应Ⅰ的反应物和生成物的实验式均相同,则X的结构简式为__________,A的名称为__________。
(2)F中含氧官能团的名称是________;反应Ⅱ的反应类型是________。
(3)E―→F反应的化学方程式为
___________________________________________________________________。
(4)B的含有苯环的同分异构体有________种(B自身除外),其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为__________、__________。
(5)乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
解析 根据B的分子式可判断A为苯乙烯,A与HBr在过氧化氢的作用下发生加成反应生成的B为,则A由苯与乙炔发生加成反应而得,在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成C为,在铜的催化下氧化得到D为苯乙醛,苯乙醛与新制的氢氧化铜反应后酸化得到苯乙酸,苯乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为苯乙酸乙酯,苯乙酸乙酯与甲酸乙酯在碱性条件下反应生成F为
- 9 -
和乙醇,与氢气发生加成反应生成G为,发生消去反应生成。
答案:(1)HC≡CH 苯乙烯 (2)醛基、酯基 消去反应
10.(2019·陕西西安模拟)以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化:
已知:C的结构简式为
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________,E中官能团的名称是________。
(2)写出反应③和⑥的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)在合适的催化剂作用下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为________,由E到H的反应类型为________。
(4)反应①~⑥中,属于取代反应的是
________________________________________________________________________。
- 9 -
(5)Ⅰ是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰,Ⅰ的结构简式为________。
(6)1 mol A与氢气完全反应,需要氢气________L(标准状况下)。
(7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有________种(不包含A)。
解析 已知C的结构简式为,结合题给转化关系,A的分子式为C9H8O2,与HCl发生加成反应生成C,则A为;C与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D,D为,D酸化生成E,E为,两分子E发生酯化反应生成F;肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CH3CH2OH,催化氧化生成G,G为CH3CHO;M的结构简式为。
答案 (1) 羧基、羟基
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3) 缩聚反应
(4)①③④⑤ (5)CH3—O—CH3 (6)89.6 (7)4
- 9 -