2019届高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用——突破有机选择题课件（96张） 96页

专题 十 　 常见有机物及其应用 —— 突破有机选择题 [ 考纲要求 ] 　 1. 了解有机化合物中碳的成键特征。 2. 了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3. 掌握常见有机反应类型。 4. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6. 了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7. 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8. 了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9. 以上各部分知识的综合应用。 内容索引 考点 一 　 有机物 的结构与同分异构现象 考点二　有机物的性质、反应类型及应用 有机物的结构与同分异构现象 考点一 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点： 1. 识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会 “ 拆分 ” 比对结构模板， “ 合成 ” 确定共线、共面原子数目 。 核心知识透析 (1 ) 明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面，键角为 109°28 ′ 乙烯分子中所有原子 (6 个 ) 共平面，键角为 120° ；苯分子中所有原子 (12 个 ) 共平面，键角为 120° ；甲醛分子是三角形结构， 4 个原子共平面，键角约为 120° 乙炔分子中所有原子 (4 个 ) 共直线，键角为 180° (2) 对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语 ( 如最多、至少 ) 。 2. 学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： (1) 同一个碳原子上的氢原子是等效的 。 如 分子 中 —CH 3 上的 3 个氢原子 。 ( 2) 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如 　　 分子 中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢 。 3. 注意简单有机物的多元取代物 (1)CH 3 CH 2 CH 3 的二氯代物有 、 、 、 四 种 。 ( 2) 的 二氯代物 有 、 、 三 种 。 (3) 的 三氯代物 有 、 、 三种。 角度一　常见物质同分异构体的判断 1.(2016· 全国卷 Ⅱ ， 10) 分子式为 C 4 H 8 Cl 2 的有机物共有 ( 不含立体异构 ) A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 高考真题研究 答案 解析 √ 解析　 分子式为 C 4 H 8 Cl 2 的有机物可看成是丁烷 C 4 H 10 中的两个 H 原子被两个 Cl 原子取代， C 4 H 10 有正丁烷 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 和异 丁烷 两种 ，正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 6 种结构，异丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 3 种结构，共有 9 种。 1 2 3 4 5 6 7 2.(2015· 全国卷 Ⅱ ， 11) 分子式为 C 5 H 10 O 2 ，并能与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出气体的有机物有 ( 不含立体异构 ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案 解析 √ 解析　 由该有机物的分子式及其能与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为 C 4 H 9 —COOH ，丁基 (C 4 H 9 —) 有 4 种结构，所以该有机物有 4 种同分异构体， B 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 3.(2014· 新课标全国卷 Ⅰ ， 7) 下列化合物中同分异构体数目最少的是 A. 戊烷 B . 戊醇 C. 戊烯 D . 乙酸乙酯 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 A 项，戊烷有 3 种同分异构体： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 和 (CH 3 ) 4 C ； B 项，戊醇可看作 C 5 H 11 —OH ，而戊基 (—C 5 H 11 ) 有 8 种结构，则戊醇也有 8 种结构，属于醚的还有 6 种 ； C 项，戊烯的分子式为 C 5 H 10 ，属于烯烃类的同分异构体有 5 种： CH 2 == CHCH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 CH = =CHCH 2 CH 3 、 CH 2 == C(CH 3 )CH 2 CH 3 、 CH 2 == CHCH(CH 3 ) 2 、 ，属于环烷烃的同分异构体有 5 种 ： 、 、 、 、 ； 1 2 3 4 5 6 7 D 项，乙酸乙酯的分子式为 C 4 H 8 O 2 ，其同分异构体有 6 种： HCOOCH 2 CH 2 CH 3 、 HCOOCH(CH 3 ) 2 、 CH 3 COOCH 2 CH 3 、 CH 3 CH 2 COOCH 3 、 CH 3 CH 2 CH 2 COOH 、 (CH 3 ) 2 CHCOOH 。 1 2 3 4 5 6 7 4.(2014· 新课标全国卷 Ⅱ ， 8) 四 联苯 的一 氯代物有 A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案 解析 √ 解析　 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有 两 条 对称轴的物质， 即 ， 在其中的一部分上有几种 不同 的 氢原子 ( 包括对称轴上的氢原子 ) ，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。 1 2 3 4 5 6 7 5.(2013· 新课标全国卷 Ⅰ ， 12) 分子式为 C 5 H 10 O 2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A.15 种 B.28 种 C.32 种 D.40 种 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析　 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式 C 5 H 10 O 2 分析酯类： HCOO— 类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种 ； CH 3 COO — 类酯，醇为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种 ； CH 3 CH 2 COO — 类酯，醇为乙醇 ； CH 3 CH 2 CH 2 COO — 类酯，其中丙基 CH 3 CH 2 CH 2 — 有 2 种 ( 正丙基和异丙基 ) ，醇为甲醇 ； 故 羧酸有 5 种，醇有 8 种。从 5 种羧酸中任取一种， 8 种醇中任取一种反应生成酯，共有 5 × 8 ＝ 40 种 。 1 2 3 4 5 6 7 角度二　同分异构体物质的综合判断 6.(2017· 全国卷 Ⅰ ， 9) 化合物 ( b) 、 ( d) 、 ( p) 的分子式均为 C 6 H 6 ，下列说法正确的是 A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b 、 d 、 p 的二氯代物均只有三种 C.b 、 d 、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一 平面 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 苯的同分异构体还有 CH 3 —C ≡ C—C ≡ C—CH 3 等， A 错； b 的二氯代物有 3 种， d 的二氯代物有 6 种 ( 、 ) ， p 的二氯代物 有 3 种 ( ) ， B 错； b 、 p 不能与酸性高锰酸钾溶液反应， C 错； d 、 p 中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面， D 对。 1 2 3 4 5 6 7 7.(2018· 全国卷 Ⅰ ， 11) 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺 [2.2] 戊烷 ( ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 中每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面， C 项错误； 环戊烯的结构简式为 ， 与 分子式 相同且结构不同，互为同分异构体， A 项正确； 如 、 、 都是 螺 [2.2] 戊烷的二氯代物， B 项正 确； 螺 [2.2] 戊烷的分子式是 C 5 H 8 ，在理论上， 1 mol C 5 H 8 与 2 mol H 2 反应，生成 1 mol C 5 H 12 ， D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 方法技巧 1. 同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构 → 碳链异构 → 官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写 。 1 2 3 4 5 6 7 2. 注意相同通式不同类别的同分异构体 组成 通式 可能的 类别 典型实例 C n H 2 n 烯烃、 环烷烃 CH 2 = = CHCH 3 、 C n H 2 n － 2 炔烃、 二烯烃、 环烯烃 CH ≡ C—CH 2 CH 3 、 CH 2 == CHCH == CH 2 、 1 2 3 4 5 6 7 C n H 2 n ＋ 2 O 饱和 一元 醇、醚 C 2 H 5 OH 、 CH 3 OCH 3 C n H 2 n O 醛、酮 、烯醇、环 醚 、环 醇 CH 3 CH 2 CHO 、 CH 3 COCH 3 、 CH 2 = = CHCH 2 OH 、 、 1 2 3 4 5 6 7 C n H 2 n O 2 羧酸 、酯、羟基 醛 、羟基 酮 CH 3 CH 2 COOH 、 HCOOCH 2 CH 3 、 HO—CH 2 CH 2 —CHO 、 C n H 2 n － 6 O 酚 、芳 香醇 、芳香 醚 1 2 3 4 5 6 7 题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断 1.(1)CH 3 —CH == CH—C ≡ CH 有 ____ 个 原子一定在一条直线上，至少有 ____ 个 原子共面，最多有 ____ 个 原子共面。 (2)CH 3 —CH 2 —CH = =C(C 2 H 5 )—C ≡ CH 中含四面体结构的碳原子数为 ____ ， 在同一直线上的碳原子数最多为 ____ ， 一定在同一平面内的碳原子数为 ____ ， 最少共面的原子数为 ____ ， 最多共面的原子数为 ____ 。 (3 ) 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 _____ 个 。 考向题组集训 答案 4 8 9 4 3 6 8 12 20 1 2 3 4 5 6 7 1. 熟记规律 牢记以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1) 结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2) 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。 (3) 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。 (4) 结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。 1 2 3 4 5 6 7 方法技巧 (5) 正四面体结构：甲烷； 平面结构：乙烯、苯、萘 ( ) 、 蒽 ( ) 、甲醛 ( ) ； 直线结构：乙炔； 1 2 3 4 5 6 7 碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转 。 2. 审准要求 看准关键词： “ 可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 共面 ”“ 共线 ” 等，以免出错。 1 2 3 4 5 6 7 答案 题组二　同分异构体的简单判断 2. 正误判断，正确的打 “√” ，错误的打 “×” (1) 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 ( 　　 )( 2017· 海南， 8B) (2) 淀粉和纤维素互为同分异构体 ( 　　 )( 2017· 全国卷 Ⅲ ， 8B) (3) 乙苯的同分异构体共有 3 种 ( 　　 )( 2016· 海南， 12B) (4)C 4 H 9 Cl 有 3 种同分异构体 ( 　　 )( 2016· 全国卷 Ⅰ ， 9C) (5) 乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 ( 　　 )( 2016· 全国卷 Ⅲ ， 8D) (6) 丁烷有 3 种同分异构体 ( 　　 )( 2015· 福建理综， 7C) × × × × √ × 1 2 3 4 5 6 7 题组三　新题预测 3. 动植物体内广泛存在萜类化合物。关于下列萜类化合物的说法正确的 是 A.X 、 Y 均属于芳香化合物 B.Z 分子中所有碳原子共平面 C.X 能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.Y 的一氯代物有 5 种 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 X 中不含苯环，不属于芳香族化合物， A 错误； Z 分子结构含有 —CH 3 、 —CH 2 — 等结构，具有四面体的构型，所有碳原子不可能共平面， B 错误； X 分子中含有碳碳双键，能够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应， C 正确； Y 的分子结构不对称，核磁共振氢谱有 6 种峰，所以 Y 的一氯代物有 6 种， D 错误 。 1 2 3 4 5 6 7 4. 已知：三元轴烯 　　( a) 、四元轴烯 　　( b) 、五元轴 烯 　　　 ( c) 的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是 A. 三种物质都能发生加成反应 B.a 、 b 分子中所有原子都在同一个平面上 C.a 与 互 为同分异构体 D.a 、 b 的一氯代物均只有一种， c 的一氯代物有三种 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，故 A 对； 根据乙烯的结构特征， a 、 b 分子中所有原子都在同一个平面上，故 B 对； a 的分子式为 C 6 H 6 ， 的 分子式为 C 6 H 6 ，故 C 对； a 、 b 、 c 都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，故 D 错。 1 2 3 4 5 6 7 5. 已知 ( X) 、 ( Y) 、 ( Z) 的分子式均为 C 8 H 8 ，下列说法正确的是 A.X 的同分异构体只有 Y 和 Z B.Y 、 Z 的二氯代物均只有三种 C.X 、 Y 、 Z 中只有 X 的所有原子可能处于同一平面 D.X 、 Y 、 Z 均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 X 的同分异构体还可以有 CH ≡ C—CH == CHCH == CHCH == CH 2 等，不仅只有 Y 和 Z ， A 错误； Z 的结构高度对称，核磁共振氢谱只有 1 个峰， Z 的一氯代物有 1 种， Z 的二氯代物有 3 种， Y 为对称结构，核磁共振氢谱只有 3 个峰， Y 的一氯代物有 3 种， Y 的二氯代物有 9 种， B 错误； X 中苯基所有原子共平面，乙烯基所有原子共平面，与苯环相连，可以和苯环共平面，而 Y 中有 2 个饱和碳原子， Z 中全是饱和碳原子，所以 Y 、 Z 中所有原子不可能处于同一平面， C 正确； X 、 Y 含有碳碳双键，均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，而 Z 为饱和结构，不能与溴发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化， D 错误 。 1 2 3 4 5 6 7 6. 有机物 M 、 N 、 Q 的转化关系如下图所示，下列说法正确的是 答案 解析 A.M 的名称是 2 - 甲基 戊烷 B.N 在 NaOH 的水溶液中发生消去反应生成 Q C.Q 分子中所有碳原子一定共面 D.N 的同分异构体有 7 种 ( 不考虑立体异构，不包括本身 ) √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 由转化关系可知， M 为异戊烷，在一定条件下发生取代反应生成 N ， N 为氯代烃，发生消去反应生成烯烃。 M 含有 5 个 C 原子，系统命名为 2- 甲基丁烷，故 A 错误； 卤代烃的消去反应需要的条件为氢氧化钠的醇溶液，加热，故 B 错误； Q 中甲基、次甲基均为四面体结构，所有碳原子不可能共面，故 C 错误； N 的同分异构体可看作戊烷的一氯代物，其中正戊烷有 3 种 H 原子，异戊烷有 4 种 H 原子，新戊烷有 1 种 H 原子，则一氯代物共有 8 种，可知 N 的同分异构体有 7 种，故 D 正确。 1 2 3 4 5 6 7 7. 下列有关同分异构体数目的叙述错误的是 A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物 最多 　 有 6 种 B. 联苯 ( 　 ) 的一 氯代物有 3 种，二氯代物有 12 种 C. 丙烷的一氯代物有 2 种，二氯代物有 4 种 D. 分子式为 C 7 H 8 O ，且属于芳香族化合物的同分异构体只有 4 种 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 解析　 含有 3 个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有 3 种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有 3 × 2 ＝ 6 种，所以 A 项正确 ； 联苯 ( 　　　　 ) 的分子中含有 3 种氢原子，其一氯代物有 3 种； 联苯 ( ) 的二氯代物，若取代同一苯环上的氢原子，可以发生在 如 图 所 示的取代位置， 1 、 2( 与 4 、 5 相同 ) 号位置， 1 、 3( 与 3 、 5 相同 ) 号位置， 1 、 4( 与 2 、 5 相同 ) 号位置， 1 、 5 号位置， 2 、 3( 与 3 、 4 相同 ) 号位置， 2 、 4 号位置，有 6 种 ； 1 2 3 4 5 6 7 若取代不同苯环上的氢原子，有如图所示的 6 种 、 、 、 、 、 ， 故其二氯代物有 12 种，所以 B 项正确； 1 2 3 4 5 6 7 丙烷分子中有 2 种氢原子，其一氯代物有 2 种；丙烷的二氯代物，若取代相同碳原子的氢原子，有 1,1- 二氯丙烷， 2,2- 二氯丙烷 2 种，若取代不同碳原子上的氢原子，有 1,2- 二氯丙烷、 1,3- 二氯丙烷 2 种，故丙烷的二氯代物有 4 种，所以 C 正确； 分子式为 C 7 H 8 O ，且属于芳香族化合物，由分子式可以知道含有 1 个苯环，若侧链有 1 个，则侧链为 —OCH 3 或 —CH 2 OH ，同分异构体有 2 种；若侧链有 2 个，则侧链为 —CH 3 、 —OH ，同分异构体有 3 种，所以 D 项错误。 1 2 3 4 5 6 7 有机物的性质、反应类型及应用 考点二 1. 有机物的重要物理性质 (1) 常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体，烃的密度都比水小。 (2) 烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。 (3) 随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。 核心知识透析 2. 有机物的结构特点及主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 烃 甲烷 只有 C—H 键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应 乙烯 与 X 2 、 H 2 、 H 2 O 、 HX 加成；被酸性 KMnO 4 溶液或酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液氧化；发生加聚反应 苯 平面分子，碳碳键性质相同 在催化剂存在下：与 X 2 、 HNO 3 发生取代反应；与 H 2 发生加成反应 平面分子，官能团是 烃的 衍生 物 乙醇 官能团为 —OH 与活泼金属发生置换反应，被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为 —COOH 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应 3. 基本营养物质的性质突破 (1) 糖类性质巧突破 ① 葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松 “ 吃掉 ” 葡萄糖的化学性质。 ② 单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 蔗糖 葡萄糖 果糖 (2) 油脂性质轻松学 ① 归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水 ( 常见食用油脂有香味 ) ，密度比水的密度小；能发生水解反应 ( 若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质 ) 。 ② 对比明 “ 三化 ” ：油脂中的 “ 三化 ” 是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 ③ 口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸 (C 17 H 33 COOH) 、软脂酸 (C 15 H 31 COOH) 、硬脂酸 (C 17 H 35 COOH) ，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱 ( 和 ) 十七烯，另外均有一羧基。 (3) 盐析、变性辨异同   盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 4. 有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与 X 2 ( 混合即可反应 ) ；碳碳双键与 H 2 、 HBr 、 H 2 O ，以及 与 H 2 均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中 有 或 碳碳三键等不饱和键 取代 反应 烃与卤 素单质 饱和烃与 X 2 反应需光照 苯环上氢原子可与 X 2 ( 催化剂 ) 或 HNO 3 ( 浓硫酸催化 ) 发生取代 酯水解 酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照 “ 酸失羟基、醇失氢 ” 原则，在浓硫酸催化下进行 氧 化 反 应 与 O 2 ( 催化剂 ) —OH(—CH 2 OH 氧化成醛基 、 氧 化成羰基 ) 酸性 K 2 Cr 2 O 7 、酸性 KMnO 4 溶液 、 苯环上的烃基、 —OH 、 —CHO 都可被氧化 银氨溶液 、新制 Cu(OH) 2 悬浊液 —CHO 被氧化成 —COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成 CO 2 和水 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成 H 2 5. 化学 “ 三馏 ” 把握准 (1) 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。 (2) 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱 ( 工业装置为分馏塔 ) 。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。 (3) 干馏是把固态有机物 ( 煤炭 ) 放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6. 三个制备实验的比较 制取 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、 FeBr 3 等， 用 溶液 处理后分液， 然后 ____ ① 催化剂 为 _____ ② 长导管的作用 ： ___________ _____ ③ 右侧 导管 ( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) 伸入溶液中 ④ 右侧锥形瓶中 有 雾 氢氧化钠 蒸馏 FeBr 3 冷凝回流 、 导气 不能 白 硝 基 苯 可能含有未反应完 的 、 、 ，用 ______ 溶液 中和酸 ， ， 然后 用 __ 的 方法除去苯 ① 导管 1 的作用 ： _________ ② 仪器 2 为 ______ ③ 用 控制 温度为 50 ～ 60 ℃ ④ 浓硫酸的作用 ： 和 ______ 苯 硝酸 硫酸 氢氧 化 钠 分液 馏 蒸 冷凝回流 温度计 水浴 催化剂 吸水剂 乙 酸 乙 酯 含有乙酸、乙醇， 用 ______________ 处理 后 ， ____ ① 浓硫酸的作用 ： 和 ______ ② 溶解 乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯 的 __ ____ ③ 右边 导管 ( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) 接触试管中的液面 饱和 Na 2 CO 3 溶液 分液 催化剂 吸水剂 饱和碳酸钠溶液 溶 解度 不能 角度一　有机物结构、性质判断 1.(2018· 全国卷 Ⅰ ， 8) 下列说法错误的是 A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B. 大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C. 植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br 2 /CCl 4 褪色 D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 高考真题研究 答案 解析 √ 解析　 果糖属于单糖。 1 2 3 4 5 6 7 8 2.(2018· 全国卷 Ⅲ ， 9) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 解析　 与 氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷， C 项错误； “ 铁粉 ”“ 液溴 ” 是苯乙烯 ( ) 在苯环上发生溴代反应的条件， A 项正确； 含有碳碳双键 ，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B 项正确； 含有 碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯， D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 角度二　有机物官能团性质的判断 3.(2013· 新课标全国卷 Ⅰ ， 8) 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其 结构 简 式如下 ： ， 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A. 香叶醇的分子式为 C 10 H 18 O B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生加成反应不能发生取代反应 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析　 从结构简式可看出香叶醇中含 “ ” 和醇 “ —OH ” ，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇 “ —OH ” 能发生取代反应，显然 B 、 C 、 D 均不正确 。 1 2 3 4 5 6 7 8 4.(2016· 全国卷 Ⅲ ， 10) 已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是 答案 解析 A. 异丙苯的分子式为 C 9 H 12 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 解析　 A 项，异丙苯的分子式为 C 9 H 12 ，正确； B 项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确； C 项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误； D 项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差 3 个 CH 2 原子团，二者互为同系物，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 角度三　有机物中元素守恒的简单计算 5.(2015· 全国卷 Ⅰ ， 9) 乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应 为 A.1 ∶ 1 B.2 ∶ 3 C.3 ∶ 2 D.2 ∶ 1 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 解析　 根据乌洛托品的结构简式可知其分子式为 C 6 H 12 N 4 ，碳原子来自 HCHO ，氮原子来自 NH 3 ，发生的反应为 6HCHO ＋ 4NH 3 ― → C 6 H 12 N 4 ＋ 6H 2 O ，根据原子守恒，则甲醛与氨的物质的量之比为 3 ∶ 2 。 1 2 3 4 5 6 7 8 6.(2015· 全国卷 Ⅱ ， 8) 某羧酸酯的分子式为 C 18 H 26 O 5 ， 1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为 A.C 14 H 18 O 5 B.C 14 H 16 O 4 C.C 16 H 22 O 5 D.C 16 H 20 O 5 答案 解析 √ 解析　 1 mol 分子式为 C 18 H 26 O 5 的羧酸酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，说明该羧酸酯分子中含有 2 个酯基，则 C 18 H 26 O 5 ＋ 2H 2 O → 羧酸＋ 2C 2 H 6 O ，由原子守恒可知该羧酸的分子式为 C 14 H 18 O 5 ， A 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 角度四　有机重要实验的考查 7.(2018· 全国卷 Ⅰ ， 9) 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 √ 解析　 A 是制备乙酸乙酯的操作， B 是收集乙酸乙酯的操作， C 是分离乙酸乙酯的操作。 D 是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 8.(2018· 全国卷 Ⅱ ， 9) 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的 HCl 极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升； 生成的 CH 2 Cl 2 、 CHCl 3 、 CCl 4 均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴 ； 1 2 3 4 5 6 7 8 生成 的 HCl 气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。 综合上述现象，答案选 D 项 。 1 2 3 4 5 6 7 8 方法归纳 1. 反应条件与反应类型的关系 (1) 在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2) 在 NaOH 的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。 (3) 在浓 H 2 SO 4 和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 (4) 与溴水或溴的 CCl 4 溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。 (5) 与 H 2 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 2. 辨别材料，分析纤维 (1) 棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。 (2) 纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维 。 1 2 3 4 5 6 7 8 3. 反应条件，对比归纳 由已知有机物生成 a 、 b 等产物的反应试剂及反应条件。 (1)BrCH 2 CH 2 CH 2 OH ： ① CH 2 = = CHCH 2 OH 　 NaOH 、醇，加热； ② BrCH 2 CH = = CH 2 　浓 H 2 SO 4 ，加热 。 (2) ： ① ， 光照； 1 2 3 4 5 6 7 8 ② 液 溴， Fe 粉 ( 或 FeBr 3 ) 。 (3)CH 2 = = CHCH 2 OH ： ① BrCH 2 CHBrCH 2 OH 　溴水； ② CH 2 = = CHCHO 　 Cu ，加热； ③ CH 2 = = CHCH 2 OOCCH 3 乙酸，浓 H 2 SO 4 ，加热。 (4)CH 3 CHBrCOOCH 3 ① CH 3 CH(OH)COOK 　 KOH 溶液，加热； ② CH 3 CHBrCOOH 　稀 H 2 SO 4 ，加热。 1 2 3 4 5 6 7 8 4. 糖类水解产物判断 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断。 1 2 3 4 5 6 7 8 1. 下列说法正确的是 A. 植物油氢化过程中发生了加成反应 B. 淀粉和纤维素互为同分异构体 C. 环己烷与苯可用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 D. 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 考向题组集训 1 2 3 4 5 √ 答案 解析 6 7 8 9 10 解析　 A 项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，正确； B 项，淀粉和纤维素分子式均为 (C 6 H 10 O 5 ) n ，但 n 值不同，故二者不互为同分异构体，错误； C 项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性 KMnO 4 溶液反应，故不能用酸性 KMnO 4 溶液鉴别，错误； D 项，溴苯和苯互溶且二者均不溶于水，故不能用水分离，两者沸点差别较大，应用蒸馏法分离，错误 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2. 下列由实验得出的结论正确的是   实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的 1,2- 二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 B 项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误； C 项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误； D 项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了 HCl ， HCl 气体能使湿润的石蕊试纸变红， 错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 3. 下列说法错误的是 A. 糖类化合物也可称为碳水化合物 B. 维生素 D 可促进人体对钙的吸收 C. 蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D. 硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A 项，大多数糖类化合物符合通式 C m (H 2 O) n ，糖类最早被称为碳水化合物，正确； B 项，维生素 D 主要功能是促进小肠对钙的吸收，正确； C 项，蛋白质是 C 、 H 、 O 、 N 、 S 、 P 等元素组成的物质，错误； D 项，硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体产生危害，正确 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 4. 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A. 尼龙绳 B . 宣纸 C . 羊绒衫 D . 棉衬衣 √ 解析　 A 项，尼龙绳的主要成分是聚酰胺纤维 ( 锦纶 ) ，属于合成纤维，正确； B 项，宣纸的主要成分是纤维素，错误； C 项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误 ； 棉 衬衣的主要成分是纤维素，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 5. 下列说法错误的是 A. 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B. 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C. 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D. 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A 项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误； B 项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确； C 项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确； D 项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正 确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 6. 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A. 乙烯和乙醇 B . 苯和氯乙烯 C. 乙酸和溴乙烷 D . 丙烯和丙烷 √ 解析 　 A 项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误； B 项，苯分子为不饱和的烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确； C 项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误； D 项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 7. 下列关于有机化合物的说法正确的是 A.2- 甲基丁烷也称异丁烷 B. 由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C 4 H 9 Cl 有 3 种同分异构体 D. 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A 项， 2- 甲基丁烷应称为异戊烷，错误； B 项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确； C 项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故 C 4 H 9 Cl 共有 4 种同分异构体，错误； D 项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 8. 化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 A. 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B. 食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C. 加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D. 医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95% √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A 项，蚕丝属于蛋白质，灼烧时具有烧焦羽毛的气味，人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，正确； B 项，食用油经过反复加热，可发生一系列复杂的化学变化，这些变化不仅使食用油的营养价值降低，还会产生对人们身体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳烃等物质，正确； C 项，病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成，加热可使蛋白质变性而杀死病毒，正确； D 项，医用消毒酒精中乙醇的体积分数为 75% ，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 9. 按照下图装置持续通入 X 气体或蒸气，可以看到 a 处有红色物质生成， b 处变蓝， c 处得到液体，则 X 气体或蒸气可能是 ( 假设每个反应均完全 ) A.CH 3 CH 2 OH B.CO 或 H 2 C.NH 3 D.H 2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 选项中气体均可还原 CuO ，但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体，该液体不可能是水 ( 干燥管中盛有足量 CuSO 4 ) ，所以一定是乙醛， X 气体为乙醇。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 解析 10. 某酯类化合物 a 的分子式为 C 35 H 50 O 6 ,1 mol 该酯类化合物 a 完全水解可得到 1 mol 甘油、 2 mol 不饱和脂肪酸 b 和 1 mol 直链饱和脂肪酸 c 。经测定 c 的相对分子质量为 228 ，则不饱和脂肪酸 b 的分子式为 A.C 9 H 10 O 2 B.C 9 H 12 O 2 C.C 9 H 16 O 2 D.C 9 H 18 O 2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 1 mol 酯类化合物 a (C 35 H 50 O 6 ) 完全水解可得到 1 mol 甘油、 2 mol 不饱和脂肪酸 b 和 1 mol 直链饱和脂肪酸 c ， a 的水解可以表示成： C 35 H 50 O 6 ＋ 3H 2 O ― → C 3 H 8 O 3 ( 甘油 ) ＋ 2b ＋ c ， 根据氧的原子个数可判断， b 和 c 中都含有一个羧基。 根据原子守恒知， b 的分子式为 C 9 H 10 O 2 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10