高中化学必修2课件全集：第3章 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料 40页

2021/1/21 第 2 节 来自石油和煤的 两种基本化工原料 2021/1/21 合成乙醇 合成聚氯乙烯塑料 合成洗涤剂 合成聚乙烯塑料 合成涤纶 植物生长调节剂 乙烯 合成润滑油 合成醋酸纤维 合成橡胶 合成树脂 2021/1/21 石蜡油的分解实验 ①石蜡油： 17 个 C 以上的烷烃混合物 ②碎瓷片： 催化作用、 积蓄热量作用 ③加热位置：碎瓷片 实验一 将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。 实验二 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液（溴水亦可）。 实验三 点燃气体。 2021/1/21 不饱和烃 —— 碳原子 所 结合的氢原子 数 少于 饱和烃里 的氢原子数的烃。 注意： 一般情况下，指含有一个碳碳双键的 链烃。 通式： C n H 2n (n≥2) 烯烃 —— 分子中含有 碳碳双键 ( ) 的一类链烃。 C ＝ C 2021/1/21 分子式 电子式 结构式 结构简式 乙烯的分子结构 C 2 H 4 C=C H H H H CH 2 = CH 2 平面型结构 ， 六原子共面，键角为 120 º 。 C ： C ： ： ： H H H H ： ： 空间构型 : 2021/1/21 溴水或溴的 CCl 4 溶液褪色 现象： 实验 : 把乙烯通入到 溴水 或溴的 四氯化碳溶液 中 , 观 察实验现象 . C H H C H H Br Br + C C H Br H H H Br 1 ，２－二溴乙烷 2021/1/21 有机物分子中 双键 ( 或三键 ) 两端的碳原子 与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 , 叫做 加成反应 。 (1) 加成反应 应用：鉴别 乙烯 和 烷烃 1 ， 2- 二溴乙烷 CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH 2 Br ①与 Br 2 的加成 2021/1/21 CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 ( 乙烷 ) 催化剂 △ CH 3 CH 2 Cl( 氯乙烷 ) CH 2 =CH 2 + HCl 催化剂 CH 2 =CH 2 + H—OH CH 3 CH 2 OH( 乙醇 ) 催化剂 加压加热 ② 与氢气的加成 ③ 与氯化氢的加成 ④ 与水的加成 课堂练习 思考与交流 CH 3 CH 2 Cl( 氯乙烷 ) 可通过哪些方法来制备？哪种方法最好？ 2021/1/21 由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫 聚合反应 。 (2) 聚合反应 nCH 2 =CH 2 [ CH 2 -CH 2 ] n   催化剂 高分子化合物： 相对分子质量很大的化合物。简称高分子或高聚物。 （加聚反应） 2021/1/21 （ 3 ）氧化反应： C 2 H 4 +3O 2 → 2CO 2 +2H 2 O 点燃 ① 可燃性 ②使 酸性高锰酸钾 溶液褪色 现象： 火焰明亮且伴有黑烟 应用 ：鉴别 乙烯 和 烷烃 2021/1/21 乙烯是 色 气味的气体 , 溶于水；密度较空气 。 无 稍有 难 略小 2021/1/21 乙烯的化学性质 乙烯 结构 自身聚合反应 燃烧 与溴的四氯化碳溶液反应 与高锰酸钾反应 2021/1/21 分子式 CH 4 ( 烷烃 ) C 2 H 4 ( 烯烃 ) 通式 结构 燃烧 通入酸性 KMnO 4 溶液 通入 Br 2 水或 Br 2 的 CCl 4 溶液 含有 C=C 烷烃只含碳碳单键 火焰明亮并伴有黑烟 生成 CO 2 和 H 2 O 淡蓝色火焰 生成 CO 2 和 H 2 O 不反应 , 无现象 不反应 , 无现象 褪色 , 发生加成反应 褪色 , 发生氧化反应 小结 : C n H 2n （ n≥2 整数） C n H 2n+2 （ n≥1 整数） 2021/1/21 练习： 1 ． 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是 反应；与溴发生的反应是 反应． 氧化 加成 2 . 能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A. 溴水 B. 酸性高锰酸钾溶液 C. NaOH 溶液 D. 四氯化碳溶液 A B 3. 下列物质 不可能 是乙烯加成产物的是 ( ) A ． CH 3 CH 3     B ． CH 3 CHCl 2   C ． CH 3 CH 2 OH  D ． CH 3 CH 2 Br B 4. 制取一氯乙烷的 最好 方法是 ( ) A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应 C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应 C 2021/1/21 介绍另一种重要的化工原料 —— 苯 2. 苯是 1825 年由英国科学家法拉第 (M. Faraday) 首先发现的 1. 苯可以从石油或煤焦油中获得 2021/1/21 苯的用途： 2021/1/21 法拉第发现一种新的有机物 ----- 苯 。它由 C 、 H 两种元素组成， C%=92.3% ，其蒸气的密度是同压下 H 2 的 39 倍，试计算其分子式。 解： M 苯 =39×2=78 C=(78 × 92.3%) /12 =6 nH =78-6 × 12 /1 =6 ∴ 分子式 C 6 H 6 想一想 做一做 2021/1/21 问题 1 ： 如何验证苯中含有 碳 元素和 氢 元素？ 可用燃烧实验来验证 。 问题 2 ：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？ 现象：火焰明亮伴有黑烟 原因：苯含碳元素，且含碳量很高 问题 3 ：已知苯的相对分子质量为 78 ，分子式为 C 6 H 6 ， 据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？ 2. 若为含 C=C 的结构，则应有怎样的性 质？如何用实验验证？ 1. 若为只含 C—C 单键的结构，则碳原子 数为 6 的饱和烷烃， H 原子数应为 14 2021/1/21 【 观察与思考 】 ：苯分子中是否含有双键？ 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层 下层变紫色， 上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色 Br 2 在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取） 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 结论 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应， 说明苯分子中 不存在碳碳双键 ，也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构 。 请看视频 2021/1/21 （ 4 ）空间构型： （ 1 ）分子式： （ 2 ）结构式： 一、苯的分子结构 （ 3 ）结构简式： 平面正六边形 或 ( 凯库勒式 ) 比例模型 球棍模型 哪种形式更为合理？ C 6 H 6 或 ★ 现代苯环结构简式合理 2021/1/21 科学研究表明 苯分子具有 平面正六边形结构 ， 其中 6 个碳碳 键完全相同 ， 既不是单键，也不是双键，而 是一种 介于单键和双键之间的独特的键 。 2021/1/21 二、物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 活动：阅读 P69 总结出苯的物理性质 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发 ; 熔点 5.5℃ 2021/1/21 ◇ 苯的结构不同于 烷烃 和 烯烃 【 思考 】 请你推测苯应该具有什么样的 化学性质 ? ◇ 含 苯环 的碳氢化合物叫 ___________ ◇ 苯 是最简单的芳香烃 芳香烃 2021/1/21 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三、化学性质预测： 苯的特殊结构 2021/1/21 1. 可燃性（氧化反应）： 2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O 点燃 现象：火焰明亮，有浓黑烟 2. 稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 2021/1/21 ① 溴代反应 反应原理： 3. 取代反应 溴苯是一种无色液体，密度大于水 2021/1/21 ①反应液呈轻微的沸腾状 ②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 ③烧瓶底部出现褐色油状液体 ④锥形瓶内导管口有大量白雾产生 ⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀 实验现象： 2021/1/21 1.Fe 屑的作用是什么？ 2. 长导管的作用是 什么？ 3. 为什么导管末端不插入液面下？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 实验思维拓展： 2021/1/21 1 ： 该实验中哪些现象说明苯与溴发生了 取代反应而不是加成反应 吗？为什么？ 锥形瓶内出现 淡黄色沉淀 ，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有 溴化氢 生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 问题 2021/1/21 2: 此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 问题 问题 反应： Br 2 ＋ 2NaOH=NaBr ＋ NaBrO ＋ H 2 O 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是： 将溶有溴的溴苯倒入盛有 NaOH 溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 2 、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？ 2021/1/21 [ 交流与讨论 ]: 苯的二溴取代物有几种 ? 1.III 与 IV 的结构相同 , 故苯的二溴取代物有 3 种 . 2.III 与 IV 的结构相同 , 说明苯分子中不存在单双键交替的结构 . 对二溴苯 邻二溴苯 间二溴苯 2021/1/21 ② 硝化反应 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的 油状液体 ， 不溶于水 ， 密度比水大 。硝基苯蒸气 有毒性。 硝基苯 2021/1/21 ③磺化反应（与浓硫酸取代） H + HO-SO 3 H + H 2 O SO 3 H 加热 2021/1/21 环己烷 4. 加成反应 △ + 3H 2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H 2 苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 2021/1/21 注意： ● 苯不能与溴水发生加成反应 ( 但能萃取溴而使水层褪色 ) ，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 ●易取代、难加成、难氧化。 2021/1/21 四、苯用途 ： P58 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 2021/1/21 2. 苯的分子结构特点： 苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的一种独特的键。 1. 苯的组成： Ｃ 6 Ｈ 6 表示苯的结构 由于习惯，凯库勒式仍使用 3. 苯的化学性质： (1) 可燃 (2) 稳定， 不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3) 较易发生取代反应 (4) 难发生加成反应 4. 苯用途 小结 2021/1/21 我们应该会做梦！ …… 那么我们就可以发现真理 …… 但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 —— 凯库勒 2021/1/21 巩固练习： 1. 关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A. 苯是无色带有特殊气味的气体。 B. 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C. 苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D. 苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2 . 1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A ．苯不能使溴水褪色 B ．苯能与 H 2 发生加成反应 C ．溴苯没有同分异构体 D ．邻二溴苯只有一种 D AD 2021/1/21 3. 下列属于取代反应的是（ ） A. 光照射甲烷与氯气的混合气体 B. 乙烯通入溴水中 C. 在镍作催化剂的条件下，苯与 H 2 的加成反应 D. 苯与液溴混合后加入铁粉 。 4. 下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使 KMnO 4 酸性溶液褪色的 （ ） A ．乙烷 B ．苯 C ．乙烯 D ．甲烷 AD B