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- 2021-08-23 发布
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小专题突破10 卤代烃在有机合成中的应用
[专题精讲]
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为卤代烃;卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛或羧酸;卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
例如:―→醛或羧酸。
2.改变官能团的个数
例如:CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
3.改变官能团的位置
例如:CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
4.对官能团进行保护
如在氧化CH2===CHCH2OH中的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:
[专题精练]
1.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析:选D。A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是______;③的反应类型是________________________________________________________________________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得,可推知A为在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B为的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应。
答案:(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
3.已知:R—CH===CH2+HX―→。A、B、C、D、E有如下转化关系:
其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:
(1)分别写出A、B、C、D、E的结构简式:A________;B________;C________;D________;E________。
(2)完成下列反应的化学方程式:
①A→E________________________________________________________;
②B→D________________________________________________________;
③C→E________________________________________________________。
解析:C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl、,由图中的转化关系可知,E为丙烯(CH3CH===CH2)。根据题目已知信息可知,B为,则A为CH3CH2CH2Cl,进一步推知C为CH3CH2CH2OH,D为。
答案:(1)CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2OH CH3CH===CH2
(2)①CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH===CH2↑+NaCl+H2O
③CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O
4.已知二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:
已知:D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型:反应①是____________,反应③是____________,反应⑥是____________。
(2)写出下列物质的结构简式:A____________________,E________________________。
(3)写出反应③的化学方程式:_________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:此题的突破口在于B与氯气加成得到
CH2Cl—CHCl—CH2Cl,从而逆向推出B为
CH2Cl—CH===CH2、A为CH3—CH===CH2。
CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C,根据反应条件可知,反应③为消去反应,但难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl 消去哪个氯,消去几个氯。此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由E与
发生反应⑥(取代反应)得到二氯烯丹可推知,E为CH2Cl—CCl===CHCl。D的消去产物E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再进一步联系反应③,可推知C为CH2Cl—CCl===CH2。
答案:(1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH3—CH===CH2 CH2Cl—CCl===CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl+NaOH
CH2Cl—CCl===CH2+NaCl+H2O