2020届高考化学二轮复习有机化学基础课件（109张） 109页

第 15 讲　有机化学基础 ( 选考 ) - 2 - - 3 - - 4 - 考点 一 考点 二 考点三 有机反应类型的判断 真题示例 1 .(2019 北京理综 ,9) 交联聚合物 P 的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是 ( 图 中 表示 链延长 )( 　　 ) A. 聚合物 P 中有酯基 , 能水解 B. 聚合物 P 的合成反应为缩聚反应 C. 聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构 答案 解析 解析 关闭 由 X 和 Y 的结构可以看出 , 聚合物 P 中有酯基 , 能水解 ,A 正确 ; 聚合物 P 是聚酯类高分子 , 其合成反应为缩聚反应 ,B 正确 ; 由 Y 的结构可知 , 合成聚酯的原料之一是丙三醇 , 丙三醇可由油脂水解得到 ,C 正确 ; 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线性聚合物 , 不会形成类似聚合物 P 的交联结构 ,D 错误。 答案 解析 关闭 D - 5 - 考点 一 考点 二 考点三 2 .(2019 江苏化学 ,12) 化合物 Y 具有抗菌、消炎作用 , 可由 X 制得。 下列 有关化合物 X 、 Y 的说法正确的是 ( 　　 ) A.1 mol X 最多能与 2 mol NaOH 反应 B.Y 与乙醇发生酯化反应可得到 X C.X 、 Y 均能与酸性 KMnO 4 溶液反应 D. 室温下 X 、 Y 分别与足量 Br 2 加成的产物分子中手性碳原子数目相等 答案 CD - 6 - 考点 一 考点 二 考点三 解析 一个 X 分子中含有一个羧基和一个 ( 酚 ) 酯基 ,1 mol X 最多消耗 3 mol NaOH( 酯基消耗 2 mol 、羧基消耗 1 mol),A 项错误 ; 比较 X 和 Y 的结构可知 ,Y 与乙酸发生酯化反应可得到 X,B 项错误 ;X 中含有碳碳双键 ,Y 中含有碳碳双键和酚羟基 , 二者都可与酸性高锰酸钾溶液反应 ,C 项正确 ;X 、 Y 与 Br 2 的加成产物的结构简式分别如下图所示 , 其中标 * 的碳原子为手性碳原子 , 即两产物分子中各有 3 个手性碳原子 ,D 项正确。 - 7 - 考点 一 考点 二 考点三 3 .(2018 北京理综 ,10) 一种芳纶纤维的 拉伸强度比 钢丝还高 , 广泛用作防护材料。其结构片段如下图 。 下列关于该高分子的说法正确的是 ( 　　 ) A. 完全水解产物的单个分子中 , 苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B. 完全水解产物的单个分子中 , 含有官能团 —COOH 或 — NH 2 C. 氢键对该高分子的性能没有影响 答案 B - 8 - 考点 一 考点 二 考点三 - 9 - 考点 一 考点 二 考点三 - 10 - 考点 一 考点 二 考点三 考点突破 1 . 常见官能团的结构与性质 - 11 - 考点 一 考点 二 考点三 - 12 - 考点 一 考点 二 考点三 2 . 有机反应类型的判断与化学方程式的 书写 - 13 - 考点 一 考点 二 考点三 - 14 - 考点 一 考点 二 考点三 - 15 - 考点 一 考点 二 考点三 - 16 - 考点 一 考点 二 考点三 - 17 - 考点 一 考点 二 考点三 3 . 判断有机反应中某些反应物用量多少的方法 (1)H 2 用量的判断 。 (2) 能与 NaOH 反应的有机物及其用量比例 ( 设有机物分子官能团个数为 1): ① 卤代烃 :1 ∶ 1; ② 苯环上连接的卤原子 :1 ∶ 2; ③ 酚羟基 :1 ∶ 1; ④ 羧基 :1 ∶ 1; ⑤ 普通酯 :1 ∶ 1; ⑥ 酚酯 :1 ∶ 2 。 - 18 - 考点 一 考点 二 考点三 (3)Br 2 用量的判断。 烷烃 ( 光照下 1 mol Br 2 可取代 1 mol 氢原子 ) 、苯 (FeBr 3 催化下 1 mol Br 2 可取代 1 mol 氢原子 ) 、酚类 (1 mol Br 2 可取代与 —OH 所连碳原子处于邻、对位碳原子上的 1 mol H 原子 ) 、 ( 1 mol 双键可与 1 mol Br 2 发生加成反应 ) 、 —C ≡ C—(1 mol 三键可与 2 mol Br 2 发生加成反应 ) 。 - 19 - 考点 一 考点 二 考点三 应考训练 考向 1 　 官能团性质及其转化 1 .(2019 山东济宁一模 ) 已知酚酯与 AlCl 3 一起加热 , 酰基会从氧原子上迁移到苯环上生成邻羟基或对羟基芳酮。下列说法正确的是 ( 　　 ) A.1 mol 的 a 、 b 、 c 均能与 4 mol H 2 反应 B.c 可以发生取代、氧化、消去及加成反应 C.b 中所有碳原子一定位于同一个平面 D.a 的含苯环的同分异构体中 , 能发生银镜反应、又能使 FeCl 3 溶液显紫色的有 13 种 答案 解析 解析 关闭 1 mol 的 b 、 c 均能与 4 mol H 2 反应 ,1 mol 的 a 能与 3 mol 氢气反应 , 故 A 错误 ;c 含有酚羟基和羰基 , 可以发生取代、氧化及加成反应 , 不能发生消去反应 , 故 B 错误 ;b 中苯环处于一个平面 , 羰基的碳原子形成平面结构 , 两个平面可能共平面 , 也可能不共平面 , 故 C 错误 ;a 的含苯环的同分异构体中 , 能发生银镜反应、又能使 FeCl 3 溶液显紫色 , 说明含有酚羟基和醛基 , 苯环上若连接酚羟基、醛基和甲基 , 共 10 种结构 ; 若连接酚羟基和 —CH 2 CHO, 则有 3 种结构 , 故总共有 13 种 , 故 D 正确。 答案 解析 关闭 D - 20 - 考点 一 考点 二 考点三 考向 2 　 有机反应类型 2 . 愈创木酚是香料、医药、农药等工业的重要的精细化工中间体 , 工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。 - 21 - 考点 一 考点 二 考点三 (1) 反应 ①② 的类型依次是 　　　　　 、 　　　　　　 。   (2)B 物质中的官能团名称是 　　　　　 。   (3)C 物质的分子式为 　　　　　　　 。   (4) 已知 C 物质水解产物之一是氮气 , 写出反应 ④ 的化学方程式 : 　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 ( 不要求写条件 )   (5) 愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有 　　　　　 种 , 其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式为 　 。   - 22 - 考点 一 考点 二 考点三 - 23 - 考点 一 考点 二 考点三 - 24 - 考点 一 考点 二 考点三 - 25 - 考点一 考点二 考点三 同分异构体的书写 真题 示例 ( 高考题组合 )(1)(2018 全国 1) 写出 与 互 为同分异构体的酯类化合物的结构简式 ( 核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为 1 ∶ 1) 　　　　　　　　　 。   (2)(2017 全国 1) 芳香化合物 X 是 F ( ) 的同分异构体 ,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2 , 其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢 , 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 　　　　　　　　　　　 。   - 26 - 考点一 考点二 考点三 (3)(2017 全国 3)H 是 G ( ) 的同分异构体 , 其 苯环 上 的取代基与 G 的相同但位置不同 , 则 H 可能的结构有 　　　　 种。   - 27 - 考点一 考点二 考点三 - 28 - 考点一 考点二 考点三 - 29 - 考点一 考点二 考点三 - 30 - 考点一 考点二 考点三 方法技巧 同分异构体类型通常有碳链异构、官能团异构、位置异构等 , 有时还存在立体异构 , 要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。在复习时要注意掌握各类物质的特征性质 , 积累同分异构体书写的实用小规律 , 如丁基有 4 种结构 , 戊基有 8 种结构 , 苯环上具有 3 种不同侧链的排列方式为 10 种等。 - 31 - 考点一 考点二 考点三 考点突破 1 . 常见限制条件与结构关系总结 - 32 - 考点一 考点二 考点三 2 . 限定条件下同分异构体书写的流程 (1) 思维流程。 ① 根据限定条件确定同分异构体中所含官能团的种类。 ② 结合所给有机物有序思维 : 碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构。 ③ 确定同分异构体数目或根据性质书写结构简式 。 - 33 - 考点一 考点二 考点三 (2) 注意事项。 限定范围书写和补写同分异构体 , 解题时要看清所限范围 , 分析已知几个同分异构体的结构特点 , 对比联想找出规律补写 , 同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 ① 芳香族化合物的同分异构体。 a. 烷基的类别与个数 , 即碳链异构。 b. 若有 2 个侧链 , 则存在邻、间、对三种位置异构。 ② 具有官能团的有机物。 一般的书写顺序 : 碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构。书写要有序进行 , 如书写酯类物质的同分异构体时 , 可采用逐一增加碳原子的方法。 - 34 - 考点一 考点二 考点三 应考 训练 (1 ) 的 同分异构体中 : ① 能发生水解反应 ; ② 能发生银镜反应 ; ③ 能与氯化铁溶液发生显色反应 ; ④ 含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 　　　 种 ( 不考虑立体异构 ), 写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式 : 　 　 。   (2) 化合物 有 多种同分异构体 , 同时满足下列条件的有 　　　　 种。   ① 能发生水解反应和银镜反应 ; ② 能与 FeCl 3 发生显色反应 ; ③ 苯环上有四个取代基 , 且苯环上一卤代物只有一种。 - 35 - 考点一 考点二 考点三 (3) 符合下列 3 个条件的 的 同分异构体 有 　　　　 种。 ① 与 FeCl 3 溶液显色 ; ② 苯环上只有两个取代基 ; ③ 1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH, 其中氢原子共有五种不同环境的是 　　　　　　　　　　　 ( 写结构简式 ) 。   (4) 同时满足下列条件 : ① 与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ② 苯环上有两个取代基、含 C=O 键 的 的 同分异构体有 　　　　 种 ( 不包括立体异构 ); 其中核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　 。   - 36 - 考点一 考点二 考点三 - 37 - 考点一 考点二 考点三 - 38 - 考点一 考点二 考点三 (2) 由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯结构 , 含有 4 个饱和碳原子 ; 结合条件 ③ 可写出 6 种符合条件的同分异构体的结构 - 39 - 考点一 考点二 考点三 (3) 同分异构体符合下列条件 : ① 与 FeCl 3 溶液显色 , 说明含有酚羟基 ; ② 苯环上只有两个取代基 ; ③ 1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH, 说明另一个取代基为 RCOO—, 该取代基为 CH 3 CH 2 CH 2 COO— 或 (CH 3 ) 2 CHCOO—, 这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对 3 种位置关系 , 所以符合条件的有 6 种 , 其中氢 - 40 - 考点一 考点二 考点三 (4) 同分异构体同时满足下列条件 : ① 与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ② 苯环上有两个取代基、含 C=O 键 , 苯环上有邻、间、对 3 种 : 侧链 有异构体 —COOCH 3 、 —OOCCH 3 、 —CH 2 COOH 、 —CH 2 OOCH 、 —OCH 2 CHO 、 —COCH 2 OH 、 —CHOHCHO 共 7 种 , 故满足条件的同分异构体有 3×7=21 种 ; 核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质 , 即有 4 种化学环境的 H, 只有苯环上取代基处于对位 (3 种 H) 且侧链上有 1 种 H( 上述前两种 ) 的结构才符合 条 件 , 其结构简式为 - 41 - 考点一 考点 二 考点三 有机合成与推断 真题示例 1 .(2019 全国 1,36) 化合物 G 是一种药物合成中间体 , 其合成路线如下 : - 42 - 考点一 考点 二 考点三 回答下列问题 : (1)A 中的官能团名称是 　　　　　 。   (2) 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时 , 该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式 , 用星号 (*) 标出 B 中的手性碳 　　　　　 。   (3) 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 　　　　　 。 ( 不考虑立体异构 , 只需写出 3 个 )   (4) 反应 ④ 所需的试剂和条件是 　　　　　 。   (5) ⑤ 的反应类型是 　　　　　 。   (6) 写出 F 到 G 的反应方程式 　　　　　　　　　 。   (7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ) 制备 的 合成路线 　　　　　 ( 无机试剂任选 ) 。   - 43 - 考点一 考点 二 考点三 - 44 - 考点一 考点 二 考点三 - 45 - 考点一 考点 二 考点三 - 46 - 考点一 考点 二 考点三 - 47 - 考点一 考点 二 考点三 - 48 - 考点一 考点 二 考点三 - 49 - 考点一 考点 二 考点三 2 .(2019 全国 2,36) 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能 , 已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线 : - 50 - 考点一 考点 二 考点三 - 51 - 考点一 考点 二 考点三 回答下列问题 : (1)A 是一种烯烃 , 化学名称为 　　　　　 ,C 中官能团的名称为 　　　　　 、 　　　　　 。   (2) 由 B 生成 C 的反应类型为 　　　　　　　 。   (3) 由 C 生成 D 的反应方程式为   　 。   (4)E 的结构简式为 　 。   (5)E 的二氯代物有多种同分异构体 , 请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 　　　 、 　　　　　　　　　 。   ① 能发生银镜反应 ; ② 核磁共振氢谱有三组峰 , 且峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 1 。 (6) 假设化合物 D 、 F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G, 若生成的 NaCl 和 H 2 O 的总质量为 765 g, 则 G 的 n 值理论上应等于 　　　　　 。   - 52 - 考点一 考点 二 考点三 - 53 - 考点一 考点 二 考点三 - 54 - 考点一 考点 二 考点三 - 55 - 考点一 考点 二 考点三 - 56 - 考点一 考点 二 考点三 考点突破 1 . 官能团的引入 - 57 - 考点一 考点 二 考点三 2 . 官能团的消除 (1) 通过加成反应可以消除不饱和键 ( 双键、三键 ) 和苯环。 (2) 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 (3) 通过加成或氧化反应等消除醛基。 (4) 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 - 58 - 考点一 考点 二 考点三 3 . 官能团的改变 (1) 利用官能团的衍生关系进行衍变 , 如 (2) 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 , 如 ( 3) 通过某种手段改变官能团的位置 , 如 - 59 - 考点一 考点 二 考点三 4 . 官能团的 保护 - 60 - 考点一 考点 二 考点三 - 61 - 考点一 考点 二 考点三 5 . 增长碳链或缩短碳链的 方法 - 62 - 考点一 考点 二 考点三 - 63 - 考点一 考点 二 考点三 - 64 - 考点一 考点 二 考点三 应考训练 考向 1 　 合成有确定结构简式的有机物 1 .(2019 河北示范高中高三联考 ) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物 , 可通过以下方法合成 : - 65 - 考点一 考点 二 考点三 - 66 - 考点一 考点 二 考点三 回答下列问题 (1)A 的化学名称是 　　　　 ,C 中含氧官能团的名称为 　　　　　　　　 。   (2) 上述反应中 , 反应 ① 的条件是 　　　　　　　　 , 反应 ① 属于 　　　　 反应。   (3) 反应 ② 发生的是取代反应 , 且另一种产物为 HBr, 写出由 B 生成 C 的化学方程式 : 　　　　　　 。   (4) 有机物 M 与非诺洛芬互为同分异构体 ,M 满足下列条件 : Ⅰ . 能与 NaHCO 3 溶液反应 , 且能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 Ⅱ . 分子中有 6 种不同化学环境的氢原子 , 且分子中含有两个苯环 M 的结构有 　　　　 种 , 写出其中一种不能与浓溴水发生取代反应的 M 的结构简式 : 　　　　　　　　　 。   - 67 - 考点一 考点 二 考点三 - 68 - 考点一 考点 二 考点三 答案 (1) 苯　醚键、 羰基 ( 2)Br 2 、 FeBr 3 ( 或 Br 2 、 Fe) 　取代 - 69 - 考点一 考点 二 考点三 解析 (1) 根据题意分析 ,A 的化学名称是苯 ,C 中含氧官能团的名称为醚键、羰基。 (2) 反应 ① 发生的是苯的溴代反应 , 反应条件是 Br 2 、 FeBr 3 ( 或 Br 2 、 Fe), 该反应属于取代反应。 (3)B 发生取代反应生成 C, 该取代反应中有一种产物是 HBr, 根据 C 的结构简式结合原子守恒可知 ,X 的结构简式为 - 70 - 考点一 考点 二 考点三 (4) Ⅰ . 能与 NaHCO 3 溶液反应 , 说明有羧基 , 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 , 说明有酚羟基 ; Ⅱ . 分子中有 6 种不同化学环境的氢原子 , 且分子中含有两个苯环 , 说明该分子中含有两个苯环且 H 原子种类是 6, 则符合条件的 M 的结构简式为 - 71 - 考点一 考点 二 考点三 因酚与浓溴水反应取代羟基邻、对位的氢原子 , 不能与浓溴水发生取代反应的 M 的苯环上羟基的邻、对位应被其他基团占据 , 所以不能与浓溴水发生取代反应的 M 的结构简式为 - 72 - 考点一 考点 二 考点三 - 73 - 考点一 考点 二 考点三 考向 2 　 合成未知结构的有机物 2 . 化合物 X 是一种有机合成中间体 ,Z 是常见的高分子化合物 , 某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z: - 74 - 考点一 考点 二 考点三 已知 : ① 化合物 A 的结构中有 2 个甲基 ; 填写下列空白。 (1) 写出化合物 E 的结构简式 　　　　　　　 ,F 中官能团的名称是 　　　　　 。   (2)Y→Z 的化学方程式为 　　　　　 。   (3)G→X 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 , 反应类型是 　　　　　　　 。   (4) 能与 NaOH 反应的 G 的同分异构体有 　　　 种。   (5) 若 C 中混有 B, 请用化学方法检验 B 的存在 ( 要求写出操作、现象和结论 ) 　　　　　　　　　　　　　　 。   - 75 - 考点一 考点 二 考点三 - 76 - 考点一 考点 二 考点三 - 77 - 考点一 考点 二 考点三 - 78 - 考点一 考点 二 考点三 (4)G 为 (CH 3 ) 2 CHCOOCH 2 CH 3 , 能与 NaOH 反应的 G 的同分异构体为酯或羧酸 , 若为羧酸 , 则为己酸 , 则除羧基外 , 戊基有 8 种 , 则己酸有 8 种 ; 若为酯 , 则甲酸酯除 HCOO— 外 , 醇部分的烷基是戊基有 8 种 , 乙酸酯除 CH 3 COO— 外 , 醇部分的烷基是丁基有 4 种 , 丙酸酯除 CH 3 CH 2 COO— 外 , 醇部分的烷基是丙基有 2 种 , 丁酸酯除 CH 3 CH 2 CH 2 COO— 和 (CH 3 ) 2 CHCOO— 外 , 醇部分的烷基是乙基只有 1 种 , 则有 2 种丁酸酯 , 戊酸酯除了 —COOCH 3 结构外 , 丁基有 4 种 , 故有 4 种戊酸酯 , 总共的同分异构体有 8+8+4+2+2+4=28 种。 (5)B 为 (CH 3 ) 2 CHCHO,C 为 (CH 3 ) 2 CHCOOH, 检验 C 中含有 B, 只需检验醛基即可 , 可取适量试样置于试管中 , 先用 NaOH 中和 , 再加入新制氢氧化铜悬浊液 , 加热 , 若产生砖红色沉淀则证明有 B 存在。 - 79 - 热点 ( 十 ) 　 有机合成与推断题 一、题型分析 有机推断与合成的考查题型比较固定 , 通常是以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识 , 涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系 , 还涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境适当迁移信息 , 运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命题 “ 源于教材又不拘泥于教材 ” 的命题指导思想 , 在一定程度上考查了学生的思维和提取信息的能力。 - 80 - 二、重难考向剖析 考向 　 有机合成与推断 【例 1 】 (2019 全国 3,36) 氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法 : - 81 - 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　　　　　　　 。   (2 ) 中 的官能团名称是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (3) 反应 ③ 的类型为 　　　　　 ,W 的分子式为 　　　　　 。   - 82 - (4) 不同条件对反应 ④ 产率的影响见下表 : 上述实验探究了 　　　　　 和 　　　　　 对反应产率的影响。此外 , 还可以进一步探究 　　　　　　　　　　　 等对反应产率的影响。   - 83 - (5)X 为 D 的同分异构体 , 写出满足如下条件的 X 的结构简式 　　　　　　　　　　　　 。   ① 含有苯环 ; ② 有三种不同化学环境的氢 , 个数比为 6 ∶ 2 ∶ 1; ③ 1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H 2 。 (6) 利用 Heck 反应 , 由苯和溴乙烷为原料 制备 , 写出合成路线 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 ( 无机试剂任选 )   - 84 - 答案 : (1) 间苯二酚 (1,3- 苯二酚 ) ( 2) 羧基、碳碳双键 (3) 取代反应　 C 14 H 12 O 4 (4) 不同碱　不同溶剂　不同催化剂 ( 或温度等 ) - 85 - - 86 - - 87 - 【例 2 】 (2018 全国 3,36) 近来有报道 , 碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应 , 合成一种多官能团的化合物 Y, 其合成路线如下 : - 88 - 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是 　　　　　　 。   (2)B 为单氯代烃 , 由 B 生成 C 的化学方程式为   　 。   (3) 由 A 生成 B 、 G 生成 H 的反应类型分别是 　　　　　　 、 　　　　　　 。   (4)D 的结构简式为 　　　　　　 。   (5)Y 中含氧官能团的名称为 　　　　　　 。   (6)E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应 , 产物的结构简式为 　　　　　　 。   (7)X 与 D 互为同分异构体 , 且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢 , 其峰面积之比为 3 ∶ 3 ∶ 2 。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 　　　　　　 。   - 89 - - 90 - - 91 - 解题策略 : 1 . 有机推断 一般可采用顺推法、逆推法、多法结合推断 , 顺藤摸瓜 , 问题就迎刃而解了。 (1) 根据反应条件确定可能的官能团及反应。 - 92 - - 93 - (2) 根据反应物性质确定可能的官能团或物质 。 - 94 - - 95 - (3) 根据数据推断。 ① 加成时 ,1 mol—C ≡ C— 消耗 1 mol H 2 ( 部分加成 ) 或 2 mol H 2 ( 完全加成 ),1 mol—CHO 消耗 1 mol H 2 ,1 mol 苯环消耗 3 mol H 2 。 ② 1 mol R—CHO(R 为烃基 ) 与银氨溶液、新制 Cu(OH) 2 完全反应时分别生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu 2 O 。 ③ 一元醇与乙酸反应生成酯时 , 有机产物相对分子质量比一元醇增加 42; 二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时 , 有机产物相对分子质量比二元醇增加 84 。 ④ 一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量 - 96 - 2 . 解答有机合成题的思路和方法 (1) 解题思路。 - 97 - (2) 解题方法 。 - 98 - 应考训练 1 .(2019 山东潍坊高三二模 ) 高分子化合物 G 是一种聚酯材料 , 其一种合成路线如下 : - 99 - 回答下列问题 : (1)A 的名称是 　　　　　 ,B 含有的官能团名称是 　　　　　 。   (2) 反应 ④ 的反应类型是 　　　　　 。   (3) 反应 ⑥ 的化学方程式为 　 。   (4) 反应 ③ ~ ⑤ 中引入 —SO 3 H 的作用是   　 。   (5) 满足下列条件的 C 的同分异构体共有 　　 种 ( 不含立体异构 ) 。 ① 能使 FeCl 3 溶液显紫色 , 能发生水解反应。 ② 苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱显示为 5 组峰 , 峰面积之比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1, 且含有 —CH 2 CH 3 , 该有机物的结构简式是 　　　　 ( 任写一种 ) 。   ( 6) 以 CH 3 CH 2 CH 2 OH 为原料 , 设计 制备 的 合成路线。 - 100 - - 101 - - 102 - (4) 反应 ③ 在苯环上原取代基的对位引入磺酸基 (—SO 3 H), 反应 ⑤ 中磺酸基又消失 , 所以反应 ③ ~ ⑤ 中 —SO 3 H 的作用是防止反应 ④ 中硝基 (—NO 2 ) 进入原取代基的对位 , 即硝基 (—NO 2 ) 只能进入原取代基的邻位。 (5)C 的分子式为 C 9 H 10 O 3 , 其同分异构体要求有酚羟基 (—OH) 、酯基 (—COO—), 且苯环上有两个取代基 , 则合理结构中有 HO—C 6 H 4 —, 苯环上另一取代基可能为 —COOC 2 H 5 、 —OOCC 2 H 5 、 —CH 2 COOCH 3 、 —CH 2 OOCCH 3 、 —CH 2 CH 2 OOCH 、 —CH(CH 3 )OOCH, 共 6 种 , 两个取代基在苯环上有邻、间、对 3 种相对位置 , 则符合要求的同分异构体有 6×3=18 种。其中有 5 种氢原子 ( 数目之比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1) 且含有 —CH 2 CH 3 的结构简 - 103 - - 104 - 已知以下信息 : ① 有机物 E 的摩尔质量为 88 g· mol -1 , 其核磁共振氢谱表明含有 3 种不同环境的氢原子。 ② 有机物 F 是苯甲醇的同系物。 - 105 - 请回答下列问题 : (1) 异丁酸 -3- 苯丙酯的分子式为 　　　　　　　　　　　　 。   (2)A 分子中的官能团名称为 　　　　　　　　　　 。   (3)C 的结构简式为 　　　　　　　　　　　　 。   (4) 一定条件下 ,1 mol D 与 2 mol H 2 能够完全反应生成 F,D 能够发生银镜反应 , 因此 D 生成 F 的反应类型为 　　　　 。   (5)E 、 F 反应生成异丁酸 -3- 苯丙酯的化学方程式为 　　　　 。   (6) 已知有机化合物甲符合下列条件 : ① 与 F 互为同分异构体 ; ② 苯环上有 3 个支链 ; ③ 核磁共振氢谱显示其含有 5 种不同环境的氢原子 , 且不同环境的氢原子个数比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1; ④ 与 FeCl 3 溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式 : 　　　　 。   - 106 - - 107 - - 108 - - 109 - (6) 由题给条件可推知 F 的同分异构体属于芳香醇 , 苯环上有 3 个支链 , 说明苯环上连有 2 个甲基和一个 —CH 2 OH, 由核磁共振氢谱显示其含有 5 种不同环境的氢原子 , 且不同环境的氢原子个数比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 可知 , 同分异构体的结构简式为