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- 2021-08-23 发布
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专题
1
认识有机化合物
课前预习
【
选考标准
】
知识条目
加试要求
1.
有机化学的发展与应用
①有机化学的发展简史
②有机化合物在日常生活中的重要应用
③有机化合物与人类的生命活动的关系
④常见有机材料的组成、性能及其发展现状
a
a
a
a
2.
科学家怎样研究有机物
①有机化合物的组成、结构和性质特点
②研究有机化合物组成的常用方法
③根据
1
H
核磁共振谱确定有机化合物的分子结构
④研究有机化合物结构的常用方法
⑤同位素示踪法研究化学反应历程
⑥手性碳原子与手性分子
a
a
b
b
b
a
教材新知
一、有机化学的发展
1.
我国古代对有机物的利用
时间
3 000
多年前
2 000
多年前
上千年前
成就
用
作燃料
掌握了
和
的开采技术
从植物中提取染料、药物和香料等
煤
石油
天然气
2
.有机化学的形成
贝采利乌斯
生命力论
维勒
尿素
3.
现代有机化学
材料科学
结晶牛胰岛素
二、有机化学的应用
1.
人类的衣食住行离不开有机物。
天然有机物
、油脂、蛋白质、石油、
、天然橡胶等
合成有机物
、合成纤维、
、合成药物等
糖类
天然气
塑料
合成橡胶
2.
具有特殊功能的有机物的合成和使用
,
改变了人们的生活习惯
,
提高了人类的生活质量。
3.
有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。如酶的
作用
,DNA
的
功能。
4.
利用药物
(
大多数是有机物
)
治疗疾病已经成为人类文明进步的重要标志。
三、有机化合物组成的研究
1.
人类对有机物的研究过程
(1)
从天然的动植物中
、分离出一些纯净物。
(2)
研究有机化合物的组成、
、性质和应用。
(3)
根据需要对有机化合物分子进行
和合成。
催化
遗传
提取
结构
设计
2.
有机化合物组成的研究方法
(1)
氧化法
根据有机物氧化成
和
的质量确定有机化合物中氢和碳的质量分数
,
进而确定有机物中碳原子和氢原子的最简整数比。
(2)
钠融法
定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
(3)
铜丝燃烧法
可定性确定有机物中是否存在
。
水
二氧化碳
卤素
(4)
元素分析仪法
①工作原理
②优点
a.
自动化程度高。
b.
所需样品量
。
c.
样品可以是易挥发或难熔物质。
d.
分析速度快。
e.
可同时对
等多种元素进行分析。
【
思考
1】
利用氧化法研究有机物的组成时
,
燃烧产物只有
CO
2
和
H
2
O,
能否推断有机物一定是烃
?
提示
:
不能。只能推断该有机物是烃或烃的含氧衍生物。
碳、氢、氧、硫
小
四、有机化合物结构的研究
1.
有机化合物的结构
(1)
在有机化合物分子中
,
原子主要以共价键结合在一起。
(2)1831
年
,
德国化学家李比希提出了基团理论。
(3)
常见的基团
:
羟基
,
醛基
,
羧基
,
氨基
,
烃基
。
2.
有机化合物结构的分析方法
(1)
核磁共振法
①原理
:
氢原子核所处的化学环境不同
,
不同
,
(δ)
不同。
②在
1
H
核磁共振谱中
:
a.
的个数就是有机物中不同化学环境的
的种数
;
b.
特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
如乙醚
(CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
)
分子中有
10
个氢原子
,
在
1
H
核磁共振谱中会出现
2
个峰
,
峰的面积之比为
3∶2
。
—OH
—CHO
—COOH
—NH
2
—R
核磁性
化学位移
特征峰
氢原子
(2)
红外光谱法
①原理
:
不同基团的
不同
,
对红外光吸收的波长不同。
②应用
:
初步判定有机物中
的种类。
(3)
质谱法
用高能电子束轰击有机物分子
,
分析带电“碎片”的特征谱。最大质荷比即为有机物的相对分子质量。
特征吸收频率
基团
【
思考
2】
下列化合物分子
,
其
1
H
核磁共振谱图中各有几种特征峰
?
提示
:
①2
种
;②3
种
;③1
种
;④3
种。
五、手性碳原子与手性分子
不能与其镜像重叠的分子称为手性分子
,
两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体
;
与
4
个不同的原子或原子团相连的碳原子称为
。
手性碳原子
六、有机化学反应的研究
1.
几个重要反应的机理
(1)
甲烷的光氯代反应
①机理
:
自由基型链反应。
②产物
:CH
3
Cl
、
CH
2
Cl
2
、
CHCl
3
、
CCl
4
、
HCl
五种。
(2)
乙酸乙酯的水解反应
①机理
:
酯中的
键断裂
,C
上加
,O
上加
。
C—O
—OH
—H
2.
常用方法
(1)
方法
:
同位素示踪法。
(2)
创立者
:
匈牙利化学家海维西
(
G.C.de
Hevesy),1943
年诺贝尔化学奖得主。
1.
有机化学概念是下列哪位科学家提出的
(
)
A.
道尔顿
B.
阿伏加德罗
C.
贝采利乌斯
D.
维勒
2.1828
年
,
德国化学家维勒
,
使用一种无机盐直接转变为有机物尿素
,
这一成果成为有机化学的里程碑。维勒使用的无机盐是
(
)
A.(NH
4
)
2
CO
3
B.NH
4
NO
3
C.NH
4
CNO D.CH
3
COONH
4
3.
在有机物的研究过程中
,
能测出有机物相对分子质量的仪器是
(
)
A.
红外光谱仪
B.
元素分析仪
C.
质谱仪
D.
核磁共振仪
C
C
C
预习自测
4.
下列叙述
:①
我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素
;②
所有有机物都可以从动植物的有机体中提取
;③
所有有机物在一定条件下都能够相互转化
;④
有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的。其中正确的是
(
)
A.
只有①
B.①③ C.①④ D.①②③④
C
5.
分子式为
C
3
H
6
O
2
的有机物
,
其结构有
:
答案
:
①
②③④
课堂探究
探究一
无机物与有机物性质的区别
【
疑难剖析
】
有机物
无机物
结构
大多数分子中只有共价键
含有离子键或共价键
晶体类型
多为分子晶体
既有分子晶体
,
又有离子晶体、原子晶体
溶解性
多数不溶于水
,
易溶于有机溶剂
有些溶于水
,
一般不溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热
,
熔点较低
,
一般在
400 ℃
以下
多数耐热
,
难熔化
,
熔点一般比较高
,
受热难分解
可燃性
多数可以燃烧
多数不能燃烧
是否是
电解质
多数是非电解质
,
不电离
,
不导电
多数是电解质
,
在水溶液或熔融状态下
导电
化学
反应
一般比较复杂
,
副反应多
,
反应方程式一般用“ ”表示
,
反应速率较慢
一般比较简单
,
副反应少
,
反应方程式一般用“ ”表示
,
反应速率较快
【
特别提示
】
有机物与无机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的
,
不同的有机物有其特殊的性质。例如
,
乙酸及其金属盐在水溶液中能够电离
;
有机物的燃烧反应一般很快
;CCl
4
不但不能燃烧
,
反而可以灭火。
【
典例
1】
下面列举了一些化合物的组成或性质
,
以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是
(
)
A.
仅由碳、氢两种元素组成
B.
仅由碳、氢、氧三种元素组成
C.
在氧气中能燃烧
,
且只生成二氧化碳
D.
熔点低
,
且不溶于水
解析
:
有机物一般指含碳的化合物
,CO
、
CO
2
、
H
2
CO
3
、
NaHCO
3
、
CaC
2
、
KSCN
等含碳化合物因性质与无机物相似
,
仍属于无机物
,
故仅由碳、氢两种元素组成的化合物肯定属于有机物。
A
【
跟踪训练
1】
下列关于有机物的说法中正确的是
(
)
A.
有机物的各种性能都比无机物好
,
所以它在人们的生产生活中得到了广泛的应用
B.
洗衣粉中的主要有效成分十二烷基苯磺酸钠是一种无机物
C.
白酒是一种有机物
D.
我们使用的涤纶纤维是一种合成纤维
解析
:
有机物并不是各种性能都很优良
,
多数有机物在高温下可以熔化或燃烧
,
因而
A
选项错误
;
十二烷基苯磺酸钠根据其名称可推断其中含烷基
,
应是一种有机物
;
白酒主要是乙醇的水溶液
,
因而是混合物。
D
探究二 有机物分子式的确定
【疑难剖析】
1.
确定有机物分子式的步骤
2.
碳、氢元素的测定
——
氧化法
测定步骤
:
a.
取一定质量的样品
;
b.
将样品在氧气流中充分燃烧
;
c.
将燃烧后的产物依次通过吸水剂和烧碱吸收
;
d.
称重后根据质量变化可计算样品中的碳、氢含量。
根据测得的
H
2
O
、
CO
2
的质量
,
可以求出氢和碳的质量分数
:
【特别提示】
(1)
吸收二氧化碳和水时要注意先吸收水
,
后吸收二氧化碳
,
以分别确定氢、碳的含量。
(2)
若
m(C)+m(H
)=m(
样品
),
则样品中只含
C
、
H
两种元素
;
若
m(C)+m(H
)