高中化学 第三章 第二节 醛1教案 新人教版选修5 7页

第三章 第二节 醛 教 学 目 的 知识 与 技能 ‎1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。‎ ‎2、了解醛类和甲醛的性质和用途。‎ ‎3、了银氨溶液的配制方法。‎ 过程 方法 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 情感 价值观 培养实验能力，树立环保意识 重 点 醛的氧化反应和还原反应 难 点 醛的氧化反应 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二节 醛 一、乙醛 ‎1．乙醛的结构 分子式：C2H4O 结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或 （醛基）‎ ‎2．乙醛的物理性质：‎ 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点‎20.8℃‎，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。‎ ‎3．乙醛的化学性质 ‎（1）加成反应（碳氧双键上的加成）‎ ‎（2）氧化反应 乙醛完全燃烧的化学方程式为： ‎ 催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH ‎①银镜反应(silver mirror reaction)‎ AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3‎ AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）‎ CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。‎ ‎②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。‎ ‎4、乙醛的实验室制法 二、醛类 ‎1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。‎ ‎①醛类的结构式通式为：RCHO。‎ ‎②分子式通式可表示为CnH2nO ‎2.醛的分类 ‎3.醛的命名 ‎4、醛类的主要性质：‎ ‎(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2 R-CH2OH ‎ ‎(2)醛的氧化反应：‎ ‎①催化氧化 2R-CHO + O2 2R-COOH ‎②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ‎③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O ‎5．醛的主要用途 ‎6、醛的重要代表---甲醛 ‎（1）甲醛的结构 分子式：CH2O 结构简式：HCHO ‎ ‎（2）物理性质： ‎ ‎（3）化学性质 ‎①能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH ‎②具有还原性。‎ ‎（4）用途 三、丙酮 教学过程 备注 ‎［引入］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。‎ ‎［学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：‎ ‎［讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。‎ 第二节 醛 ‎［问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。‎ 一、乙醛 ‎［投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图 ‎［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。‎ ‎［讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。‎ ‎［板书］1．乙醛的结构 分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：—CHO或 （醛基）‎ ‎［设问］乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？‎ ‎［讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。‎ ‎2．乙醛的物理性质 ‎［展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）‎ ‎［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。‎ ‎［指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。‎ 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点‎20.8℃‎，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。‎ ‎［过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？‎ ‎［板书］3．乙醛的化学性质 ‎［讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。 ‎ ‎（1）加成反应（碳氧双键上的加成）‎ ‎［问］哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？‎ ‎［学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。‎ ‎［问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。‎ ‎［板书］‎ ‎［讲］‎ 我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。‎ ‎（2）氧化反应 ‎［讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。‎ A：乙醛完全燃烧：‎ B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH ‎［讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。‎ ‎①银镜反应 ‎［投影］演示实验3-5： ‎ ‎［投影］图3-14‎ ‎［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。‎ ‎［投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。‎ ‎2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。‎ ‎3．加热时不能振荡试管和摇动试管。‎ ‎4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。‎ ‎［指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。‎ ‎［板书］AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3‎ AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）‎ ‎ CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。‎ ‎［讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。‎ ‎②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化 ‎［投影］演示实验3-6：在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。‎ CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。‎ ‎［讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。‎ ‎［讲］分析上述两个实验的共同点：‎ 乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。‎ ‎［板书］‎ ‎［讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。‎ ‎4、乙醛的实验室制法 知识拓展 二、醛类 ‎1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。‎ ‎［设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？‎ ‎［板书］①醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。 ‎ ‎②分子式通式可表示为CnH2nO ‎2.醛的分类 按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛 按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛 按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛 ‎3.醛的命名 ‎［讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。‎ ‎4、醛类的主要性质：‎ ‎［讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。‎ ‎［联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？‎ ‎(1)醛被还原成醇 通式：R-CHO+H2R-CH2OH ‎ ‎［讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而 带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。‎ ‎(2)醛的氧化反应 ‎①催化氧化 通式：2R-CHO + O2 2R-COOH ‎②被银氨溶液氧化 通式：R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ‎③被新制氢氧化铜氧化 通式：R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O ‎5．醛的主要用途 ‎［讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。‎ ‎6、醛的重要代表---甲醛 ‎（1）甲醛的结构 分子式：CH2O 结构简式：HCHO 结构式： ‎ ‎（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。‎ ‎［讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。‎ ‎（3）化学性质 ‎①能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH ‎②具有还原性。‎ HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 ＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O HCHO＋2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O ‎（4）用途 ‎［讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。‎ 三、丙酮 ‎［讲］丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。‎ ‎［投影］丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3‎ ‎［讲］酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。‎ ‎［讲］饱和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO。饱和一元醛 ‎、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO。‎ ‎［总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？‎ ‎［投影］‎ 教学回顾：‎