2021版高考化学一轮复习热点突破微课18有机合成路线的设计练习含解析鲁科版 6页

有机合成路线的设计 ‎　合成思路 例如:由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程可概括如下:‎ 具体路线:‎ ‎【典例】(2019·全国卷Ⅰ节选)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:‎ DF 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 ‎(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。 ‎ ‎【审题流程】　解答本类试题的思维流程如下:‎ - 6 -‎ ‎【解析】由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备,可以先由甲苯合成 ‎,再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成,最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为,‎ CH3COCH2COOC2H5‎ ‎。‎ 答案:C6H5CH3C6H5CH2Br,‎ CH3COCH2COOC2H5‎ ‎1.已知:写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)‎ ‎ _____________________________________。 ‎ - 6 -‎ ‎【解析】由目标产物逆推,用和可以合成,与H2发生加成反应即可得目标产物。可以由先与Br2发生加成反应,然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。‎ 答案:‎ ‎2.不对称烯烃与卤化氢的加成反应,卤素原子主要接到含氢原子较少的不饱和的碳原子上(马氏规则),例如R—CH＝CH2+HXRCHX—CH3,一卤代烃分子的消去反应,氢原子主要从卤素原子连接的碳原子相邻的且含氢原子较少的碳原子上脱氢(扎依采夫规则),例如:‎ R—CH＝CH—CH3+HX,现要求以二甲基丁醇(2,3-二甲基-1-丁醇)为原料,经过六步反应制取聚二甲基丁二烯(聚2,3-二甲基-1,3-丁二烯)。用结构简式写出各步反应的化学方程式,并指出反应类型。‎ ‎①______________________________________________; ‎ ‎②______________________________________________; ‎ ‎③______________________________________________; ‎ ‎④______________________________________________; ‎ ‎⑤______________________________________________; ‎ ‎⑥______________________________________________。 ‎ 答案:①消去反应 ‎+H2O ‎②加成反应 ‎+HCl ‎③消去反应 - 6 -‎ ‎+NaOH ‎+NaCl+H2O ‎④加成反应 ‎+Cl2‎ ‎⑤消去反应 ‎+2NaOH ‎+2NaCl+2H2O ‎⑥加聚反应 ‎3.已知:‎ 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。‎ ‎_______________________________________________________________。 ‎ ‎【解析】根据题给信息,由乙烯制正丁醇的逆分析过程为 - 6 -‎ CH3CH2CH2CH2OHCH3CH＝CHCHO2CH3CHOCH2＝CH2。‎ 由乙烯制乙醛有以下两种方法:‎ ‎①乙烯乙醇乙醛 ‎②乙烯CH3CHO 由于第②种方法步骤少,原子利用率高,因此选用第②种 方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的过程为 乙烯乙醛丁烯醛正丁醇 答案:2CH2＝CH2+O22CH3CHO ‎2CH3CHO CH3CH＝CHCHO CH3CH＝CHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH ‎【加固训练】‎ 已知CH2＝CH—CH＝CH2+CH2＝CH2,试以CH2＝CH—CH＝CH2和HOCH2—CH2CHO为原料合成。‎ ‎ __________________________________________________________________‎ ‎ __________________________________________________________________‎ ‎ __________________________________________________________________‎ ‎【解析】逆推CH2＝CH—CH＝CH2+CH2＝CHCHO→HOCH2—CH2CHO。‎ 答案:+H2O CH2＝CH—CH＝CH2+‎ ‎2+O2‎ - 6 -‎ ‎2‎ - 6 -‎