2021新高考化学鲁科版一轮复习突破精练：第10章 专题突破35 常见有机反应类型总结 6页

专题突破35　常见有机反应类型总结 ‎1．常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型 有机物类别 取 代 反 应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧 化 反 应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4‎ 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)‎ 氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚 合 反 应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)‎ 与FeCl3溶液的 显色反应 酚类物质 ‎2.判断有机反应类型的常用方法 ‎(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。‎ ‎(2)根据特定的反应条件判断反应类型。‎ ‎(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。‎ ‎1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：‎ ‎(1)指出下列反应的反应类型。‎ 反应1：________________　　反应2：________________‎ 反应3：________________　　反应4：________________‎ ‎(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应 ‎(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O ‎2．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：‎ 已知：① R—CH==CH2＋CH3COOH；‎ ‎②。‎ ‎(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：‎ C______________________，G______________________，‎ H______________________。‎ ‎(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。‎ ‎(3)属于消去反应的是____________。‎ ‎(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：__________________，____________________。‎ 答案　(1)C6H5CH==CH2　C6H5C≡CH ‎　(2)①③⑥⑧　(3)②④⑦‎ ‎(4)＋2H2 ‎　加成反应 解析　结合框图可以推断C8H10是乙苯(C6H5CH2CH3)。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。‎ ‎3．现有下列六种化合物：‎ ‎(1)C→D的反应可分为两步，其反应类型为______________、______________。‎ ‎(2)写出E转化为F和无机盐的化学方程式：______________________________。‎ 答案　(1)加成反应　消去反应 ‎(2)‎ ‎(化学方程式写生成NH4HSO4也正确)‎ ‎4．(2019·辽宁抚顺一模)以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：‎ 已知以下信息：‎ Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；‎ Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；‎ Ⅲ.CH3CHO＋CO2。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)反应①和⑥的条件分别是_______________________________________________、‎ ‎____________________。‎ ‎(2)下列说法不正确的是________(填字母)。‎ A．C物质能使三氯化铁溶液显紫色 B．D分子中含有羧基和羟基 C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应 D．1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应 ‎(3)反应⑤的反应类型是____________。由C和D生成E的化学反应方程式：______________。‎ ‎(4)G的结构简式为_____________________________________________________。‎ 既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有________种。‎ ‎(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有________种。‎ 答案　(1)液溴、铁粉或Fe3＋　铜、氧气、加热 ‎(2)BD　(3)加成反应　＋ ‎(4)　24　(5)6‎ 解析　已知B比A的相对分子质量大79，说明A→B反应①是溴代反应，反应②是羧酸中的αH被Cl取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3，又能发生银镜反应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHC—COOH，已知E的结构简式为，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息Ⅲ 可得G为。‎ ‎(1)反应①是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是溴单质和铁粉或Fe3＋；根据E和F的结构简式可知，E 发生醇的催化氧化即得F，所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。‎ ‎(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能使三氯化铁溶液显紫色，故A正确；D分子中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1 mol F中含有1 mol羰基和苯环，所以最多能与4 mol H2发生加成反应，故D错误。‎ ‎(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应；反应方程式为＋ ‎。‎ ‎(4)根据上述推断G的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯环的一共有24种。即①含有—CHO、—OH、—CH3三个取代基，两个在对位，另一个有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种位置；②含有—OH和—CH2—CHO两个取代基的共3种；含有—CHO和—CH2OH两个取代基的共3种；含有—CHO和—OCH3两个取代基的共3种；含有—CH3和—OOCH两个取代基的共3种；③含有—CH2OOCH一个取代基的有1种；含有一个取代基的有1种；共计24种。‎ ‎(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，再加上两个六元苯环，即为含有3个六元环的化合物，其结构简式为 ‎，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6种，分别是苯环上3种，—OH上1种，—CH3上1种，CH原子团上1种。‎