2021新高考化学鲁科版一轮复习同步练习：第10章 第32讲 认识有机化合物 22页

www.ks5u.com 第32讲　认识有机化合物 目标要求　1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳链异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳叁键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等)，从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。‎ ‎1．有机化合物中碳原子的成键特点 ‎2．常见有机物的分类 ‎(1)根据元素组成分类 有机化合物 ‎(2)按碳的骨架分类 ‎①有机化合物 ‎②烃 ‎(3)按官能团分类 ‎①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎②有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎(碳碳双键)‎ 乙烯H2C==CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳叁键)‎ 乙炔HC≡CH 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 ‎(醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎(酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ 氨基酸 ‎—NH2(氨基)‎ ‎—COOH(羧基)‎ 甘氨酸 ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)‎ ‎(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)‎ ‎(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)‎ ‎(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)‎ ‎(5)和都属于酚类(×)‎ ‎(6)含有醚键和醛基(×)‎ ‎ 1．苯环不是官能团。‎ ‎2．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。‎ ‎3．含有醛基的有机物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中(6)为酯类。‎ 题组一　有机物的分类方法 ‎1．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)‎ ‎①属于环状化合物 ‎②属于卤代烃 ‎③属于醚 ‎④属于链状化合物 A．①② B．②③ C．②④ D．①④‎ 答案　B 解析　按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①、④为按碳骨架分类，②、③均为按官能团分类。‎ ‎2．(2019·杭州模拟)下列叙述正确的是(　　)‎ A．和均是芳香烃，既是芳香烃 ‎　又是芳香化合物 B．和分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系 C．含有醛基，所以属于醛类 D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类 答案　D 题组二　陌生有机物中官能团的名称与规范书写 ‎3．按要求解答下列各题 ‎(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为__________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是______________________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ ‎(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(5)中含有的官能团名称是___________________________________。‎ 答案　(1)羟基、醛基、碳碳双键　脂环 ‎(2)(酚)羟基、酯基 ‎(3)卤代烃　醛基 ‎(4)羧基 ‎(5)碳碳双键、酯基、羰基 解析　(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。‎ ‎(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。‎ ‎1．有机物常用的表示方法 有机物名称 结构式 结构简式 键线式 ‎2甲基1丁烯 ‎2丙醇 或CH3CH(OH)CH3‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎2．烷烃的命名 ‎(1)习惯命名法 ‎(2)系统命名法 ⇒⇒⇒⇒ ‎⇒ 另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。‎ 应用举例 ‎(1)命名为：2,2二甲基丙烷。‎ ‎(2)‎ 命名为：2,5二甲基3乙基己烷。‎ ‎3．烯烃和炔烃的命名 应用举例 写出下列有机物的名称。‎ ‎(1)命名为4甲基1戊炔。‎ ‎(2)命名为3甲基1丁烯。‎ ‎4．苯的同系物的命名 ‎(1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。‎ ‎(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。‎ 理解应用 写出下列苯的同系物的名称。‎ ‎　‎ ‎1,2,3三甲基苯(邻三甲苯)　1,2,4三甲基苯(偏三甲苯)‎ ‎1,3,5三甲基苯(均三甲苯)‎ ‎5．烃的含氧衍生物的命名 ‎(1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”‎ 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 ‎(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。‎ 理解应用 写出下列有机物的名称。‎ ‎(1)HO—CH2CH==CH2丙烯醇 ‎(2)1,2丙二醇 ‎(3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯 ‎(4)苯甲醛 ‎(5)对苯二甲酸 ‎1．(2019·武汉三中周测)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ A．　2甲基3戊烯 B．　异丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NO2)CH2COOH　3硝基丁酸 答案　D ‎2．用系统命名法给有机物命名 ‎(1)命名为________________________________。‎ ‎(2)命名为______________________________________________________。‎ ‎(3)的名称为____________________________________________。‎ 的名称为______________________________________________。‎ ‎(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_______________________________________________。‎ ‎(5)命名为_______________________________________________________。‎ ‎(6)命名为______________________________________________。‎ ‎(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。‎ ‎(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为____________。‎ 答案　(1)3,3,4三甲基己烷　(2)2甲基2戊烯 ‎(3)乙苯　苯乙烯　(4)3氯1丙烯　(5)4甲基2戊醇 ‎(6)2乙基1,3丁二烯　(7)2甲基2氯丙烷 ‎(8)聚丙烯酸钠 解析　(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。‎ ‎1．有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ ‎1．原子共线与共面的基本模型 ‎(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。‎ ‎(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。‎ ‎(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。‎ ‎(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。‎ ‎(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。‎ 任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键，至少有4个原子共线。‎ ‎(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。‎ 应用举例 有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。‎ 答案　11　6　9‎ 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：‎ 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5＋1＝6。‎ ‎2．同分异构现象、同分异构体 ‎(1)概念 分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎(2)同分异构体类型 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3‎ 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 ‎(3)常见的官能团异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、‎ 环烷烃()‎ CnH2n－2‎ 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、‎ 二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、‎ 环烯烃()‎ CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)‎ CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、‎ 酮()O、‎ 烯醇(CH2==CHCH2OH)、‎ 环醚()、‎ 环醇()‎ CnH2nO2‎ 羧酸(CH3CH2COOH)、‎ 酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、‎ 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、‎ 羟基酮()‎ CnH2n－6O 酚()、‎ 芳香醚()、‎ 芳香醇()‎ ‎3．同系物 ‎(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)‎ ‎(2)CH4Si的结构式为(√)‎ ‎(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√)‎ ‎(4)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)‎ ‎(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)‎ 题组一　有机物分子中原子的空间位置判断 ‎1．(2020·青岛模拟)下列有关说法正确的是(　　)‎ A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C.分子中的所有原子都在同一平面上 D．的名称为3甲基4异丙基己烷 答案　B 解析　A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120°，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4二甲基3乙基己烷。‎ ‎2．(1)分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个碳原子在同一条直线上。‎ ‎(2)已知为平面结构，则 HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 答案　(1)11　4　(2)16‎ 题组二　同系物的判断 ‎3．下列叙述中正确的是(　　)‎ A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物 B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物 C．和互为同分异构体 D．同分异构体的化学性质可能相似 答案　D 解析　‎ 同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B错误；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。‎ ‎4．下列物质一定属于同系物的是________(填序号)。‎ ‎①　②‎ ‎③　④C4H8‎ ‎⑤CH2==CH—CH==CH2　⑥C3H6‎ ‎⑦　⑧‎ 答案　⑤⑦‎ 题组三　同分异构体的判断与书写 ‎5．(2019·天津调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是(　　)‎ A．b的一氯代物只有两种 B．d的同分异构体只有b、p两种 C．b、d、p均可与溴水发生加成反应 D．p的所有原子不可能处于同一平面 答案　A 解析　b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳叁键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。‎ ‎6．下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种 B．一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构，考虑顺反异构)共有3种 C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、‎ CH3CH==CHCOOH D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体 答案　C 解析　分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：‎ CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。‎ ‎7．(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有________种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：__________________________________________。‎ ‎(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是______________________(写出任意两种的结构简式)。‎ 答案　(1)4　CH2==CHCH2OCH3、、、‎ ‎(2)、、(任写两种即可)‎ ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　 ↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓‎ 纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式 ‎2．分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的确定 ‎①相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4 ρ(标准状况)‎ c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝，则M1＝M2＝DM2‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的CCl4溶液 红棕色退去 酸性KMnO4溶液 紫色退去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎(3)有机物分子中不饱和度的确定 ‎(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)‎ ‎(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)‎ ‎(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)‎ ‎(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)‎ 题组一　仪器分析在有机物结构确定中的应用 ‎1．(2019·邯郸模拟)下列说法中正确的是(　　)‎ A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案　D 解析　A项，此物质有3种不等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。‎ ‎2．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是(　　)‎ A．对二甲苯 B．乙酸乙酯 C．乙酸 D．环己烷 答案　C 解析　A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。‎ 题组二　有机物分子式、结构式的确定 ‎3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎①A的相对分子质量为________‎ ‎(2)将此9.0 g A在足量纯O2‎ ‎②A的分子式为________‎ 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g ‎(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ ‎③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎④A中含有________种氢原子 ‎⑤综上所述，A的结构简式为__________________________________________________________________‎ 答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4‎ ‎⑤‎ 解析　②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，‎ n(H2O)＝＝0.3 mol，‎ n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3‎ 所以A的分子式为C3H6O3。‎ ‎③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。‎ ‎4．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液退色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，X的结构简式________________________________________。‎ ‎(2)A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为___________________；‎ D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(3)已知A→C为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1，写出F的结构简式________________________________________________________。‎ ‎(4)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_____________________________。‎ 答案　(1)C6H10O5　‎ ‎(2)羧基和羟基　　2　1∶1‎ ‎(3)、‎ ‎(4)‎ 解析　由信息①可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为，C分子中共6个H原子，F中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1，可知F中有两类等效氢原子，且为3∶3，因而F中有一个—CH3，三个—COOH或—OOCH，F 的两种结构为：、。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为 ‎。‎ 题组一　有机物的命名 ‎1．写出下列有机物的名称 ‎(1)[2018·全国卷Ⅲ，36(1)改编]CH3C≡CH的化学名称是________。‎ ‎(2)[2016·全国卷Ⅲ，38(1)改编]的化学名称为__________。‎ ‎(3)[2018·全国卷Ⅰ，36(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。‎ ‎(4)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)改编]的化学名称是__________。‎ ‎(5)[2017·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为____________。‎ ‎(6)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)改编]的化学名称是____________。‎ ‎(7)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。‎ ‎(8)[2016·全国卷Ⅱ，38(1)改编]CH3COCH3的化学名称为________。‎ 答案　(1)丙炔　(2)苯乙炔　(3)氯乙酸　(4)苯甲醛　(5)2丙醇(或异丙醇)　(6)三氟甲苯　‎ ‎(7)己二酸　(8)丙酮 题组二　官能团的辨识 ‎2．按要求写出下列各有机物中官能团的名称 ‎(1)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)改编]‎ 中含氧官能团的名称是_________________________________________。‎ ‎(2)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)改编]‎ CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为________。‎ ‎(3)[2018·天津，8(1)改编]中官能团的名称为__________________。‎ ‎(4)[2018·江苏，17(1)改编]中官能团的名称为__________________(写两种)。‎ ‎(5)[2017·天津，8(5)改编]中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)[2015·安徽理综，26(2)改编]中官能团名称是________，中官能团的名称是________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)羟基、醚键　(2)羟基　(3)碳碳双键、酯基　(4)碳碳双键、羰基　(5)羧基　(6)羧基　羰基 题组三　有机物的空间结构及同分异构体 ‎3．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)‎ A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3丁二烯 答案　D 解析　甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。‎ ‎4．按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目 ‎(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)改编]F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有__________种(不考虑立体异构)。‎ ‎(2)[2017·全国卷Ⅱ，36(6)改编]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种。‎ ‎(3)[2017·全国卷Ⅲ，36(5)改编]H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。‎ ‎(4)[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有______________________________________种(不含立体异构)。‎ 答案　(1)9　(2)6　(3)9　(4)8‎ 题组四　有机物分子式及结构的确定 ‎5．按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式 ‎(1)[2019·全国卷Ⅰ，36(3)]写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(不考虑立体异构，只需写出3个)‎ ‎(2)[2019·全国卷Ⅱ，36(5)]E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式______________、___________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。‎ ‎(3)[2019·天津，8(2)]化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______________。‎ ‎①分子中含有碳碳叁键和乙酯基(—COOCH2CH3)‎ ‎②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_________________________。‎ 答案　(1) (任意写出其中3个即可)‎ ‎(2)　 ‎ ‎(3)2　5　、‎ CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3‎ ‎6．(2019·浙江4月选考，29)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。‎ 答案　n(H2)＝0.03 mol，设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2)‎ 则n(X)＝mol＝mol，M(X)＝ g·mol－1＝34m g·mol－1‎ m＝4，M(X)＝136 g·mol－1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。‎