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  • 2021-08-23 发布

2020届一轮复习人教版烃的含氧衍生物作业

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烃的含氧衍生物 时间:45分钟 ‎1.(2019·北京丰台区模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,结构简式如图所示,下列关于这种衍生物的说法正确的是( C )‎ A.分子式为C9H8O3Br B.不能与浓溴水反应生成沉淀 C.与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应 D.1 mol此衍生物最多与2 mol NaOH发生反应 解析:A项,观察扁桃酸衍生物的结构简式可知其分子式为C9H9O3Br,错误;B项,苯环中酚羟基的邻位上有H原子,能被浓溴水取代,生成沉淀,错误;C项,苯环中酚羟基的2个邻位上均有H原子,这种衍生物可以与HCHO发生酚醛缩聚反应,正确;D项,此衍生物中含有酚羟基、溴原子、酯基,故1 mol此衍生物最多与3 mol NaOH发生反应,错误。‎ ‎2.(2019·河南开封高中月考)下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是( D )‎ A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C.分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有5种 D.结构为的一氯代物有5种 解析:A项,丁烷只有2种同分异构体,错误;B项,该分子式可拆成C4H9—COOH,丁基有4种,则戊酸有4种,错误;C项,该分子式可拆成C3H7—CHO,丙基有2种,则丁醛有2种,错误;D项,‎ 有5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种,正确。‎ ‎3.(2019·重庆八中月考)化合物a、b的结构简式如图所示,下列说法正确的是( B )‎ A.化合物b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.a的消去产物中最多有15个碳原子共面 C.a、b均能发生还原反应、取代反应、消去反应 D.b分子发生加成反应最多消耗4 mol H2‎ 解析:化合物b分子中含有—CH2OH,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,所以其可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A不正确;由乙烯分子中6原子共面、苯分子的12原子共面以及单键能旋转,可以判断a的消去产物中最多有15个碳原子共面,B正确;b分子中羟基没有β-H,所以不能发生消去反应,C不正确;b分子发生加成反应最多消耗3 mol H2,其中酯基不能与氢气发生加成反应,D不正确。‎ ‎4.(2019·河南南阳一中月考)NM—3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图所示。下列说法正确的是( B )‎ A.该有机物的分子式为C12H8O6‎ B.1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应 C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 D.该有机物分子中所有碳原子有可能在同一个平面上 解析:A项,碳原子数为12,不饱和度为8,故分子式为C12H10O6,错误;B项,该有机物中含有1个羧基,1个酯基,2个酚羟基,1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应,正确;C项,酚羟基不能发生消去反应,错误;D项,该有机物中与羧基相连的碳原子形成3个C—C键,为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面。错误。‎ ‎5.(2019·江西九所重点中学联考)某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是( C )‎ 吲哚      苯甲醛     中间体 A.吲哚的分子式为C8H6N B.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面 C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体 D.1 mol该中间体最多可以与9 mol氢气发生加成反应 解析:根据有机物中碳原子成键特点,吲哚的分子式为C8H7N,故A错误;苯环是平面正六边形结构,—CHO是平面形结构,因此苯甲醛中所有原子可能全部共平面,故B错误;苯甲醛中含有醛基,与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,中间体中不含醛基,加入新制氢氧化铜悬浊液无现象,可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体,故C正确;1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键,因此1 mol中间体最多与7 mol氢气发生加成反应,故D错误。‎ ‎6.(2019·湖南衡阳八中月考)某有机化合物的结构简式为 ‎。下列关于该化合物的说法不正确的是( B )‎ A.该有机物的分子式为C23H24O6‎ B.1 mol该化合物最多可以与9 mol H2发生加成反应 C.既可以使溴的四氯化碳溶液褪色,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与Na2CO3溶液反应 解析:该有机物的分子式为C23H24O6,A正确;1 mol该化合物最多可以与7 mol H2发生加成反应,酯基不能与H2发生加成反应,B不正确;该有机物分子中含有碳碳双键,与苯环相连的碳原子上有H原子,所以其既可以使溴的四氯化碳溶液褪色(溴与碳碳双键发生加成反应),又可以使酸性KMnO4溶液褪色(碳碳双键、与苯环相连的C原子被氧化),C正确;该有机物分子中有酚羟基,所以其既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与Na2CO3溶液反应,D正确。‎ ‎7.(2019·宁夏银川一中一模)分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na,而与钠反应时生成C5H8O3Na2。则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有( C )‎ A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 解析:分子式为C5H10O3的有机物的不饱和度为1;该物质与NaHCO3反应生成C5H9O3Na,说明该有机物中含一个—COOH;该物质与Na反应生成C5H8O3Na2,说明该有机物中还含有一个—OH;符合条件的同分异构体可看成C4H9COOH的烃基上一个H原子被—OH取代,C4H9‎ COOH有4种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、‎ ‎(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,4种物质的烃基上氢原子的种类依次有4种、4种、3种、1种,符合条件的同分异构体共有4+4+3+1=12(种),C项符合题意。‎ ‎8.(2019·江苏苏北四市一模)有机物Z是制备药物的中间体,合成Z的路线如下图所示:‎ 下列有关叙述正确的是( C )‎ A.X分子中所有原子处于同一平面 B.X、Y、Z均能和Na2CO3溶液反应 C.可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z D.1 mol Y跟足量H2反应,最多消耗3 mol H2‎ 解析:A项,甲烷为正四面体结构,X分子中存在甲基,所有原子不可能处于同一平面,错误;B项,X、Y、Z分别为酯、酚、羧酸,酯不能和Na2CO3溶液反应,错误;C项,Z中含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,Y和碳酸氢钠不反应,则可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z,正确;D项,Y中含有一个苯环和一个羰基,均能与氢气发生加成反应,则1 mol Y跟足量H2反应,最多消耗4 mol H2,错误。‎ ‎9.(2019·云南昆明摸底)下列说法错误的是( C )‎ A.X→Y反应类型为酯化反应 B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.Y和Z互为同分异构体 D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2∶1‎ 解析:A项,对比X、Y的结构可知,X与CH3OH发生酯化反应生成Y,正确;B项,三种物质的结构简式中,均含有C=C键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;C项,Y、Z的结构式中分别含有氧原子的个数为3、4,两者不是同分异构体,错误;D项,Na能与—OH和—COOH反应,1 mol X与2 mol Na反应,1 mol Z与1 mol Na反应,故相同物质的量的X、Z与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2∶1,正确。‎ ‎10.(2019·河南豫南豫北第二次联考)有机物是一种扁桃酸衍生物,下列关于该有机物的说法正确的是( D )‎ A.该有机物的分子式为C9H10O3Br B.分子中所有的碳原子一定在同一平面内 C.1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D.该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种 解析:A项,根据结构简式,该有机物的分子式为C9H9O3 Br,错误;B项,单键可以旋转,分子中—COOCH3中的碳原子不一定在苯环所在平面内,错误;C项,酚羟基、溴原子和酯基都能够与氢氧化钠反应,1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应,错误;D项,该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物的应含有酚羟基和羧基,且苯环上只有2个取代基,则有 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种),共12种,正确。‎ ‎11.(2019·广东深圳第一次调研)化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为________,B的结构简式为_______________。‎ ‎(2)C中官能团的名称为____________。‎ ‎(3)D分子中最多有________个原子共平面。‎ ‎(4)E→F的反应类型为___________。‎ ‎(5)D+G→M的化学方程式为___________。‎ 解析:由题中信息可以推知,A为,发生催化氧化生成B,B为,B与HCN发生加成反应后再水解生成C,C为,C发生消去反应生成D;由E的分子式可知,E为与氯气在光照条件下发生取代反应生成F,F为,F发生水解反应生成G,G为,G与D发生酯化反应生成M、M为。‎ 答案:(1)2丁醇 ‎ ‎(2)羟基、羧基 (3)11 (4)取代反应 ‎12.(2019·福建福州质量检测)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略):‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是________,B的结构简式是____________。‎ ‎(2)C能发生银镜反应,其分子中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(3)写出第③步反应的化学式方程式:___________。‎ ‎(4)第①④步的反应类型分别是________、________。‎ ‎(5)M为的同分异构体,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢原子,且数目比为4∶4∶1∶‎ ‎1,M的结构简式为___________。‎ ‎(6)写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。‎ 解析:反应①的条件为Fe/Br2,发生苯环上的溴代反应,由B的分子式可知A为甲苯,由后面C形成的中间产物的结构可知发生甲基对位上的取代反应,B为,C能发生银镜反应,C为。‎ ‎(3)两个发生加成反应生成,化学方程式为2 。‎ ‎(4)反应④醇羟基被氧化为羰基,故发生氧化反应(或消去反应)。‎ ‎(5)核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,且数目比为4∶4∶1∶1,说明M的结构对称,M的结构简式是 ‎。‎ ‎(6)2羟基2甲基丙酸乙酯的结构简式为,可由和CH3CH2OH发生酯化反应得到,可由CH3CHO按流程中第③④⑤步反应得到。‎ 答案:(1)甲苯  (2)醛基 ‎(3) ‎ ‎(4)取代反应 消去反应(或氧化反应)‎ ‎13.(2019·湖南六校联考)环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)由丙烯醛生成合物A的反应类型为_____________。‎ ‎(2)化合物C的结构简式是____________。‎ ‎(3)下列说法中不正确的是________(填字母代号)。‎ A.化合物A能与NaHCO3溶液反应 B.化合物B和C能形成高聚物 C.化合物G的化学式为C6H8O4‎ D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气 ‎(4)写出D+E→F的化学方程式:____________________。‎ ‎(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有____种,写出其中一种的结构简式:______。‎ ‎①能使FeCl3溶液显紫色 ‎②含有丙烯醛中所有的官能团 ‎③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子 ‎(6)以1,3丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸(),请选用必要的试剂设计合成路线:__________。‎ 解析:根据流程图,丙烯醛(CH2=CHCHO)与水反应生成A,A的化学式为C3H6O2‎ ‎,则发生了加成反应,A氧化反应生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,根据E的化学式可知C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br,根据已知信息,D和E反应生成F,F为,F在碱性条件下水解后酸化生成G,G为,根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。‎ ‎(3)化合物A为HOCH2CH2CHO,不能与NaHCO3溶液反应,A项错误;化合物B为HOCH2CH2CH2OH,化合物C为HOOCCH2COOH,能发生缩聚反应形成高聚物,B项正确;化合物G为化学式为C6H8O4,C项正确;化合物B为HOCH2CH2CH2OH,1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气,D项正确。‎ ‎(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X的同分异构体中满足条件的有:‎ 共3种。‎ 答案:(1)加成反应 (2)HOOCCH2COOH (3)A

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