2020届一轮复习人教版烃的含氧衍生物作业 16页

烃的含氧衍生物 时间：45分钟 ‎1．(2019·北京丰台区模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构简式如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是(　C　)‎ A．分子式为C9H8O3Br B．不能与浓溴水反应生成沉淀 C．与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应 D．1 mol此衍生物最多与2 mol NaOH发生反应 解析：A项，观察扁桃酸衍生物的结构简式可知其分子式为C9H9O3Br，错误；B项，苯环中酚羟基的邻位上有H原子，能被浓溴水取代，生成沉淀，错误；C项，苯环中酚羟基的2个邻位上均有H原子，这种衍生物可以与HCHO发生酚醛缩聚反应，正确；D项，此衍生物中含有酚羟基、溴原子、酯基，故1 mol此衍生物最多与3 mol NaOH发生反应，错误。‎ ‎2．(2019·河南开封高中月考)下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是(　D　)‎ A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C．分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有5种 D．结构为的一氯代物有5种 解析：A项，丁烷只有2种同分异构体，错误；B项，该分子式可拆成C4H9—COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，错误；C项，该分子式可拆成C3H7—CHO，丙基有2种，则丁醛有2种，错误；D项，‎ 有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，正确。‎ ‎3．(2019·重庆八中月考)化合物a、b的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　B　)‎ A．化合物b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．a的消去产物中最多有15个碳原子共面 C．a、b均能发生还原反应、取代反应、消去反应 D．b分子发生加成反应最多消耗4 mol H2‎ 解析：化合物b分子中含有—CH2OH，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，所以其可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不正确；由乙烯分子中6原子共面、苯分子的12原子共面以及单键能旋转，可以判断a的消去产物中最多有15个碳原子共面，B正确；b分子中羟基没有β－H，所以不能发生消去反应，C不正确；b分子发生加成反应最多消耗3 mol H2，其中酯基不能与氢气发生加成反应，D不正确。‎ ‎4．(2019·河南南阳一中月考)NM—3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示。下列说法正确的是(　B　)‎ A．该有机物的分子式为C12H8O6‎ B．1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应 C．该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 D．该有机物分子中所有碳原子有可能在同一个平面上 解析：A项，碳原子数为12，不饱和度为8，故分子式为C12H10O6，错误；B项，该有机物中含有1个羧基，1个酯基，2个酚羟基，1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应，正确；C项，酚羟基不能发生消去反应，错误；D项，该有机物中与羧基相连的碳原子形成3个C—C键，为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面。错误。‎ ‎5．(2019·江西九所重点中学联考)某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是(　C　)‎ 吲哚　　　　　　苯甲醛　　　 　中间体 A．吲哚的分子式为C8H6N B．苯甲醛中所有原子不可能全部共平面 C．可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体 D．1 mol该中间体最多可以与9 mol氢气发生加成反应 解析：根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为C8H7N，故A错误；苯环是平面正六边形结构，—CHO是平面形结构，因此苯甲醛中所有原子可能全部共平面，故B错误；苯甲醛中含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体，故C正确；1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，因此1 mol中间体最多与7 mol氢气发生加成反应，故D错误。‎ ‎6．(2019·湖南衡阳八中月考)某有机化合物的结构简式为 ‎。下列关于该化合物的说法不正确的是(　B　)‎ A．该有机物的分子式为C23H24O6‎ B．1 mol该化合物最多可以与9 mol H2发生加成反应 C．既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应 解析：该有机物的分子式为C23H24O6，A正确；1 mol该化合物最多可以与7 mol H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含有碳碳双键，与苯环相连的碳原子上有H原子，所以其既可以使溴的四氯化碳溶液褪色(溴与碳碳双键发生加成反应)，又可以使酸性KMnO4溶液褪色(碳碳双键、与苯环相连的C原子被氧化)，C正确；该有机物分子中有酚羟基，所以其既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应，D正确。‎ ‎7．(2019·宁夏银川一中一模)分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na，而与钠反应时生成C5H8O3Na2。则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有(　C　)‎ A．10种 B．11种 C．12种 D．13种 解析：分子式为C5H10O3的有机物的不饱和度为1；该物质与NaHCO3反应生成C5H9O3Na，说明该有机物中含一个—COOH；该物质与Na反应生成C5H8O3Na2，说明该有机物中还含有一个—OH；符合条件的同分异构体可看成C4H9COOH的烃基上一个H原子被—OH取代，C4H9‎ COOH有4种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、‎ ‎(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,4种物质的烃基上氢原子的种类依次有4种、4种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有4＋4＋3＋1＝12(种)，C项符合题意。‎ ‎8．(2019·江苏苏北四市一模)有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：‎ 下列有关叙述正确的是(　C　)‎ A．X分子中所有原子处于同一平面 B．X、Y、Z均能和Na2CO3溶液反应 C．可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z D．1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2‎ 解析：A项，甲烷为正四面体结构，X分子中存在甲基，所有原子不可能处于同一平面，错误；B项，X、Y、Z分别为酯、酚、羧酸，酯不能和Na2CO3溶液反应，错误；C项，Z中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，Y和碳酸氢钠不反应，则可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z，正确；D项，Y中含有一个苯环和一个羰基，均能与氢气发生加成反应，则1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，错误。‎ ‎9．(2019·云南昆明摸底)下列说法错误的是(　C　)‎ A．X→Y反应类型为酯化反应 B．X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．Y和Z互为同分异构体 D．等物质的量的X、Z分别与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为2∶1‎ 解析：A项，对比X、Y的结构可知，X与CH3OH发生酯化反应生成Y，正确；B项，三种物质的结构简式中，均含有C＝C键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，Y、Z的结构式中分别含有氧原子的个数为3、4，两者不是同分异构体，错误；D项，Na能与—OH和—COOH反应，1 mol X与2 mol Na反应，1 mol Z与1 mol Na反应，故相同物质的量的X、Z与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为2∶1，正确。‎ ‎10．(2019·河南豫南豫北第二次联考)有机物是一种扁桃酸衍生物，下列关于该有机物的说法正确的是(　D　)‎ A．该有机物的分子式为C9H10O3Br B．分子中所有的碳原子一定在同一平面内 C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D．该有机物的同分异构体中，属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种 解析：A项，根据结构简式，该有机物的分子式为C9H9O3 Br，错误；B项，单键可以旋转，分子中—COOCH3中的碳原子不一定在苯环所在平面内，错误；C项，酚羟基、溴原子和酯基都能够与氢氧化钠反应，1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应，错误；D项，该有机物的同分异构体中，属于一元羧酸和酚类化合物的应含有酚羟基和羧基，且苯环上只有2个取代基，则有 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)、 (包括邻位、对位和间位3种)，共12种，正确。‎ ‎11．(2019·广东深圳第一次调研)化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________，B的结构简式为_______________。‎ ‎(2)C中官能团的名称为____________。‎ ‎(3)D分子中最多有________个原子共平面。‎ ‎(4)E→F的反应类型为___________。‎ ‎(5)D＋G→M的化学方程式为___________。‎ 解析：由题中信息可以推知，A为，发生催化氧化生成B，B为，B与HCN发生加成反应后再水解生成C，C为，C发生消去反应生成D；由E的分子式可知，E为与氯气在光照条件下发生取代反应生成F，F为，F发生水解反应生成G，G为，G与D发生酯化反应生成M、M为。‎ 答案：(1)2丁醇　‎ ‎(2)羟基、羧基　(3)11　(4)取代反应 ‎12．(2019·福建福州质量检测)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是________，B的结构简式是____________。‎ ‎(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(3)写出第③步反应的化学式方程式：___________。‎ ‎(4)第①④步的反应类型分别是________、________。‎ ‎(5)M为的同分异构体，其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢原子，且数目比为4∶4∶1∶‎ ‎1，M的结构简式为___________。‎ ‎(6)写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。‎ 解析：反应①的条件为Fe/Br2，发生苯环上的溴代反应，由B的分子式可知A为甲苯，由后面C形成的中间产物的结构可知发生甲基对位上的取代反应，B为，C能发生银镜反应，C为。‎ ‎(3)两个发生加成反应生成，化学方程式为2 。‎ ‎(4)反应④醇羟基被氧化为羰基，故发生氧化反应(或消去反应)。‎ ‎(5)核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且数目比为4∶4∶1∶1，说明M的结构对称，M的结构简式是 ‎。‎ ‎(6)2羟基2甲基丙酸乙酯的结构简式为，可由和CH3CH2OH发生酯化反应得到，可由CH3CHO按流程中第③④⑤步反应得到。‎ 答案：(1)甲苯　　(2)醛基 ‎(3) ‎ ‎(4)取代反应　消去反应(或氧化反应)‎ ‎13．(2019·湖南六校联考)环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)由丙烯醛生成合物A的反应类型为_____________。‎ ‎(2)化合物C的结构简式是____________。‎ ‎(3)下列说法中不正确的是________(填字母代号)。‎ A．化合物A能与NaHCO3溶液反应 B．化合物B和C能形成高聚物 C．化合物G的化学式为C6H8O4‎ D．1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气 ‎(4)写出D＋E→F的化学方程式：____________________。‎ ‎(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足下列条件的所有同分异构体有____种，写出其中一种的结构简式：______。‎ ‎①能使FeCl3溶液显紫色 ‎②含有丙烯醛中所有的官能团 ‎③1H－NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子 ‎(6)以1,3丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸()，请选用必要的试剂设计合成路线：__________。‎ 解析：根据流程图，丙烯醛(CH2＝CHCHO)与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2‎ ‎，则发生了加成反应，A氧化反应生成C，C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，根据E的化学式可知C为二元羧酸，则C为HOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根据已知信息，D和E反应生成F，F为，F在碱性条件下水解后酸化生成G，G为，根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。‎ ‎(3)化合物A为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，A项错误；化合物B为HOCH2CH2CH2OH，化合物C为HOOCCH2COOH，能发生缩聚反应形成高聚物，B项正确；化合物G为化学式为C6H8O4，C项正确；化合物B为HOCH2CH2CH2OH,1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，D项正确。‎ ‎(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X的同分异构体中满足条件的有：‎ 共3种。‎ 答案：(1)加成反应　(2)HOOCCH2COOH　(3)A