人教版化学必修二3-1-2课件第三章 有机化合物 54页

在人们担心化石能源将被耗尽的时候，科学家发现在各个大陆向海延伸的大陆边缘水深超过 300m ～ 500m 的深度，尤其是在海底以下 1000m ～ 1100m 深度的沉积地层中，以及高纬度地区广泛发育的永久冻土层中，蕴藏着丰富的气体水合物 —— 天然气水合物资源，科学界把它们称之为 “ 易燃冰 ” 或 “ 可燃冰 ” 。 这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固态晶体，水分子一般通过氢键合成多面体笼，笼中含有固体的天然气分子。其分子式是 M · n H 2 O ，式中 M 是气体分子，主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及 CO 2 、 N 2 和 H 2 S 等； n 是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架，气体分子充填在格架空腔中，组成单一或复合成分的天然气水合物。这种类冰气水合物遇火即可燃烧。 我们已经初步认识了甲烷的分子结构和性质，除甲烷外，还有一系列结构和性质与它很相似的烃，如下面两种物质： 我们称这类烃为烷烃。那么，它们具有什么样的结构特点和性质呢？让我们一起走进教材第 2 课时烷烃。 ● 梳理导引 1 ．烷烃又叫 ________ ，其结构特点是碳原子之间只以 ________ 结合，剩余价键均与 ________ 结合，使每个碳原子的 ____________ 都已充分利用，达到 “ 饱和 ” 。通式为 ____________( n ≥ 1 的整数 ) 2 ．烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增，呈现 ________ 的变化。如：常温下，其状态由 ________ 态变到 ________ 态，再变到 ________ 态；沸点逐渐 ________ ，相对密度 ________ 。 3 ．同系物是指： ____________________________ 。 4 ．化合物具有相同的 ________ ，但具有不同 ________ 的现象叫同分异构现象。具有同分异物现象的化合物统称为 ________ ，随着碳原子数目增加，其同分异构体的数目 ________ ；同分异构现象是 ________ 的重要原因之一。 答案： 1. 饱和烃　单键　氢原子　化合价　 C n H 2 n ＋ 2 2 ．规律性　气　液　固　升高　增大 3 ．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH 2 原子团的物质互称为同系物 4 ．分子式　结构　同分异构体　增加　有机物种类繁多 ● 问题探究 1 ．根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式，你能推出烷烃的化学通式吗？ ( 设碳原子数为 n ) 提示： 推有机物的通式一种方法是利用数学关系推导，另一种方法就是根据分子的结构进行推导。 利用数学关系推导：根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式找出规律，判断烷烃碳原子数和氢原子数之间的关系，从而推出烷烃的化学通式。 根据分子的结构进行推导：根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的结构找出规律，判断烷烃碳原子数和氢原子数之间的关系，从而推出烷烃的化学通式。 答案： 观察法：首先写出乙烷、丙烷和丁烷的分子式 C 2 H 6 、 C 3 H 8 、 C 4 H 10 ，不难发现，相邻的两个烷烃在分子组成上都相差一个 “ CH 2 ” 原子团。这样，甲烷的分子式为 CH 4 ，分子内含 n 个碳原子的烷烃的分子式，就应是比甲烷分子式多 ( n － 1) 个 CH 2 由此可推出烷烃的通式为 C n H 2n ＋ 2 。 递推法探究：因为碳是四价的，一个碳原子应连接四个氢原子，增加一个碳，原碳上去掉一个氢，后来增加的这个碳上还需再接三个氢，这样相当于增加一个碳时，就相应的增加两个氢，故含 n 个碳原子的烷烃相当于在甲烷分子中增加了 ( n － 1) 个碳，相应增加了 2( n － 1) 个氢，于是烷烃的通式为 C 1 ＋ n － 1 H 4 ＋ 2( n － 1) ＝ C n H 2 n ＋ 2 。 2 ．有机物如何命名？ 提示： 使用习惯命名法命名有机物，要清楚以什么为标准，烷烃中碳原子数在十以下的怎样命名，碳原子数在十以上的怎样命名。对于碳原子数相同的而结构不同的烷烃，还要写明什么。还要清楚习惯命名法适于什么情况，还有什么命名法。 有时使用习惯命名法：以有机物分子中含有的碳原子数命名。烷烃中碳原子数在十以下，用天干表示，即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，称某烷；碳原子数在十以上的，用中文数字来表示。如 C 17 H 36 叫十七烷。对于碳原子数相同的而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前再加上 “ 正、异、新 ” 等字加以区别。 使用习惯命名法命名有机物时，常命名碳原子数较少的、结构比较简单的烷烃，对于碳原子数比较多的常用系统命名法命名，将在后面的学习中接触到。 ● 细品教材 1 ． 烷烃的概念： 碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到 “ 饱和 ” 。这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。 (1) 烷烃分子里碳原子间都以单键相连接，每个碳原子最多能以四个共价单键与其他碳 ( 或氢 ) 原子相连接。 (2) 烷烃都是立体结构。 2 ．组成和结构 (1) 烷烃通式为 C n H 2 n ＋ 2 ( n ≥ 1 ，整数 ) ，其中含碳量最低者是 CH 4 ( 含 C 75%) ，随碳原子数增多，含碳量增大，但不会达到 85.7% 。 (2) 烷烃中碳原子与碳原子之间以单键结合，碳原子其他价键均与氢原子结合。 (3) 烷烃分子是空间立体结构，而非平面结构或直线结构，碳链不是直线。 3 ．烷烃的性质 (1) 物理性质 随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。 ① 常温下，碳原子数小于或等于 4 时，均为气态 ( 但新戊烷沸点为 9.5 ℃ ，常温下为气体 ) 。 ② 烷烃随碳原子数增多，分子间作用力增大，导致沸点升高。 ③ 当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。 如沸点：正丁烷＞异丁烷、正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 (2) 化学性质 ① 氧化反应 燃烧通式为： 烷烃都不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化。烷烃完全燃烧时， n (H 2 O) － n (CO 2 ) ＝ 1 ② 取代反应 烷烃在光照条件下，都能与氯气发生取代反应，生成多种卤代产物。 4 ．烷烃的命名 (1) 在分子中的碳原子数后加一烷字，称为某烷。 (2) 分子中碳原子数在十个以内时，用天干表示，即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如甲烷、丁烷； (3) 分子中碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字 ( 大写 ) 来表示，如十二烷、十八烷等； (4) 对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃的名称之前加 “ 正 ” 、 “ 异 ” 、 “ 新 ” 等字加以区别。如：正丁烷、异丁烷等。 ● 典例精析 【例 1 】　下列有机物中，属于烷烃的是 ( 　　 ) A ． CH 2 ===CH 2 B ． CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl 【解析 】 　 根据烷烃的结构特点进行比较判断。烷烃的结构特点是碳原子之间全部是单键结合成链状，碳原子的其余的键全部和氢原子结合。首先就会看出， B 项中含有氯原子，碳原子其余的键不是全部和氢原子结合的，也就是说它不是烃，就更谈不上烷烃了； A 项中不是碳碳单键结合， C 项中不是链状，它们都不是烷烃； D 项中碳链上虽然有两个支链，但它仍属于链状，是完全符合烷烃结构特点的。 【答案 】 　 D 【例 2 】　已知下列有机物的结构简式： 甲烷： CH 4 ；乙烷： CH 3 CH 3 ；丙烷： CH 3 CH 2 CH 3 ；丁烷： CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 ；戊烷： CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 …… 试回答： (1) 这类有机物的通式为 ________ ； (2) 其最大含 C 量和最大含 H 量分别是 __________ 、 ____________ 。 【解析 】 　 (1) 推导有机物的通式有以下几种方法： 方法一 ( 虚拟法 ) ：比较相邻烷径的化学式 CH 4 、 C 2 H 6 、 C 3 H 8 、 C 4 H 10 …… 不难看出相邻两烷烃在组成上都相差 1 个 “ CH 2 ” 原子团 ( 此即烷烃通式变化项 ) ，这样由 CH 4 往前推，虚拟出 1 个 “ H 2 ” ( 氢气 ) ，其中 2 就是烷烃通式的常数项，由此得烷烃的通式为： (CH 2 ) n · H 2 ，即： C n H 2 n ＋ 2 。 方法二 ( 数列法 ) ：观察烷烃化学式： CH 4 、 C 2 H 6 、 C 3 H 8 、 C 4 H 10 …… 可知，它们是一等差数列，其首项 a 1 为 CH 4 ，公差 d 是 CH 2 ；利用等差数列的通项公式： a n ＝ a 1 ＋ ( n － 1) d ，可得烷烃通式： CH 4 ＋ ( n － 1)CH 2 ＝ C n H 2 n ＋ 2 。 (2) 由通式 C n H 2 n ＋ 2 可以看出， n 越大， w (C ) 越大； n 越小， w (H ) 越大。故： 【答案 】 　 (1)C n H 2 n ＋ 2 　 (2)85.7% 　 25% 下列性质中，属于烷烃特征性质的是 ( 　　 ) A ．完全燃烧的产物为二氧化碳和水 B ．它们几乎不溶于水 C ．它们是非电解质 D ．分子的通式为 C n H 2 n ＋ 2 ，与氯气发生取代反应 【解析 】 　 烃类化合物完全燃烧产物均为二氧化碳和水，因此 A 不是烷烃的特征性质；烃类化合物几乎不溶于水，都是非电解质，所以 B 、 C 也不正确。 【答案 】 　 D 以下叙述错误的是 ( 　　 ) A ．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高 B ．丙烷与 Cl 2 发生取代反应后生成的一卤代物不只是一种 C ．任何烷烃分子中碳氢原子个数比都是相同的 D ．正丁烷的熔点、沸点比异烷的高 【解析 】 　 烷烃的通式为 C n H 2 n ＋ 2 ，碳氢原子个数比为 n ∶(2 n ＋ 2) ，并不相同。 【答案 】 　 C ● 细品教材 1 ．同系物及同系物规律 (1) 同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH 2 原子团的物质互称同系物。 (2) 判断方法：看是否符合 “ 两同一差 ” ，同 —— 同通式、同结构 ( 类别 ) ，差 —— 差 n 个 CH 2 。对于同系物概念的理解，应注意以下几点：同系物必符合同一通式；同系物必为同一类物质；同系物化学式不同；同系物组成元素相同；同系物结构相似，但不一定完全相同；同系物之间相对分子质量相差 14 n ( n 为两种同系物分子的碳原子数差值 ) 。 (3) 同系物规律：同系物随着碳原子数的增多，相对分子质量逐渐增大，熔、沸点逐渐增大；因结构相似，同系物之间的化学性质一般相似。 2 ．同分异构体 (1) 概念：具有相同的分子式和不同结构的化合物互称同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是化学变化。 (2) 同分异构体因结构不同，故性质也不同，是不同的物质。 温馨提示： 运用同分异构体时应注意以下 4 点： ① 分子式相同是指化学组成和相对分子质量相同； ② 同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质； ③ 同分异构现象是产生有机物种类繁多的主要因素之一； ④ 产生同分异构体的原因有： A. 碳链异构； B. 官能团异构； C. 空间异构。 (3) 同分异构体的判断依据： ① 分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体。如 C 8 H 18 和 C 7 H 14 O 。 ② 结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同，由此能辩认出等同的结构。 (4)CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 与 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 是同分异构体吗？ 不是。判断同分异构体注意两点： ① 是分子式必须相同。 ② 结构一定不同，上述两者属于同系物。 温馨提示： ① H 2 和 D 2 是由同一元素氢元素的两种核素形成的结构相同的单质，它们既不是同位素也不是同素异形体。 3 ．几个概念的比较 概念 内容 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 适用对象 原子 单质 有机物 有机物、无机物 判断依据 (1) 原子序数相同，中子数不同 (2) 原子之间 (1) 属同一种元素 (2) 单质之间 (1) 结构相似的同一类物质 (2) 符合同一通式 (3) 相对分子质量不同 ( 相差 14 n ) (1) 分子式相同 (2) 结构不同 (3) 不一定是同一类物质 性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质相似、熔沸点、密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 实例 H 、 D 、 T ， 16 O 与 18 O 红磷与白磷，金刚石与石墨 甲烷与丁烷、乙烯与丙烯 戊烷有正、异、新戊烷三种 4. 烷烃同分异构体的写法 (1) 书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。 (2) 书写步骤： ① 先写出碳原子数最多的主链。 ② 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。 ③ 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。 现以 C 6 H 14 为例，基本步骤如下： ① 将分子中全部碳原子连成直链做为母链 C — C — C — C — C — C ② 从母链一端取下一个碳原子做为支链 ( 即甲基 ) ，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种： 注意： 不能连在 ① 位和 ⑤ 位上，否则会使碳链变长， ② 位和 ④ 位等效，只能用一个，否则重复。 ③ 从母链上取下两个碳原子作为一个支链 ( 即乙基 ) 或两个支链 ( 即 2 个甲基 ) 依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种： ② 位或 ③ 位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使主链变长。 所以 C 6 H 14 共有 5 种同分异构体。 温馨提示： 书写同分异构体时，一定要做到 “ 有序 ” 和 “ 等效 ” ，即思维的有序性和碳原子的等效性，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如： ① 烃的一元取代物种类数等于烃中等效氢原子的种类数。 ② 一种烃如果有 m 个氢原子，那么它的 n 元取代物与 ( m － n ) 元取代物种类相等。 ● 典例精析 【例 3 】　下列各组物质，属于同系物的是 ________( 填选项编号，下同 ) ；属于同分异构体的是 ________ ；属于同素异形体的是 ________ ；属于同位素的是 ________ ；属于同一种物质的是 ________ 。 A ． O 2 和 O 3 　　　　 B ． H 、 D 、 T C ． CH 4 和 CCl 4 D ．正丁烷和异戊烷 【解析 】 　 本题 A 项为同素异形体； B 项为同位素； D 为同系物，均为烷烃的一种； E 项为同种物质，因为它们的立体结构是四面体结构，结构上相同，且分子式相同； F 项为同分异构体，分子式相同，结构不同； G 为不同种物质。 【答案 】 　 D 　 F 　 A 　 B 　 E 【点拨】　 本题着重考查 “ 五同 ” ，注意识别，把握它们各自的特点。 (1) 有以下物质 ① CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 ⑦ CH 3 Cl 　 ⑧ 12 C 　 ⑨ 10 N 　 ⑩ 14 C 其中属于同种物质的是 ________ ，互为同系物的是 ________ ，互为同分异构体的是 ________ ，互为同位素的是 ________ 。 ( 填序号 ) (2) 烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如 — CH 3 叫甲基。则符合 — C 5 H 11 的烷基共有 ________ 种。 【解析 】 　 依据同系物、同分异构体及同位素的有关概念、含义对所列物质进行分类；确定卤代烃的同分异构体的种数时，可利用等效氢法。 (1) ①②③④⑤ 分子式相同，其中 ②③④ 分子结构中，主链都只有 4 个碳原子，第二个碳上有一个甲基，所以是同种物质，它与 ①⑤ 都是分子式为 C 5 H 12 ( 戊烷 ) 的同分异构体； ⑥ 是己烷，是烷烃的同系物； ⑧⑩ 分别代表质量数为 12 和 14 的碳元素的两种核素，二者互为同位素。 【答案 】 　 (1) ②③④ 　 ①② ( 或 ③ 或 ④ ) ⑤ 与 ⑥ 　 ①② ( 或 ③ 或 ④ ) ⑤ 　 ⑧⑩ 　 (2)8 【点拨】　 “ 等效氢原子 ” 种类的判断通常有如下三个原则： ① 同一碳原子所连的氢原子是等效的； ② 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的； ③ 同一分子中处于轴对称或镜面对称，对称 ( 相当于平面镜成像时物与像的关系 ) 位置上的氢原子是等效的。 ● 资料备选 烷烃的系统命名法 (1) 烷烃系统命名法命名的基本原则 其一：最简化原则；其二：明确化原则。 该原则可解释为： “ 一长一近一多一少 ” ，即 “ 一长 ” 是主链要长， “ 一近 ” 是编号起点离支链要最近， “ 一多 ” 是支链数目要多， “ 一小 ” 是支链位置号码之和要小。 (2) 烷烃系统命名法命名的步骤 步骤归纳 选主链，称某烷；编号码，定支链；取代基；写在前，注位置，连短线；不同基；简在前，相同基，合并算。