2018届高考二轮复习苏教版第31讲有机合成综合分析（第32题）课件（39张） 39页

第 31 讲　有机合成综合分析 ( 第 32 题 ) - 2 - 精选例题 命题探究 解题策略 (2017·11· 浙江选考 ) 【加试题】某研究小组按下列路线合成药物胃复安 : - 3 - 精选例题 命题探究 解题策略 请回答 : (1) 化合物 A 的结构简式 　　　　　　　　　　　 ;   (2) 下列说法不正确的是 　　　 ;   A. 化合物 B 能发生加成反应 B. 化合物 D 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 C. 化合物 E 具有碱性 D. 胃复安的分子式是 C 13 H 22 ClN 3 O 2 (3) 设计化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线 ( 用流程图表示 , 试剂任选 )   　 ;   (4) 写出 D+E→F 的化学方程式 : 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ; - 4 - 精选例题 命题探究 解题策略 (5) 写出化合物 E 可能的同分异构体的结构简式 : 　　　　　　　　　　　 , 须同时符合 : ① 1 H—NMR 谱表明分子中有 3 种氢原子 ,IR 谱显示有 N—H 键存在 ; ② 分子中没有同一个碳上连两个氮 ( ) 的结构。   - 5 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 6 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 7 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 8 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 9 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 10 - 精选例题 命题探究 解题策略 第一步为酚羟基的反应 , 酚羟基易被氧化 , 因此先根据题中已知信息将其转化为甲氧基 , 防止在第二步反应中被氯气氧化 ; 第二步为苯环上取代氯原子 , 采用三氯化铁作催化剂条件下与氯单质反应。 - 11 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 12 - 精选例题 命题探究 解题策略 32 题是加试题的最后一题 , 是有机化学基础试题 , 主要考查有机物结构简式的书写 , 物质性质的判断 , 化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计 , 和传统高考对有机化学的考查基本一致。该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识。要求学生能够通过题给情景适当迁移 , 运用所学知识分析、解决实际问题 , 试题难度较大。 - 13 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 14 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 15 - 精选例题 命题探究 解题策略 跟踪训练 1 .(2016·4· 浙江选考 ) 某研究小组从甲苯出发 , 按下列路线合成染料中间体 X 和医药中间体 Y 。 - 16 - 精选例题 命题探究 解题策略 已知 : 化合物 A 、 E 、 F 互为同分异构体 , 请回答 : (1) 下列说法不正确的是 　　　　 。   A. 化合物 C 能发生氧化反应 , 不发生还原反应 B. 化合物 D 能发生水解反应 C. 化合物 E 能发生取代反应 D. 化合物 F 能形成内盐 - 17 - 精选例题 命题探究 解题策略 (2)B+C→D 的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (3) 化合物 G 的结构简式是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 (4) 写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式 : 　　　　　　　 。   ① 红外光谱检测表明分子中含有醛基 ; ② 1 H-NMR 谱显示分子中含有苯环 , 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5) 为探索新的合成路线 , 采用苯和乙烯为原料制备化合物 F, 请设计该合成路线 ( 用流程图表示 , 无机试剂任选 ) 。 - 18 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 19 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 20 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 21 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 22 - 精选例题 命题探究 解题策略 2 .(2016·4· 浙江选考 ) 某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料 , 按下列路线合成抗血栓药物 —— 新抗凝。 - 23 - 精选例题 命题探究 解题策略 请回答 : (1) 写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   ① 红外光谱表明分子中含有 结构 ; ② 1 H-NMR 谱显示分子中含有苯环 , 且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 (2) 设计 B→C 的合成路线 ( 用流程图表示 , 无机试剂任选 )    　 。   - 24 - 精选例题 命题探究 解题策略 (3) 下列说法不正确的是 　　　　 。   A. 化合物 B 能使 Br 2 的 CCl 4 溶液褪色 B. 化合物 C 能发生银镜反应 C. 化合物 F 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 D. 新抗凝的分子式为 C 19 H 15 NO 6 (4) 写出化合物的结构简式 :D 　　　　　　　　　　 ;   E 　 。   (5)G→H 的化学方程式是 　 。   - 25 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 26 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 27 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 28 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 29 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 30 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 31 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 32 - 精选例题 命题探究 解题策略 3 .(2015·10· 浙江选考 ) 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料 , 按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。 - 33 - 精选例题 命题探究 解题策略 已知 : 请回答 : (1)D 的结构简式 　　　　　　　 。   (2) 下列说法正确的是 　　　　 。   A. 化合物 A 不能发生取代反应 B. 化合物 B 能发生银镜反应 C. 化合物 C 能发生氧化反应 D. 从甲苯到化合物 C 的转化过程中 , 涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 - 34 - 精选例题 命题探究 解题策略 (3)E+F→G 的化学方程式是 　 。   (4) 写出化合物 D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 　　　　　　 。   ① 红外光谱检测表明分子中含有氰基 ( ) ② 1 H-NMR 谱检测表明分子中有苯环 , 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (5) 设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线 ( 用流程图表示 ; 无机试剂任选 ) 。 - 35 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 36 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 37 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 38 - 精选例题 命题探究 解题策略 - 39 - 精选例题 命题探究 解题策略