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- 2021-08-24 发布
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课时提升作业 二十七
烃的衍生物
1.(新题预测)下列有关有机物的说法错误的是 ( )
A.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷在水中的溶解度
D.制备乙酸乙酯时饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度
【解析】选A。医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%,A错误;苯环上的—CH3能被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;乙醇以任意比和水互溶,溴乙烷难溶于水,C正确;由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度,D正确。
2.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是
( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
【解析】选C。A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;C项反应④⑤⑥⑦都是取代反应,错误;D项正确。
3.(2020·金华模拟)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ( )
A.①中生成7 mol H2O
B.②中无CO2生成
C.③中最多消耗3 mol Br2
D.④中发生消去反应
【解析】选B。在解题过程中,一要注意酚类物质特有的性质,二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2,反应①中应生成11 mol H2O,A项错;酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3
溶液反应生成CO2,B项对;两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子取代,故反应③中最多可以消耗
4 mol Br2,C项错;苯环上的羟基不能发生消去反应,D项错。
4.(2020·梧州模拟)有机物R的结构简式如图所示:,下列说法正确的是 ( )
A.分子式是C10H10O3Br
B.核磁共振氢谱有3种峰
C.1 mol R催化加氢,需5 mol H2
D.1 mol R完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr)
【解析】选D。A.分子式是C10H9O3Br,故A错误;B.分子中含有4种不同的氢原子,核磁共振氢谱有4种峰,故B错误;C.1 mol R催化加氢,需4 mol H2,故C错误;D.R的分子式为:C10H9O3Br,所以1 mol R完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr),故D正确。
5.有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。
ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH)
试回答下列问题:
(1)C的结构简式是____________________________________________。
B―→C的反应类型是
__________________________________________。
(2)E―→F的化学方程式是 _______________________________________。
(3)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_____________。
【解析】由最终产物HOOC—COOH、题干反应条件以及醇醛羧酸可推知F为OHC—CHO,E为HOCH2—CH2OH,D为BrCH2—CH2Br,C为CH2CH2,B为CH3CH2Br,A为CH3CH3。
答案: (1)CH2CH2 消去反应
(2)HOCH2—CH2OH+O2
(3)+2H2O
6.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)E中的含氧官能团名称为________。
(2)B转化为C的反应类型是________。
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式____________。
(4)1 mol E最多可与________mol H2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式____________。
A.苯环上只有两个取代基,除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)已知:甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,根据题中信息,参照如下合成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯
()
的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2CH3CH2Br
CH3CH2OH _____________________________________________________。
【解析】由合成流程可知,A为CH3CHO,B为邻羟基苯甲酸,发生酯化反应生成C,C为,C与CH3COCl发生取代反应生成D,D中含—COOC—,能发生水解反应,D水解酸化后发生酯化反应生成E;
(1)E中含有的含氧官能团为羟基和酯基;
(2)B转化为C的反应类型是酯化反应或取代反应;
(3)D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O;
(4)E中含苯环与碳碳双键,均能与氢气发生加成反应,则1 mol E最多可与4 mol H2加成;
(5)符合条件的同分异构体为或;
(6)以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,用甲苯氧化得苯甲酸,苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯,苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯,合成路线流程图为
。
答案:(1)羟基、酯基
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(4)4
(5)、
(6)
1.一种化学名为 2,4,4-三氯-2- 羟基-二苯醚的物质(如下图),被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中,有杀菌消毒等作用。则下列有关说法中正确的是
( )
A.该物质与 FeCl3溶液混合后不显色
B.该物质中所有原子一定处于同一平面
C.该物质苯环上的一溴取代物有 6 种
D.该物质的分子式为 C12H6Cl3O2
【解析】选C。2,4,4-三氯-2-羟基-二苯醚含有酚羟基,具有酚的性质,能和氯化铁溶液发生显色反应, A错误;该物质中醚键和苯环之间的化学键能旋转,所以该物质中所有原子不一定处于同一平面,B错误;该物质中苯环上H原子有6种,所以其苯环上的一溴代物有6种,C正确;根据结构简式可知不饱和度为8,由此可确定分子式为
C12H7Cl3O2,D错误。
2.(2020·舟山模拟)H7N9型禽流感病毒是全球首次发现的新亚型流感病毒,达菲是治疗该病毒的最佳药物。以莽草酸为原料,经多步反应可制得达菲和对羟基苯甲酸。达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如下:
下列有关说法正确的是 ( )
A.达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
B.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
C.对羟基苯甲酸较稳定,在空气中不易被氧化
D.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
【解析】选D。A项,达菲、莽草酸中无苯环,错误;B项,莽草酸中只有—COOH能与NaOH反应,错误;C项,对羟基苯甲酸中有酚羟基,易被氧化,错误;D项,莽草酸和对羟基苯甲酸,后者有酚羟基,正确。
3.(2020·保定模拟)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
+
X Y Z
下列叙述错误的是 ( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
【解析】选B。X、Z中有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,Y中有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,它们均能使溴水褪色,A正确;酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,B错误;Y中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环,能发生取代反应,C正确;Y有碳碳双键,能发生类似生成聚乙烯的加聚反应,X中有酚羟基,能发生类似生成酚醛树脂的缩聚反应,D正确。
4.(2020·保定模拟)化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四组峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2,有如图所示的转化:
已知:①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应:
;
②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水:
+H2O。
根据以上信息,回答下列问题:
(1)写出化合物D中官能团的名称________。
(2)写出化合物B、F的结构简式________、________。
(3)A→B的反应类型是________。
(4)①写出D与CH4O反应的化学方程式 _________________。
②写出F→G的化学方程式___________________________。
(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种,写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式________。(不考虑立体异构)
①含有两个取代基
②苯环上的一氯代物只有两种
③1 mol W能与足量金属钠反应生成1 mol H2
【解析】B可以在碱性条件下水解生成甲醇和C,这说明B中含有酯基,则A中也含有酯基。A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,其核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶2∶2,结合A、B的分子式可知,A为,从而推出B为,D为。结合已知信息①、②
可推出E为,F为。F中含有羟基,在浓硫酸作用下发生消去反应生成G。
(5)根据题意,苯环上的取代基有以下几种情况:
①为—CH3、2个—OH,3个取代基在苯环上共有6种位置关系;②为—O—CH3、
—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;③为—CH2OH、—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;④为—O—CH2OH,其在苯环上只有1种位置,故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。苯环上的一氯代物只有两种,则两个取代基处于苯环的对位,根据1 mol W与足量金属钠反应生成
1 mol H2,确定含有—OH和—CH2OH两个取代基,故W的结构简式为。
答案:(1)羧基
(2)
(3)加成反应
(4)①
②
(5)13
5.A是一种可以作为药物的有机化合物。请依据下列反应图式中各有机物的关系(所有无机物均已略去),回答下列问题:
(1)推测有机物A、B、C、E、F的结构简式: __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。
(2)写出下列反应的反应类型:C→D: _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ___;
D→E: _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ___。
(3)写出下列反应的化学方程式:
A→B: _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ___。
【解析】本题图式中根据标注的反应条件,可以十分容易判断A→C发生氧化反应,C→D发生溴的加成反应,D→
E发生卤代烃的消去反应,但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应,就是课本中醛的自身加成生成羟基醛,羟基醛加热失水发生消去反应,从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E,即
+H—CH2CHO
答案: (1)A:,
B:,
C:,
E:,
F:
(2)加成反应 消去反应
(3)+2H2
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