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- 2021-08-24 发布
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烃和烃的含氧衍生物
学习目标
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异
2.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系
3.了解加成反应、取代反应和消去反应
重点
烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的代表物的化学性质
难点
各类官能团之间的转化关系
学法指导
熟练掌握各类有机物代表物的化学性质。从而知道各类物质所具有的官能团所具有的化学性质。从而能够推断具有各种官能团的有机物所应具有的性质。
自学引导︵学生课前必须完成︶
一、自主学习:
(一) 烃的重要性质
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1
2
3
4
5
11
6
7
8
9
10
11
催化剂
12
H2O
催化剂
加成
13
催化剂
聚合
14
水解
(二) 烃的衍生物重要性质
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1
2
3
4
5
6
7
11
8
9
10
11
(三) 芳香族化合物的重要性质
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
(CH3CO)2O
12
(四) 有机反应类型
11
反应类型
特点
常见形式
实例
取代
有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
酯化
羧酸与醇;酚与酸酐;无机含氧酸与醇
水解
卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质
卤代
烷烃;芳香烃
硝化
苯及其同系物;苯酚
分子间脱水
醇分子之间脱水形成醚
磺化
苯与浓硫酸
加成
不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。
加氢
烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂
加卤素单质
烯烃;炔烃;
加卤化氢
烯烃;炔烃;醛与酮的羰基
加水
烯烃;炔烃
加聚
烯烃;炔烃
消去
从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。
醇的消去
卤代烃消去
氧化
加氧
催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等
不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖)
还原
加氢
不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物
显色
苯酚与氯化铁:紫色;淀粉与碘水:蓝色
蛋白质与浓硝酸:黄色
聚合
碳碳双键
11
小分子生成高分子化合物
加聚(没小分子生成)
缩聚(有小分子生成)
酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸;或羟基酸
三、你还有哪些不会的问题,请提出来让老师和同学帮你解决
独立思考
合作探究
例题1.根据图示填空
(1)化合物A含有的官能团是 。
(2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式是 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。
(5)F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是
例题2.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为 ;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或者“不是”);
(3)在下图中,D1 、D2互为同分异构体,E1 、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为 ;C的化学名称为 ;E2的结构简式是
11
;④、⑥的反应类型依次是 。
巩固练习
1.已知丁基共有四种.不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
2.分别燃烧下列各组物质中的两种有机化合物,所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有
A.乙烯、丁二烯 B.乙醇、乙醚(C2H5-O-C2H5)
C.苯、苯酚 D.醋酸、葡萄糖
3.下列分子中,所有原子都处在同一平面的是( )
A.环已烯 B.丙炔 C.乙烷 D.苯
4.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物
现在试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
5.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
6.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
7.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是:
A.2,2,3,3一四甲基丁烷 B.2,3,4一三甲基戊烷
C.3,4一二甲基己烷 D.2,5一二甲基己烷
8.下列关于常见有机物的说法不正确的是
A.乙烯和苯都能与溴水反应
11
B.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
C.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质
D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
9.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( )
10.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是
A 甲分子中C的质量分数为40% B 甲在常温常压下为无色液体
C 乙比甲的沸点高 D 乙和甲的最简式相同
11.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是
A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
12.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种 A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠
13.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
11
14.A是一种酯,分子式是C14H12O2.A可以由醇D跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使溴(CCl4溶液)褪色.氧化B可得到C.
(1)写出A、B、C结构简式:
A B C
(2)写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟NaOH反应.
和 .
15.从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、 和 属于取代反应.化合物的结构简式是:B 、C .
反应④所用试剂和条件是 .
16.A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
请回答下列问题:
(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是 。
(2)
反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。
11
以上反应式中的W是 A~E 中的某一化合物,则W是 。
X是D的同分异构体,X的结构简式是 。
反应②属于 反应(填反应类型名称)。
17.有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。 通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有 (选填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是 、 。
(3)B分子中没有支链,其结构简式是 ,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
(4)由B制取A的化学方程式是 。
18.萨罗(Salol)是一种消毒剂量,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等);
(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:_____________________。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有______种。
①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应;
④只能生成两种一氯代产物。
(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
11
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①AàB___________________________。反应类型:______________________。
②B+DàE_________________________。反应类型:______________________。
19.四川盛产五倍子。以五倍 子为原料可制得化合物A。A的结构简式如右图所示:
请解答下列各题:
(1)A的分子式是 。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化 反应可得到A。请写出B的结构简式: 。
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式: 。
20.根据图示回答下列问题:
(1)写出A、E、G的结构简式:A ,E ,G ;
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是 ,
21.已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。请填空
(1)0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L
11
(标准状况),则A的分子式是 ;
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ;
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ,② 。
22.苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为
(1)由苯雨酸诺龙的结构推测,它能__________(填代号)。
a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4溶液褪色
c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:
提示:已知反应
据以上信息回答(2)~(4)题:
(2)B→D的反应类型是________________。(3)C的结构简式为__________。
(4)F→G的化学方程式是______________。
11
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