2019高考化学高分突破二轮复习专题十八烃的衍生物学案 20页

专题十八　烃的衍生物 ‎[考试标准]‎ 考点 知识条目 必考要求 加试要求 考情分析 卤代烃、醇、酚 官能团的概念，常见官能团的性质 a b ‎2016.4T10、26、2016.10T26‎ 卤代烃的分类方法、物理性质 a ‎2018.4T11、14、2018.6T9‎ 卤代烃的化学性质 c ‎2015.10T32、2016.4T32、2017.4T32‎ 消去反应 b ‎2017.4T32、2017.11T21‎ 卤代烃的应用以及对人类生活的影响 a 乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)‎ a b ‎2016.10T26、2017.11T14‎ 乙醇在不同温度下的脱水反应 b ‎2017.11T21‎ 乙醇的化学性质与用途 c ‎2015.10T26、2016.10T26、2017.11T14‎ 甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途 b 醇、酚的组成和结构特点 b ‎2016.4T32‎ c ‎2016.4T32‎ 苯酚的化学性质与用途 苯酚的物理性质 a 醇、酚等在生产生活中的应用 a 有机分子中基团之间的相互影响 b ‎2016.4T32‎ 醛、羧酸、酯 乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 b b ‎2016.4T26、2017.4T26、2017.11T14‎ 乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)‎ b b ‎2016.4T26、2017.11T26‎ 乙酸乙酯的制备实验 b b ‎2017.11T26‎ 醛、羧酸的组成、结构和性质特点 b ‎2017.11T26‎ 甲醛的性质、用途以及对健康的危害 b 重要有机物之间的相互转化 c ‎2015.10T26、2016.10T26、2017.11T26、2018.4T26、2018.6T27‎ 考点一：官能团的概念 ‎1.(2018·桐乡一中高二)四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是(　　)‎ A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B.②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇类，可以发生消去反应 解析　①属于酚类，但不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②不属于酚类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；D项正确。‎ 答案　D 考点二：卤代烃的结构与性质 ‎2.(2018·桐乡一中高二)某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)‎ A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应 B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 解析　该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中不能电离出Cl－，故不能与Ag＋‎ 产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。‎ 答案　C 考点三：醇的结构、性质 ‎3.(2017·太原模拟)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图：下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 解析　依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键，剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液的紫色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。‎ 答案　A 考点四：苯酚的性质与用途 ‎4.(2018·安徽江南十校联考)山萘酚结构如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。有关山萘酚的叙述正确的是(　　)‎ A.分子中含有苯环、羟基、醚键、羧基、碳碳双键 B.可发生取代反应、水解反应、加成反应 C.可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应 D.1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2‎ 解析　A项，该分子中不含羧基，错误；B项，该物质不能发生水解反应，错误；D项，1 mol山萘酚与溴水反应，可消耗5 mol Br2，错误。‎ 答案　C 考点五：醛的组成和性质 ‎5.(2018·浙江嘉兴一中检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)‎ A.该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D.1 mol该有机物最多与1 mol H2加成 解析　A项，该有机物可发生氧化反应，其中的醇羟基可发生酯化反应；B项，该有机物分子中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；C项，1 mol该有机物中含2 mol —CHO，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应；D项，1 mol该有机物最多可与3 mol H2加成。‎ 答案　A 考点六：乙酸的结构、性质 ‎6.(2018·浙江十校联考)我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是(　　)‎ A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4‎ B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D.标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2‎ 解析　A项，分子式应为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，在铜的催化下与氧气反应能将醇羟基氧化成醛基，正确；D项，生成标准状况下的H2的体积应为33.6 L，错误。‎ 答案　C 考点七：乙酸乙酯的制备 ‎7.(2018·浙江杭州十四中学)实验室制乙酸乙酯的主要装置如图中A所示，主要步骤①在a试管中按2∶3∶2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物；②按A图连接装置，使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液中；③小火加热a试管中的混合液；④等b试管中收集到约2 mL产物时停止加热。撤下b试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层；⑤分离出纯净的乙酸乙酯。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，写出该反应的离子方程式：___________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ ‎(2)分离出乙酸乙酯层后，经过洗涤杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________。‎ A.P2O5 B.无水Na2SO4‎ C.碱石灰 D.NaOH固体 ‎(3)为充分利用反应物，该同学又设计了图中甲、乙两套装置(利用乙装置时，待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物)。你认为更合理的是___________________________________________________________。‎ 理由是：___________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ 解析　(1)步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，说明碳酸钠与醋酸反应产生二氧化碳气体，该反应的离子方程式为CH3COOH＋CO===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。(2)P2O5吸水后生成磷酸，能够使乙酸乙酯发生水解，A错误；无水Na2SO4不与乙酸乙酯反应，且能够吸水，可以做干燥剂，B正确；碱石灰中有氢氧化钠，乙酸乙酯在碱性环境下发生水解，C错误；NaOH固体溶于水，乙酸乙酯在碱性环境下发生水解，D错误；正确选项B。(3)图中甲、乙两个装置的不同点，乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，而甲不可。‎ 答案　(1)2CH3COOH＋CO===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑　(2)B　(3)乙　乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，提高了乙酸、乙醇原料的利用率及产物的产率，而甲不可 考点八：有机物之间的相互转化 ‎8.(2017·绍兴嵊州高二)如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　)‎ A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应③是氧化反应 解析　A.反应①乙烯与溴发生的加成反应，故A正确；B.反应②为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，故B正确；C.水解、酯化反应均为取代反应，则④⑤⑥⑦为取代反应，故C错误；D.由上述分析可知，反应③是氧化反应，故D正确。‎ 答案　C 易错点一　卤代烃常见的易错点 ‎1.误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。‎ ‎2.卤代烃分子中含有C—X共价键，加热时一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，若要想检验X－(卤素离子)存在，应将其在NaOH的水溶液中加热，使卤代烃中含有的卤素原子转化为溶液中的X－，然后加过量稀硝酸中和过量的NaOH，并再加入AgNO3溶液，根据生成卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀的颜色判断卤素离子的种类。‎ ‎[易错训练1]　(2018·浙江选考模拟)从环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯，有关反应流程如下(其中所有无机物都已略去)：‎ ‎ (其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应)‎ 试回答：‎ ‎(1)反应________属于取代反应。‎ ‎(2)写出结构简式：B________，C________。‎ ‎(3)反应④所用的试剂和条件是__________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ 解析　在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成，与Cl2(不见光)发生反应生成，在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成。因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由 水解得到，即C为，D为，D再与H2加成得到1，4环己二醇的二醋酸酯。‎ 答案　(1)①⑥⑦　(2) 　(3)NaOH浓溶液、醇，加热 易错点二　醇的结构性质常犯的错误 ‎1.误认为所有的醇都可以通过醛或者酮加成得到，其实只有和羟基相连的碳上有氢原子(—CH2OH、)的醇，才可以通过醛或者酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或者酮。‎ ‎2.醇的消去反应条件：具有βH的醇(即与羟基相连碳的邻位碳上必须有氢原子)才可以在浓硫酸作用下，加热发生消去反应，生成不饱和化合物。‎ ‎ [易错训练2]　(2018·浙江选考模拟)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α萜品醇的结构简式如右式，则下列说法错误的是(　　)‎ A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应 B.该物质能发生催化氧化反应生成醛 C.该物质能使溴水褪色 D.分子式为C10H18O 解析　A项，该分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应，正确；B项，该分子中与—OH相连的C原子上没有H原子，不能发生催化氧化反应，错误；C项，该物质中含有碳碳双键，能使溴水褪色，正确；D项，该物质的分子式为C10H18O，正确。‎ 答案　B 易错点三　醛类物质结构性质和实验中的易错点 ‎1.误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。‎ ‎2.醛基(—CHO)不能写成—COH。醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛，但它们都具有醛的性质。醛和酮是不同类别的有机物，含有相同数目碳原子的饱和一元醛和一元酮是同分异构体。‎ ‎3.解答醛类物质被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化的实验目的时，要注意以下几点：①银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法。②两个反应都是在碱性条件下进行的。③两个实验的加热方式：银镜反应需水浴加热，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应需加热煮沸。‎ ‎[易错训练3]　下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)‎ 解析　发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。‎ 答案　C 易错点四　酚的结构、性质常见的易错点 ‎1.误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠，其实错误，无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。‎ ‎2.苯酚与溴水的反应应注意以下问题：‎ ‎(1)该反应中苯酚不能过量，否则生成的2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而看不到沉淀生成。(2)此反应不可用于分离苯和苯酚的混合物，因为生成的三溴苯酚可溶于苯中，生成的三溴苯酚也无法再转化为苯酚。‎ ‎[易错训练4]　(2017·天津理综，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 解析　A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。‎ 答案　B 易错点五　酯的性质中常见的易错点 ‎1.误认为1 mol 酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。‎ ‎2.正确辨析酯化反应和酯的水解反应 酯化反应 水解反应 催化剂(溶剂)‎ 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂(溶剂)的作用 吸水、提高羧酸和醇(酚)的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯 热水浴 ‎[易错训练5]　(2017·湖州高二期中)在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则将这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。物质有光学活性，它发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的是(　　)‎ A.与NaOH溶液共热 B.与甲酸发生酯化反应 C.铜作催化剂的条件下被氧气氧化 D.在催化剂存在下与H2作用 解析　A.该物质和NaOH溶液共热后的产物中连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子，故A不选；B.与甲酸发生酯化反应后的产物中连接—CHO、—CH2OOCH、CH3COOCH2—，所以有手性碳原子，故B选；C.有机物被氧化后的产物中连接两个—CHO，所以没有手性碳原子，故C不选；D.在催化剂存在下与H2作用，醛基被还原生成—CH2OH，所以连两个—CH2OH，没有手性碳原子，故D不选。‎ 答案　B ‎1.(2017·浙江11月)A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下：‎ 请回答：‎ ‎(1)A的结构简式_______________________________________。‎ ‎(2)D→E的反应类型__________________________________________。‎ ‎(3)C→E的化学方程式______________________________________。‎ ‎(4)下列说法不正确的是________。‎ A.可用金属钠鉴别B和C B.A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D.与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 解析　B的化学式为C3H4O2，依据A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B可知A的化学式为C2H2，故A为乙炔，结构简式为CH≡CH。依据转化关系以及E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体可知E为酯，根据E的化学式为C4H8O2可知E为饱和酯，由B→D→E先发生酯化反应再发生加成反应，B→C→E的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应。故C为CH3CH2COOH，D为CH2===CHCOOCH3，E为CH3CH2COOCH3。‎ ‎(1)A为乙炔，结构简式为CH≡CH。‎ ‎(2)D→E的反应类型为加成反应。‎ ‎(3)C→E的化学方程式为CH3CH2COOH＋CH3OHCH3CH2COOCH3＋H2O。‎ ‎(4)B与C都含有羧基，都可与金属钠反应，故不可用金属钠鉴别B和C，A项错误；A中含有碳碳叁键，可与氯化氢发生加成反应，B项正确；E为丙酸甲酯，不可由乙醇和乙酸加热反应生成，C错误；与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃的化学式为C6H6，C6H6不一定是苯，也有可能是含碳碳双键与碳碳叁键的烃，故可能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。‎ 答案　(1)CH≡CH　(2)加成反应 ‎(3)CH3CH2COOH＋CH3OHCH3CH2COOCH3＋H2O ‎(4)ACD ‎2.【加试题】某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：‎ 已知：‎ 请回答：‎ ‎(1)下列说法不正确的是________。‎ A.化合物A能发生还原反应 B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C.化合物D具有碱性 D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2‎ ‎(2)化合物F的结构简式是________。‎ ‎(3)写出C＋D→E的化学方程式___________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ ‎(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。‎ 请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线_________________‎ ‎___________________________________________________________‎ ‎(用流程图表示，无机试剂任选)。‎ ‎(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________。‎ 须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1HNMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。‎ 答案　(1)D　(2) ‎ ‎(3) ‎ ‎(4)‎ ‎(5) ‎ ‎3.(2018·江苏化学，17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：‎ 已知：‎ ‎(1)A中的官能团名称为_______________________________________(写两种)。‎ ‎(2)D→E的反应类型为________。‎ ‎(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_______________________。‎ ‎(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 解析　(1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮羰基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知，从D生成E，发生的是分子内的脱水反应，属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4，B中含有9个碳原子，不饱和度为3。说明从A到B，总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是：羰基与CH3MgBr发生加成反应，—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr，而—CH3加到羰基碳原子上，—OMgBr经过水解得到—OH。据此不难得到B的结构简式。(4)中含有9个碳原子、3个氧原子，且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱和度为4，一个酯基的不饱和度是1，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子拥有2个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有CH≡C—结构。如果是CH≡C—COO—，碱性条件下水解后酸化得到CH≡C—COOH，该分子中含有2种不同化学环境的氢，符合题意。结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为。(5)首先观察目标产物的结构，该目标产物中含有六元环，结合“已知”反应可以推知，该目标产物可由二烯烃与碳碳双键发生加成反应得到。但其原料 中只含有1个碳碳双键，所以要在该原料中再引入1个碳碳双键，可以通过卤代烃的消去反应来完成。则有：。最后一步用氢气还原即可得到目标产物。‎ 答案　(1)碳碳双键、羰基　(2)消去反应 ‎4. (2018·浙江11月选考)通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12∶3∶8。液态烃B是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78 g·mol－1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：‎ 请回答：‎ ‎(1)化合物A所含的官能团名称是__________。‎ ‎(2)B和CH2===CH2反应生成C的反应类型是____________。‎ ‎(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是_________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是____________(填字母)。‎ A.将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质 B.在一定条件下，C可通过取代反应转化为 C.苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到 D.共a mol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5a mol 解析　化合物A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝2∶6∶1，所以A的化学式为C2H6O，E为，根据B的摩尔质量及转化关系图B应为。(4)A项，2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，CH3CHO能发生银镜反应；B项，和浓HNO3反应可生成；C项，＋NaOH―→＋H2O；D项，a mol C6H6消耗O2为a mol＝7.5a mol，a mol C7H6O2消耗O2为a mol＝7.5a mol，所以消耗O2应等于7.5a mol。‎ 答案　(1)羟基　(2)加成反应 ‎(3) ‎ ‎(4)ABC ‎5.(加试题)(2016·浙江4月)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。‎ 已知：RCOOR′＋CH3COOR″＋R′OH RCHO＋CH3COR′RCH===CHCOR′‎ 请回答：‎ ‎(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___________________________________________________________。‎ ‎①红外光谱表明分子中含有结构；‎ ‎②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)‎ ‎___________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎ ‎(3)下列说法不正确的是________。‎ A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应 C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6‎ ‎(4)写出化合物的结构简式：D________；E________。‎ ‎(5)G→H的化学方程式是__________________________________________‎ ‎___________________________________________________________。‎