2021高考化学全国通用一轮习题：第十一章 微考点85 基于信息的有机合成与推断 Word版含解析 12页

1．(2019·日照诊断)功能高分子材料(M)在生产、生活中有广泛用途，M 的一种合成路线如下： 已知：R1CHO＋HCN――→NaOH 。 请回答下列问题： (1)G 的化学名称为________________。 (2)C 中官能团的名称为________________；D 的顺式结构简式为________________。 (3)A→B 的反应类型为________________；F 分子中最多有________个原子共平面。 (4)E ＋ I―→M 的 反 应 类 型 为 ________________ ； 其 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________________________________________________ 。 (5)同时满足下列条件的 H 的同分异构体有________种。 ①苯环上连有—NH2 ②能与 NaHCO3 反应 (6) 参 照 上 述 合 成 路 线 和 信 息 ， 以 乙 醇 为 原 料 ( 无 机 试 剂 任 选 ) ， 设 计 制 备 聚 乳 酸 ( )的合成路线。 2．(2019·山东菏泽模拟)化合物 M 是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺中， 其合成路线如下： 已知：Ⅰ. ＋ ―――――→NaOH 稀溶液 △ ＋H2O(R1、R2 为烃基或氢) Ⅱ.羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的。回答下列问题： (1)下列关于 M 的说法正确的是________(填字母)。 a．M 属于高分子化合物 b．M 在碱性溶液中能稳定存在 c．M 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1 mol M 与足量氢气反应时，最多消耗 4 mol H2 (2)C 中官能团的名称为________，由 E 生成 F 的反应类型为________。 (3)F 的化学名称为________，由 F 生成 G 的化学方程式为___________________________。 (4)二取代芳香族化合物 W(只含苯环，不含其他的环，且不含“C==C==C”结构)是 D 的同分 异构体，W 能与三氯化铁溶液发生显色反应，则 W 的结构共有________种(不含立体异构)， 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________________________________________。 (5)参照上述合成路线，设计一条以 HC≡CH 为原料(其他无机试剂任选)制备 G 的合成路线。 (已知：HC≡CH＋H2O――――→催化剂 高温、高压 CH3CHO) 3．(2019·济南一模)有机物 A 含碳 72.0%、含氢为 6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 150，A 在光照条件下生成一溴代物 B，B 分子的核磁共振氢谱中有 4 组 峰，峰面积比为 2∶2∶2∶3，B 可发生如下转化关系(无机产物略)： 已知：①K 与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构 ②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化： RCH==CHOH―→RCH2CHO 请回答下列问题： (1)B 中官能团的名称是________，反应④属于________反应类型。 (2)A 的结构简式：________________________________________________________。 (3)F 与银氨溶液反应的离子方程式为________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出下列反应的化学方程式 反应②：_________________________________________________________________。 反应④：__________________________________________________________________。 (5)N 是比 K 多 1 个碳原子的同系物，同时符合下列要求的 N 的同分异构体有________种。 Ⅰ.苯环上有两个取代基； Ⅱ.能发生水解反应； Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为________________________________________________(写 结构简式)。 4．(2019·泰安诊断)以肉桂酸乙酯 M 为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌 有着显著的疗效。已知 M 能发生如图转化： 已知：C 的结构简式为 请回答下列问题： (1)A 的结构简式为________________，E 中官能团的名称是________________。 (2)写出反应③和⑥的化学方程式：________________________________________________、 ________________________________________________。 (3) 在 合 适 的 催 化 剂 作 用 下 ， 由 E 可 以 制 备 高 分 子 化 合 物 H ， H 的 结 构 简 式 为 ______________________________，E→H 的反应类型为________________。 (4)反应①～⑥中，属于取代反应的是________________________________。 (5)I 是 B 的 同 分 异 构 体 ， 且 核 磁 共 振 氢 谱 中 只 有 一 组 吸 收 峰 ， I 的 结 构 简 式 为 ________________。 5．(2019·湖北部分重点中学联考)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和 邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示： 已知：Ⅰ.2CH3CHO――→OH－ CH3CHCH2CHOOH； Ⅱ. 。 请回答下列问题： (1)DBP 的分子式为________________，C 的顺式结构简式为__________________________。 (2)B 的结构简式为________________________，含有的官能团名称为________________。 (3)反应①属于________反应。 (4)E 的一种同分异构体 F，能与 NaOH 溶液反应，且 1 mol F 完全反应消耗 3 mol NaOH，写 出 F 的三种可能结构简式：____________________________________________________ ___________________________________________________________________________。 (5)检验 C 中含有碳碳双键的方法：_____________________________________________ ____________________________________________________________________________。 6．PHB 塑料是一种在微生物的作用下可降解的环保型塑料，工业上用异戊二烯合成 PHB 的 路线如图： 已知：① ② ――――→KMnO4/H＋ △ ＋R3—COOH(—R、—R1、—R2、—R3 为烃基)。 请回答下列问题： (1)A 的系统命名的名称为________________，D 中含有的官能团名称为________________。 (2)反应①的反应类型为________________。 (3)B 与 H2 的加成产物为 ，B 的结构简式为______________________。 (4)PHB 塑料在自然界的降解产物为________________。 (5)写出反应④的化学方程式________________________________________________。 (6)C 的同分异构体有很多种，其中一种为 HOOCCH2CH2CHO，写出该有机物与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式_______________________________________________________。 (7)参照 PHB 的合成路线，设计一条以 D 为起始原料制备 的合成路线 (其他试剂任选)。 7．如图是用常见有机物 A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程： 已知：① ――→KMnO4 H＋ ； ②RCOOR′＋R″OH――→H＋ RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。 回答下列问题： (1)B 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是 ________ 。 D 和 E 的 结 构 简 式 分 别 是 ________ 、 ________________。 (2)C 的结构简式是________________________，D→E 的反应类型是________。 (3)F＋A―→G 的化学方程式是________________________________________。 (4)CH3COOH＋CH≡CH―→B 的化学方程式是________________________________，反应类 型为________。 (5)G―→聚酯纤维的化学方程式是_____________________________________________。 8．(2020·安庆模拟)卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如： ＋ NaOH ――→△ 醇 CH3—CH==CH2 ＋ NaCl ＋ H2O ， 该 反 应 式 也 可 表 示 为 ―――――――→NaOH，△，醇 －NaCl，－H2O CH3—CH==CH2。如图是几种有机化合物的转化关系： (1)根据系统命名法，化合物 A 的名称是____________。 (2)上述框图中，①是________反应，③是________反应。 (3) 化 合 物 E 是 重 要 的 工 业 原 料 ， 写 出 由 D 生 成 E 的 化 学 方 程 式 ： ________________________________________________________________。 (4)C2 的 结 构 简 式 是 ______________________________ ， F1 的 结 构 简 式 是 ________________________________，F1 与 F2 互为________________。 9．(2019·天津静海质检)有机物 A 只由 C、H、O 三种元素组成，常用作有机合成的中间体， 测得 8.4 g 该有机物经燃烧生成 22.0 g CO2 和 7.2 g 水。质谱图表明其相对分子质量为 84；红 外光谱分析表明 A 中含有—O—H 和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有 3 组峰， 且峰面积之比为 6∶1∶1。 (1)写出 A 的分子式：________________。 (2)写出 A 的结构简式：________________。 (3)下列物质一定能与 A 发生反应的是______(填字母)。 a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．Na (4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可以与 1 mol Br2 加成，B 分子中所有碳原子在同一 平面上，核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 6∶1∶1。则 B 的结构简式是 ________________。 10．化合物 M 是一种香料，可用如图路线合成： 已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化—氧化反应，生成的醇羟基在链端： R—CH==CH2――――――→ⅰB2H6 ⅱH2O2/OH－ R—CH2CH2OH； ②RCH2CHO＋R′CH2CHO――→NaOH ――→△ 。 ③A、B 发生同一反应类型有机物都只生成 C。 ④核磁共振氢谱显示 E 分子中有两种氢原子，F 为芳香族化合物。 请回答下列问题： (1)原料 C4H10 的名称是________________(用系统命名法)。 (2)写出反应 A→C 的反应试剂和条件：______________________________________。 (3)F 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式：____________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出 N、M 的结构简式__________________________________________________、 ____________________________。 (5)D＋G―→M 反应的化学方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)写出与 G 具有相同官能团的 G 的所有芳香类同分异构体(不包括 G 本身)的结构简式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案精析 1．(1)对硝基甲苯(或 4硝基甲苯或 4甲基硝基苯或对甲基硝基苯) (2)羟基、羧基 (3)加成反应 13 (4)酯化反应(或取代反应) ――→催化剂 (5)10 (6)CH3CH2OH――――→O2 催化剂/△ CH3CHO――――→HCN 溶液 少量 NaOH ―――→H＋/H2O ――――→催化剂/△ 2．(1)ac (2)碳碳双键、羧基 加成反应 (3)乙酸乙烯酯 nCH2==CHOOCCH3――→催化剂 (4)9 (5)HC≡CH ――――――――→H2O 催化剂/高温、高压 CH3CHO ――――→O2 催化剂/△ CH3COOH ――――→HC≡CH CH3COOCH==CH2 ――→催化剂 3．(1)溴原子、酯基 缩聚反应 (2) (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋ 2 ＋2OH－――→水浴加热 CH3COO－＋NH＋ 4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) ＋3NaOH―→ ＋CH3COONa＋NaBr＋H2O ―――→一定条件 ＋(n－1)H2O (5)9 4．(1) 羧基、羟基 (2) ＋2NaOH――→△ ＋NaCl＋H2O 2CH3CH2OH＋O2――→Cu △ 2CH3CHO＋2H2O (3) 缩聚反应 (4)①③④⑤ (5)CH3—O—CH3 5．(1)C16H22O4 (2) 羟基、醛基 (3)氧化 (4) 、 (5) 取少量 C 于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热[或加新制的 Cu(OH)2 悬浊液加热]，充 分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高锰酸钾溶液(或溴 水)褪色说明 C 中有碳碳双键 6．(1)2甲基1,3丁二烯 羧基、羰基 (2)加成反应 (3) (4)CO2、H2O (5) ――――→一定条件 ＋(n－1)H2OO (6)HOOCCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋2NaOH――→△ NaOOCCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋4H2O (7) ――――→H2/催化剂 △ ―――→浓 H2SO4 △ (CH3)2CHCH==CHCOOH―――――――→CH3OH/浓 H2SO4 △ (CH3)2CHCH==CHCOOCH3――――→一定条件 7．(1)酯基 CH3Br (2) 取代反应 (3) ＋2CH3OH 浓硫酸 △ ＋2H2O (4)CH3COOH＋CH≡CH―→ 加成反应 (5) ――→H＋ ＋2nCH3OH 解析 A 为 CH3OH，与 CO 在催化剂作用下生成 CH3COOH，CH3COOH 与 C2H2 加成生成 B 为 ，B 发生聚合反应生成 ，A 与 HBr 生成 D 为 CH3Br，CH3Br 与 反应生成 E 为 ，E 发生氧化反应生成 F 为 。 8．(1)2,3二甲基丁烷 (2)取代 加成 (3) ＋2NaOH――→醇 △ ＋2NaBr＋2H2O (4) 同分异构体 9．(1)C5H8O (2) (3)abcd (4)(CH3)2C==CHCHO 解析 (1)有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，质谱图表明其相对分子质量为 84,8.4 g 有机 物 A 的物质的量为 8.4 g 84 g·mol－1 ＝0.1 mol，经燃烧生成 22.0 g CO2，物质的量为 22.0 g 44 g·mol－1 ＝0.5 mol，生成 7.2 g H2O，物质的量为 7.2 g 18 g·mol－1 ＝0.4 mol，故一个有机物 A 分子中含有 N(C)＝ 0.5 mol×1 0.1 mol ＝5，N(H)＝0.4 mol×2 0.1 mol ＝8，故 N(O)＝84－12×5－8 16 ＝1，故 A 的分子式为 C5H8O。 (2)不饱和度为2×5＋2－8 2 ＝2，红外光谱分析表明 A 分子中含有—OH 和位于分子端的 —C≡CH，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 6∶1∶1，故分子中含有 2 个 —CH3 且连 接在同一个 C 原子上，所以 A 的结构简式为 。(3)A 中含有羟基，能与钠反 应，含有 C≡C 键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴 酸发生加成反应，故答案为 abcd。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2 加成，故分子中含有 1 个 C==C 键，B 分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连 接在 C==C 键上，核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积之比为 6∶1∶1，可知含有两个甲基且 连接在同一碳原子上，结合 A 的结构简式可知，B 中还含有—CHO，故 B 的结构简式为 。 10．(1)2甲基丙烷 (2)NaOH 的醇溶液、加热 (3) ＋2Cu(OH)2――→△ ＋Cu2O↓＋2H2O (4) (5) 浓硫酸 △ ＋H2O (6)