2020届高考化学一轮复习烃和卤代烃作业(3) 13页

课时规范练35　烃和卤代烃 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共7小题,共100分)‎ ‎1.(14分)M分子的球棍模型如图所示,以A为原料合成B和M的路线如下:‎ 已知:①A的相对分子质量为26;‎ ‎②‎ ‎(1)A的名称为　　　　　,M的分子式为　　　　　。 ‎ ‎(2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)CD的反应类型为　　　　　　,写出EF的化学方程式:　 　 。 ‎ ‎(4)G中的含氧官能团的名称是　　　　,写出由G反应生成高分子的化学方程式:　 　 。 ‎ ‎(5)M的同分异构体有多种,则符合以下条件的同分异构体共有　　　　　　种,写出其中一种的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种 ‎③遇FeCl3溶液不显紫色 ‎④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)‎ ‎2.(14分)某芳香族化合物A的结构简式是(其中R为饱和烃基),A在一定条件下有如图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,分子组成符合CaHbO2。‎ ‎(1)E的分子式是　　　　　　。 ‎ ‎(2)关于上述各步转化,下列说法正确的是　　　　。 ‎ a.以上各步没有涉及加成反应 b.E比C的相对分子质量小18‎ c.A、B、C、D中都含有—COOH d.A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl ‎(3)写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式:　 。 ‎ ‎①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种 ‎②1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag ‎(4)针对以下不同情况分别回答:‎ ‎①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F,D能发生银镜反应,则D的结构简式是　　　　　　　。欲由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是　 　 。 ‎ ‎②若E中除苯环外,还含有一个六元环,则CE的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎3.(2019广西河池高三月考)(14分)医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:‎ 已知:Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分 Ⅱ.‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是　 　　　,AB的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)E中所含含氧官能团的名称是　　　　,M的结构简式是　　　　。 ‎ ‎(3)C能与NaHCO3溶液反应,则该反应的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(4)反应②、③中试剂ⅱ和试剂ⅲ依次是　　　。(填序号) ‎ a.酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液 b.氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液 ‎(5)H的结构简式是　 。 ‎ ‎(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有　　　　种,写出其中任一种同分异构体的结构简式:　  　 。 ‎ a.为苯的二元取代物 b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应 ‎(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。‎ ‎4.(14分)已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:‎ ‎(1)H中所含官能团的名称是　　　　　　　,E中所含官能团的结构式是　　　　　　　,D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是　　　　。 ‎ ‎(3)写出反应⑥的化学方程式: 　 。 ‎ 写出HI的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出符合下列要求的F的同分异构体的结构简式:①F的同分异构体中属于酯类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种: 　 。 ‎ ‎②F的同分异构体中属于醇类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种:　　　　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ‎ ‎5.(14分)(1)已知有机物之间转化关系如下(部分条件省略):‎ A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)‎ ‎①A物质的结构简式:　 。 ‎ ‎②C物质的名称:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎③B→C的化学方程式: 　 。 ‎ ‎(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均为C7H8O。‎ D E F 加入氯化铁溶液 显紫色 无明显现象 无明显现象 加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应 苯环上一氯代物的种数 ‎2‎ ‎3‎ ‎3‎ ‎①D、E、F互为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎②D、E、F的结构简式分别为:‎ D　　　　　　,E　　　　　　,F　　　　　　。 ‎ ‎③D与浓溴水反应的化学方程式: 　 。 ‎ ‎④D的钠盐溶液中通入CO2的化学方程式: 　 。 ‎ ‎⑤E与金属钠反应的化学方程式: 　 。 ‎ ‎6.(14分)烯烃是有机合成中的重要原料,一种有机物的合成路线如图所示:‎ 已知:R—CHCH2R—CH2CH2OH ‎(1)A的名称为　　　　　　　　　;检验D中无氧官能团的方法是　  　 。 ‎ ‎(2)BC,DE的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(4)甲与乙反应生成丙的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D有多种同分异构体,其中与所含官能团相同的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构);写出其中一种满足下列条件的同分异构体的结构简式　 。 ‎ ‎①是苯的一元取代物 ‎②核磁共振氢谱有五组峰且峰的面积之比为1∶2∶2∶1∶2‎ ‎(6)参照丙的上述合成路线,设计一条由丙烯和乙二醛为起始原料制备二丙酸乙二酯的合成路线。‎ ‎7.(16分)芳香烃A是工业上合成塑料的基础原料,目前也是合成不饱和醛类化合物G的主要原料,如图是A合成醛类化合物G的流程:‎ 已知以下信息:‎ ‎①C和D均能发生银镜反应,其中D可溶于饱和碳酸钠溶液,1H核磁共振谱显示有4种氢原子。‎ ‎②+RCH2I ‎③RCHO+R'CH2CHO(省略部分产物)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A中官能团的名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(3)由D生成E的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(4)G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F的分子式为　　　　　。 ‎ ‎(6)由A生成B和由E生成F的反应类型分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)C的同分异构体中满足如下两个条件的有　　　　　种:①能发生显色反应,②能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中1H核磁共振谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ 课时规范练35　烃和卤代烃 ‎1.答案 (1)乙炔　C9H10O3‎ ‎(2)‎ ‎(3)加成反应 ‎+3NaOH+NaCl+2H2O ‎(4)(酚)羟基、羧基 ‎+nH2O ‎(5)4　或或或(任答一种)‎ 解析 观察M的球棍模型可以得出M的结构简式为。A的相对分子质量为26,说明A只含C、H元素,且分子式为C2H2,即乙炔;从合成图看,B、C都应是由A加成而得,且都是烃,Mr(B)=104,104÷12=8……8,则B的分子式为C8H8,又知B能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明B中含有不饱和键,据此可推出B的结构简式为。Mr(C)=78,78÷12=6……6,则C的分子式为C6H6,应为。结合其他信息可进一步推知D为,E为,F为,G为。(5)M的同分异构体能发生银镜反应,说明含有—CHO;苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上可能含有两个不同的取代基且呈对位关系或含三个取代基且其中两个取代基相同(不可能三个取代基都相同,也不可能有4个取代基);遇FeCl3溶液不显紫色,说明不含酚羟基;1 mol 该有机物与足量钠反应生成1 mol H2,说明一个分子中含有2个—OH,将以上碎片组成两个不同的取代基或三个取代基且其中两个相同,则可写出4种符合要求的同分异构体。‎ ‎2.答案 (1)C9H8O2‎ ‎(2)ab ‎(3)、‎ ‎(4)①　+2NaOH+NaCl+2H2O ‎②+H2O 解析 由题中信息可知,E的相对分子质量为74×2=148,又知分子组成符合CaHbO2,则(148-16×2)÷12=9……8,即E的分子式为C9H8O2。由AE的转化关系图可以看出,转化过程中碳原子个数没变,则烃基R中含有2个碳原子,A的结构简式可能是或,相应地,B、C、D都有两种可能的结构,B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式为C9H10O3,E与C相比,分子中少了2个氢原子和1个氧原子,则由CE脱去了一个水分子,可能发生了消去反应,也可能发生了酯化反应,若发生消去反应,生成E的结构只有一种,即;若发生酯化反应,生成E的结构可能有两种,分别是、。‎ ‎3.答案 (1)甲苯　取代反应 ‎(2)酯基　—NH2‎ ‎(3)‎ ‎(4)a ‎(5)‎ ‎(6)6　　 ‎ ‎　(任意一种)‎ ‎(7)‎ 解析 根据流程可知,有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯;甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。‎ ‎(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是甲苯;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物;(2)根据题给信息,E所含含氧官能团为酯基,M的结构简式为—NH2;(3)根据以上分析可知:C为对硝基苯甲酸,能与NaHCO3溶液反应,化学方程式是:+H2O+CO2↑;(4)综合以上分析可知,为保护羟基需要先进行氧化后进行水解,因此反应②中试剂ⅱ为酸性高锰酸钾溶液;③中试剂ⅲ为氢氧化钠溶液,因此a可选;(5)结合以上分析可知,H的结构简式是;(6)J为,其同分异构体:a.为苯的二元取代物,有2个取代基;b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应,含有酚羟基、HCOO—结构;所以该同分异构体含有可发生银镜反应的酯基,一定是甲酸酯;为苯的二元取代物还要有酚羟基。符合该要求的为以下6种,分别是:‎ ‎　。‎ ‎(7)由合成,苯环通过加成反应转变为六元环,双键通过卤代烃消去引入,因此先卤代,后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环,最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为:。‎ ‎4.答案 (1)碳碳双键　　‎ ‎(2)②⑥‎ ‎(3)+NaOH+NaCl+H2O　n ‎(4)①和 ‎②(或、、)‎ 解析 G为D与Cl2在光照条件下生成的产物,应为卤代烃,G与NaOH溶液共热发生取代反应生成,则G为,G与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成的H为,H发生加聚反应生成的I为,依次可推出:D为,B为CH3CH2Cl,A为CH2CH2,C为CH3CH2OH,E为,F为。‎ ‎(1)H的结构简式为,其中所含官能团的名称是碳碳双键;E的结构简式为,其中所含官能团的结构式是;D的结构简式为。‎ ‎(2)①为取代反应,②为消去反应,③为酯化反应(或取代反应),④为取代反应,⑤为取代反应,⑥为消去反应,所以属于消去反应的是②⑥。‎ ‎(4)①F的同分异构体中属于酯类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质为甲酸酯,且苯环上的两个支链处于对位,由此可写出可能的结构简式。‎ ‎②F的同分异构体中属于醇类、能发生银镜反应、苯环上有两个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质含有羟基和醛基,且苯环上的两个取代基处于对位,由此可写出可能的结构简式。‎ ‎5.答案 (1)①CH3CHCHCH3　②1,3-丁二烯 ‎③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O ‎(2)①同分异构体　②‎ ‎③+2Br2‎ ‎④+NaHCO3‎ ‎⑤2+2Na2‎ 解析 (1)根据目标产物,推出C为CH2CH—CHCH2,BC发生消去反应,因此结合AB的反应条件知B为,AB发生加成反应,因此A为CH3CHCHCH3。‎ ‎(2)D中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,因此D的结构简式为;E中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有3种,因此E的结构简式为;F中加入氯化铁溶液无明显现象,加入钠不反应,且其苯环上一氯代物有3种,说明存在醚键,因此F的结构简式为。①三者分子式相同,结构不同,属于同分异构体;③由于羟基的影响,‎ 使苯环上羟基邻、对位上的氢变得活泼,D与浓溴水发生取代反应:+2Br2;④碳酸的酸性强于酚羟基,因此反应的化学方程式为 ‎+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金属钠能把E的羟基上的氢置换出来,因此反应的化学方程式为2+2Na2+H2↑。‎ ‎6.答案 (1)2-甲基-1-丙烯 取少量的D于试管中,加入足量的银氨溶液[或新制Cu(OH)2],加热,取充分反应后的溶液于另一试管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,证明含有碳碳双键 ‎(2)氧化反应　加聚反应 ‎(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O ‎(4)(CH3)2CHCOOH++H2O ‎(5)4　‎ ‎(6)CH3CHCH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 解析 根据A的结构简式可知,A反应生成的B为(CH3)2CHCH2OH,B发生氧化反应生成的C为(CH3)2CHCHO,C再氧化得到的甲为(CH3)2CHCOOH;根据E的结构简式可知,D发生加聚反应生成E,所以D为;D与氢气发生加成反应生成的乙为;甲与乙发生酯化反应生成的丙为。‎ ‎(1)根据A的结构简式可知,A的名称为2-甲基-1-丙烯,D为,D中含有碳碳双键,检验D中碳碳双键的方法是取少量的D于试管中,加入足量的银氨溶液[或新制Cu(OH)2],加热,取充分反应后的溶液于另一试管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,证明含有碳碳双键。‎ ‎(2)BC的反应类型是氧化反应,DE的反应类型是加聚反应。‎ ‎(3)C为(CH3)2CHCHO,C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。‎ ‎(4)甲与乙反应生成丙的化学方程式为(CH3)2CHCOOH++H2O。‎ ‎(5)D为,其中与所含官能团相同的同分异构体为苯环上连有—C(CHO)CH2,或连有—CHO、—CHCH2(有邻、间、对三种结构),所以共有4种。其中满足题述条件的同分异构体的结构简式是。‎ ‎(6)以丙烯和乙二醛为原料制备二丙酸乙二酯,将丙烯发生信息中的反应生成丙醇,丙醇氧化得丙酸,将乙二醛还原成乙二醇,丙酸与乙二醇发生酯化反应得二丙酸乙二酯,反应的合成路线为CH3CHCH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO ‎。‎ 本题易错点为(6):制备二丙酸乙二酯的合成路线设计。错因:不能将题给信息和自己已有知识进行有机结合。纠错方法:平时复习时要通过训练掌握有机物间的转化反应,同时要善于利用题给信息。‎ ‎7.答案 (1)碳碳双键 ‎(2)2+O22‎ ‎(3)‎ ‎(4)(5)C8H8O2‎ ‎(6)加成反应、取代反应 ‎(7)3　‎ 解析 D能发生银镜反应,并且可以溶于饱和碳酸钠溶液,1H核磁共振谱显示有4种氢原子,根据D的分子式C7H6O2可知D为,D与氢氧化钠溶液反应生成E,E为,E与CH3I发生信息②中的反应生成F,F为。A与水发生加成反应生成B,B氧化生成C,且C能发生银镜反应,根据A的分子式可知,A为,B为,C为。C与F发生信息③中的反应生成G,G为。‎ ‎(7)C为,根据条件①能发生显色反应,说明有酚羟基,②能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,符合条件的结构为苯环上连有—OH、—CHCH2,有邻、间、对3种位置,其中1H核磁共振谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构为。‎