2020届高考化学一轮复习生命中的基础有机化学物质作业(1) 22页

考点42　生命中的基础有机化学物质 ‎ ‎ ‎1．下列对糖类的认识正确的是(　　)‎ A．糖类是有甜味的一类物质的总称 B．葡萄糖可以在一定条件下水解生成乙醇 C．葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体 D．葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团 答案　D 解析　糖类不一定有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，A错误；由葡萄糖生成乙醇的反应属于分解反应而不属于水解反应，B错误；葡萄糖和果糖互为同分异构体，但葡萄糖不是组成最简单的单糖，如核糖就是一种五碳糖，C错误；一个葡萄糖分子含有一个醛基和五个醇羟基，D正确。‎ ‎2．下列物质中，不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是(　　)‎ ‎①福尔马林　②蚁酸　③甲酸乙酯　④乙酸甲酯　‎ ‎⑤甲酸钠　⑥醋酸　⑦葡萄糖　⑧蔗糖　⑨麦芽糖 A．①②③④ B．④⑥⑧‎ C．⑦⑧⑨ D．⑤⑥⑦⑧‎ 答案　B 解析　甲酸、甲酸盐、甲酸酯中也有醛基；葡萄糖、麦芽糖的分子中有醛基，但蔗糖分子中无醛基，所以④⑥⑧不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应。‎ ‎3．将淀粉浆和淀粉酶混合充分反应后，分别取少量液体，与①碘水；②新制氢氧化铜悬浊液(加热至沸腾)；③浓硝酸混合，其现象依次是(　　)‎ A．显蓝色，无红色沉淀，显黄色 B．不显蓝色，无红色沉淀，显黄色 C．显蓝色，有红色沉淀，不显黄色 D．不显蓝色，有红色沉淀，显黄色 答案　D 解析　在淀粉酶作用下，淀粉水解生成葡萄糖，‎ 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾产生红色的氧化亚铜沉淀，淀粉酶是一种蛋白质，遇浓硝酸显黄色。‎ ‎4．下列说法正确的是(　　)‎ A．化合物的分子式为C13H9O4N2‎ B．CH3(CH2)2CH3与CH(CH3)3具有不同数目的一氯代物 C．在一定条件下，乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与NaOH发生反应 D．石油的裂化、裂解属于化学变化，煤的气化、液化则属于物理变化 答案　C 解析　A项，分子式应为C13H10O4N2；B项，一氯代物均有2种；D项，煤的气化、液化也属于化学变化。‎ ‎5．核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为：‎ CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 下列关于核糖的叙述，正确的是(　　)‎ A．与葡萄糖互为同分异构体 B．与葡萄糖互为同系物 C．可以与银氨溶液作用形成银镜 D．可以使紫色石蕊试液变红 答案　C 解析　核糖分子中有4个羟基、5个碳原子，葡萄糖分子中有5个羟基、6个碳原子，核糖与葡萄糖既不互为同系物，也不互为同分异构体，A、B错误；核糖分子中有醛基，没有羧基，能发生银镜反应，但不能使紫色石蕊试液变红，C正确，D错误。‎ ‎6.青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是(　　)‎ A．属于α氨基酸 B．能发生加聚反应生成多肽 C．核磁共振氢谱上共有5个峰 D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验 答案　B 解析　该物质有—COOH和—NH2，能发生缩聚反应，但不能发生加聚反应。‎ ‎7．根据转化关系判断下列说法正确的是(　　)‎ ―→ A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体 B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖 C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸 D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯 答案　B 解析　A中淀粉和纤维素都属于多糖，但作为高分子化合物，不属于同分异构体；B选项中淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，因为葡萄糖中含有醛基，可以用银镜反应来验证，故B正确；C选项中酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，但是烧黑的铜丝只能将乙醇氧化为乙醛，所以C错误；D项，乙酸乙酯在饱和NaOH溶液中水解，D错误。‎ ‎8．下列说法正确的是(　　)‎ A．硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性 B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应 C．H2N—CH2—COOH既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D．在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化 答案　C 解析　硫酸钠溶液是轻金属盐的溶液，不能使蛋白质变性；植物油中具有不饱和键，可以发生氢化反应；蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。‎ ‎[题组一　基础大题]‎ ‎9．食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。‎ ‎(1)聚偏二氯乙烯具有超强阻隔性能，可作为保鲜食品的包装材料，它是由________(写结构简式)发生加聚反应生成的。‎ ‎(2)劣质植物油中的亚油酸 CH3(CH2)4CH===CHCH2CH===CH(CH2)7COOH含量很低，下列关于亚油酸的说法中正确的是________。‎ A．分子式为C18H34O2‎ B．一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应 C．能和NaOH溶液反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎(3)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标，请写出Na和甲醇反应的化学方程式： ___________________________________________________________。‎ ‎(4)劣质奶粉中蛋白质含量很低，蛋白质水解的最终产物是________。‎ ‎(5)请设计实验证明淀粉已经全部水解，写出操作方法、现象和结论： ‎ ‎_____________________________________________________________。‎ 答案　(1)CCl2===CH2‎ ‎(2)BCD ‎(3)2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑‎ ‎(4)氨基酸 ‎(5)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解 解析　(1)去掉已知聚合物结构简式中的方括号，还原双键，即得合成该聚合物的单体为CCl2===CH2。‎ ‎(2)根据亚油酸的结构简式可知其分子式为C18H32O2，A错误；亚油酸分子中含有羧基，能够与含有羟基的甘油发生酯化反应，B正确；亚油酸分子中含有羧基，能与NaOH溶液发生中和反应，C正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，‎ 能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。‎ ‎(3)甲醇是醇类，其中的羟基能与钠反应生成氢气和醇钠。‎ ‎(4)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。‎ ‎(5)碘能够使淀粉变蓝，如果溶液中的淀粉完全水解，溶液中不含淀粉，则加碘水后溶液不变蓝。‎ ‎10．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。将W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2，现按如下图所示的装置进行实验：‎ 试回答：‎ ‎(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_______________。‎ ‎(2)以上装置中需要加热的仪器有________，操作时应先点燃________处的酒精灯。‎ ‎(3)A装置中发生反应的化学方程式为____________________________。‎ ‎(4)装置D的作用是________________。‎ ‎(5)读取N2体积时，应注意：①_____________；②______________________。‎ ‎(6)实验中测得N2的体积为V mL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据是________。‎ A．生成二氧化碳气体的质量 B．生成水的质量 C．通入氧气的体积 D．氨基酸的相对分子质量 答案　(1)排尽系统中的N2、CO2　(2)AD　D ‎(3)CxHyOzNp＋O2xCO2＋H2O＋N2‎ ‎(4)吸收未反应的O2，保证最后收集的气体是N2‎ ‎(5)①量筒液面与广口瓶液面持平　②‎ 视线与液面最低点的刻度线相切　(6)ABD 解析　首先明确该实验的原理，氨基酸的燃烧产物为CO2、H2O、N2，通过浓硫酸吸收生成的水，测出生成水的质量；通过碱石灰吸收CO2测其质量；过量的O2被Cu网吸收后剩余N2，用排水法测得N2的体积。根据m(H2O)、m(CO2)和V(N2)，再由其相对分子质量可求出其分子式。‎ ‎11．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOH＋CH2===CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O ‎(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：‎ ‎①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：__________________________________。‎ ‎②D的结构简式为__________________________。‎ ‎(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。‎ ‎(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。‎ ‎①G还可以发生的反应有________(填字母)。‎ a．加成反应　b．水解反应　c．氧化反应　d．消去反应　e．还原反应 ‎②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______ ________。‎ 答案　(1)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ‎②CH3COOCH===CH2‎ ‎(2)—CHO　银氨溶液(或新制氢氧化铜)‎ ‎(3)①ace　②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH 解析　(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2===CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。‎ ‎(2)由X氧化成Y，与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在—CHO。‎ ‎(3)①Z为甲醇，由G＋Z―→H且H与 CH3COOCH===CH2互为同分异构体可推知G为 CH2===CH—COOH，H为CH2===CH—COOCH3，由转化关系可知F为：，分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。‎ ‎[题组二　高考大题]‎ ‎12．(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为____________。‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为________。‎ ‎(3)由B到C的反应类型为________。‎ ‎(4)C的结构简式为______________。‎ ‎(5)由D到E的反应方程式为__________________________________。‎ ‎(6)F是B的同分异构体，‎7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为______________。‎ 答案　(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)9　‎ 解析　(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。‎ ‎(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。‎ ‎(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。‎ ‎(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为 ‎。‎ ‎(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为 ‎。‎ ‎(6)F是B的同分异构体，‎7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L 二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，‎7.30 g F的物质的量是‎7.3 g÷‎146 g/mol＝0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即 其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 ‎13．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。‎ a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为__________。‎ ‎(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为___________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成‎44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：________________________。‎ 答案　(1)cd ‎(2)取代反应(酯化反应)‎ ‎(3)酯基、碳碳双键　消去反应 ‎(4)己二酸 解析　(1)a项，如淀粉、纤维素没有甜味，脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合CnH2mOm的通式；b项，麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。‎ ‎(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子，符合消去反应的特征，属于消去反应。‎ ‎(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，说明W中含有两个羧基，满足要求的W有 以及上述四种结构中的间位和对位结构，共12种。‎ ‎[题组三　模拟大题]‎ ‎14．(2019·昆明质检)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：‎ 这种材料可采用如图所示的合成路线：‎ 已知：‎ ⅱ.RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)。‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)⑦的反应类型是________，试剂X是________。‎ ‎(2)写出I的结构简式：____________________。‎ ‎(3)合成时应控制的单体的物质的量之比：n(D)∶n(E)∶n(H)＝________(用m、n表示)。‎ ‎(4)写出反应②的化学方程式： ______________________________________。‎ ‎(5)与E的分子式相同，且满足下列条件的同分异构体有________种。‎ ‎①能与NaHCO3溶液反应产生CO2　②能发生银镜反应　③遇FeCl3溶液显紫色 ‎(6)D和E在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维——涤纶，请写出生产该物质的化学方程式： _______________________________________。‎ 答案　(1)取代反应　NaOH水溶液 ‎ (3)m∶(m＋n)∶n ‎(4)BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr ‎(5)10‎ 解析　(1)根据PETG的结构简式可知，PETG是由 三种单体通过缩聚反应生成的一种高分子化合物。PETG与CH3OH发生再生反应生成D、H和I，根据已知反应ⅱ可知，D和H是醇，则E是，烃B和KMnO4反应生成E，结合已知反应ⅰ可得，烃B为 与Cl2发生取代反应生成F 与X反应生成G，G与H2反应生成H，则H为，G为，D是HOCH2CH2OH。结合图中各有机物的转化可知，A为CH2===CH2，与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br。PETG和CH3OH发生再生反应生成D、H和I，结合题给信息可知，I为 ‎(4)反应②为BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH，化学方程式为BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。‎ ‎(5)E为其同分异构体满足条件：①能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有—COOH；②能发生银镜反应，说明含有—CHO；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，故其同分异构体分子中含有—COOH、—CHO和—OH三种官能团，考虑三种官能团在苯环上的相对位置关系，满足条件的同分异构体有10种。‎ ‎15．(2018·天津十二区县重点学校联考)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA 路线如图(部分反应条件和试剂略去)：‎ 已知：Ⅰ.RONa＋R′X―→ROR′＋NaX；‎ Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHO ‎(1)A的名称是________；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是____________。‎ ‎(2)①和②的反应类型分别是________、________。‎ ‎(3)E的结构简式是________，试剂a的分子式是________。‎ ‎(4)C―→D的化学方程式：____________________________________。‎ ‎(5)D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有________种。‎ ‎(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式：______________________________________。‎ ‎(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。‎ 答案　(1)苯酚　(酚)羟基、醛基 ‎(2)加成反应　氧化反应 ‎ 　C2H4O ‎(5)6‎ 解析　A的分子式为C6H6O，能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为苯酚；B的分子式为C7H8O2，生成的C的分子式为C7H6O2，则反应②中羟基被氧化为醛基，则C的结构简式为，C与溴发生酚羟基邻位取代反应，生成的D为由信息Ⅰ中的反应可知，D与甲醇钠反应生成的E为，由H的结构可知G为，逆推可知F为 ‎，结合信息Ⅱ可知，TMBA与CH3CHO在碱性条件下反应生成F。‎ ‎(5)D为，属于芳香族酯类化合物则一定含有—OOCH，2个Br处于苯环的邻位时，—OOCH有2种位置，2个Br处于间位时，—OOCH有3种位置，2个Br处于对位时，—OOCH有1种位置，故共有2＋3＋1＝6种。‎ ‎(7)根据所给原料及最终合成产物可知，整个过程增加了2个C原子。则乙醇先被氧化为乙醛，乙醛再发生类似已知信息Ⅱ中的反应，生成CH3CH===CHCHO，其再与H2发生还原反应生成CH3CH2CH2CH2OH即可。‎ ‎16．(2018·山东省青岛市第一次模拟)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。‎ 已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。‎ 合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：‎ 请回答下列各题：‎ ‎(1)物质A的名称为____________。‎ ‎(2)由B生成C和C生成D的反应类型分别是________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为________。‎ ‎(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为________________。‎ ‎(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，写出两种符合要求的X的结构简式____________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以丙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。‎ 答案　(1)4氯甲苯或对氯甲苯 ‎(2)氧化反应　取代反应 解析　E催化氧化得到 D在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后酸化得到E，结合前面合成路线推出D为；C在光照条件下反应生成D，则C为；根据已知③‎ 可知，B转化为C是引入一个酚羟基，故B为 ‎；结合A的分子式及反应条件可推知，A为 ‎，根据红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键和已知信息 ‎，咖啡酸为 ‎(1)物质A的名称为4氯甲苯或对氯甲苯。‎ ‎(2)由B生成C是被过氧化氢氧化生成，反应类型为氧化反应，C生成D的反应是在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ‎，反应类型为取代反应。‎ ‎(3)E的结构简式为 ‎ (4)咖啡酸与3溴乙基苯发生取代反应生成咖啡酸苯乙酯和溴化氢，反应的化学方程式为 ‎ (5)芳香化合物X是G的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2则含有羧基，且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀则含有醛基，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，则分子高度对称，苯环上应该有一个羧基和一个醛基另外一个是亚甲基，符合要求的X的结构简式有