2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(2) 11页

第3讲　烃的含氧衍生物 A组　基础题组 ‎1.绿原酸又叫咖啡鞣酸,其结构简式如图所示,下列有关绿原酸的说法不正确的是(　　)‎ A.分子式为C16H18O9‎ B.能与Na2CO3溶液反应 C.既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,但两者反应类型不同 D.0.1 mol绿原酸最多可与0.8 mol NaOH反应 答案　D　由题给结构简式可知其分子式为C16H18O9,A项正确;绿原酸分子中含有的羧基可与Na2CO3反应,B项正确;绿原酸分子中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;0.1 mol绿原酸分子中含有0.2 mol酚羟基、0.1 mol酯基和0.1 mol羧基均可与NaOH反应,共消耗0.4 mol NaOH,D项错误。‎ ‎2.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　)‎ A.C14H18O5 B.C14H16O4‎ C.C16H22O5 D.C16H20O5‎ 答案　A　1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O羧酸+2C2H6O,由原子守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,故A项正确。‎ ‎3.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 (　　)‎ A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D.1 mol 该有机物最多可与1 mol H2加成 答案　A　A项,该有机物可发生氧化反应,其中的醇羟基可发生酯化反应;B项,该有机物分子中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;C项,1 mol 该有机物中含 2 mol—CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应;D项,1 mol 该有机物最多可与3 mol H2加成。‎ ‎4.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案　B　本题考查多官能团有机物的性质。汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错;汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基,1 mol该物质最多消耗2 mol Br2,C错;汉黄芩素分子中含有4种官能团,与足量H2发生加成反应后的产物中含有2种官能团,D错。‎ ‎5.(2019福建福州调研)迷迭香酸是从植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述不正确的是(　　)‎ A.迷迭香酸不属于芳香烃 B.1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol Br2的浓溴水反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应 答案　B　A项,迷迭香酸分子中除了含有碳、氢两种元素外,还含有氧元素,不属于烃,故A正确;B项,由酚羟基的邻、对位氢原子易被溴原子取代和碳碳双键易与溴单质发生加成反应 的性质可知1 mol迷迭香酸最多能和含7 mol Br2的浓溴水反应,故B错误;C项,由分子中含—COOC—可发生水解反应,含—OH、—COOH可发生取代和酯化反应,故C正确;D项,1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,故D正确。‎ ‎6.(2019陕西西安模拟)图示为一种天然有机物,具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)‎ A.分子中含有3种官能团 B.1 mol该化合物最多能与6 mol NaOH反应 C.既可以发生取代反应,又能够发生加成反应 D.既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能和NaHCO3反应放出CO2‎ 答案　C　该有机物分子中含有酚羟基和酯基,故可以发生取代反应;含有苯环和,故能够发生加成反应,C项正确。‎ ‎7.2,4,4-三氯-2-羟基-二苯醚的结构简式(如下图),被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中,有杀菌消毒等作用。下列有关说法中正确的是(　　)‎ A.该物质与FeCl3溶液混合后不显色 B.该物质中所有原子一定处于同一平面 C.该物质苯环上的一溴取代物有6种 D.该物质的分子式为C12H6Cl3O2‎ 答案　C　2,4,4-三氯-2-羟基-二苯醚分子中含有酚羟基,能和氯化铁溶液发生显色反应,A错误;该物质中所有原子不一定处于同一平面,B错误;该物质中苯环上H原子有6种,所以其苯环上的一溴代物有6种,C正确;根据结构简式可知,该有机物的分子式为C12H7Cl3O2,D错误。‎ ‎8.高分子树脂M具有较好的吸水性,其合成路线如下:‎ 已知:Ⅰ.—CHO+—CH2CHO Ⅱ. —CHCH—COOH ‎(1)C的名称为　　　　,D中的官能团为　　　　　　　　,M的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)上述合成路线中,DE转化在合成M中的作用为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)下列关于F的叙述正确的是　　　　。 ‎ A.能与NaHCO3反应生成CO2‎ B.能发生水解反应和消去反应 C.能聚合成高分子化合物 D.1 mol F最多消耗2 mol NaOH ‎(5)H与G互为同系物,且比G多一个碳原子,则同时满足下列条件的H的同分异构体共有　　种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①与G具有相同的官能团　②苯环上只有两个取代基 ‎(6)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线: ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)苯乙醛　碳碳双键、醛基　‎ ‎(2)+NaOH+NaCl ‎(3)保护碳碳双键,防止其被氧化 ‎(4)AB ‎(5)18‎ ‎(6)‎ 解析　(1)利用烃、卤代烃以及醇的性质,结合流程图可知物质C为苯乙醛;再利用已知信息反应Ⅰ可知D为乙醛与甲醛反应得到的,故物质D中所含官能团是碳碳双键与醛基;D与Br2发生加成反应得到E,然后E发生氧化反应使醛基转化为羧基,再结合已知信息反应Ⅱ知G为,G发生加聚反应得到M,故M的结构简式为。(2)AB为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应得到苯乙醇,反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。(3)DE的转化是为了保护碳碳双键,防止在氧化醛基时碳碳双键也被氧化。(4)F中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应;含有溴原子,具有卤代烃的性质,可发生水解和消去反应;不能聚合成高分子化合物;1 mol F最多可与3 mol NaOH反应。(5)由题意知H(C10H10O2)中含有苯环且苯环上只有两个取代基,官能团为碳碳双键与羧基,结合H的分子式可知苯环上的两个取代基可以是—CH3与—C(COOH)CH2、—CH3与—CHCHCOOH、—CHCH2与—CH2COOH、—COOH与—CHCHCH3、—COOH与—CH2CHCH2、—COOH与—C(CH3)‎ CH2,共6种情况,每种情况中的两个取代基均有邻、间、对三种位置关系,故满足条件的同分异构体共有18种。‎ ‎9.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:‎ ‎(1)B和A互为同系物,B的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　,其反应类型为　　　　 　　。 ‎ ‎(3)反应③的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)CH2CHCH3‎ ‎(2)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH　加成反应 ‎(3)取代反应　(4)HOOC—COOH ‎(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 解析　根据流程图可知,A与水反应生成C2H6O,氢原子数已经达到饱和,属于饱和一元醇,则为乙醇,A为乙烯;乙醇与C生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸;B和A互为同系物,B分子中含3个碳原子,则B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成CH2CHCH2Cl。‎ ‎(1)根据上述分析,B为丙烯,结构简式为CH2CHCH3。‎ ‎(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2CH2+H2O CH3CH2OH,反应类型为加成反应。‎ ‎(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生反应生成醇,则反应类型为取代反应。‎ ‎(4)C为乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。‎ ‎(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水。‎ B组　提升题组 ‎10.(2018广西南宁高三3月适应测试)苯酚是一种重要的化工原料,以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去):‎ 已知化合物N为 ‎。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比是9∶2∶1,则M的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由苯酚生成D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)化合物D与发生反应,除生成化合物N 外,还生成　　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ ‎(5)F是相对分子质量比B大14的B的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的同分异构体有　　　　种。 ‎ ‎①属于芳香族化合物 ‎②遇FeCl3 溶液显紫色,且能发生水解反应 ‎③苯环上有两个取代基 ‎(6)已知:,写出用苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)　羧基 ‎(2)‎ ‎(3)2++H2O ‎(4)CH3OH　(5)9‎ ‎(6)‎ 解析　(1)B的结构简式为;B中含有的官能团是羧基和羟基,其中羧基能与NaHCO3反应。(2)C的分子式为C5H12O,能与金属Na发生反应,即C中含有羟基;结合C的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比是9∶2∶1,可知C的结构简式为(CH3)3CCH2OH。B与C发生酯化反应生成的M的结构简式为。(3)根据D的分子式为C15H16O2及N的结构简式知,苯酚生成D的反应方程式为2+‎ ‎+H2O。(4)根据N的结构简式知,生成N的反应类型为缩聚反应,产物除N外还有CH3OH。(5)F的相对分子质量比B大14,因此F比B多一个“CH2”;属于芳香族化合物,说明含有苯环;遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;能发生水解反应,说明含有酯基,符合条件的F的同分异构体的结构简式为(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),共有9种。‎ ‎11.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:‎ ‎(1)A的系统命名为　　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　　　　种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)　　　　。 ‎ a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 ‎(6)M的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为　　　　,X的结构简式为　　　　　　　;试剂与条件2为　　　　　　　,Y的结构简式为　　　　。 ‎ 答案　(1)1,6-己二醇　碳碳双键,酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(3)‎ ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6)‎ ‎(7)HBr,△　　O2/Cu或Ag,△　‎ 解析　本题考查有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写、有机物结构的确定等知识,侧重考查学生的分析推理能力。‎ ‎(2)B中混有的杂质应是A、HBr及A与HBr反应可能生成的二溴代物,B与其他物质的沸点有较大的差距,通过蒸馏的方式可以提纯B。(3)C→D的反应是C和乙醇间的酯化反应,书写该化学方程式时要注意反应条件及反应的可逆性。(4)的同分异构体W能发生银镜反应且1 mol W最多与2 mol NaOH反应,说明W中含有HCOO—;W和NaOH反应的产物之一可被氧化成二元醛,则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上),该二元醇的两个羟基一个来自Br原子的水解,一个来自酯基的水解,则W的结构简式为、‎ ‎、、、‎ HCOO—CH2(CH2)3CH2—Br,共5种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是。(7)根据D→E的转化可知是由和反应得到的,结合A→B的转化可知试剂和条件1是HBr、加热。由制备所需试剂和条件2是O2、铜或银、加热。‎