2021届高考化学一轮复习（江苏专用）食品中的有机化合物和有机合成学案 23页

第二单元　食品中的有机化合物和有机合成 考纲定位 要点网络 ‎1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。‎ ‎2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎3．了解常见有机物的综合应用。‎ ‎4．简单有机物的合成。‎ ‎ 乙醇和乙酸　简单有机物的合成 ‎1．烃的衍生物 ‎(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。‎ ‎(2)官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。‎ 常见几种官能团名称和结构简式 名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 氨基 结构 简式 ‎—Cl ‎—NO2‎ ‎—OH ‎—COOH ‎—NH2‎ ‎2.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 官能团 羟基(—OH)‎ 羧基(—COOH)‎ 物理性质 色、态、味 无色有特殊香味的液体 无色有刺激性气味的液体 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水小 ‎－‎ 溶解性 与水任意比互溶 与水、乙醇任意比互溶 ‎3.乙醇的主要化学性质 ‎(1)与活泼金属(如Na)的反应 Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。反应方程式为2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。‎ ‎(2)氧化反应——三种氧化反应 ‎①燃烧反应：淡蓝色火焰，反应方程式为 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。‎ ‎②被强氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7)氧化为乙酸。乙醇能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。‎ ‎③催化氧化 a．实验过程 操作：如图所示。‎ 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。‎ b．反应原理 脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。‎ ‎[补短板]‎ 铜使乙醇催化氧化的反应历程 ‎(1)2Cu＋O22CuO(铜丝表面由红变黑)‎ ‎(2)‎ ‎4．乙酸的主要化学性质 ‎(1)‎ CH3COOHCH3COO－＋H＋‎ CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O ‎2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑‎ 注意：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性强弱 ‎①活泼性：CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。‎ ‎②CH3COOH与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应而CH3CH2OH与Na反应，不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。‎ ‎(2)乙酸与乙醇的酯化反应实验 ‎①装置(液—液加热反应)及操作 a．大试管倾斜成45°角(使试管受热面积增大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。‎ b．试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。‎ ‎②反应现象：饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。‎ ‎③反应原理：(化学方程式)‎ ‎④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。‎ ‎⑤饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。‎ ‎5．酯 ‎(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。‎ ‎(2)结构：一元酯的一般通式为 (R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为。‎ ‎(3)物理性质：酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。‎ ‎(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：‎ ‎①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。‎ ‎②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋OH－CH3COO－＋C2H5OH(进行彻底)。‎ ‎6．简单有机物的合成路线设计 以乙烯为基本有机原料，合成乙酸乙酯的合成路线。‎ 说明：以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备与技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题，从而选择最佳的合成路线。‎ ‎(1)含有官能团的有机物一定是烃的衍生物。 (　　)‎ ‎(2)—OH与OH－的电子式分别为。 (　　)‎ ‎(3)乙醇、H2O、乙酸、碳酸均含—OH，其活泼性顺序乙酸>碳酸>H2O>乙醇，除H2O外，均与NaOH、Na反应。 (　　)‎ ‎(4)CH3COOH＋H18O—C2H5CH3COOC2H5＋HO。 (　　)‎ ‎(5)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和Na2CO3溶液或NaOH溶液除杂，然后分液。 (　　)‎ ‎(6)用食醋可除去热水壶内壁的水垢，体现了乙酸的酸性比H2CO3强。 (　　)‎ ‎[答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√‎ 下列为有机物中的衍变关系，请写出各步化学方程式，并指出反应类型。‎ ‎①__________________________________________________；‎ ‎________________。‎ ‎②__________________________________________________；‎ ‎________________。‎ ‎③_________________________________________________；‎ ‎________________。‎ ‎④_________________________________________________；‎ ‎________________。‎ ‎⑤_________________________________________________；‎ ‎________________。‎ ‎⑥_________________________________________________；‎ ‎________________。‎ ‎[答案]　①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 ‎②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 ‎③2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应 ‎④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　复分解反应 ‎⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应(或取代反应)‎ ‎⑥CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　取代反应(或水解反应)‎ ‎◎命题点1　乙醇、乙酸与酯的基本性质及应用 ‎1．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是 (　　)‎ A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢 C．医用酒精属于混合物，醋酸是一元弱酸 D．乙醇、乙酸中均含—OH，均与Na2CO3反应 ‎[答案]　D ‎2．乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中的断键方式的说明不正确的是(　　)‎ A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和CuO共热时，键①和③断裂 C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂 D．与O2反应时，全部键均断裂 C　[和乙酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，键①断裂，C项错误。]‎ ‎3．轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是(　　)‎ A．名称是乙酸乙酯 B．1 mol 该化合物与NaOH溶液共热，最多消耗NaOH 2 mol C．链状同分异构体中，属于羧酸的有2种 D．既可发生水解反应又可发生加成反应 D　[由题图可知，该物质为CH3COOCH===CH2，其名称为乙酸乙烯酯，A项错误；1 mol该化合物最多消耗1 mol NaOH，B项错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCH2COOH、，共3种，C项错误；该物质中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，D项正确。]‎ ‎4．将铜丝在空气中灼烧至红热后插入下列试剂中，铜丝质量与未灼烧前相比有什么变化？(填“变大”“变小”或“不变”)‎ ‎(1)稀盐酸________。‎ ‎(2)石灰水________。‎ ‎(3)乙醇________。‎ ‎(4)CO气体________。‎ ‎[答案]　(1)变小　(2)变大　(3)不变　(4)不变 ‎◎命题点2　乙醇的催化氧化与酯化反应实验探究 ‎5．如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：‎ ‎(1)向试管A中鼓入空气的目的是_______________________。‎ ‎(2)试管A上部放置铜丝网的作用是_____________________。‎ ‎(3)玻璃管B中可观察到的现象是___________________；‎ 相关化学方程式是________________________。‎ ‎[答案]　(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体 ‎(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸 ‎(3)黑色固体变红　CuO＋C2H5OHCH3CHO＋H2O＋Cu,2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎6．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是_________________。‎ ‎(2)饱和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、____________。‎ ‎(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。‎ ‎(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有____________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。‎ ‎[解析]　(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。‎ ‎(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。‎ ‎(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。‎ ‎(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。 由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。‎ ‎[答案]　(1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率 ‎(2)反应乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯的溶解 ‎(3)振荡　静置 ‎(4)原料损失较大 　易发生副反应 　乙醚　蒸馏 ‎(1)酯化反应的两点关注 ‎①反应特点 ‎②提高产率的措施 a．用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。‎ b．加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。‎ c．可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。‎ ‎(2)水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)；其优点为恒温加热且受热均匀。若需100 ℃以上，需用油浴等加热。‎ ‎(3)冷凝回流应注意 当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。 ‎ ‎◎命题点3　简单有机物的合成 ‎7．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯有____________________________(写结构简式)。‎ ‎[答案]　HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5‎ ‎8．以苯甲醇()为原料，无机试剂任选，合成苯甲酸苯甲酯()的有关化学方程式：‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎[答案]　‎ ‎ 基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质 ‎1．糖类、油脂、蛋白质的组成 有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性 糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6‎ 易溶 双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11‎ 易溶 多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 ‎(C6H10O5)n ‎－‎ 油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 脂 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 蛋白质 C、H、O、‎ N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子化合物 ‎－‎ ‎2.糖类、油脂、蛋白质的性质 ‎(1)糖类 ‎②二糖——蔗糖与麦芽糖 ‎③多糖——淀粉与纤维素 a．淀粉遇I2变蓝，可用碘水检验淀粉。‎ b．水解反应 ‎。‎ ‎(2)油脂 ‎①结构可表示为。‎ ‎②油脂的水解反应 a．酸性条件：油脂＋水高级脂肪酸＋甘油；‎ b．碱性条件——皂化反应 油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。‎ ‎③油脂的氢化或硬化―→硬化油 油(液态)加H2还原,脂肪(固态)。‎ ‎(3)蛋白质的性质 两性 蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐 水解 在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如氯化钠、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出。盐析属于物理变化 变性 受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性，属于化学变化 颜色 反应 某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质 特性 灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝 ‎3.糖类、油脂、蛋白质的用途 ‎(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。‎ ‎(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，‎ 油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。‎ ‎(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。‎ ‎(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。 (　　)‎ ‎(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。 (　　)‎ ‎(3)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应。 (　　)‎ ‎(4)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色是因为油中含有双键。 (　　)‎ ‎(5)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。 (　　)‎ ‎(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质。 (　　)‎ ‎[答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×‎ ‎1．淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者互为同分异构体吗？为什么？‎ ‎_____________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎[答案]　不互为同分异构体。因为通式中的n不同，分子式不相同 ‎2．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：‎ 从上述实验现象可得出的结论是_________________________。‎ ‎[答案]　淀粉已水解完全 ‎3．可以用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？‎ ‎[答案]　(1)滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液；‎ ‎(2)滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液；‎ ‎(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。‎ ‎◎命题点1　基本营养物质的性质及应用 ‎1．下列有关物质性质的叙述错误的是(　　)‎ A．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 B．向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列变化，体现了浓硫酸的脱水性和强氧化性 C．向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液，有沉淀析出，该性质可用于蛋白质的分离与提纯 D．酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，绝大多数是蛋白质 ‎[答案]　C ‎2．下列说法不正确的是(　　)‎ A．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应 C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 D．“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂 ‎[答案]　C ‎3．(2019·衡水模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)‎ A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀 D　[①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；②蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。]‎ ‎4．豆腐作为我国传统食品，深受大众的喜爱，有关豆腐的制作工艺，下列说法正确的是(　　)‎ A．黄豆加水研磨后渗析再经煮沸就制得豆浆 B．稀豆浆能产生丁达尔效应 C．“卤水点豆腐”的过程属于蛋白质的变性 D．豆浆制取豆腐脑过程中可用硫酸铜溶液代替“卤水”‎ B　[黄豆加水研磨后过滤再经煮沸制得豆浆，A错误；稀豆浆属于胶体，所以能产生丁达尔效应，B正确；“卤水点豆腐”属于胶体的聚沉，C错误；硫酸铜属于重金属盐，有毒，所以不能代替“卤水”，D错误。]‎ 营养物质的组成与性质的认识 ‎(1)糖类化学式不一定均符合Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。‎ ‎(2)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。‎ ‎(3)糖类不一定均是高分子，也不一定均能水解。‎ ‎(4)油脂属于高级脂肪酸甘油酯，但不是高分子化合物，其水解反应不一定是皂化反应。‎ ‎(5)蛋白质的盐析和变性的变化不同。盐析是物理变化，可逆；变性是化学变化，不可逆。‎ ‎(6)轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。‎ ‎(7)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性是化学变化，是不可逆的。‎ ‎◎命题点2　糖类水解的实验探究 ‎5．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是(　　)‎ A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解 B．淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解 C．淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解 D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解 ‎[答案]　C ‎6．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。‎ 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。‎ 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。‎ 下列结论错误的是(　　)‎ A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 C　[用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖的还原性时，必须先中和为碱性环境，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误。]‎ 判断淀粉水解程度的实验模板 ‎(1)实验流程 ‎ ‎ ‎(2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 ‎②‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 ‎③‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 注意：①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。‎ ‎②检验水解生成的葡萄糖时，水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。‎ ‎ 多官能团有机物的结构与多重性 ‎——微观探析与证据推理 官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档，容易得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。‎ ‎1．常见官能团及其代表物的主要反应 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 ‎()‎ 乙烯 ‎(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ‎(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 羟基 ‎(—OH)‎ 乙醇 ‎(1)与活泼金属(Na)反应 ‎(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基 ‎(—COOH)‎ 乙酸 ‎(1)酸的通性 ‎(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基 ‎(—COO—)‎ 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 醛基 ‎(—CHO)‎ 葡萄糖 氧化反应：‎ 与新制Cu(OH)2‎ 悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜 ‎2.有机物反应类型与结构、性质的关系 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成反应 ‎～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)‎ ‎—X、—NO2取代碳原子上的氢原子 水解型 酯、油脂＋H2O(酸作催化剂)‎ 生成酸和相应醇 酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催化剂)‎ 生成酸的钠盐和相应醇 酯化型 R—OH＋R′—COOH(浓硫酸、加热)‎ 生成相应的酯和水 氧化反应 催化氧化 C2H5OH＋O2(催化剂)‎ 生成乙醛和水 KMnO4氧化型 CH2===CH2，C2H5OH CH2===CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸 ‎1．(2019·合肥模拟)某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H12O3‎ B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色 C．1 mol该有机物可中和2 mol NaOH D．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应 B　[该有机物的结构简式中各碳原子结合氢原子的个数如图所示 ，故该有机物的分子式为C10H14O3，A项错误；1 mol该有机物中含有1 mol羧基和1 mol醇羟基，只有羧基能与NaOH发生中和反应，故1 mol该有机物可中和1 mol NaOH，C项错误；1 mol该有机物中含有2 mol 碳碳双键，因此1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应，D项错误。]‎ ‎2．(2019·海淀区模拟)“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是(　　)‎ A．物质Ⅰ的分子式是C25H28O8‎ B．反应[a]是氧化反应 C．1 mol物质Ⅰ可与8 mol H2发生加成反应 D．物质Ⅰ的所有原子不可能共平面 B　[根据物质Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C25H28O8，A项正确；反应[a]为还原反应，B项错误；1个物质Ⅰ分子中含有2个苯环、2个羰基，故1 mol物质Ⅰ可与8 mol H2发生加成反应，C项正确；物质Ⅰ中含有饱和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D项正确。]‎ ‎3．(2019·湖北名校联考)甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体，其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．分子式为C11H19O2‎ B．含有羧基和碳碳双键两种官能团 C．能发生加成反应和水解反应 D．23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L C　[根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C11H18O2，A项错误；该有机物中含有酯基和碳碳双键两种官能团，B项错误；该有机物中含有碳碳双键，故能发生加成反应，含有酯基，故能发生水解反应，C项正确；该有机物含有酯基，而不含羧基，不能与金属钠反应，D项错误。]‎ ‎4．(2019·长沙模拟)物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)‎ A．X的分子式为C6H7O7‎ B．X分子内所有原子均在同一平面内 C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应 D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同 D　[由物质X的结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；X分子内存在饱和碳原子，故所有原子不可能共面，B项错误；物质X不能与氢气发生加成反应，C项错误；X中含有羧基，等物质的量的NaHCO3、Na2CO3分别与足量的X反应，生成等量的二氧化碳，D项正确。]‎ ‎5．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是(　　)‎ ‎①加成反应　②水解反应　③酯化反应　④氧化反应　⑤中和反应　⑥取代反应　⑦还原反应 A．①③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦‎ C．①③⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥‎ ‎[答案]　A ‎6．(2018·唐山一模)咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为，下列说法不正确的是(　　)‎ A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应 B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应 C．咖啡酸分子中所有原子可能共面 D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O B　[咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A项正确；1 mol咖啡酸中含有1 mol 苯环、1 mol碳碳双键，故最多能与4 mol H2发生反应，B项错误；苯乙烯中所有原子能够共平面，而咖啡酸可以看作2个—OH取代苯乙烯苯环上的2个H，—COOH取代乙烯基中的1个H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C项正确；根据酯的水解反应：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，则醇A的分子式为C8H10O，D项正确。]‎ ‎1．(2018·全国卷Ⅰ，改编)下列说法错误的是(　　)‎ A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶大都是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 A　[果糖为单糖，A项错误；酶大都是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。]‎ ‎2．(2018·全国卷Ⅰ，T9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)‎ A　　　　　　B　　　　C　　　　　D D　[A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。]‎ ‎3．(2017·全国卷Ⅱ，T7)下列说法错误的是(　　)‎ A．糖类化合物也可称为碳水化合物 ‎ B．维生素D可促进人体对钙的吸收 C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 C　[蛋白质中一定含有碳、氢、氧、氮元素，有些蛋白质还含硫、磷等元素，C错误。]‎ ‎4．(2016·全国卷Ⅲ，T8)下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 A　[A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。]‎ ‎5．(2015·全国卷Ⅱ，T8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C14H18O5　　　 B．C14H16O4‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5 ‎ A　[由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，‎ 再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。]‎