2021届高考化学一轮复习烃和卤代烃作业 8页

考点规范练32　烃和卤代烃 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ ‎　考点规范练第64页　 ‎ 非选择题(共6小题,共100分)‎ ‎1.(2019天津七校高三期末)(20分)功能高分子I的一种合成路线如图所示,其中D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种。‎ 已知:R1COOH+R2COOH 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称为　　　　,试剂a为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)F中的官能团名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(4)上述①~⑧的反应中,不属于取代反应的是　　　 　(填数字编号)。写出反应⑦的化学方程式:　  　 。 ‎ ‎(5)符合下列条件的B的同分异构体有　　　种。 ‎ ‎①苯环上有氨基(—NH2);②能发生银镜反应。‎ 其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　。‎ ‎(6)参照上述合成路线,以1-丁烯为原料(无机试剂任选),设计制备丙烯酸(CH2CHCOOH)的合成路线。‎ 答案:(1)甲苯　NaOH的水溶液 ‎(2)‎ ‎(3)氯原子、羧基 ‎(4)⑤⑥⑧　+‎ ‎(5)13　‎ ‎(6)‎ 解析:D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种,则两个取代基在对位上,故B、C的取代基也在对位,由此推出A为甲苯;甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成B为对硝基甲苯,对硝基甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为 ‎;在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应,生成D为。根据已知信息,反应生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸,则F为CH3CH2CHClCOOH,CH3CH2CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应,酸化后生成G为 ‎;与发生酯化反应生成 和水,则H为;发生加聚反应生成功能高分子I。‎ ‎(1)A的名称为甲苯,在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成,故试剂a为NaOH的水溶液。‎ ‎(2)C的结构简式为。‎ ‎(3)F为CH3CH2CHClCOOH,官能团名称为氯原子、羧基。‎ ‎(4)①~⑧的反应中,属于取代反应的有①②③④⑦;⑤属于氧化反应,⑥属于消去反应,⑧属于加聚反应,故不属于取代反应的是⑤⑥⑧。反应⑦的化学方程式为 ‎+H2O。‎ ‎(5)B为对硝基甲苯,符合条件的同分异构体中,若为2个取代基,分别为—NH2和—OOCH,则有邻、间、对位3种结构;若为3个取代基,则除氨基外还有1个醛基和1个羟基,先将2个取代基定在邻、间、对位,则另1个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种,合计同分异构体有13种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为 ‎。‎ ‎(6)参照上述合成路线,1-丁烯与氯气在加热条件下生成,在五氧化二钒催化下氧化得到CH3CHClCOOH,CH3CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中加热后酸化得到丙烯酸。‎ ‎2.(2019四川泸州高三教学质量检测)(20分)H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①R1CHO+R2CH2CHO+H2O ‎②+‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　,C中含氧官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(2)写出反应类型:AB　　　　,CD　　　　　　　。 ‎ ‎(3)BC的反应试剂和反应条件是　　　　　　　。 ‎ ‎(4)D+EF的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(5)G的分子式是　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)满足下列条件的F的同分异构体共有　　　　种(不考虑立体异构)。 ‎ a.苯环上有两个取代基,无其他环状结构;‎ b.含碳碳三键,无—C≡COH结构。‎ ‎(7)多环化合物是有机研究的重要方向,请设计由、CH3CHO、合成多环化合物 的路线(无机试剂任选)。‎ 答案:(1)苯乙烯　羟基　(2)加成反应　氧化反应　(3)NaOH的水溶液、加热 ‎(4)+HCHO+H2O ‎(5)C13H14O ‎(6)15‎ ‎(7)‎ 解析:(1)A的名称是苯乙烯;C中含氧官能团名称是羟基。‎ ‎(2)根据有机物ABC可知,AB的过程是A在H2O2的作用下发生的加成反应;由CD的反应条件可知,该反应为醇的催化氧化。‎ ‎(3)有机物B为芳香氯代烃,在氢氧化钠的水溶液、加热的条件下发生取代反应生成芳香醇。‎ ‎(4)根据信息①可知,该步反应为醛在碱性条件下生成烯醛的反应,根据有机物F的结构可知有机物D为,有机物E为HCHO,发生反应的化学方程式是+HCHO+H2O。‎ ‎(5)根据信息②可知,与相互加成生成有机物G,故把两种有机物分子式相加即可得到G的分子式为C13H14O。‎ ‎(6)F的结构简式为,满足题给条件的情况如下:若苯环上的两个取代基为—C≡CH和—CH2OH,有3种结构;若苯环上的两个取代基为—C≡CH和—OCH3,有3种结构;若苯环上的两个取代基为—O—C≡CH和—CH3,有3种结构;若苯环上的两个取代基为—CH2—C≡CH和—OH,有3种结构;若苯环上的两个取代基为CH3—C≡C—和—OH,有3种结构;共计有15种。‎ ‎(7)根据信息①,可知CH3CHO与苯甲醛发生反应生成;再根据信息②可知与相互加成生成,最后与溴发生加成反应生成;具体流程如下:。‎ ‎3.(16分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:‎ 已知ⅰ.+‎ ⅱ.RCHCHR'‎(1)‎O‎3‎‎(2)Zn/H‎2‎ORCHO+R'CHO ‎(R、R'代表烃基或氢)‎ ‎(1)的名称是　 。 ‎ ‎(2)反应Ⅰ的反应类型是　　　　(填字母)。 ‎ a.加聚反应　　　　　　　b.缩聚反应 ‎(3)顺式聚合物P的结构简式是　　　　(选填字母)。 ‎ a. b.‎ c.‎ ‎(4)A的相对分子质量为108。‎ ‎①反应Ⅱ的化学方程式是 　 。 ‎ ‎②1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是　　　　 g。 ‎ ‎(5)反应Ⅲ的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式:‎ ‎　 。 ‎ 答案:(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b ‎(4)①‎ ‎②6‎ ‎(5)+HCHO+H2O ‎(6)或 解析:(1)根据系统命名法可知,其名称为1,3-丁二烯。‎ ‎(2)该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P,则反应Ⅰ为加聚反应。‎ ‎(3)顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧,故b项正确。‎ ‎(4)①A的相对分子质量为108,推导出其分子式为C8H12,结合题给已知信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理,推测反应Ⅱ为2分子在加热条件下发生加成反应(成环反应),生成(A);②结合已知信息ⅱ中反应原理,在O3、Zn/H2O作用下,发生开环反应,生成(B)和HCHO(C),1 mol B含有3 mol —CHO,可与3 mol H2发生加成反应,消耗H2的质量为6 g。‎ ‎(5)由以上分析知C为甲醛,联系物质N的分子式,利用碳原子守恒可推知,反应Ⅲ为1 mol甲醛与2 mol 反应得到N,即可写出反应Ⅲ的化学方程式。‎ ‎(6)A的结构简式为,其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B和C,根据该反应的原理,一个碳碳双键被氧化为两个碳氧双键,逆向推理,将两个醛基重新合为一个碳碳双键,推出A的同分异构体的结构可能为或等。‎ ‎4.(16分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:‎ 已知:R1—CHO+R2—CH2CHO 请回答:‎ ‎(1)C的化学名称为　　　　　;M中含氧官能团的名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)FG的反应类型为　　　　　;检验产物G中新生成官能团的实验方法为　  　 。 ‎ ‎(3)CD的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E的结构简式为　　　　　　　　　　　　;H的顺式结构简式为　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①属于芳香族化合物;‎ ‎②能发生水解反应和银镜反应。‎ 其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(任写一种)。 ‎ 答案:(1)聚氯乙烯　酯基 ‎(2)消去反应　取G溶液少许放入试管中,加入足量银氨溶液并加热;反应完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,证明含碳碳双键 ‎(3)+nNaOH+nNaCl ‎(4)　‎ ‎(5)14　或 解析:据流程图分析:C与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D(),则C为;B是C的单体,则B为CH2CHCl,A为CH≡CH,又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成,故H为 ‎,G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H,故G为,G是F发生消去反应的产物,根据已知信息反应,故F为 ‎,E为。‎ ‎(5)F的分子式为C9H10O2。①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸某酯,故同分异构体有:苯环上连1个HCOO—、2个—CH3时,有6种结构;苯环上连接1个HCOOCH2—、1个—CH3时,有3种结构;苯环上连接1个HCOO—、1个—C2H5时,有3种结构;苯环上有1个取代基,即HCOOCH2CH2—或时,有2种结构,共14种。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为或。‎ ‎5.(14分)(1)已知有机物之间转化关系如下(部分条件省略):‎ A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)‎ ‎①A物质的结构简式:　 。 ‎ ‎②C物质的名称:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎③BC的化学方程式: 　 。 ‎ ‎(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均为C7H8O。‎ 物质 D E F 加入氯化铁溶液 显紫色 无明显现象 无明显现象 加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应 苯环上一氯代物的种数 ‎2‎ ‎3‎ ‎3‎ ‎①D、E、F互为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎②D、E、F的结构简式分别为:‎ D　　　　　　,E　　　　　　,F　　　　　　。 ‎ ‎③D与浓溴水反应的化学方程式: 　 。 ‎ ‎④D的钠盐溶液中通入CO2的化学方程式: 　 。 ‎ ‎⑤E与金属钠反应的化学方程式: 　 。 ‎ 答案:(1)①CH3CHCHCH3　②1,3-丁二烯 ‎③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O ‎(2)①同分异构体　② ‎ ‎③+2Br2‎ ‎④+NaHCO3‎ ‎⑤2+2Na2‎ 解析:(1)根据目标产物,推出C为CH2CH—CHCH2,BC发生消去反应,因此结合AB的反应条件知B为,AB发生加成反应,因此A为 CH3CHCHCH3。‎ ‎(2)D中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,因此D的结构简式为;E中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有3种,因此E的结构简式为;F中加入氯化铁溶液无明显现象,加入钠不反应,且其苯环上一氯代物有3种,说明存在醚键,因此F的结构简式为。①三者分子式相同,结构不同,属于同分异构体;③由于羟基的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,D与浓溴水发生取代反应:+2Br2;④碳酸的酸性强于酚羟基,因此反应的化学方程式为+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金属钠能把E的羟基上的氢置换出来,因此反应的化学方程式为2+2Na2+H2↑。‎ ‎6.(14分)卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂,氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。‎ 已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):‎ 反应①:AB 反应②:BCH3COOH+CO2↑+H2O 反应③:CH3CH2CHCH2+HBr CH3CH2CH2CH2Br 请回答下列问题:‎ ‎(1)化合物B的分子式是　　　　,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下　　　　 L氧气。 ‎ ‎(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件是　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　　　　　。‎ ‎(3)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是　　　　　　。 ‎ ‎(5)实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案:(1)C3H6　100.8　(2)浓硫酸、加热　消去反应 ‎(3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br ‎(4)‎ ‎(5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 解析:(1)烯烃B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3COOH和CO2,则根据碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗4.5 mol氧气,在标准状况下的体积是4.5 mol×22.4 L·mol-1=100.8 L。‎ ‎(2)由丙醇可以制备丙烯,该反应的反应条件是浓硫酸、加热,反应类型是消去反应。‎ ‎(3)根据已知信息反应③可知B在有机过氧化物 ‎(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式为CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br。‎ ‎(4)卤代烃A发生消去反应生成丙烯,A的核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,则A的结构简式为CH3CHClCH3,所以A在氢氧化钾水溶液中加热发生水解反应生成2-丙醇,结构简式是。‎ ‎(5)由于卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,所以卤代烃要先发生水解反应,转化为卤素离子后才能与硝酸银反应,但在加入硝酸银溶液之前,需要首先加入硝酸中和发生水解反应时加入的过量的碱,则实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。‎