2020届高考化学二轮复习有机化学基础(选考)课件（194张） 194页

题型十二　有机化学基础 ( 选考 ) 五年高考命题统计与 预测 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 有机物 的结构与特定结构同分异构体的判断 1 .(2019· 全国 Ⅱ ,36) 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能 , 已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 已知以下信息 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 回答下列问题 : (1)A 是一种烯烃 , 化学名称为 　　　　　 ,C 中官能团的名称为 　　　　　 、 　　　　　 。   (2) 由 B 生成 C 的反应类型为 　　　　　　　 。   (3) 由 C 生成 D 的反应方程式为   　 。   (4)E 的结构简式为 　 。   (5)E 的二氯代物有多种同分异构体 , 请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 　　　　　 、 　　　　　　　 。   ① 能发生银镜反应 ; ② 核磁共振氢谱有三组峰 , 且峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 1 。 (6) 假设化合物 D 、 F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G, 若生成的 NaCl 和 H 2 O 的总质量为 765 g, 则 G 的 n 值理论上应等于 　　　　　 。   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 答案 : (1) 丙烯　氯原子　羟基　 (2) 加成反应 ( 6)8 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 (1) 根据以上分析可知 ,C 中含有氯原子和羟基两种官能团。 (2) 根据以上分析可知由 B 生成 C 为加成反应。 ( 3) 由 C 生成 D 可以认为是去掉了 1 个 Cl 原子和 —OH 上的一个 H 原子 , 生成 HCl, 再与 NaOH 反应生成 NaCl 与 H 2 O, 故反应的 化 学方程式为 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 (5) 根据能发生银镜反应 , 可以判断分子中有 —CHO, 根据核磁共振氢谱中有三组峰 , 且面积之比为 3 ∶ 2 ∶ 1, 可以判断分子中一定有一个 —CH 3 , 且该物质结构一定高度对称 , 可以判断 —CH 3 与 —CHO 处于苯环的对位 , 故可以写出符合要求的有机物的结构简式 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 +( n +2)NaCl+( n +2)H 2 O, 由于生成的 NaCl 与 H 2 O 的总质量为 765 g, 即 NaCl 和 H 2 O 物质的量均为 10 mol, 因此 n +2=10, 所以 n =8 。 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 方法点拨 由 D 的结构确定 A 为丙烯 , 在此基础上结合参与反应的物质和分子式推断 B 、 C 的结构 ; 信息 ① 用于推断 E 的结构 ; 信息 ② 用于推测 D 和 F 生成 G 的端基 , 信息 ③ 用于推测 D 和 F 生成 G 的 “ 链节 ” 。 本题最后一问难度最大 , 解题的关键一步是正确写出反应的化学方程式 , 根据化学方程式进行计算。 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 2 .(2018· 全国 Ⅱ ,36) 以葡萄糖为原料制得的山梨醇 (A) 和异山梨醇 (B) 都是重要的生物质转化平台化合物 ,E 是一种治疗心绞痛的药物 , 由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 回答下列问题 : (1) 葡萄糖的分子式为 　　　　　　　 。   (2)A 中含有的官能团的名称为 　　　　　　 。   (3) 由 B 到 C 的反应类型为 　 。   (4)C 的结构简式为 　 。   (5) 由 D 到 E 的反应方程式为   　 。   (6)F 是 B 的同分异构体 ,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳 ( 标准状况 ),F 的可能结构共有 　　　　　 种 ( 不考虑立体异构 ); 其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为 3 ∶ 1 ∶ 1 的结构简式为 　　　　　　　　 。   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 答案 : (1)C 6 H 12 O 6 　 (2) 羟基　 (3) 取代 反应 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 解析 : 葡萄糖分子式为 C 6 H 12 O 6 , 催化加氢得到 CH 2 OH(CHOH) 4 CH 2 OH, 故 A 中含有官能团的名称为羟基。 B 到 C 实质上是 CH 3 COOH 和 B 中的羟基发生酯化 ( 取代 ) 反应。根据 C 的分子式为 C 8 H 12 O 5 ,B 中只有一个 —OH 与 CH 3 COOH 发生酯化反 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 质量为 146,7.30 g F 为 0.05 mol, 与足量饱和 NaHCO 3 反应释放出 2.24 L CO 2 ( 标准状况 ), 则一个 F 分子中含有 2 个 —COOH, 结合 F 的 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 3 .(2018· 全国 Ⅲ ,36) 近来有报道 , 碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应 , 合成一种多官能团的化合物 Y, 其合成路线如下 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是 　　　　　　 。   (2)B 为单氯代烃 , 由 B 生成 C 的化学方程式为   　 。   (3) 由 A 生成 B 、 G 生成 H 的反应类型分别是 　　　　　　 、 　　　　　　 。   (4)D 的结构简式为 　　　　　　 。   (5)Y 中含氧官能团的名称为 　　　　　　 。   (6)E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应 , 产物的结构简式为 　　　　　　 。   (7)X 与 D 互为同分异构体 , 且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢 , 其峰面积之比为 3 ∶ 3 ∶ 2 。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 　　　　　　 。   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 答案 : (1) 丙炔 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 解析 : (1)A 含有碳碳三键 , 为丙炔。 ( 2)Cl 2 在光照条件下与饱和烃基发生取代反应 , 故 B 的结构简 (5)Y 的含氧官能团是羟基和酯基 。 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 ( 6) 根据 E 与 H 在 Cr - Ni 催化下发生偶联反应生成 Y 的结构可知 E 与 F 在 Cr - Ni 催化下发生偶联反应的产物的结构简式为 (7)D 结构中有碳碳三键和酯基 , 根据核磁共振氢谱显示信息 , 分子结构中应有两个 —CH 3 和一个 —CH 2 — 。 方法技巧 h ν 表示光照 , 为烷烃取代反应的条件 ;A~E 的判断 , 可依据反应条件和分子式、结构简式 , 利用差异判断转化关系 , 如 A 的分子式为 C 3 H 4 ,C 的分子式为 C 4 H 3 N, 增加了一个 C 原子和 N 原子 , 则 A→B 为甲基的取代反应 ;B→C 的转化为 —CN 取代 —Cl;C→D 的转化为水解产生羧基 , 再发生酯化反应生成 D;D→E 增加一个 H 原子和 I 原子 , 为加成反应。 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 4 .(2017· 全国 Ⅱ ,36) 化合物 G 是治疗高血压的药物 “ 比索洛尔 ” 的中间体 , 一种合成 G 的路线如下 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 已知以下信息 : ① A 的核磁共振氢谱为单峰 ;B 的核磁共振氢谱为三组峰 , 峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1 。 ② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 ;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。 回答下列问题 : (1)A 的结构简式为 　　　　 。   (2)B 的化学名称为 　　　　　　　　　 。   (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 　　　　　　　　　 。   (4) 由 E 生成 F 的反应类型为 　 。   (5)G 的分子式为 　　　　　　　　　　 。   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 (6)L 是 D 的同分异构体 , 可与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na 2 CO 3 反应 ,L 共有 　　　　 种 ; 其中核磁共振氢谱为四组峰 , 峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 的结构简式为 　　　　　　　　　　　 、 　　　　　　　　　　　 。   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 解析 : A 的分子式为 C 2 H 4 O, 其核磁共振氢谱为单峰 , 则 A 为 比为 6 ∶ 1 ∶ 1, 属于饱和一元醇 , 则 B 的结构简式为 CH 3 CH(OH)CH 3 ;D 的分子式为 C 7 H 8 O 2 , 其苯环上仅有两种不同化学环境的氢 ;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应 , 则苯环上有酚羟基和 —CH 2 OH, 且为对位结构 , 则 D 的结构简式为 (2)B 的结构简式为 CH 3 CH(OH)CH 3 , 其化学名称为 2 - 丙醇 ( 或异丙醇 ); 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 5 .(2016· 全国 Ⅱ ,38) 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合 为 已知 : ① A 的相对分子质量为 58, 氧元素质量分数为 0.276, 核磁共振氢谱显示为单峰 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　　　　　 。   (2)B 的结构简式为 　　　　　　　　 , 其核磁共振氢谱显示为 　　　　　 组峰 , 峰面积比为 　　　　 。   (3) 由 C 生成 D 的反应类型为 　　　　　　　　 。   (4) 由 D 生成 E 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　 。   (5)G 中的官能团有 　　　　　　　 、 　　　　　　　 、 　　　　　　　 ( 填官能团名称 ) 。   (6)G 的同分异构体中 , 与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 　　　　　　　　　　　　　　 种 ( 不含立体异构 ) 。   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 6 .(2015· 全国 Ⅱ ,38) 聚戊二酸丙二醇酯 (PPG) 是一种可降解的聚酯类高分子材料 , 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下 : 已知 : ① 烃 A 的相对分子质量为 70, 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ② 化合物 B 为单氯代烃 ; 化合物 C 的分子式为 C 5 H 8 ③ E 、 F 为相对分子质量差 14 的同系物 ,F 是福尔马林的溶质 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 回答下列问题 : (1)A 的结构简式为 　　　　　　　 。   (2) 由 B 生成 C 的化学方程式为   　 。   (3) 由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 　　　　　　　 ,G 的化学名称为 　 。   (4) ① 由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ;   题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 ② 若 PPG 平均相对分子质量为 10 000, 则其平均聚合度约为 　　　　　 ( 填标号 ) 。   a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 　　　　 种 ( 不含立体异构 );   ① 能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体 ② 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰 , 且峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1 的是 　　　　　　　　　　　 ( 写结构简式 );D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 ( 或数据 ) 完全相同 , 该仪器是 　　　　　 ( 填标号 ) 。   a. 质谱仪 b . 红外光谱仪 c. 元素分析仪 d. 核磁共振仪 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 ( 3)F 是福尔马林的溶质 ,F 为 HCHO 。 E 、 F 为相对分子质量相差 14 的同系物 ,E 为 CH 3 CHO 。由已知 ④ 知 ,E 和 F 反应的方程式 应 ,G 的化学名称为 3 - 羟基丙醛 ( 或 β - 羟基丙醛 ) 。 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 ( 5) 由条件知结构中应含有 —COOH 和 HCOO—R 结构 , 剩余 3 个碳 , 可看成判断丙烷的二元取代物。其同分异构体共有以下 5 种结构 : 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 核磁共振氢谱中有 3 组峰 , 且峰面积之比为 6 ∶ 1 ∶ 1, 说明 分子 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器 , 分子的质量相同 , 但碎片质量不完全相同 ; 红外光谱仪是测定结构的 , 不相同 ; 元素分析仪是测定元素种类的 , 一定相同 ; 核磁共振仪是测定氢原子种类的 , 不一定相同。故选 c 。 方法点拨 解答本题的关键是推断出 A 的结构简式。烃 A 的相对分子质量为 70, 只有一种化学环境的氢 , 可以联想可能是环状结构。 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 一、常见官能团的结构与特征 反应 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 二、由反应条件可推断有机 反应类型 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 三、限定条件下同分异构体的判断 1 . 常见限制条件与结构关系总结 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 2 . 判断多元取代物同分异构体的方法 根据限定条件确定同分异构体中所含官能团 , 结合所给有机物有序思维 : 碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构。 (1) 定一移一法 对于二元取代物同分异构体的判断 , 可固定一个取代基的位置 , 再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体 , 先固定其中一个 Cl 的位置 , 依次移动另一个 Cl 。 (2) 定二移一法 芳香化合物中若有 3 个取代基 , 可以先后固定其中 2 个取代基为邻、间、对的位置 , 然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 1 .(2019· 河南部分示范性高中联考 ) 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物 , 能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成 ( 部分反应条件已省略 ) 。 题点一 题点二 请回答下列问题 : (1)A 的名称是 　　　　　　　　 ; 醋硝香豆素中所含官能团的名称为 　　　　　　　　　　　 。   (2) 反应 ① 的反应类型是 　　　　　　　　 ; 反应 ⑤ 的反应类型为 　　　　　　　　 。   (3)C 的结构简式为 　　　　　　　　 ; 反应 ④ 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (4) 关于物质 E 的下列说法正确的是 　　　　　　　 ( 填字母 ) 。   a. 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 D 和 E b. 在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 c. 存在顺反异构 d. 可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 (5) 分子结构中只含有一个环 , 且同时符合下列条件的 G 的同分异构体共有 　　　　 种。   ① 可与氯化铁溶液发生显色反应 ; ② 可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 其中 , 苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为 　　　　　　　　 ; 区分上述 G 的各种同分异构体可选用的仪器是 　　　　　　　　 ( 填字母 ) 。   a. 元素分析仪 b. 红外光谱仪 c. 核磁共振仪 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 答案 : (1) 对硝基甲苯　羰基、酯基、硝基 ( 2) 取代反应　 加成反应 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 解析 : 甲苯与浓硝酸发生对位的硝基取代得到对硝基甲苯 ; 对硝基甲苯再与 Br 2 发生取代反应 , 取代产物再与水发生水解 ( 取代 ) 反应生成 C,C 为对硝基苯甲醇 ; 对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛 , 其再在一定条件下与丙酮发生分子间脱水生成 E, 进而 E 的双键断裂和 G 发生加成反应 , 生成醋硝香豆素。 (1) 甲苯与浓硝酸发生对位的硝基取代得到对硝基甲苯 ; 醋硝香豆素中所含官能团有羰基、酯基、硝基。 (2) 反应 ① 是甲苯在浓硫酸做催化剂的条件下 , 与浓硝酸发生取代反应 ; 反应 ⑤ 是 E 分子中碳碳双键断裂和 G 发生加成反应生成醋硝香豆素。 ( 3)B 与水发生取代反应生成 C,C 为对硝基苯甲醇 ; 对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛 ,C 的结构简式为 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 ( 4)D 物质分子中含有醛基 , 能被高锰酸钾氧化 ,E 物质中含有碳碳双键 , 也能被高锰酸钾氧化 , 所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 D 和 E,a 项错误 ;E 物质分子中 , 苯环上有两种不同环境的 H 原子 , 碳碳双键上有两种不同化学环境的 H 原子 , 乙酰基上有一个甲基 , 即 E 分子中含有 5 种不同化学环境的 H 原子 , 在核磁共振氢谱中有五组 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 吸收峰 ,b 项正确 ; 由于碳碳双键两端均连有不同的原子或原子团 , 故存在顺反异构 ,c 项正确 ; 物质 E 分子中含有的碳碳双键和羰基均可以发生加成反应 , 含有碳碳双键可以发生聚合反应、氧化反应和还原反应 , 但是不能发生消去反应 ,d 项错误。 符合题述条件的同分异构体 : 由 ① 可知分子中一定有酚羟基 , 则分子中的环为苯环 ; 由 ② 可知分子中含有 —COOH; 如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基 , 且羧基、羟基位于邻位 , 则有 4 种同分异构体 ; 如果羧基、羟基位于间位 , 则有 4 种同分异构体 ; 如果羧基、羟基位于对位 , 则有 2 种同分异构体 , 如果取代基为 —C ≡ CCOOH 和 —OH, 则有邻、间、对三种结构 , 所以共有 13 种同分异构体。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式 为 核磁共振氢谱中吸收峰数量及面积比 , 以及确定化合物所含基团结构 , 所以需要使用核磁共振仪和红外光谱仪。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 2 .(2019· 北京海淀二模 ) 吡喹酮 (H) 是一种治疗血吸虫病的药物 , 合成路线如下图所示 : 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 (1)A 属于芳香烃 , 其名称是 　　　　　　　 。   (2) ② 的反应类型是 　　　　　　　　　　　 。   (3)B 的一种同分异构体 , 含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰 , 其结构简式为 　　　　　　　　　　　 。   (4) 反应 ③ 中 1 mol C 理论上需要消耗 　　　　 mol H 2 生成 D 。   (5) 反应 ④ 的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　 。   真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 (7) 试剂 a 的结构简式是 　　　　　　　　　　　　 。   真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 (6) 羟基 ( 或 —OH ) 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 3 .(2019· 广东东莞二模 ) 由有机物 A 和 F 合成 I 、 J 及高聚物 H 的流程如下 : 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 ③ 有机物 B 的分子式为 C 4 H 6 Br 2 , 其核磁共振氢谱有 2 组峰 , 且峰面积之比为 1 ∶ 2 。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 请回答下列问题 (1) 有机物 F 的名称是 　　　　 , 反应 ⑤ 利用试剂 a 的哪种性质 ? 　　　　　　　　 ( 填 “ 氧化性 ” 或 “ 还原性 ”) 。   (2) 高聚物 H 的结构简式为 　　　　　　　　　　 , 已知 J 中含有一个六元环 , 则 J 的结构简式为 　　　　　　　　　　 。   (3)D→E 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 , 反应类型为 　　　　　　　　　　 。   (4)1 mol 的 E 生成 I 最多可以消耗 　　　　 mol H 2 ,B 和 C 的相对分子质量的差值为 　　　　 。   (5)C 的同分异构体中满足下列条件的有 　　　　 种。   ① 可以发生银镜反应　 ② 可以与金属钠反应产生氢气 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 答案 : (1)1,4- 二甲苯或对二甲苯　氧化性 ( 2) (4)3 　 126 　 ( 5)5 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 解析 : 有机物 B 的分子式为 C 4 H 6 Br 2 , 其核磁共振氢谱有 2 组峰 , 且峰面积之比为 1 ∶ 2, 故分子高度对称 ,A 与溴发生 1,4 - 加成生成 B,B 为 1,4 - 二溴 - 2 - 丁烯 BrCH 2 CH=CHCH 2 Br;BrCH 2 CH=CHCH 2 Br 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成的 C 为 HOCH 2 CH=CHCH 2 OH,HOCH 2 CH=CHCH 2 OH 在铜的催化下发生氧化反应生成的 D 为 OHCCH=CHCHO,OHCCH=CHCHO 在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生类似已知 ① 的反应 , 生成的 E 为 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 (5)C 为 HOCH 2 CH=CHCH 2 OH, 其同分异构体可以发生银镜反应说明分子中含有醛基 , 则分子中不含有碳碳双键 ; 可以与金属钠反应产生氢气 , 说明分子中含有羟基。符合条件的有 CH 3 CH 2 CH(OH)CHO 、 (CH 3 ) 2 C(OH)CHO 、 OHCCH 2 CH(OH)CH 3 、 HOCH 2 CH(CH 3 )CHO 、 HOCH 2 CH 2 CH 2 CHO, 共 5 种同分异构体。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 4 .(2019· 山西运城模拟 )2- 氨基 -3- 氯苯甲酸是白色晶体 , 其制备流程如下 : 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 回答下列相关问题 : (1 ) 的 名称是 　　　　　　 ,2- 氨基 -3- 氯苯甲酸中含 N 官能团的电子式为 　　　　　　 。   (2) 反应 ① 中 R 代表的是 　　　　　　 , 反应 ② 的反应类型为 　　　　　　　　　　　　　 。   (3) 如果反应 ③ 中 KMnO 4 的还原产物为 MnSO 4 , 请写出该反应的化学方程式 : 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (4)A 的结构简式为 　　　　 , 反应 ⑥ 所需的试剂和条件为 　　　　　　　　　　　　　　 。   真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 (5) 符合下列条件的同分异构体的结构简式为 　　　　　　　 。   b. 与酸性 KMnO 4 溶液反应能生成二元羧酸 c. 仅有 3 种等效氢 (6) 事实证明上述流程目标产物的产率很低 ; 据此 , 研究人员提出将步骤 ⑥ 设计为以下三步 , 产率有了一定提高。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 分析产率提高的原因是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 解析 : 由制备流程可知 , 苯与 CH 3 Cl 发生反应生成甲苯 , 甲苯 与 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 ( 2) 反应 ① 为苯与 CH 3 Cl 反应生成甲苯 , 则 R 为 —CH 3 ; 反应 ② 为甲苯与浓硫酸和浓硝酸组成的混酸在加热条件下发生硝化反应生 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 ( 5) 由 a 可知该物质比甲苯多 3 个 —CH 2 —, 由 b 可知该物质苯环上有 2 个取代基。若取代基为 —CH 3 和 —CH 2 CH 2 CH 3 , 在苯环上有邻、间、对 3 种同分异构体 ; 若取代基为 —CH 3 和 —CH(CH 3 ) 2 , 在苯环上有邻、间、对 3 种同分异构体 , 取代基为 2 个 —CH 2 CH 3 , 在苯环上有邻、间、对 3 种同分异构体 , 共 9 种 , 其中有 3 种等效氢的 (6)—SO 3 H 占位可减少 5 号位上 H 原子的氯代 , 减少副产物的生成 , 使目标产物的产率有了一定提高。 真题诊断 必备知识 对点演练 题点一 题点二 有机推断与合成 1 .(2019· 全国 Ⅰ ,36) 化合物 G 是一种药物合成中间体 , 其合成路线如下 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)A 中的官能团名称是 　　　　　 。   (2) 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时 , 该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式 , 用星号 (*) 标出 B 中的手性碳 　　　　　 。   (3) 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式   ( 不考虑立体异构 , 只需写出 3 个 ) 。 (4) 反应 ④ 所需的试剂和条件是 　　　　　　　　 。   (5) ⑤ 的反应类型是 　　　　　　　 。   (6) 写出 F 到 G 的反应方程式 　　　　　　　　　　　　　 。   ( 7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ) 制备 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 解析 : (1) 由 A 的结构简式知 ,A 中所含官能团为 —OH, 其名称为羟基。 ( 2) 由手性碳的结构特点可知 ,B 中手性碳原子 为 。 (3) 由同分异构体的限定条件可知 , 分子中除含有六元环外 , 还含有 1 个饱和碳原子和 —CHO 。若六元环上只有一个侧链 , 则取代基为 —CH 2 CHO; 若六元环上有两个取代基 , 为 —CH 3 和 —CHO, 结构简式分别为 题点一 题点二 ( 4) 由题给 C 、 E 的结构简式和 C 转化为 D 的反应条件可知 , D 加热条件下发生酯化反应生成 E 。 ( 5) 由 E 、 G 的结构简式及 F 转化为 G 的反应条件可推知 F 为 子被 —CH 2 CH 2 CH 3 取代的反应 。 题点一 题点二 (6) 反应 ⑥ 是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应 , 反应方程式为 : 题点一 题点二 命题动向 本题命题角度较新。 (1) 第一次考查手性碳原子 , 题中给出手性碳原子的相关信息 , 考查考生处理信息的能力。 (2) 将有机反应原理隐藏在流程中 , 考查考生信息加工能力。 (3) 回避常考的芳香族化合物 , 以脂肪环有机物为载体考查有机合成和推断。 题点一 题点二 2 .(2019· 全国 Ⅲ ,36) 氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　　　　　　　 。   (3) 反应 ③ 的类型为 　　　　　 ,W 的分子式为 　　　　　 。   (4) 不同条件对反应 ④ 产率的影响见下表 : 题点一 题点二 上述实验探究了 　　　　　 和 　　　　　 对反应产率的影响。此外 , 还可以进一步探究 　　　　　　　　　　　 等对反应产率的影响。   (5)X 为 D 的同分异构体 , 写出满足如下条件的 X 的结构简式 　 。   ① 含有苯环 ; ② 有三种不同化学环境的氢 , 个数比为 6 ∶ 2 ∶ 1; ③ 1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H 2 。 (6) 利用 Heck 反应 , 由苯和溴乙烷为原料制备 机试剂任选 )   题点一 题点二 答案 : (1) 间苯二酚 (1,3- 苯二酚 ) (2) 羧基、碳碳双键 (3) 取代反应　 C 14 H 12 O 4 (4) 不同碱　不同溶剂　不同催化剂 ( 或温度等 ) 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 (4) 分析表格中的数据可以看出 , 不同碱、不同溶剂都会影响反应 ④ 的产率。还可以进一步探究不同催化剂或不同温度等条件对产率的影响。 条件可知 ,X 中苯环上应有对称的两个甲基、两个对称的羟基和一个碘原子 ( 两个甲基、两个羟基关于这个碘原子呈轴对称关系 ), 故 题点一 题点二 解后反思 第 36 题的最后一问大多是设计有机物制备的合成路线 , 属于压轴性的题目。其解题技巧是 “ 照葫芦画瓢 ”, 即分析合成中的原料与目标产物的结构特点及关系 , 然后分析题干中的合成路线 , 找出与题目中原料合成目标产物相似的反应 , 在此基础上结合自己所学有机化学知识进行解答。 题点一 题点二 3 .(2018· 全国 Ⅰ ,36) 化合物 W 可用作高分子膨胀剂 , 一种合成路线如下 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　　 。   (2) ② 的反应类型是 　　　　　 。   (3) 反应 ④ 所需试剂、条件分别为 　　　　　　　 。   (4)G 的分子式为 　　　　　　　 。   (5)W 中含氧官能团的名称是 　　　　　 。   (6) 写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 ( 核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为 1 ∶ 1) 　　　　　　　　　　　　 。   计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 　　　　　　　　　　　　　　　　 ( 无机试剂任选 ) 。   题点一 题点二 答案 : (1) 氯乙酸　 (2) 取代反应　 (3) 乙醇 / 浓硫酸、加热　 (4)C 12 H 18 O 3 　 (5) 羟基、醚键 题点一 题点二 解析 : 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH 2 COOH 的化学名称为氯乙酸。 (3) 反应 ④ 是 HOOCCH 2 COOH 与乙醇的酯化反应 , 反应所需试剂及反应条件为乙醇 / 浓硫酸、加热。 (4) 根据 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C 12 H 18 O 3 。 (5)W 中含氧官能团的名称为醚键和羟基。 题点一 题点二 ( 6) 符合条件的 E 的同分异构体应是对称性较高的分子 , 且分子中的氢原子都应为甲基氢原子 , 应为 题点一 题点二 题点一 题点二 4 .(2017· 全国 Ⅰ ,36) 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是 　　　　 。   (2) 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 　　　　　　　　 、 　　　　　　　　 。   (3)E 的结构简式为 　　　　 。   (4)G 为甲苯的同分异构体 , 由 F 生成 H 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (5) 芳香化合物 X 是 F 的同分异构体 ,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2 , 其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢 , 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 　　　　 。   题点一 题点二 答案 : (1) 苯甲醛 (2) 加成反应　取代反应 题点一 题点二 解析 : 本题的突破口在于已知的两个化学方程式 , 已知 ① 为羟醛缩合反应。由反应条件可知 ,A→B 为羟醛缩合反应 , 由原子守恒可知 A 的分子式为 C 7 H 6 O,A 为芳香醛 , 可知 A 的结构简式为 题点一 题点二 ( 5) 由题意能与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2 , 可知 X 中含有 —COOH, 且有 4 种不同化学环境的 H, 个数比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1, 芳香化合物 X 分子中共有 10 个 H, 说明有 6 个氢原子相同 , 即有两个对称的甲基 , 据元素守恒还剩一个 —C ≡ CH 基团。当苯环上有四个取 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 5 .(2017· 全国 Ⅲ ,36) 氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)A 的结构简式为 　　　　 。 C 的化学名称是 　　　　　　　 。   (2) ③ 的反应试剂和反应条件分别是 　　　　 , 该反应的类型是 　　　　 。   (3) ⑤ 的反应方程式为 　　　　 。吡啶是一种有机碱 , 其作用是 　 。   (4)G 的分子式为 　　　　 。   (5)H 是 G 的同分异构体 , 其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同 , 则 H 可能的结构有 　　　　 种。   题点一 题点二 题点一 题点二 (2) 浓硝酸、浓硫酸、加热　取代 反应 题点一 题点二 (4)C 11 H 11 F 3 N 2 O 3 ( 5)9 题点一 题点二 解析 : (1) 由 A 到 B 的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应 , 结合 B 的分子式可知 A 的分子式为 C 7 H 8 ,A 为芳香烃 , 则 A 为甲苯 , 结构简式 为 。 C 为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物 , 则其名称为三氟甲苯。 (2)C 与 D 相比 , 三氟甲苯苯环上的一个氢原子被 —NO 2 取代 , 因此发生了硝化反应 , 反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸 , 条件为加热。 (3) 由 G 的结构简式和反应 ⑤ 的条件和试剂可知 , 反应 ⑤ 为 题点一 题点二 的 HCl, 从而提高反应物的转化率。 (4) 由 G 的结构简式可知其分子式为 C 11 H 11 F 3 N 2 O 3 。 题点一 题点二 (5) 根据题意先确定 —NO 2 和 —CF 3 在苯环上有 3 种位置 : 有 2 种 , 共计 10 种 , 其中一种是 G 的结构简式 , 则符合题意的结构有 9 种。 题点一 题点二 (6) 解答本题可用逆推法 : 题点一 题点二 6 .(2016· 全国 Ⅰ ,38) 秸秆 ( 含多糖类物质 ) 的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1) 下列关于糖类的说法正确的是 　　　　 ( 填标号 ) 。   a. 糖类都有甜味 , 具有 C n H 2 m O m 的通式 b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B 生成 C 的反应类型为 　　　　 。   (3)D 中的官能团名称为 　　　　 ,D 生成 E 的反应类型为 　　　　 。   (4)F 的化学名称是 　　　　 , 由 F 生成 G 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   题点一 题点二 (5) 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体 ,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO 2 ,W 共有 　　　　　 种 ( 不含立体异构 ), 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 　　　　　　　　　　　　 。   (6) 参照上述合成路线 , 以 ( 反 , 反 )-2,4- 己二烯和 C 2 H 4 为原料 ( 无机试剂任选 ), 设计制备对苯二甲酸的合成路线 　　　　　　　 。   答案 : (1)cd 　 (2) 取代反应 ( 酯化反应 ) (3) 酯基、碳碳双键　消去反应 题点一 题点二 题点一 题点二 解析 : (1)a 选项 , 糖类不一定都有甜味 , 如淀粉和纤维素无甜味 , 也不是都满足 C n H 2 m O m 的通式 , 如鼠李糖为 C 6 H 12 O 5 ;b 选项 , 麦芽糖水解产生葡萄糖 , 不产生果糖 ;c 选项 , 水解是否完全需要检验淀粉是否存在 , 应该用碘水检验 , 正确 ;d 选项 , 正确。 (2) 由 B(C 6 H 6 O 4 ) 到 C(C 8 H 10 O 4 ), 可推知 1 mol B 与 2 mol CH 3 OH 发生酯化反应得到 C 。 (3)D 到 E 减少了 4 个 H, 生成了不饱和有机物和 H 2 , 发生的是消去反应。 (4)F 分子中含有 6 个 C, 且两个羧基在两端 , 命名为 1,6 - 己二酸或己二酸。 F 分子中有 2 个 —COOH, 与丁二醇分子中的 2 个 —OH 发生缩聚反应。 题点一 题点二 ( 5)0.5 mol W 能产生 1 mol CO 2 , 说明 1 mol W 中含有 2 mol—COOH, 且只有一种官能团的二取代芳香化合物 , 苯环上的二取代基可能是以下四种情况 : ① 2 个取代基均为 —CH 2 COOH, ② 2 个取代基分别是 —COOH 和 —CH 2 CH 2 COOH, ③ 分别是 —COOH 和 题点一 题点二 7 .(2016· 全国 Ⅲ ,38) 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 , 称为 Glaser 反应 。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)B 的结构简式为 　　　　　 ,D 的化学名称为 　　　　　　 。   (2) ① 和 ③ 的反应类型分别为 　　　　　 、 　　　　　 。   (3)E 的结构简式为 　　　 。用 1 mol E 合成 1,4- 二苯基丁烷 , 理论上需要消耗氢气 　　　 mol 。   应生成聚合物 , 该聚合反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (5) 芳香化合物 F 是 C 的同分异构体 , 其分子中只有两种不同化学环境的氢 , 数目比为 3 ∶ 1, 写出其中 3 种的结构简式 　　　　　 。   (6) 写出用 2- 苯基乙醇为原料 ( 其他无机试剂任选 ) 制备化合物 D 的合成路线 　 。   题点一 题点二 题点一 题点二 解析 : (1) 反应 ② 为 C 8 H 10 与 Cl 2 在光照条件下发生的取代反应 , 的名称为苯乙炔 。 题点一 题点二 (2) ① 是苯环上的 H 被 —CH 2 CH 3 取代 , 属于取代反应 ; ③ 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 8 .(2015· 全国 Ⅰ ,38)A(C 2 H 2 ) 是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 ( 部分反应条件略去 ) 如下所示 : 题点一 题点二 回答下列问题 : (1)A 的名称是 　　　 ,B 含有的官能团是 　　　　　　　　 。   (2) ① 的反应类型是 　　　　　　 , ⑦ 的反应类型是 　　　　　　　　 。   (3)C 和 D 的结构简式分别为 　　　　　 、 　　　　　　　 。   (4) 异戊二烯分子中最多有 　　　　　　　 个原子共平面 , 顺式聚异戊二烯的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　　 。   (5) 写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ( 填结构简式 ) 。   (6) 参照异戊二烯的上述合成路线 , 设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3- 丁二烯的合成路线 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 题点一 题点二 答案 : (1) 乙炔　碳碳双键和酯基 (2) 加成反应　消去 反应 题点一 题点二 解析 : (1) 由 B 的分子式结合反应 ② 后得到的产物 , 可知其结构简式应为 CH 2 =CHOOCCH 3 , 所以 B 中含碳碳双键、酯基。 (2) 对照 A 、 B 结构 , 反应 ① 应为加成反应 , 根据反应 ⑦ 前后反应物和产物判断 , 应为消去反应。 (3) 因酯在酸性条件下水解为对应的酸和醇 , 所以 C 的结构简式 题点一 题点二 由聚乙烯醇缩丁醛和 C 的结构可推出 D 应为丁醛 (CH 3 CH 2 CH 2 CHO) 。 ( 4) 由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平面 , 所以有 5 个碳原子和 5 个氢原子以及甲基上的 1 个氢原子共 11 个原子共平面。顺式聚异戊二烯的结构简式应为 (5) 与 A 具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有 : 题点一 题点二 题点一 题点二 必备知识 1 . 有机合成题的解题思路 题点一 题点二 2 . 设计有机合成路线的思维方法 (1) 正推法 即从某种原料分子开始 , 对比目标分子与原料分子的结构 ( 碳骨架及官能团 ), 对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入 ( 或者官能团的转化 ), 从而设计出合理的合成路线 , 其思维程序为 : 如以乙烯为原料合成乙酸乙酯 , 可采用正推法 : 题点一 题点二 (2) 逆推法 即从目标产物入手 , 分析目标分子的结构 , 然后由目标分子逆推出原料分子 , 并进行合成路线的设计 , 其思维程序为 : 题点一 题点二 设计合成路线时 , 要选择反应步骤少 ; 试剂成本低 , 毒性小 ; 操作简单 , 污染小 ; 副产物少。 即 (3) 正逆互推结合法 采用正推和逆推相结合的方法 , 是解决有机合成路线设计的最实用的方法。其思维程序为 题点一 题点二 3 . 有机合成路线的几种常见类型 根据目标产物与原料在碳骨架和官能团两方面的特点 , 我们将合成路线的设计分为 : (1) 以熟悉官能团的转化为主 如 : 请设计以 CH 2 =CHCH 3 为主要原料 ( 无机试剂任用 ) 制备 CH 3 CH(OH)COOH 的合成路线流程图 ( 须注明反应条件 ) 。 题点一 题点二 (2) 以分子骨架变化为主 如 : 请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯 题点一 题点二 (3) 以陌生官能团及骨架显著变化为主 要注意模仿已知信息和题干中的变化 , 找到相似点 , 完成陌生官能团及骨架的变化。 如 : 模仿 题点一 题点二 题点一 题点二 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备 苯乙胺 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。 ( 碳架的变化、官能团的变化 ; 硝基引入及转化为氨基的过程 ) 题点一 题点二 对点演练 1 .(2019· 河北衡水中学模拟 ) 有机物 A 是通过聚合反应生产胶黏剂基料的单体 , 亦可作为合成调香剂 I 、聚酯材料 J 的原料 , 相关合成路线如下 : 题点一 题点二 已知 : 在质谱图中烃 A 的最大质荷比为 118, 其苯环上的一氯代物共三种 , 核磁共振氢谱显示峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 。 根据以上信息回答下列问题 : (1)A 的官能团名称为 　　　　　　　　 ,B→C 的反应条件为 　　　　　　　 ,E→F 的反应类型为 　　　　　　　　　　 。   (2)I 的结构简式为 　　　　　　　 , 若 K 分子中含有三个六元环状结构 , 则其分子式为 　　　　　　　　　　 。   (3)D 与新制氢氧化铜碱性浊液共热的离子方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (4)H 的同分异构体 W 能与浓溴水反应产生白色沉淀 ,1 mol W 参与反应最多消耗 3 mol Br 2 , 请写出所有符合条件的 W 的结构简式 : 　 。   (5)J 是一种高分子化合物 , 则由 C 生成 J 的化学方程式为   　 。   题点一 题点二 题点一 题点二 答案 : (1) 碳碳双键　氢氧化钠水溶液、加热　消去 反应 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 解析 : 烃 A 能与 Br 2 发生加成反应 , 说明分子结构中含有碳碳双键 , 在质谱图中烃 A 的最大质荷比为 118, 说明相对分子质量为 118, 分子式为 C 9 H 10 ; 其苯环上的一氯代物共三种 , 可能苯环上只有一个取代基 ; 核磁共振氢谱显示峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1, 可知 A 的结 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 2 .(2019· 贵州遵义航天高级中学最后一卷 ) 某课题组的研究人员用有机物 A 、 D 为主要原料 , 合成高分子化合物 F 的流程如图所示 : 已知 : ① A 属于烃类化合物 , 在相同条件下 ,A 对于 H 2 的相对密度为 13 。 题点一 题点二 请回答以下问题 : (1)A 的结构简式为 　　　　　　　　 。   (2) 反应 ① 的反应类型为 　　　　 ,B 中所含官能团的名称为 　　　　　　　　 。   (3) 反应 ③ 的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　　 。   (4)D 的核磁共振氢谱有 　　　　 组峰 ;D 的同分异构体中 , 属于芳香族化合物的还有 　　　　 ( 不含 D) 种。   (5) 反应 ④ 的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　　 。   (6) 参照上述流程信息和已知信息 , 以乙醇和苯乙醇为原料 ( 无机 计合理的合成路线 　　　 。 题点一 题点二 答案 : (1)CH ≡ CH (2) 加成反应　碳碳双键、酯基 题点一 题点二 题点一 题点二 解析 : A 属于烃类化合物 , 在相同条件下 ,A 对于 H 2 的相对密度为 13, 则 A 的相对分子质量为 26, 其分子式为 C 2 H 2 , 应为乙炔 , 结构简式为 CH ≡ CH;B 在催化剂作用下发生加聚反应生成 题点一 题点二 (1)A 的分子式为 C 2 H 2 , 结构简式为 CH ≡ CH 。 题点一 题点二 题点一 题点二 峰 , 峰面积比为 1 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1;D 的同分异构体中 , 属于芳香族化合物的还有苯甲醚、对甲苯酚、邻甲苯酚和间甲苯酚 , 共 4 种。 ( 5) 反应 ④ 是 C 和 E 发生酯化反应生成高分子化合物 , 生成的 F 题点一 题点二 题点一 题点二 3 .(2019· 湖南衡阳三中模拟 )2- 氧代环戊酸乙酯 (K) 是常见医药中间体 , 聚酯 G 是常见高分子材料 , 它们的合成路线如下图所示 : 已知 : ① 气态链烃 A 在标准状况下的密度为 1.875 g·L -1 ; 题点一 题点二 (1)B 的名称为 　　　　 ;E 的结构简式为 　　　　 。   (2) 下列有关 K 的说法正确的是 　　　　 。   A. 易溶于水 , 难溶于 CCl 4 B. 分子中五元环上碳原子均处于同一平面 C. 能发生水解反应和加成反应 D.1 mol K 完全燃烧消耗 9.5 mol O 2 (3) ⑥ 的反应类型为 　　　　 ; ⑦ 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (4) 与 F 官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有 　　　　 种 ( 不含立体结构 ), 其中核磁共振氢谱为 4 组峰 , 且峰面积之比为 1 ∶ 2 ∶ 3 ∶ 4 的是 　　　　　　　　　　　　 ( 写结构简式 ) 。   题点一 题点二 (5) 利用以上合成路线中的相关信息 , 请写出以乙醇为原料 ( 其他 线 : 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 ( 2)CD 题点一 题点二 题点一 题点二 据反应 ⑥ 的反应条件 , 反应 ⑥ 发生题给已知 ② 的反应 ,F+I→H 为酯化反应 , 结合 H→K+I 和 K 的结构简式推出 ,I 的结构简式为 CH 3 CH 2 OH,H 的结构简式为 CH 3 CH 2 OOC(CH 2 ) 4 COOCH 2 CH 3 。 题点一 题点二 (1)B 的结构简式为 CH 3 CHClCH 2 Cl, 其名称为 1,2 - 二氯丙烷 ;E 的 ( 2)K 中含酯基和羰基 , 含有 8 个碳原子 ,K 难溶于水 , 易溶于 CCl 4 ,A 项错误 ;K 分子中五元环上碳原子只有羰基碳原子为不饱和碳原子 , 其余 4 个碳原子都是饱和碳原子 , 联想 CH 4 和 HCHO 的结构 ,K 分子中五元环上的碳原子不可能全部处于同一平面 ,B 项错误 ;K 中含酯基能发生水解反应 ,K 中含羰基能发生加成反应 ,C 项正确 ;K 的分子式为 C 8 H 12 O 3 ,K 燃烧的化学方程式为 2C 8 H 12 O 3 +19O 2 题点一 题点二 ( 3) 反应 ⑥ 为题给已知 ② 的反应 , 反应类型为取代反应。反应 ⑦ 为 C 与 F 发生的缩聚反应 , 反应的化学方程式为 (4)F 中含有 2 个羧基 , 与 F 官能团种类和数目完全相同的同 分 题点一 题点二 题点一 题点二 题点一 题点二 4 .(2019· 山西太原五中阶段性考试 ) 利用茜烯 (A) 为原料可制得杀虫剂菊酯 (H), 其合成路线可表示如下 : 题点一 题点二 (1) 化合物 B 中的含氧官能团名称为 　 。   (2)A→B 的反应类型为 　　　　　　　　　 。   (3)A 的分子式为 　　　　　　　　 。   (4) 写出一分子的 F 通过酯化反应生成环酯的结构简式 　　　　　　　　　 。   (5) 写出 G 到 H 反应的化学方程式 　　　　　　　　　　　 。   (6) 写出满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   ① 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ② 分子中有 4 种不同化学环境的氢。 题点一 题点二 答案 : (1) 醛基、羰基 ( 或酮基 ) (2) 氧化反应　 (3)C 10 H 16 题点一 题点二 题点一 题点二 解析 : A 经过臭氧氧化得到 B, 结合给定信息 ,B 在稀氢氧化钠溶液、水合氢离子条件下加热转化为 C 后 ,C 被酸性高锰酸钾溶液氧化 , 碳原子数减少 ,D 再继续在五氧化二磷作用下分子内脱水生成 G 。 (1) 依据有机物官能团的分类及 B 的结构简式可知其分子内含氧官能团名称为醛基、羰基 ( 或酮基 ) 。 (2) 从流程图中可以看出 A→B 的反应为碳碳双键的氧化反应。 (3) 依据 A 的结构简式可知 ,A 的分子式为 C 10 H 16 。 题点一 题点二 (4)F 中含羧基与羟基 , 可发生分子内酯化反应 ,“ 酸去羟基醇 去 题点一 题点二 ( 6)C 的分子式为 C 10 H 14 O, 分子中含两个环、两个双键 , 其不饱和度为 4, 其同分异构体能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 , 说明分子内有苯环且苯环上直接连接有羟基 ; 若分子中有 4 种不同化学环境的氢 , 根据等效氢思想可得出该同分异构体可以为 题点一 题点二 题点一 题点二 题后反思 本题流程图中 C 被酸性 KMnO 4 溶液氧化生成 D, 以及 D 发生分子内脱水生成酸酐 E 的反应 , 学生会感觉到陌生度较高 , 思考起来比较费解 , 但是题目并没有在 C→D→E 处设问 , 做题过程中切忌陷入其中不可自拔 , 影响正常分析题目的实际设问。