• 1.93 MB
  • 2021-08-24 发布

2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——羧酸、酯学案

  • 25页
  • 当前文档由用户上传发布,收益归属用户
  1. 1、本文档由用户上传,淘文库整理发布,可阅读全部内容。
  2. 2、本文档内容版权归属内容提供方,所产生的收益全部归内容提供方所有。如果您对本文有版权争议,请立即联系网站客服。
  3. 3、本文档由用户上传,本站不保证质量和数量令人满意,可能有诸多瑕疵,付费之前,请仔细阅读内容确认后进行付费下载。
  4. 网站客服QQ:403074932
第39讲 烃的含氧衍生物——羧酸、酯 考纲要求 ‎1.掌握羧酸和酯的结构与性质。‎ ‎2.了解羧酸和酯的重要应用及其合成方法。‎ ‎3.掌握有机物之间的相互转化。‎ 考点一 羧酸的结构与性质 ‎1.概念及分子结构 ‎(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。‎ ‎(2)官能团:—COOH(填结构简式)。‎ ‎(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎2.甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎3.化学性质(以CH3COOH为例)‎ ‎(1)酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。‎ ‎(2)酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3+H2O  ‎ ‎(1)纯净的乙酸称为冰醋酸。‎ ‎(2)饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。‎ ‎(3)羧酸分子中含有,但不能发生加成反应。‎ ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(  )‎ ‎(2)甲酸能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀(  )‎ ‎(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(  )‎ ‎(4)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系(  )‎ ‎(5)制备乙酸乙酯时,向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(  )‎ ‎(6)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(  )‎ ‎(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去(  )‎ 答案: (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×‎ ‎2.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?‎ 答案: 是同系物。‎ ‎3.(1)实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么?其属于什么反应类型?‎ ‎(2)实验中加试剂时,先加乙醇和乙酸,再缓缓滴加浓H2SO4,能否颠倒顺序?为什么?‎ ‎(3)制备乙酸乙酯的实验中,饱和Na2CO3溶液的作用是什么?‎ 答案: (1)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 取代反应(或酯化反应)‎ ‎(2)不能,因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热,若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸,引发不安全事故,并会导致乙酸乙酯的损失。‎ ‎(3)消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。‎ ‎1.由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液显酸性的有(  )‎ A.1种         B.2种 C.3种 D.4种 答案: D ‎2.(2016·辽宁省实验中学期末)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(  )‎ A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率 解析: 实验室制取乙酸丁酯,需要反应温度为115~125 ℃,而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应,A正确;实验室制取乙酸丁酯,原料乙酸和1丁醇易挥发,当有易挥发性的液体反应物时,为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态,从而回流并收集,实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝回流管等实现,B正确;提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液吸收未反应的乙酸、溶解1丁醇,并且可以降低乙酸丁酯的溶解度,如果用氢氧化钠溶液洗涤,会使乙酸丁酯水解,C错误;酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向生成酯的方向移动,从而提高1丁醇的转化率,D正确。‎ 答案: C ‎3.(2016·辽宁省实验中学期末)某有机物X的结构简式如图所示。若1 mol X分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 (  )‎ A.4∶3∶2∶1 B.3∶3∶2∶1‎ C.4∶3∶2∶2 D.3∶3∶2∶2‎ 解析: 该有机物中含有酚羟基、醛基、羧基、醇羟基和苯环,一定条件下,能和氢气发生加成反应的有苯环和醛基,能和氢氧化钠反应的有酚羟基和羧基,能和碳酸氢钠反应的只有羧基,酚羟基、醇羟基、羧基都能和钠反应生成氢气,所以若1 mol X分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为4 ‎ mol、3 mol、2 mol、1 mol,故选A。‎ 答案: A 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 ‎—H C2H5—‎ 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH ‎ 考点二 酯的结构与性质 ‎1.概念及分子结构特点 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′(结构简式),官能团为 ‎2.酯的物理性质 ‎3.酯的化学性质 酯的水解反应原理 ‎+H2ORCOOH+R′OH。‎ ‎+NaOHRCOONa+R′OH。‎  ‎ 酯的水解反应中 ‎(1)稀硫酸只起催化作用,对平衡无影响;‎ ‎(2)在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。‎ ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应(  )‎ ‎(2)酯的水解反应属于取代反应(  )‎ ‎(3)酯在碱性条件下可发生水解反应但在酸性条件下不能(  )‎ ‎(4)酯分子中含有,可发生加成反应(  )‎ 答案: (1)× (2)√ (3)× (4)×‎ ‎2.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为__________。‎ 答案: C14H18O5‎ ‎3.写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________。‎ 考向一 酯的同分异构体 ‎1.(2016·吉林大学附属中学月考)某有机物的分子式为C4H8O2,下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是 (  )‎ A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.既含有羟基又含有醛基的有3种 D.存在分子中含有六元环的同分异构体 解析: C4H8O2属于酯类时,为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种结构,形成的酯有2种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的酯有1种;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的酯有1种,所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,A正确;C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2甲基丙酸,共有2种同分异构体,B正确;C4H8O2属于羟基醛时,可以是2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛,共5种同分异构体,C错误;存在分子中含有六元环的同分异构体,如,D正确。‎ 答案: C ‎2.(2016·河南焦作质检)有芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C9H18O2的结构有(  )‎ A.8种       B.14种 C.16种 D.18种 解析: 有芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,为酯的水解反应,说明生成的酸比醇少一个C原子,因此水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH;含有5个C原子的醇的有8种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)CH3、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH。符合条件的同分异构体数目有2×8=16种。‎ 答案: C 考向二 预测多官能团有机物的性质 ‎3.(2016·江苏化学)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(  )‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析: ‎ 由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。‎ 答案: C A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2‎ B.溶液加热,通入足量的HCl C.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3‎ D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH 解析: 由题意知,要实现此变化,可有两种方案:①先在NaOH溶液中水解后再用弱酸酸化;②先在稀H2SO4中水解,‎ 答案: A 考点三 烃的衍生物之间的转化 ‎1.转化关系图 ‎2.几种常见的酯化反应类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如 ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如 nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH ‎ ‎ ‎(5)羟基自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。‎ 答案: (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O(消去反应)‎ 考向一 有机物的推断 解有机物综合推断类试题的常用方法 ‎(1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。‎ ‎(2)根据反应条件推断。在有机合成中,可以根据一些特定反应的条件,推出未知有机物的结构简式。 如“”是卤代烃消去的条件;“”是卤代烃水解的条件,“”是乙醇消去的条件,“浓硫酸,△ ”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。‎ ‎(3)根据有机物间的衍变关系。如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系: 。 ‎ ‎(2016·浙江理综)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:‎ 已知:①化合物A的结构中有2个甲基 请回答:‎ ‎(1)写出化合物E的结构简式________,F中官能团的名称是________。‎ ‎(2)Y→Z的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)G→X的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________,‎ 反应类型是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论) ‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析: 由A能够连续氧化生成C4H8O2可知,其分子结构中含有—CH2OH,再结合其分子式及信息①,可推断出A的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,进一步推知B、C的结构简式分别为(CH3)2CHCHO和(CH3)2CHCOOH;由D→Y→Z的转化条件及Y的分子式可知,D是乙炔(CHCH),Y是氯乙烯(CH2===CHCl),Z是聚氯乙烯,即一种常见的塑料;再结合D→E→F的转化关系可知,E是CH2===CH2,F是CH3CH2OH。‎ ‎(1)E的结构简式为CH2===CH2,F中官能团是羟基(—OH)。‎ ‎(2)Y经加聚反应生成Z,反应的化学方程式为 。‎ ‎(4)若检验羧酸中混有的醛,可先调节溶液至碱性,然后用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验。‎ 答案: (1)CH2===CH2 羟基 ‎(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在 考向二 有机物的合成 两条经典合成路线 ‎(1)一元合成路线:RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯;‎ ‎(2)二元合成路线:RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 ‎ ‎(2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为________,D的化学名称为________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气________mol。‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析: B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 件:ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有 ‎[四川高考题]A是一种有机合成中间体,其结构简式为:‎ A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。‎ R、R′代表烃基。 ‎ ‎[高考还可以这样考]‎ ‎(1)有机物B能与钠反应,能与乙酸发生酯化反应,则B的化学名称为________,B与乙酸发生酯化反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________,‎ 该反应的反应类型是__________。‎ ‎(3)1 mol C能与2 mol Na恰好完全反应,则C的结构简式为____________________。‎ ‎(4)写出反应③产物的结构简式________,1 mol该产物能与________mol Ag(NH3)2OH发生反应,写出该反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)有机物D的结构简式为________,1 mol D能与2 mol甲醇发生酯化反应,写出该反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)有机物C与D发生反应生成六元环状化合物的结构简式为______________;C与D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为____________________________。‎ ‎(7)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)‎ 的A的同分异构体的结构简式:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案: (1)乙醇 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O ‎(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 取代反应 ‎(3)HOCH2—CH2OH (4)OHC—CHO 4‎ OHC—CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOC—COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O ‎(5)HOOC—COOH HOOC—COOH+2CH3OHH3COOC—COOCH3+2H2O ‎[课堂随笔]  ‎ ‎课时训练 烃的衍生物——羧酸和酯 ‎1.下列化合物在水中的溶解度,排列次序正确的是(  )‎ A.d>b>c>a     B.c>d>a>b C.d>a>b>c D.c>d>b>a 答案: C ‎2.(2016·江苏宜兴期末)下列各组物质中,既不是同系物,也不是同分异构体的是(  )‎ 答案: A ‎3.有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析: 当苯环上有一个甲基时,将—COOH变为—OOCH得到的甲酸酚酯有3种结构(邻、间、对);当苯环上只有一个支链时,有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种结构。‎ 答案: D ‎4.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是(  )‎ A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D.与苹果酸互为同分异构体 解析: 苹果酸分子中含有—OH和—COOH,二者均能发生酯化反应,A项正确;1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应,B项错误;1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,C项错误;与苹果酸是同种物质,D项错误。‎ 答案: A ‎5.芳香化合物M的结构简式为,关于有机物M的说法正确的是(  )‎ A.有机物M的分子式为C10H12O3‎ B.1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol有机物M C.1 mol M和足量金属钠反应生成22.4 L气体 D.有机物M能发生取代、氧化、还原和加聚反应 解析: A项,根据有机物中碳有四键,分子式为C10H10O3,错误;B项,1 mol M结构简式中含有1 mol羧基,因此1 mol Na2CO3最多能消耗2 mol有机物M,错误;C项,没有说明标准状况,无法求算生成气体的体积,错误;D项,含有的官能团:碳碳双键(能发生氧化、还原、加聚)、羟基(能发生氧化、取代)、羧基(取代),正确。‎ 答案: D ‎6.(2016·辽宁大连模拟)一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞溶液呈红色,煮沸5 min后,溶液颜色变浅,再加入盐酸显酸性后,沉淀出白色晶体;取少量晶体放到FeCl3溶液中,溶液又呈紫色,则该有机物可能是(  )‎ 解析: 一定量……溶液颜色变浅,这说明含有的是酯基,水解后得到羧酸盐和醇。再加入……又呈紫色,说明产物分子中存在酚羟基,则该有机物可能是。‎ 答案: D ‎7.已知某有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是(  )‎ A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D.X的化学式为C10H10O6‎ 解析: 苯环上的氢原子不能消去,故不能发生消去反应,与Na反应的有—OH和—COOH,与NaHCO3反应的只有—COOH,与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基,特别注意酚酯基水解生成酚羟基还能继续与NaOH反应。‎ 答案: C ‎8.(2016·湖北荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:‎ 则符合上述条件的酯的结构可能有(  )‎ A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析: 由题中转化图可知,B、C两物质中的碳原子数相等,应均含6个碳原子,且醇能最终转化为酸,且条件A为碱性条件,故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇),D是醛(C5H11CHO),E是羧酸(C5H11COOH),所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11,由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种,所以原来的酯的结构也就有8种,C项正确。‎ 答案: C ‎9.把的方法是(  )‎ A.通入足量的SO2并加热 B.与足量NaOH溶液共热后,通入足量CO2‎ C.与盐酸共热后,加入足量的NaOH溶液 D.与稀硫酸共热后,加入足量的Na2CO3溶液 解析: 通入足量的SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解,并将羧酸钠转化为羧酸,A选项不正确;与足量NaOH溶液共热后,得到的是羧酸钠及酚钠,再通入足量二氧化碳,可以使酚钠转化为酚,B选项正确;与盐酸共热后,加入足量的NaOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠,C选项不正确;与稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3溶液,酚能与Na2CO3反应生成酚钠,D选项不正确。‎ 答案: B ‎10.今有以下几种化合物:‎ ‎(1)请写出丙中含氧官能团的名称:________。‎ ‎(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体:________。‎ ‎(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。‎ 鉴别甲的方法:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 鉴别乙的方法:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 鉴别丙的方法:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析: 要鉴别甲、乙、丙三种物质,关键要抓住性质特征,尤其现象要明显。可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。‎ 答案: (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙 ‎(3)三氯化铁溶液,显紫色 碳酸钠溶液,有气泡生成 银氨溶液,共热产生银镜 (4)乙>甲>丙 ‎11.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂,如图所示是A分 子的球棍模型。回答下列问题:‎ ‎(1)写出A的分子式:____________;‎ ‎(2)A能够发生反应的类型有(填序号):____________;‎ ‎①氧化反应 ②加成反应 ③取代反应 ④消去反应 ‎(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式:‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)下列是一些中草药中所含的有机物:‎ ‎ ②‎ ‎③ ④‎ 其中互为同分异构体的是(填序号)__________;‎ 能与溴水反应的是(填序号)____________。‎ 解析: (2)由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基,可以发生氧化反应、取代反应,含有苯环可发生加成反应;‎ ‎(3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应;‎ ‎(4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键。‎ 答案: (1)C9H10O3 (2)①②③‎ ‎(4)②④ ①②④‎ ‎12.从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:‎ 提示:‎ 根据上述信息回答:‎ ‎(1)请写出Y中含氧官能团的名称:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出反应③的反应类型:‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式:‎ ‎①‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎⑥‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为 ‎________________________________________________________________________。‎ 解析: (1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。‎ ‎(2)根据已知推断H中含硝基,所以反应③的反应类型是取代反应。(3)由反应⑦知B为甲醇,根据反应①的条件推断A中含酯基,由Y的结构简式倒推A的结构简式为 ‎+H2O。D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断,I中含有酚羟基,J中含有醇羟基,所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或浓溴水。‎ 答案: (1)羧基、(酚)羟基 ‎(2)取代反应 ‎⑥HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓‎ ‎(4)FeCl3溶液或浓溴水 ‎13.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:‎ ‎(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是__________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)E的结构简式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)下列关于G的说法正确的是________。‎ a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3‎ 解析: (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)‎ 由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以可与4 mol氢气加成,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。‎ 答案: (1)CH3CHO (2)取代反应 CH3COONa+CH3OH+H2O ‎(5)abd