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- 2021-08-24 发布
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小专题突破14 常考有机反应类型归纳
——变化观念
[专题精讲]
1.常见有机反应类型与有机物类别的关系
反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物(加氢)、醛、Diels-Alder:
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖在一定条件下与H2发生还原反应;硝基被还原为氨基:
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸、羟基酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物结构的不同之处判断反应类型。
[专题精练]
精练一 选择题中有机反应类型的判断
1.有机化学反应种类比较多,常见的有①卤代反应;②烯烃与水的反应;③氧化反应;④还原反应;⑤硝化反应;⑥水解反应;⑦酯化反应;⑧消去反应;⑨加聚反应;⑩缩聚反应等。其中属于取代反应的是( )
A.①⑤⑥⑦ B.②③④⑧⑨⑩
C.①②⑤⑥⑦ D.①⑤⑥⑦⑨⑩
解析:选A。取代反应指有机物中原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。①卤代反应是烃中的氢原子被卤素原子取代的反应,是取代反应;⑤
硝化反应是氢原子被硝基取代的反应,是取代反应;⑥水解反应是水和另一种化合物的反应,该化合物分为两部分,水中的氢原子加在其中的一部分上,羟基加在另一部分上,水解反应属于取代反应;⑦酯化反应是羧酸和醇脱去水的反应,即酸脱羟基醇脱氢,是取代反应,所以属于取代反应的是①⑤⑥⑦。
2.由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应类型依次是( )
A.取代反应→加成反应→氧化反应
B.裂解反应→取代反应→消去反应
C.取代反应→消去反应→加成反应
D.取代反应→消去反应→裂解反应
解析:选C。CH3CH3―→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷中的一个氢原子,该反应为取代反应;CH3CH2Cl―→CH2===CH2,消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子,该反应为消去反应;CH2===CH2―→CH3CH2OH,两个碳原子上分别加了一个氢原子和一个羟基,该反应为加成反应。
3.有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )
A.氧化反应 B.取代反应
C.还原反应 D.水解反应
答案:C
精练二 非选择题中有机反应类型的判断及有机方程式的书写
4.根据下图所示的合成路线,回答下列问题:
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1:________________;反应2:________________;
反应3:________________;反应4:________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
答案:(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应)
取代反应
(2)
5.有机物F()是合成某种药物的中间体,它的一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)反应①的化学方程式为___________________________________________,
反应类型为________。
(2)反应②的化学方程式为________________________________________,反应类型为________。
(3)反应③的化学方程式为________________________________________,反应类型为________。
(4)反应⑤的化学方程式为
_____________________________________________。
解析:(1)反应①的产物A只给出了分子式,如果不能前后对照确定反应机理,将无法写出有关反应的化学方程式,苯与乙炔反应时,苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上,生成苯乙烯。(2)反应②是的加成反应,可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中支链的哪个碳原子上,其加成产物B是。(3)反应③是B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)反应⑤是E与和HBr发生反应生成、HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中断键位置(虚线所示)判断错误,则易写错另一种生成物。
答案:(1) +HCCHCHCH2
加成反应
(2) +HBr 加成反应
(3) +NaCN―→+NaBr 取代反应
(4) ++HBr―→
+HOCH2CH2OH
6.聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去):
(1)A的名称(系统命名)为________,H的官能团是________________(填名称)。
(2)写出下列反应的反应类型:反应①是________;反应④是________。
(3)反应②发生的条件及试剂是__________________________________。
(4)已知:—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为__________________________________________。
(5)写出F→H+E的化学方程式:
_______________________________________。
答案:(1)1,2二氯丙烷 酮羰基、酯基
(2)加成反应 氧化反应
(3)NaOH水溶液、加热
(5)
有机反应方程式的书写要求
(1)反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意,反应物和产物之间用“―→”连接,有机物用结构简式表示,并遵循元素守恒进行配平。
(2)反应条件:有机物反应条件不同,所得产物不同。
(3)有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。