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- 2022-04-13 发布
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微考点821.(2018·济南四校联考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。合成路线是……A B非诺洛芬 ①(1)非诺洛芬的分子式是________,分子中的含氧官能团名称是__________。(2)A生成B的反应类型是_________________________________________________________。(3)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________。(4)下列关于X的说法正确的是__________________。A.遇FeCl3溶液显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应D.1molX最多能与1molNaOH反应E.能与NaHCO3反应(5)X有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体有________种。其中符合下列条件:核磁共振氢谱图中有4组峰,面积比为1∶2∶2∶3,写出有关同分异构体结构简式__________________________________________。(6)利用以上合成路线的信息,设计一条以溴苯为原料合成的路线。2.(2018·成都测试)树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线,如图所示。n(1)合成A的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)B的分子式为C4H7Br,且B不存在顺反异构,B的结构简式为_________________________,A到B步骤的反应类型是_________________________________________________________。(3)E中含氧官能团的名称是__________,D的系统命名为______________。(4)下列说法正确的是________。A.1mol化合物C发生水解反应时,最多消耗3molNaOHB.1mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2molAgC.F不会与Cu(OH)2悬浊液反应D.丁烷、1丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷(5)写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式______________________________。(6)的符合下列条件的同分异构体有________(不考虑立体异构)种。①苯的二取代衍生物;②遇FeCl3溶液显紫色;③可发生消去反应。3.(2018·江西师大附中高三月考)具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—HC==CH—R′ⅱ.R—HC==CH—R′ⅲ.2R—CH==CH—R′(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)(1)物质B的名称是______________,物质D所含官能团的名称是__________。(2)物质C的结构简式是__________。C→D的反应类型为__________。n(3)由H生成M的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)F的同分异构体中,符合下列条件的有________种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式:_________________________。①分子中含有苯环,且苯环上有2个取代基 ②存在顺反异构 ③能与碳酸氢钠反应生成CO2(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。n答案精析1.(1)C15H14O3 醚键、羧基 (2)取代反应(3) (4)ACD (5)12、(6)解析 (1)菲诺洛芬分子中含C:15个,O:3个,H:14个,故分子式为C15H14O3,含氧官能团为醚键、羧基。(2)比较A、B可知试剂X为,A转化为B的同时还生成HBr,故为取代反应。(4)由X的结构简式X知其官能团为,—OH(酚羟基),故A、C、D正确。(5)X中含8个C、2个O,不饱和度为5,经分析知,符合条件的同分异构体有以下四种情况:Ⅰ.,—CH2CHO3种,Ⅱ.,—OOCH3种,Ⅲ.、—CHO3种,Ⅳ.、—CHO3种,合计12种。(6)比较、可知需要2个,官能团—Br转化为—O—,模仿①中转化可知:。2.(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH==CH2↑+NaBr+H2On(2)CH3CHBrCH==CH2 取代反应(3)醛基 1,2,3丁三醇 (4)A(5)++(2n-1)H2O(6)6解析 (1)由题中各物质的转化关系可知,CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成的A为CH3CH2CH==CH2。(2)B的分子式为C4H7Br,且B不存在顺反异构,结合该醇酸型树脂的结构可推断B的结构简式为CH3CHBrCH==CH2,A到B为取代反应。(3)CH3CHBrCH==CH2与Br2生成的C为CH3CHBrCHBrCH2Br,CH3CHBrCHBrCH2Br在碱性条件下水解生成的D为CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH,系统命名为1,2,3丁三醇。根据→E→F→醇酸型树脂,结合反应条件可知,E为,F为。则E中含氧官能团是醛基。(4)C为CH3CHBrCHBrCH2Br,1molC最多消耗3molNaOH,A正确;E为,1molE与足量的银氨溶液反应能生成4molAg,B错误;F为,能与Cu(OH)2悬浊液发生中和反应,C错误;CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH分子间能够形成氢键,并且相对分子质量最大,沸点最高,D错误。(6)符合条件的有(包括3种)、(包括3种),共6种。3.(1)2溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基(2) 取代反应n(3)+NaOH+NaI+H2O(4)12 或(5)CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH==CHCH3