2019高中化学第1部分第三单元第二课时羟酸的性质和应用讲义（含解析）苏教版 23页

羧酸的性质和应用1．乙酸又称为冰醋酸，分子中含有的官能团是什么？试写出乙酸的结构简式。提示：羧基(－COOH)，CH3COOH。2．乙酸的酸性比碳酸的强，如何通过实验证明？写出反应的化学方程式。提示：往Na2CO3溶液中加入醋酸，将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水变浑浊，证明乙酸的酸性强于碳酸。化学方程式为：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。3．CH3CH2CH2COOH和CH3COOC2H5从官能团角度分类分别属于哪类物质？二者的关系是什么？提示：CH3CH2CH2COOH属于羧酸；CH3COOC2H5属于酯类物质；二者互为同分异构体。[新知探究]探究　什么是羧酸？羧酸分子中的官能团是什么？提示：由羧基和烃基相连构成的有机化合物叫羧酸，其官能团是羧基(－COOH)。探究　如何判断一种羧酸是几元羧酸？提示：依据羧酸分子中羧基的数目可判断该羧酸是几元羧酸，如草酸(HOOC—COOH)为二元羧酸。探究　硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物吗？提示：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)与乙酸结构相似，组成上相差若干个CH2n原子团，它们属于同系物；油酸(C17H33COOH)的分子结构中含有—COOH和，与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的同系物。探究　甲酸、乙酸的分子结构有什么差别？如何鉴别二者？提示：甲酸分子结构中含有醛基，而乙酸中没有醛基，可用新制Cu(OH)2悬浊液作试剂鉴别二者。[必记结论]1．羧酸的概念和分类(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式：R—COOH(或CnH2nO2)，官能团为—COOH。(3)分类：①按分子中烃基的结构分类：②按分子中羧基的数目分类：[成功体验]1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是(　　)A．乙二酸　　　　　　　　B．苯甲酸C．硬脂酸D．油酸解析：选C　乙二酸属于二元酸，苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和羧酸，硬脂酸为nC17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。2．将－CH3、－OH、－COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选B　将四种原子团两两组合，可以得到(CH3OH、、CH3COOH、、、HOCOOH)这6种物质，其中CH3OH、是无酸性的，剩余4种是有酸性的。[新知探究]探究　如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3探究　在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？提示：可以增大反应物(乙醇)的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。探究　C4H8O2属于酯的结构有几种？试写出其结构简式。提示：C4H8O2属于酯的结构有4种，其结构简式分别为：n探究　用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是C－O键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。[必记结论]1．乙酸的分子结构与性质(1)组成和结构：(2)物理性质：(3)化学性质：①酸性：乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋乙酸具有酸的通性，其酸性强于H2CO3。②酯化反应：n如乙酸与乙醇的反应：2．酯的结构与性质(1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的羟基被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其官能团是，分子式相同的羧酸和酯是同分异构体。(2)酯的性质：[成功体验]3．关于乙酸的下列说法不正确的是(　　)A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇解析：选B　羧酸是几元酸是根据酸分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中n含一个羧基，故为一元酸。4．[双选]乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是(　　)A．乙酸钠B．甲醇C．乙醇D．乙酸解析：选AC　乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。[新知探究]探究　甲酸分子结构中含有哪些官能团？试写出甲酸的结构简式。提示：羧基(－COOH)、醛基(－CHO)，HCOOH。探究　如何证明甲酸具有酸性？提示：甲酸能使紫色石蕊试液变红；能与活泼金属(如Zn)反应产生H2；能与Na2CO3反应生成CO2等都能说明甲酸具有酸性。探究　甲酸溶液中可能存在甲醛，如何通过实验证明甲醛的存在？提示：先将试液与足量NaOH溶液混合，使甲酸转化成甲酸钠，然后再加热蒸馏，将蒸馏产物与银氨溶液混合共热，若产生银镜，则证明甲酸中混有甲醛。[必记结论]1．结构甲酸的结构简式为，分子中既含有羧基又含有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。2．甲酸的性质(1)具有羧酸的性质：①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O。②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH3CH2OHHCOOCH2CH3＋H2O。(2)具有醛的性质：①碱性条件下被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，化学方程式为HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHnCu2O↓＋Na2CO3＋4H2O。②与银氨溶液反应产生银镜。[成功体验]5．甲酸和乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为(　　)A．CH3COOCH3B．HCOOCH3C．HCOOCH2CH3D．HCOOCH2CH2CH3解析：选C　甲酸与乙醇发生酯化反应生成HCOOC2H5。6．仅限一种试剂，区分以下四种液体：甲酸、乙酸、乙醛、乙醇。该试剂是(　　)A．NaOH溶液B．Na2CO3溶液C．Cu(OH)2悬浊液D．硫酸解析：选C　取4支试管各加入少量未知液体，分别加入新制的Cu(OH)2悬浊液，能溶解生成蓝色溶液的是甲酸或乙酸，不溶解的是乙醛或乙醇，再分别加热煮沸，出现砖红色沉淀的是甲酸和乙醛。[新知探究]探究　合成高分子化合物的两种基本反应类型是什么？提示：加聚反应和缩聚反应。探究　羧酸和醇的酯化反应是如何发生的？写出对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应得到高聚物的结构简式。提示：羧酸和醇发生酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢。探究　缩聚反应和加聚反应有什么区别？提示：①相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。②不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。[必记结论]1．概念n有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。2．反应特点3．缩聚反应实例(1)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为()[成功体验]7．观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应？哪些是缩聚反应？n解析：(3)中反应后有副产物小分子水生成，故该反应为缩聚反应，其他三个反应均为加聚反应。答案：(1)加聚反应　(2)加聚反应　(3)缩聚反应(4)加聚反应8．下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是(　　)解析：选B　缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团不能发生加聚反应；和不能发生缩聚反应。———————————————[关键语句小结]————————————————1．羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。四种常见的高级脂肪酸为：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOHn)、亚油酸(C17H31COOH)。2．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为3．甲酸的结构简式为HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。4．由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。如[例1]　苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是____________、____________。(2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。①加成反应　②酯化反应　③加聚反应④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可以发生水解反应得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式为_____________________________。解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有醇羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；由苹果酸的结构简式可推出C4H5O4Brn的结构简式为，即可写出其水解反应的化学方程式。答案：(1)羟基　羧基　(2)①③醇羟基的活动性弱于酚羟基，酚羟基的活动性弱于羧基。因此在有机物中，能与钠反应生成氢气的是含有羟基或羧基的有机物；能与NaOH溶液发生反应的是含有酚羟基或羧基的有机物；能与NaHCO3溶液反应生成CO2的只有含羧基的有机物。1．(1)1mol苹果酸与足量的金属钠反应，可产生________molH2。(2)1mol苹果酸与足量的NaHCO3溶液反应，可产生________molCO2。(3)两分子苹果酸发生反应，生成一分子含有八元环的化合物和两分子的水，写出反应的化学方程式___________________________________________________________。解析：一分子苹果酸中含有两个－COOH和一个－OH，二者都可以与金属钠反应生成H2，而只有－COOH可以和NaHCO3溶液反应生成CO2。二分子苹果酸发生酯化反应脱去两分子水形成八元环酯。答案：(1)1.5　(2)2n1．反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。　Ｋ2．基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。如：(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如：(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。如：(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：n[例2]　化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：n(1)化合物的结构简式：A____________，B____________，D____________。(2)化学方程式：A―→E______________________________________________，A―→F________________________________________。(3)指出反应类型：A―→E______，A―→F______。解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有－OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有－COOH，其结构简式为。可推出B为，D为。(3)消去(或脱水)反应　酯化(或分子间脱水)反应2．写出与乳酸互为同分异构体且含有相同官能团的化合物的结构简式，两分子该有机物脱去两分子水生成环状化合物的结构简式是什么？提示：与乳酸互为同分异构体的结构简式为两分子该有机物脱去两分子水生成环状化合物的结构简式为nn　　[例3]　可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序是________________________________________________________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①______________________________________；②________________________________________________________________________。(4)反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是________________________________________________________________________。解析：(1)浓硫酸溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇，n然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸。(2)向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)试管内液体分层，上层为油状液体。因为乙酸乙酯的密度小于水。答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)b中的液体分层，上层是透明的油状液体1．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：(1)A试管中的液态物质有________________________。(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________(填“甲”“乙”或“丙”)。(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有：乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙，因为丙装置中的导管插入B中的液体中，易造成倒吸现象；(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。答案：(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸　(2)丙(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O1．加聚反应n(1)自聚反应：发生反应的单体只有一种。如：(2)共聚反应：发生反应的单体有两种或多种如：2．缩聚反应(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。(2)酚醛树脂类：[例4]　下列化合物中a.(1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为________________。n(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是________和________，缩聚物的结构简式为________。解析：c分子结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同的官能团，两种分子之间可发生缩聚反应。由缩聚产物推断单体的方法(1)方法——“切割法”：断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。(2)实例：n2．链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)A．1丁烯　　　　　　　　B．2丁烯C．1，3丁二烯D．乙烯解析：选D　由分析可知，该高分子化合物合成时所用的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，R经过加成、水解、氧化可生成HOOC—COOH，其水解后产物为HOCH2CH2OH，则有机物为乙烯。n1．下列物质不属于羧酸的是(　　)解析：选D　根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基相连接形成的化合物，A、B、C都符合。2．下列说法错误的是(　　)A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应解析：选C　生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷、乙烯为气体，B正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成CO2和H2O均属于氧化反应，但乙酸不能发生消去反应，C错误；乙醇和乙酸在浓硫酸催化下可发生酯化反应，D正确。3．分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系(　　)A．前者大于后者B．前者小于后者C．前者等于后者D．无法确定解析：选C　酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为n4．苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，苹果酸可能发生的反应是(　　)①与NaOH溶液反应　②与石蕊试液作用变红③与金属钠反应放出气体　④一定条件下与乙酸酯化⑤一定条件下与乙醇酯化A．①②③B．①②③④C．①②③⑤D．①②③④⑤解析：选D　苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。5.n解析：根据相对密度法可求得有机物A的相对分子质量为45×2＝90，故其摩尔质量为90g·mol－1。9.0gA即为0.1mol，充分燃烧时生成0.3molH2O和0.3molCO2，根据质量守恒定律可求得有机物A中含有氧元素的质量为9.0g－0.3mol×2×1g·mol－1－0.3mol×12g·mol－1＝4.8g，即为0.3mol氧原子，故该有机物的分子式为C3H6O3。根据信息(3)可知1molA中含有1mol—COOH和1mol—OH，可能的结构简式为HO—CH2CH2—COOH或。再结合信息(4)知有机物A中含有四种氢原子，且个数比为1∶1∶1∶3，故A只能为。答案：(1)90g·mol－1　(2)C3H6O3　(3)—COOH—OH　(4)4　(5)