2019高中化学第1部分第二单元第二课时有机化合物的命名讲义（含解析）苏教版 13页

有机化合物的命名1．烷烃的分子通式是什么？你能写出辛烷的分子式吗？提示：烷烃的分子通式是CnH2n＋2；辛烷的分子式为C8H18。2．戊烷(C5H12)的同分异构体有几种？试写出它们的结构简式和名称。提示：C5H12的同分异构体有3种。分别为CH3CH2CH2CH2CH3，正戊烷；，异戊烷；，新戊烷。[新知探究]探究1　天干数字“一”至“十”的名称分别是什么？提示：天干数字“一”至“十”分别为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。探究2　一种烷烃是否只对应一种烃基？提示：不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。探究3　C3H8O属于醇的同分异构体有几种？用习惯命名法对其命名。提示：C3H8O属于醇的同分异构体有两种，其中，命名为正丙醇，CHCH3OHCH3命名为异丙醇。命名为异丙醇。[必记结论]n1．烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的名称。(1)分子中碳原子总数在10以内的烷烃，用天干—甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如C6H14叫己烷。(2)分子中碳原子总数大于10时，用中文数字表示，如C14H30叫十四烷。(3)碳原子相同时的同分异构体，用“正”表示直链烃。用“异”表示具有结构的异构体。用“新”表示具有结构的异构体。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。2．简单醇的命名CH3CH2CH2CH2OH命名为正丁醇；命名为异丙醇；命名为新戊醇。[成功体验]1．下列说法正确的是(　　)A．正戊烷、异戊烷和新戊烷的分子式相同、结构不同B．十一烷不存在同分异构体C．正丁烷的“正”表示直链烃，故正丁烷为直线形D．正丁烷中所含的碳原子数比异丁烷中的多解析：选A　十一烷存在多种同分异构体，B错误；直链烃并不表示分子结构是直线形，烷烃属于锯齿形，C错误；正丁烷和异丁烷互为同分异构体，分子式相同，D错误。[新知探究]n探究1　烷烃最长碳链上的碳原子数是多少？提示：该烷烃最长碳链上碳原子数为6。探究2　在烷烃的系统命名中，为什么1号碳原子上不能有甲基？2号碳原子上不能有乙基？提示：如果1号碳上有甲基或2号碳上有乙基，主链碳原子数都将增加1，改变了最长碳链。探究3　烷烃系统命名应遵循哪五项原则？提示：烷烃系统命名的五项原则是：[必记结论]烷烃的系统命名方法(1)选母体：①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线表示。②当有多条等长碳链时，选择含支链最多的一个作为主链，如：n含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编序号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”：①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如：③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：(3)写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，中文文字与阿拉伯数字用“”连接。如：命名为：2,4,6三甲基3乙基庚烷。口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，n短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。[成功体验]2．下列烷烃的命名中，正确的是(　　)解析：选C　A项，名称应为正戊烷，错误；B项名称应为2,4二甲基己烷，错误；D项名称应为2甲基丁烷，错误。3．给下列烷烃命名：3n答案：(1)3,3,4三甲基己烷　(2)2,2,3,3四甲基戊烷(3)3,4二甲基4乙基庚烷[新知探究]探究1　用系统命名法给有机物命名时，是否一定选取最长的碳链作主链？提示：不一定；如烯烃和炔烃命名时需选取含碳碳双键和碳碳叁键在内的最长碳链作主链，而不是选最长的碳链。探究2　用系统命名法给进行命名。提示：4甲基1戊炔。探究3　分子式C8H10的苯的同系物的同分异构体有几种？试写出结构简式并对其命名。提示：分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有4种。分别为(乙苯)；邻二甲苯(1,2二甲苯)；间二甲苯(1,3二甲苯)；对二甲苯(1,4二甲苯)。[必记结论]1．命名一般步骤选母体、编序号、写名称。2．注意事项(1)选母体时：①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。(2)编序号时：尽可能让官能团或取代基的位次最小。3．一些有机物的命名(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：①要选含碳碳双键(碳碳叁键)的含碳原子数最多的碳链为主链。②要注明碳碳双键(碳碳叁键)的位置。③要从离碳碳双键(碳碳叁键)最近的一端开始编号。如：n3,4二甲基2乙基1己烯(2)苯的同系物被看作是苯环上的氢原子被烷基取代的衍生物。分为一烷基苯、二烷基苯等。简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：　甲苯　　　乙苯　　　苯乙烯　　　　苯乙炔(3)烃的衍生物的命名：①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如：4甲基2氯戊烷()。②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如：4,6二甲基2庚醇()。③酚：以酚烃基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。④醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)如：4甲基戊酸()。⑤酯：某酸某酯，如2,2二甲基丙酸乙酯()。[成功体验]4．用系统命名法给下列有机化合物命名。n答案：(1)3甲基1丁烯　(2)2,3二甲基1丁烯　(3)1丁炔。5．[双选]下列有机物命名正确的是(　　)解析：选BC　A中的环不是苯环，它的名称为甲基环己烷；D项中—OH不在间位而是在对位，故是对苯二酚。———————————————[关键语句小结]————————————————1．烷烃命名三步骤：选母体⇒编序号⇒写名称。2．烷烃的系统命名口诀：选主链，称某烷，编碳号，定支链，支名前，烃名后，注位置，连短线，不同基，简到繁，相同基，合并算。3．含官能团有机物的命名：①选含官能团的最长碳链为主链；②从离官能团最近的一端给主链编号；③命名时注明官能团的位置和个数。n[例1]　用系统命名法命名下列烷烃：解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。答案：(1)2甲基丁烷　(2)2,4二甲基己烷　(3)2,5二甲基3乙基己烷　(4)3,5二甲基庚烷烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，……”表示。(2)相同取代基合并，其个数必须用中文数字“二、三、四……”表示。(3)位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。n1．下列有机物的命名正确的是(　　)A．3,3二甲基丁烷　　　　B．2,2二甲基丁烷C．2乙基丁烷D．2,3,3三甲基丁烷解析：选B　可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近的一端编号原则，C不符合选最长碳链作主链原则，D不符合位序数之和最小原则。烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的区别(1)主链选择不同：烷烃命名要选择分子结构中的最长碳链作主链，而烯烃或炔烃要选择含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号定位不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的位置最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。[例2]　用系统命名法给下列有机物命名：(1)有机化合物的名称是__________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是__________。(2)有机化合物的名称是__________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是__________。解析：(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2甲基丁烷。(2)该炔烃的名称为5,6二甲基3乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2,3二甲基5乙基庚烷。答案：(1)3甲基1丁烯　2甲基丁烷　(2)5,6二甲基3乙基1庚炔　2,3二甲基5乙基庚烷有机物的命名原则n有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”，具体见下表：2．(1)2,2二甲基丙烷能否由相应的烯烃催化加氢而制得？(2)2,2二甲基丁烷是由相应的炔烃催化加氢制得的，你能写出该炔烃的结构简式吗？(1)提示：不能；原因是若由烯烃加成得到，相邻碳原子应均含有一个氢原子。(2)提示：。n1．有一种烃的结构简式如下：，主链上的碳原子数是(　　)A．5　　　　　B．4　　　　　C．7　　　　　D．6解析：选A　烯烃命名时，选择含有碳碳双键的最长碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。2．下列有机物命名正确的是(　　)解析：选B　A项所给的有机物主链选择不当，其正确名称应是2甲基丁烷；C项所给的有机物的正确名称是对二甲苯；D项所给的有机物的正确名称是2甲基1丙烯。3．对于烃的命名正确的是(　　)A．4甲基4,5二乙基己烷B．3甲基2,3二乙基己烷C．4,5二甲基3乙基庚烷D．3,4二甲基4乙基庚烷解析：选D　可将该烃整理转化为。根据系统命名法原则，以距离支链较近端碳原子为起点，依次编号定位。该烷烃的名称是3,4二甲基4乙基庚烷。A、B项主链选错，C项起点碳确定错误。n4．2丁烯的结构简式正确的是(　　)A．CH2===CHCH2CH3　　B．CH2===CHCH===CH2C．CH3CH===CHCH3D．CH≡C—CH2CH3解析：选C　A项中的物质名称为1丁烯，错误；B项中的物质含有两个双键，错误；D项中的物质含有一个叁键，错误。5按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。(1)的名称是________。(2)的分子式为________，名称是________。(3)写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称________________________。解析：(1)的名称为乙苯。(2)的分子式为C6H10，其名称为4甲基2戊炔。(3)分子式C4H8的烯烃有三种，其结构简式和名称分别是，CH2===CH—CH2—CH3,1丁烯；CH3—CH===CH—CH3,2丁烯；,2甲基1丙烯。答案：(1)乙苯(2)C6H10　4甲基2戊炔(3)CH2===CH—CH2CH3　1丁烯CH3—CH===CH—CH3　2丁烯　　2甲基1丙烯