高中化学选修五第二章复习资料 10页

高中化学选修五第二章复习资料一烃的重要性质1、烃的物理性质：①密度：所有烃的密度都比水小②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；④含碳量规律：烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为定值；炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小例1用N表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是（）AA．14g乙烯和丁烯的混合物中含有的原子总数为3N个B．标准状况下，22.4L己烷中共价键数目为19NAAC．1mol苯乙烯中含有的C＝C数为4ND．7gCH中含有的氢原子数目为2NAn2nA2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质分类通式官能团化学性质烷烃CnH2n+2一个C—C稳定，取代、氧化、裂化烯烃（环烷烃）CnH2n一个C＝C加成、加聚、氧化炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个C≡C加成、加聚、氧化苯及其同系物CnH2n-6一个苯基取代、加成（H2）、氧化卤代烃CnH2n+1X—X水解→醇消去→烯烃例2某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16g这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管中,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的化学式是()A.CHB.CHC.CHD.CH26410510512例3分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式例4已知有机物A、B之间存在如下转化关系：A＋HO→B＋CHCOOH（已配平）。且符合下列条件：①A、23B的相对分子质量都不超过250，②B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为（）A．3B．4C．5D．6二、有机化学的主要反应类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等基本类型有机物类别卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等取酯化反应醇、羧酸、糖类等代水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等反硝化反应苯和苯的同系物等应磺化反应苯和苯的同系物等\n2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。燃烧绝大多数有机物氧化反酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等应直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。6、缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。例5某有机物的结构简式如右图所示，则此有机物可发生反应的类型可能有①取代②加成③消去④酯\n化⑤水解⑥中和⑦氧化⑧加聚，其中组合正确的是（）A．①②③⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②③④⑤⑥D．全部例6有关下图所示化合物的说法不正确的是．CHCOO3CH=CHCHCHCHCOOH222OHA．既可以与Br的CCl溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br发生取代反应242B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO溶液褪色4D．既可以与FeCl溶液发生显色反应，又可以与NaHCO溶液反应放出CO气体332例7从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：现有试剂：①KMnO酸性溶液；②H/Ni；③Ag(NH)OH；④新制Cu(OH)碱性悬浊液，能与该化合物中所有42322官能团都发生反应的试剂有A．①②B．②③C．③④D．①④三、有关物质转化关系\n(1)I、E结构简式I、E(2)写出E→F反应的反应类型(3)写出A→B反应的化学方程式；(4)G与F以物质的量之比1:1反应，请写出同时满足下述条件H的同分异构体结构简式：a.能发生银镜反应；b.能与碱发生中和反应；c.分子结构中无甲基；D．既可以与FeCl溶液发生显色反应，又可以与NaHCO溶液反应放出CO气体332例9(2013·简阳三诊)A是芳香烃的衍生物，A、C、E、F均能发生银镜反应，B能使FeCl溶液显紫色。3请回答下列问题：(1)A的结构简式为________，由B生成的高聚物的结构简式为________。\n(2)F的名称为_____________________________________________________。(3)E可能发生的反应类型有________(选填序号)。a．氧化反应b．加成反应c．还原反应d．消去反应(4)写出反应③的化学方程式：________________________________________。(5)B的同分异构体有多种，写出同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：________、________。①苯环上的一氯代物有两种②不能使FeCl溶液显紫色3③1mol同分异构体可与足量的钠反应产生0.5molH2四有机物分子的空间结构例10某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是()A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4例11在中处于同一平面内的原子最多可能是()A．12个B．14个C．18个D．20个五有机物的命名例12(1)用系统命名法命名烃A：___________________；烃A的一硝基取代物具有不同沸点的产物有________种。（2）该烃系统命名为：名称（系统命名）是（3）写出下列物质的结构简式：①3-甲基-1-丁炔②邻乙基苯乙烯例13\n1.下列说法正确的是()A.符合CH的烃属于烯烃B.烷烃均能与氯水反应n2nC.甲烷、乙烯、乙炔可用在空气中燃烧的方法鉴别D.具有同一通式的不同有机物互为同系物2.(2013·长春高二检测)下列关于同分异构体的分类,错误的是()A.CHCH(CH)CHCH与CH(CH)CH属碳链异构B.CH—CH＝CH—CH与CH＝CH—CH—CH属官能团异构3323323333223C.CH≡C—CH与CH—C≡C—CH属位置异构D.CH＝CH—CH＝CH与CH—C≡C—CH属官能团异构253322333.(双选)(2013·东莞高二检测)下列说法不正确的是()A.CH—CH＝CH和CH＝CH的最简式相同B.CH≡CH和CH含碳量相同322266C.丁二烯和丁烯为同系物D.标准状况下,11.2L的戊烷所含的分子数为0.5N(N为阿伏加德罗常数)AA4.(2013·杭州高二检测)有4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是()①a和d是同分异构体②b和c是同系物③a和b都能发生加成反应④只有b和c能发生取代反应A.①②B.①④C.②③D.②④5.含一个三键的炔烃,氢化后产物的结构简式为CHCHCH(CH)CHCH(CH),此炔烃可能的结构有()3232252A.1种B.2种C.3种D.4种6.(2013·亳州高二检)经研究发现含白蚁信息素的物质有:(2,4-二甲基-1-庚烯),(3,7-二甲基-1-辛烯),家蚕的信息素为CH(CH)CH＝CHCH＝CH(CH)CH。下列说法正确的是()322283A.2,4-二甲基-1-庚烯与1-庚烯互为同分异构体B.家蚕信息素与1molBr加成产物只有3种2C.以上三种信息素均不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.以上三种信息素都是乙烯的同系物7.(2013·重庆高二检测)下列说法中错误的是()A.石油中含C～C的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油511B.含C以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油18C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物\nD.煤中含苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来8.(2013·汕头高二检测)实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④10%NaOH溶液洗。正确的操作顺序(可重复)是()A.①②③④②B.②④②③①C.④②③①②D.②④①②③9.(2013·亳州高二检测)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()A.一定条件下,Cl可与甲苯发生苯环上的取代反应2B.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molHO2C.光照下2,2-二甲基丙烷与Br反应,其一溴取代物只有一种2D.苯不能使KMnO溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应410.(2013·吉林高二检)某液态烃,它不跟溴水反应,但能使酸性KMnO溶液褪色。将0.5mol该烃完全燃烧4生成的CO通入含5molNaOH的溶液中,所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1∶3。则该烃是()2A.1-丁烯B.甲苯C.1,3-二甲苯D.2-甲基-3-乙基-2-戊烯11.(双选)与联苯()互为同分异构体的是()A.B.C.D.12.(挑战题)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下所示的烃,下列说法中正确的是()A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物13.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是()A.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定,有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.氟氯代烷能破坏大气臭氧层14.(2013·广州高二检测)按下列路线制聚氯乙烯:CHBrCH＝CH2522CHCl—CHClCH＝CHCl。没有涉及的反应类型是()222A.加成反应B.消去反应C.取代反应D.加聚反应15.下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(A.溴乙烷B.己烷C.苯D.苯乙烯16.化合物Z由如下反应得到:CHBrYZ,Z的结构简式不可能是()49A.CHCHCHBrCHBrB.CHCH(CHBr)C.CHCHBrCHBrCHD.CHBrCBr(CH)3223223323217.(双选)下列物质中没有同分异构体的是()A.CHClB.CHClC.CHCl(含苯环)D.CHCl37236524218.(2013·宜春高二检测)1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同19.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是()A.B.C.D.20.(2013·吉林高二检测)氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体,工业制氯乙烯需要发生以下反应:①乙炔与氯化氢制氯乙烯;②高温煅烧石灰石;③电解饱和食盐水;④制乙炔;⑤制乙烯;⑥合成氯化氢;⑦制水煤气;⑧制盐酸;⑨制电石。\n下列关于制氯乙烯的正确操作顺序是()A.B.C.D.21.(能力挑战题)(2013·杭州高二检测)某烃A与Br发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液2处理得有机物C,经测定C的分子中含有两个双键,其分子式为CH。将C在催化条件下加氢可得到分子式56为CH的有机物D,D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为()510A.CHCHCHCH＝CHB.CH＝CH—CH—CH＝CHC.D.322222222(1)某烃A的分子式为CH,它的分子结构中无支链或侧链且为环状化合物,它能与Br发生加成反应,A6102的名称是。(2)在一定条件下,某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应,例如:。有机物甲的结构简式为,它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外,同时还得到另一种产量更多的有机物丙,其最长的碳链仍为5个碳原子,丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是,丙的结构简式是。23(1)下列有机物中属于脂肪烃的是,属于芳香烃的是,属于苯的同系物的是,属于脂环烃的是(填序号)。①②③④⑤⑥(2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。当用FeBr作催化剂时,3能与溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是,它生成一溴代物的化学方程式是。24.(2013·徐州高二检测)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题:(1)反应需在50℃～60℃的温度下进行,图中给反应物加热的方法是,其优点是和;(2)在配制混合酸时应将加入到中去;(3)该反应的化学方程式是;(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是25氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示:(1)写出各反应的化学方程式:①,②③④⑤(2)根据上述方程式回答下列问题:A.上述化学反应的反应类型有,,B.用AgNO溶液通过反应可证明卤代烃中含卤素。326.(13分)溴乙烷是一种重要的有机化工原料,其沸点为38.4℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应,该反应的化学方程式是。实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷的装置如图,实验操作步骤如下:\n①检查装置的气密性;②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%硫酸,然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片;③小心加热,使其充分反应。请回答下列问题。(1)装置A的作用是。(2)反应时若温度过高,则有SO生成,同时观察到还有一种红棕色气体产生,该气体物质的分子式2是。(3)反应结束后,得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的(填写正确选项的字母)。a.饱和食盐水b.稀氢氧化钠溶液c.乙醇d.四氯化碳该实验操作中所需的主要玻璃仪器是(填仪器名称)。(4)要进一步制得纯净的溴乙烷,可继续用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl,然后进行的实验操作是2(填写正确选项的字母)。a.分液b.蒸馏c.萃取(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,通常采用的方法是取少量溴乙烷,然后(按实验的操作顺序选填下列序号)。①加热②加入AgNO溶液③加入稀硝酸酸化④加入NaOH溶液327.(15分)(2013·汕头高二检测)烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应:(已知:D是、F和F互为同分异构体、G和G互1212为同分异构体)请填空:(1)A的结构简式是。写出A发生加聚反应的化学方程式:。(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)。(3)框图中①③⑥属于(填反应类型)。写出第⑤步反应的化学方程式:。(4)G的结构简式是122(1)环己烯(2)23(1)③④⑥②⑤⑤③④(2)对二甲苯+Br+HBr224(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(3)+HNO(浓)+HO(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中,造成污染3225(1)①CHCHCl+NaOHCHCHOH+NaCl②CH＝CH+HClCHCHCl32322232\n③CHCHCl+NaOHCH＝CH↑+NaCl+HO④CH＝CH+HOCHCHOH3222222232⑤CHCHOHCH＝CH↑+HO(2)A.取代反应加成反应消去反应B.①3222226CHCHOH+HBrCHCHBr+HO(1)导气、冷凝回流作用(2)Br(3)b分液漏斗(4)b323222(5)④①③②27(1)(CH)C＝C(CH)n(CH)C＝C(CH)(2)②(3)加成反应32323232(4)BrCHCBr(CH)CH(CH)CHBr2332(1)(2)甲酸正丙酯或甲酸丙酯，(3)abc一定条件(4)△(5)(或其他合理答案)