全国高中有机化学专题复习资料有机推断和有机合成 16页

高中有机化学复习专题有机推断和有机合成【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网1（单官能团）2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa第16页\n2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（－CH2OH）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14⑹RCH2OH→CH3COOCH2RMM＋42(7)RCOOH→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)第16页\n三、注意问题1．官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变聞創沟燴鐺險爱氇谴净。③正逆推，综合比较选择最佳方案3．合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高4．解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架第16页\n③目标分子中官能团引入四、重要的图式X稀硫酸△AB氧化C氧化试分析各物质的类别X属于，A属于B属于，C属于。〖若变为下图呢？〗稀硫酸氧化CXNaOH溶液△AB氧化D〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸△AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式：NaOH溶液〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：第16页\nXC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环试写出X和E的结构简式典型例题例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸△反应①B相对分子质量：60CDEC2H5OH浓硫酸反应②NaHCO3反应③（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。酽锕极額閉镇桧猪訣锥。例2：（2004年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。第16页\n回答下列问题：（1）B的相对分子质量是_______________；CF的反应类型为_______________；D中含有官能团的名称是_______________。謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。（2）D+FG的化学方程式是_______________。（3）A的结构简式为_______________。（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_________种。厦礴恳蹒骈時盡继價骚。强化训练：1、（08北京卷25）。（16分）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生化反应的产物。茕桢广鳓鯡选块网羈泪。(1)甲一定含有的官能团的名称是_____________________。(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴。(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）___________________。籟丛妈羥为贍偾蛏练淨。(4)已知：菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）____________。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。③反应Ⅳ的化学方程式是2、（08北京宣武二模拟）有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，右图是A分子第16页\n的球棍模型。回答问题：（1）写出A的分子式：；（2）A能够发生反应的类型有（填写序号）：①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④消去反应（3）写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：（4）下列是一些中草药中所含的有机物：①②桂皮酸异香豆素③④二氢异香豆素香豆素其中互为同分异构体的是（填写序号）：能与Br2水反应的是（填写序号）：（5）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，写出B发生消去反应的化学方程式：（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色；1molC可与1molNaOH反应生成有机物D；D被預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴。Ag（NH3）2OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种C的结构简式：渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦。3、（08海淀插漏补缺）有机物A（分子式C6H10O3）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化。第16页\n铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡。已知：①物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体。E常温下为气体。擁締凤袜备訊顎轮烂蔷。②回答下列问题：（1）A中不含氧官能团的名称；E的水溶液的一种用途；（2）写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式；（3）C与H2加成的产物为F，F的同分异构体中，分子为链状的酯类物质共有种，写出其中所有能够发生银镜反应酯的结构简式；（4）隐形眼镜材料H的结构简式为；H做为隐形眼镜材料，应具有良好的透气性和亲水性，请从H的结构分析，它可以做为隐形眼镜材料的原因贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷。（5）请设计合理方案，用物质D制取乙二酸4、（08上海卷）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。坛摶乡囂忏蒌鍥铃氈淚。请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。(2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。蜡變黲癟報伥铉锚鈰赘。(3）写出AD的化学方程式_______________________________。買鲷鴯譖昙膚遙闫撷凄。(4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。綾镝鯛駕櫬鹕踪韦辚糴。5:（08全国Ⅰ卷）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：第16页\n(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。驅踬髏彦浃绥譎饴憂锦。(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      ，D具有的官能团是。猫虿驢绘燈鮒诛髅貺庑。(3）反应①的化学方程式是。(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。锹籁饗迳琐筆襖鸥娅薔。(5）E可能的结构简式是。6、（08海南卷）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________；(2)①的反应试剂和反应条件是____________________；(3)③的反应类型是_______________________________；(4)B生成C的化学方程式是_______________________________；D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________；(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_________________。7、（08海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。第16页\n回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；構氽頑黉碩饨荠龈话骛。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是____________________________，反应类型为____________________。輒峄陽檉簖疖網儂號泶。(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________尧侧閆繭絳闕绚勵蜆贅。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。识饒鎂錕缢灩筧嚌俨淒。8、(08北京崇文)某有机物A（只含C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍。试根据下列信息回答相关问题：凍鈹鋨劳臘锴痫婦胫籴。①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；②A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。请写出：（1）A的分子式；A的一种可能的结构简式；A中含氧官能团的名称。若有机物A存在如下转化关系（见下框图），请据此时A的结构回答（2）、（3）、（4）问：C失1分子水A失1分子水B一定条件DC分子中含有一个六元环和一个四元环B能使溴的四氯化碳溶液褪色D为高聚物恥諤銪灭萦欢煬鞏鹜錦。（2）请写出：A→C和B→D的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：A→C：，反应类型：；B→D：，反应类型：。（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。请写出F的结构简式：。鯊腎鑰诎褳鉀沩懼統庫。（4）已知H在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，请写出：H→K的化学方程式：。第16页\n9、（08海淀插漏补缺）某碳氢化合物A的结构简式为（1）A的分子式是_____________________（2）若A的同分异构体B中含有苯环和碳碳三键，则B的结构简式有________种（3）已知多个羟基连在同一个C上不稳定，易自动失水：若B的一种同分异构体X中含有-CH2-,X能发生如图所示的转化关系。①指出反应类型E→F是_________________,F→G是__________________________硕癘鄴颃诌攆檸攜驤蔹。②写出D→E的化学方程式____________________________③已知G可用于制备高聚物（离子交换树脂），请写出在一定条件下制备该高聚物的化学方程式____________________________________________阌擻輳嬪諫迁择楨秘騖。10、(08北京模拟)C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有（选填序号）。①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是氬嚕躑竄贸恳彈瀘颔澩。第16页\n。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）釷鹆資贏車贖孙滅獅赘。①加入的C过多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够参考答案：典型例题：例1：（14分）（1）(2分)（2）水解(1分)；酯化(1分)（3）+NaHCO3→+H2O+CO2↑(4分)（4）(2分)，(2分)，(2分)例2答案：（1）86氧化反应羟基（2）CH3CH2COOH+（C2H5）2CHOHCH3CH2COOCH（C2H5）2+H2O（3）（CH3CH2）2C==CHCH2CH3（4）3强化训练：1、(1)羟基(2)CH2=CH-CH2-OH(3)(答对其中任意两个均给分)(4)①ac②ClCH2COOH取代反应③2、(1)C9H10O3第16页\n(2)①②③(3)（4）②④;①②④（5）（6）3、（1）碳碳双键浸制生物标本（2）HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O（3）4种HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2（4）由于H高分子中支链大，高分子之间的间距就大，所以有良好的透气性；分子中含有许多羟基，所以有良好的亲水性。怂阐譜鯪迳導嘯畫長凉。（5）4、（1）加成反应；加聚反应。(2）；H2C=HC－CN。(3)HCCH＋CH3COOH催化剂H2C=CH－OOCCH3。(4）4；CH2=CHCOOCH3。第16页\n5、（1）HO－－CH3。谚辞調担鈧谄动禪泻類。(2）C4H8O2；－COOH（羧基）。(3）CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3△浓H2SO4CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。嘰觐詿缧铴嗫偽純铪锩。CH3—CH2—CH2—OH；CH3—CH—CH3。OH(4）CH3——COOH，—COOH，H3CCH3—COOH。(5）6答案：（1）CH2=CH—CH3(2）Cl2、高温(3）加成反应(4）CH2=CH—CH2Cl+Br2CH2Br—CHBr—CH2Cl(5)7答案、（1）C5H10O。(2）HOOC—CH2—COOH；HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；酯化反应（或取代反应）。熒绐譏钲鏌觶鷹緇機库。(3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。8、（1）C9H10O3（1分）鶼渍螻偉阅劍鲰腎邏蘞。CH—CH2COOHOHCH—CH2COOH或OH第16页\n（1分）羟基、羧基（2分）纣忧蔣氳頑莶驅藥悯骛。CH—CH2COOHOH+H2OCH—CH2COO（2）A→C：酯化反应（取代反应）（3分，方程式2分；反应类型1分）颖刍莖蛺饽亿顿裊赔泷。CHCHCOOHnCHCHCOOHnB→D：加聚反应（聚合反应）（3分，方程式2分，写“一定条件”也可以；反应类型1分）—CH2COOCH3—OH（3）（2分）2CH3OH+O22HCHO+2H2O（4）（2分）濫驂膽閉驟羥闈詔寢賻。9、（1）C9H8（2）5（3）①加成（还原）反应消去反应②+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O第16页\n③10、答案（1）①②④（3分）（2）羧基（2分）、碳碳双键（2分）（2分）（2分）（2分）（5）③（2分）第16页