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- 2022-08-02 发布
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专题1认识有机化合物高二备课组2008-09-03\n有机物的概念及特点概念:有机物都含有碳元素,绝大多数含有氢元素,还有部分含氧元素,氮元素和卤素等等的化合物。特点:1、易溶于非极性溶剂,难溶于水2、易燃烧3、熔沸点低4、热稳定性差,受热易分解5、反应速率慢,副反应多,且反应往往是可逆反应\n一、有机化学的发展与应用含碳元素的化合物,研究有机物其组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学\n我们在日常生活中遇到过的有机化合物有哪些?有机化合物棉花、淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。各种材料:合成纤维、合成树脂、合成橡胶等\n高分子分离膜\n医用高分子材料\n人造心脏\n人工肾脏\n人工膝关节\n人工心脏瓣膜\n人造关节\n复合材料-玻璃钢\n人类对有机物的研究经历的三个阶段:1.从天然的动植物中提取分离出一些纯净物;2.研究有机化合物的组成、结构、性质和应用;3.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。二、科学家怎样研究有机物\n有机物(不纯)有机物(纯净)分离提纯有机物的性质结构式(有哪些官能团)确定分子式\n有机物(纯净)确定分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素探究一如何利用实验的方法确定有机物中是否含有C、H元素?\n一、有机化合物组成和结构的研究(一)组成——元素分析定性分析一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素。经验交流:肯定有C、H可能有O燃烧法\n(二)其它常见的元素测定方法例.3.2克某有机物在纯氧中燃烧,生成4.4克CO2和3.6克H2O,则该化合物由哪些元素组成?①钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。\n元素分析仪\n有机物(纯净)确定分子式?其次要确定各元素原子的个数比探究二如何利用实验的方法确定有机物中C、H元素的质量分数?\n最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳,测定出碳和氢的质量分数。——碳、氢元素的分析法(氧化法或李比希法)\n一、有机化合物组成研究组成——元素分析1、李比希元素分析法2、元素分析仪A、原理:燃烧法B、作用:得出组成元素和最简式已知:某烃分子中碳氢质量比为6:1,其最简式为,又测得该化合物对氢气的相对密度为14。求该化合物的分子式CH2C2H4\n例1实验测得某碳氢化合物A中,含碳85.7%,含氢14.3%,又测得该有机物蒸汽密度在标准状况下为2.5g/L,求该化合物的分子式。例2室温时某气态烃10mL与过量氧气混合,点燃爆炸后恢复至室温,气体体积比点燃前减少了25mL。再把这些气体通过苛性钠溶液。气体体积减少了30mL。试确定该烃的分子式。课堂练习\n思想感悟某气态化合物X含有C、H、O三种元素,现已知下列条件:①X中的C的质量分数;②X中H的质量分数;③X在标准状况下的体积;④X对H2的相对密度;⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式,你认为在一般情况下所需的最少条件有哪些?为什么?\n组成研究分子式的确定1)最简式法(最简式+相对分子质量)2)直接法(物质的量法)3)燃烧通式法\n方法总结实验式相对分子量分子式①各元素的质量分数②各元素质量比③各元素质量①M=22.4ρ(标况)②M=D·Mr③M=m/n1mol有机物中各元素原子的物质的量由有机物燃烧的通式计算结构式?\n有机化合物结构的研究1、李比希提出“基团论”。不同的基团有不同的结构和性质羟基-OH醛基-CHO羧基-COOH氨基-NH2烃基-R\n例题:有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D2、现代化学测定有机物结构的方法核磁共振(NMR)红外光谱(IR)质谱法等\n1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号,并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此,由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。核磁共振仪\n分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH\n问题探究:下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9:11种3种;3:2:14种;3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH\n1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰,则A的结构简式为。B的1H—NMR谱上有个峰,强度比为。巩固练习:BrCH2CH2Br23:1\n核磁共振仪:\n拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国芬恩日本田中耕一瑞士维特里希\n2)红外光谱(IR)原理:当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。红外光谱仪\n\n质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片",这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。3)质谱测定相对分子质量质谱法是最精确、最快捷的方法。\n乙醇的质谱图\n质谱仪\n手性分子在化学物质的“海洋”中,存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列不同,而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手,其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。资料卡当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”\n手性分子具有特殊的光学性质,光通过它们时会发生旋转,旋光性手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样\n手性分子丙氨酸的结构模型丙氨酸分子CH3-CH-COOHCH3\nL-丙氨酸可使偏振光向右旋转,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像,不仅仅是你熟悉的一个生活现象。用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理\n具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是()A.C6H5CH(CH3)OCH3B.CH3CH3C.甲烷D.AC2H5CH=CH-CH-CH=CHC2H5CH3练习:\n1、化学方程式与反应机理化学方程式是一个反应的总结果,研究反应方程式就要从微观角度着手,即探讨反应机理(又称反应历程),以甲烷的一氯取代为例:三、有机化学反应的研究Cl2光照2Cl··CH3+Cl2CH3Cl+Cl·CH4+Cl··CH3+HCl\n酯化反应的反应机理酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解.swf2、反应机理的研究方法——同位素示踪法海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家。1943年,海维西研究的同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。\n小结:研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏重结晶萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子质量组成\n1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰,则A的结构简式为。B的1H—NMR谱上有个峰,强度比为。BrCH2CH2Br23:1巩固练习:\n2.分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。C3H6O2可能的结构为⑴CH3CH2COOH⑵CH3COOCH3⑶HCOOCH2CH3氢谱峰值类型3:2:11:11:2:3⑴⑵或⑵⑶\n3.某一元醇C3H8O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为:()A.100B.102C.104D.1064.下列最简式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是:()CH3B.CH2C.CHD.C2H5CA、D