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- 2022-08-02 发布
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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚\n浓硫酸的作用放入几片碎瓷片的作用乙醇与浓硫酸的体积比为1:3温度计水银球的位置为何使温度迅速升到170℃有什么杂质气体?如何除去?酸性高锰酸钾的颜色如何变化?乙醇的化学反应——消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170˚C混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。2021/7/15\n制备时需注意的问题:(1)浓硫酸与乙醇的体积比为3:1,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。(2)浓硫酸:催化剂、脱水剂。(3)碎瓷片的作用:防止暴沸(4)温度计水银球的位置:置于反应物中央(5)对反应温度的要求:必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。140℃时分子间脱水生成乙醚和水;170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。(1)混合液颜色如何变化?(2)有何杂质气体?如何除去?(3)为何可用排水集气法收集?思考:烧瓶中的液体逐渐变黑CO2、SO2等气体2021/7/15\n取代反应1、乙醇与氢卤酸的反应(用于制备卤代烃)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△其中HBr可用溴化钠晶体和质量分数为70%的硫酸溶液代替NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr△2CH3CH2-OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2、乙醇与金属钠的反应现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。强烈水解(4).如果向乙醇钠中加水,会发生什么反应?CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH2021/7/15\n氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂(1).乙醇的燃烧(2).乙醇的催化氧化现象:铜丝先变黑又变红,有刺激性气味物质生成CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化(3).乙醇被酸性高锰酸钾和酸性重铬酸钾氧化剂氧化2021/7/15\n两个氢脱去与O结合成水C—C–HHHHHO–H只有与-OH相连的碳原子必须有H才能被氧化。规律:①在--C碳上有2个H时R-C-OR-C=OHHCuHH②在--C碳上只有1个H时COC=OR2R1HHCuR1R2生成醛生成酮2021/7/15\n四、饱和一元醇的命名(2)编号(1)选主链(3)写名称选含-OH最长碳链为主链,称某醇从离-OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)2021/7/15\nCH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③练习:写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇2021/7/15\n1.下列物质在水中最难电离的是A.CH3COOHB.CH3CH2OHC.H2O2.下列4种醇中,不能被催化氧化的是()BD2021/7/15\n3.甲、乙、丙三种醇(纯液态)与足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则甲、乙、丙三种醇分子里羟基数之比为()A.3:1:2B.3:2:1C.2:6:3D.2:1:3D5.两种物质以任意质量比混合,如混合物的质量一定,充分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值,则混合物的组成可能是()A.乙醇、丙醇B.乙醇、乙二醇C.1丙醇、2一丙醇D.乙烯、丙烯CD2021/7/15\n第二课时酚定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。练习:判断下列物质哪种是酚类?思考:1.相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系?2.试推导饱和一元酚的通式CnH2n-6O2021/7/15\n苯酚OH1、苯酚的分子组成和结构分子式:C6H6O2021/7/15\n2、物理性质无色晶体;具有特殊气味;常温下微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶;有毒,可用酒精洗涤。放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料2021/7/15\n实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—32021/7/15\n3、化学性质1)弱酸性苯酚能与碱反应,体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。(不能使指示剂变色)2021/7/15\n+CO2+H2OOH+NaHCO3ONa酸性:碳酸>苯酚ONa+HClOH+NaCl2021/7/15\n2)与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr(可用于苯酚定性检验与定量测定)①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似)③该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验2021/7/15\n*3)苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+4)氧化反应常温下呈粉红色,被空气中的氧气氧化可以使酸性高锰酸钾退色燃烧产生CO2和H2O5)加成反应——与H2加成2021/7/15\n苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因浓溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较学与问2021/7/15\n1.苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。2.乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。2021/7/15\n苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成n2021/7/15\n小结:2021/7/15\n1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习2021/7/15